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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型第2课时当堂检测题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型第2课时当堂检测题，共14页。试卷主要包含了下列关于卤代烃的说法错误的是，共有5种同分异构体，故选C等内容，欢迎下载使用。
知识点1卤代烃的分类、结构与性质
1.下列关于卤代烃的说法错误的是( )
A．卤代烃属于烃
B．卤代烃难溶于水，可溶于有机溶剂
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，其沸点越高
2．下列卤代烃能发生消去反应的是( )
A．CH3Br
3．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
4．(双选)美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”使之成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是( )
A．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上
B．全氟丙烷的电子式为
C．全氟丙烷分子是既有极性键又有非极性键的极性分子
D．相同压强下，沸点：C3F85．结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
6．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
7．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
① ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH2Cl2
A．①③⑥B．②③⑤
C．全部D．②④
知识点2卤代烃中卤素原子的检验
8.为检验1溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是( )
①加入硝酸银溶液 ②加热煮沸
③取少量1溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②⑤①④⑥B．③⑤②①④⑥
C．③⑤②⑥④①D．③④②⑥①⑤
9．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A．向乙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
10．为证明1溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量该卤代烃，加入NaOH水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学所设计方案的评价正确的是(已知：AgOH不稳定，易分解为棕黑色不溶于水的Ag2O)( )
A.甲、乙两位同学的方案都可行
B．甲同学的方案可行，乙同学的方案有局限性
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲同学的方案有局限性，乙同学的方案可行
知识点3卤代烃的制备及性质探究
12.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④水解反应
A．①②B．①②③
C．②③D．①②③④
13．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是( )
14．(双选)用有机化合物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的分子式为C6H12
B．乙与环己二烯互为同系物
C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有4种
15．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：
下列分析不正确的是（ ）
A．对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH促进了C—Br键的断裂
B．实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag＋＋Br－===AgBr↓
C．实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D．检验ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
16．已知溴乙烷（C2H5Br）是无色液体，其沸点为38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。有人设计了如图所示的装置，并用酸性KMnO4溶液来检验生成的气体是否为乙烯。请回答下列问题：
（1）仪器a的名称为 。
（2）实验前应检查装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若 ，则证明装置A不漏气。
（3）仪器b中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）反应开始一段时间后，在装置B底部产生了较多的油状液体，若想减少油状液体的产生，可对装置A作何改进？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外，还可选用的试剂有 （填一种即可）。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．有机化合物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥使AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生
2．分别与NaOH的乙醇溶液共热，下列说法正确的是（ ）
A．反应产物相同，反应类型相同
B．反应产物不同，反应类型不同
C．反应过程中碳氢键断裂的位置相同
D．反应过程中碳溴键断裂的位置相同
3．某有机化合物的键线式为，下列关于该有机化合物的叙述错误的是（ ）
A．分子式为C12H16Cl
B．能发生水解反应和消去反应
C．1ml该有机化合物最多能和4mlH2反应
D．该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
4．有两种有机化合物Q（）与P（），下列有关它们的说法中正确的是（ ）
A．二者均只存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶2
B．一定条件下，二者均可发生取代反应
C．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
5．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2按1∶1加成可生成
6．（双选）已知有机化合物甲、乙、丙存在转化关系：
下列说法错误的是（ ）
A．乙分子可能的结构有2种
B．丙与足量H2反应所得产物分子式为C8H16O
C．甲分子中至少含有5种不同化学环境的氢原子
D．甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的多于3种
7．卤代烃在乙醇中进行溶解反应的机理如图所示（R表示烃基）。下列说法错误的是（ ）
A.步骤Ⅰ是总反应的决速步骤
B．总反应属于取代反应
C．H＋是总反应的催化剂，能降低反应的活化能
D．反应过程中氧原子的成键数目发生了变化
8．化合物X的分子式为C5H11Cl，与NaOH的乙醇溶液共热，可得分子式为C5H10的Y、Z两种产物，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X与NaOH水溶液共热，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
9．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生反应的反应类型、所需试剂和反应条件都正确的是（ ）
10.现以氯苯为主要原料制取1，2，3，4四氯环己烷，制备路线如图所示。
（1）①②③④⑤的反应类型分别是 （填字母）。
a．取代反应b．加成反应
c．消去反应d．加聚反应
（2）写出A→B所需的试剂和条件：________________________________________________________________________
。
（3）试写出④和⑤的化学方程式：
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
11．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，请回答下列问题。
（1）多氯代甲烷常作有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是 （填化学名称）。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（不考虑立体异构）。
（3）聚氯乙烯是生活中常用塑料的主要成分。工业生产聚氯乙烯的一种路线如图所示。
eq \x(乙烯)eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(①))eq \x(1，2二氯乙烷)eq \(――→,\s\up7(一定条件),\s\d5(②))eq \x(氯乙烯)eq \(――→,\s\up7(聚合))eq \x(聚氯乙烯)
反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；
反应②的化学方程式为 ，反应类型为 。
12．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1ml·L－1NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 ；试管口安装一长导管的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）观察到 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是 ，检验的方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
教材必备知识基础练
1．答案：A
解析：卤代烃中含有碳元素、氢元素、卤素，属于烃的衍生物，不属于烃，A项错误；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。
2．答案：B
解析：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须满足：连接卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。分析题给四种物质可知，B项符合题意。
3．答案：C
解析：丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F原子在—CH3上，则Cl原子的位置有3种：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F原子在—CH2—上，则Cl原子的位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3.共有5种同分异构体，故选C。
4．答案：AC
解析：C3F8分子中三个碳原子呈锯齿形排列，不在同一直线上，A正确；电子式中F原子最外层应有8个电子，达到8电子稳定结构，B错误；全氟丙烷分子中含有C—C键和C—F键，分别为非极性键和极性键，正、负电荷重心不重合，所以为极性分子，C正确；C3F8与C3H8都为分子晶体，组成和结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，所以沸点：C3F8>C3H8，D错误。
5．答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，故选C。
6．答案：A
解析：能发生水解反应，也能发生消去反应，消去后只能得到一种单烯烃，A符合题意；能发生水解反应，与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H的有2种，发生消去反应时能得到两种单烯烃，B不符合题意；能发生水解反应，与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H的有3种，发生消去反应时得到三种单烯烃，C不符合题意；能发生水解反应，不能发生消去反应，D不符合题意。
7．答案：A
解析：卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应一般为消去反应。氯苯分子中含有稳定的大π键结构，假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应，①符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，②不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烃不能发生消去反应，③符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯、溴化钾和水，⑤不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因为二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子，⑥符合，答案选A。
8．答案：C
解析：为了检验1溴丁烷中的溴元素，需先让1溴丁烷发生水解反应或消去反应，从而将—Br变为Br－，冷却后，向反应液中加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，故正确的顺序为③⑤②⑥④①，C正确。
9．答案：B
解析：卤代烃中不能电离出卤素离子，则向乙、丁中分别加入氯水，均没有红棕色液体生成，故A错误；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，均发生水解反应，生成对应的醇和NaX，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成，故B正确；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，只有乙可以发生消去反应，因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，只有乙中有沉淀生成，故C错误；乙发生消去反应只能得到一种烯烃，即丙烯，故D错误。
10．答案：D
解析：1溴丙烷与NaOH醇溶液共热，如发生水解反应，产物为1丙醇和溴化钠，如发生消去反应，产物为丙烯、溴化钠和水。水解反应和消去反应中均生成溴离子，若直接滴加AgNO3溶液，过量的NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为棕黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，若先滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，只能证明反应混合液中含Br－，不能证明发生了消去反应，A、C错误；NaOH与Br2反应也会使溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，B错误；烯烃能和溴单质发生加成反应从而使溴水褪色，向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成了烯烃，则证明发生的是消去反应，D正确。
11．答案：C
解析：甲同学所设计的方案中，在冷却后没有用硝酸酸化就加入了AgNO3溶液，则溶液中的OH－会与Ag＋反应生成AgOH，AgOH不稳定，分解为棕黑色不溶于水的Ag2O，从而会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的方案有局限性；乙同学是利用消去反应让该卤代烃分子中的卤素原子变成离子，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此方案也有局限性。
12．答案：C
解析：①有机化合物在空气中燃烧，主要为有机化合物与氧气反应，不能引入卤素原子，错误；②卤素原子取代有机化合物中的氢原子或—OH，能引入卤素原子，如苯与液溴反应、乙醇与浓HBr反应等，正确；③烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，正确；④水解反应是有机化合物和水的反应，不会引入卤素原子，错误；故选C。
13．答案：D
解析：氯苯与H2在一定条件下发生加成反应产生1氯环己烷，1氯环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生环己烯，方法可行，A不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应，侧链变为—CH2Cl，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，侧链变为—CH2OH，生成苯甲醇，方法可行，B不符合题意；乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应产生CH2===CHCl，该物质在一定条件下发生加聚反应产生聚氯乙烯，方法可行，C不符合题意；乙烷在光照条件下发生取代反应时，反应产物可能是一氯乙烷、1，1二氯乙烷、1，2二氯乙烷等多种物质，因此用该方法制取乙二醇不可行，应该先让乙烯与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br，然后让CH2BrCH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇(HOCH2CH2OH)，D符合题意。
14．答案：BD
解析：根据反应路线，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，甲为，与NaOH、乙醇溶液共热发生消去反应生成乙，乙为，乙与Br2发生加成反应生成丙，丙为，丙发生消去反应生成。甲为，其分子式为C6H12，A项正确；乙为，与环己二烯的结构不相似，不互为同系物，B项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正确；丙的同分异构体中含有六元环结构的有，共3种，D项错误。
15．答案：C
解析：对照实验ⅰ、ⅱ知，加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明C—Br键的断裂受碱液影响，ⅱ反应速率大于ⅰ，说明NaOH促进了C—Br键的断裂，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr，ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓，B正确；如果能证明ⅲ中生成乙烯，则能说明发生消去反应，仅证明ⅲ中生成溴离子，但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，C错误；如果ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应，D正确。
16．答案：(1)分液漏斗 (2)分液漏斗中的液体不能顺利流下
(3)CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(4)将伸出烧瓶外的导管换成长导管
(5)除去挥发出来的乙醇
(6)溴水(或溴的四氯化碳溶液)
解析：(2)若装置A气密性良好，则由仪器a向仪器b中加水时，液体不能顺利流下。(3)仪器b中发生消去反应，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(4)若想减少油状液体(溴乙烷)的产生，可以采用冷凝回流的方法，提高反应物的利用率，即将伸出烧瓶外的导管换成长导管。(5)因为乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，所以可以用水除去挥发出来的乙醇。
学科关键能力提升练
1．答案：C
解析：CH3—CH===CH—Cl不能电离出Cl－，不能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀；CH3—CH===CH—Cl中含有碳碳双键，可发生加成、聚合反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；含有—Cl，可发生水解(取代)反应，Cl原子相连C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应，故C正确。
2．答案：A
解析：(2溴丙烷)分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成物均为CH2===CH—CH3，所以反应产物相同，反应类型相同，故A正确，B错误；1溴丙烷发生消去反应时，2号碳上碳氢键断裂，1号碳上碳溴键断裂，而2溴丙烷发生消去反应时，1号碳上碳氢键断裂，2号碳上碳溴键断裂，故C、D错误．
3．答案：A
解析：由键线式可知其分子式为C12H15Cl，A错误；该物质属于卤代烃，和氯原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故该物质能发生水解反应和消去反应，B正确；1个苯环可以和3个氢气加成，1个碳碳双键可以和1个氢气加成，1ml该有机化合物中有1ml苯环和1ml碳碳双键，最多能和4mlH2反应，C正确；该分子与氢气完全加成后生成，标有“*”的碳原子是手性碳原子，共有2个手性碳原子，D正确。
4．答案：B
解析：根据等效氢法，存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶1，存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶2，A错误；二者均为卤代烃，在一定条件下均能发生水解反应，水解反应为取代反应，B正确；中溴原子与苯环直接相连，不能发生消去反应，中与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；根据等效氢法，Q的一氯代物有2种、P的一溴代物有2种，D错误。
5．答案：D
解析：由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，生成环戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，A为，B为。A的结构简式为，A错误；反应④为卤代烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，B错误；①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，C错误；环戊二烯与Br2按1∶1发生1，4加成生成，D正确。
6．答案：AC
解析：乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构可知乙的结构有共3种，A错误；丙与足量H2反应所得产物为，分子式为C8H16O，B正确；乙分子发生取代反应生成甲，可能取代一个氯，也可能取代两个氯，若取代两个氯，则甲的结构可能为(等效氢有5种)，(等效氢有4种)，(等效氢有8种)，若取代一个氯，如，结构不对称，等效氢均多于5种，C错误；甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的是与羟基相连的碳原子上有氢的结构，由C项分析可知该结构多于3种，D正确。
7．答案：C
解析：慢反应为总反应的决速步骤，由题图可知，步骤Ⅰ是总反应的决速步骤，A项正确；总反应为卤代烃与乙醇反应生成醚的取代反应，B项正确；H＋是生成物，不是催化剂，C项错误；由题图可知，反应过程中，氧原子在乙醇和最终产物中成两个键，在步骤Ⅱ的产物中成三个键，D项正确。
8．答案：B
解析：由题可知，X分子中连接Cl原子的碳原子有两个相邻的碳原子，且两个相邻碳原子上都有H原子，H原子所处的化学环境不同，X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成Y、Z的过程中，X的碳骨架结构未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为从而推知X的结构简式为或，则X与NaOH水溶液共热发生水解反应可得到的醇是或，B项正确。
9．答案：B
解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应(条件是强碱的醇溶液、加热)、加成反应(条件是溴水、常温)、水解反应(取代反应)(条件是强碱的水溶液、加热)，可知B项正确。
10．答案：(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液、加热
解析：氯苯与氢气发生加成反应得到A(一氯环己烷)，A在NaOH的醇溶液、加热的条件下发生消去反应得到B(环己烯)，B与氯气发生加成反应得到1，2二氯环己烷，1，2二氯环己烷再发生消去反应得到C(1，3环己二烯)，C与足量氯气加成即可得到最终产物。
11．答案：(1)四氯化碳
(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应
CH2ClCH2Cleq \(――→,\s\up7(一定条件))CH2===CHCl＋HCl 消去反应
解析：(3)反应①是乙烯与氯气发生加成反应生成1，2二氯乙烷；反应②是1，2二氯乙烷在一定条件下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢。
12．答案：(1)受热均匀，便于控制温度 减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱仪(或核磁共振仪)
(4)乙烯 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，反应生成乙醇与溴化钠，而溴乙烷沸点低，易挥发，采用水浴加热受热均匀，便于控制温度，在试管口安装长导管可以减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，产物乙醇、溴化钠都溶于水，当观察到试管内溶液静置后不分层时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子，它们的个数比为3∶2∶1，可用核磁共振仪检测，乙醇中有羟基，也可用红外光谱仪检测。(4)无论发生的是取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br－，但生成的有机化合物不同，溴乙烷发生消去反应会生成乙烯，所以应检验生成的乙烯，可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的反应现象来检验乙烯，为避免乙醇的干扰，可以采用先通过洗气装置，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，也可采用直接通入溴的四氯化碳溶液中的方法。
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热，溴水、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH的醇溶液、加热，溴水、常温，NaOH水溶液、加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热，KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液、加热，溴水、常温，NaOH醇溶液、加热
知识点1卤代烃的分类、结构与性质
1.下列关于卤代烃的说法错误的是( )
A．卤代烃属于烃
B．卤代烃难溶于水，可溶于有机溶剂
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，其沸点越高
2．下列卤代烃能发生消去反应的是( )
A．CH3Br
3．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
4．(双选)美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”使之成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是( )
A．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上
B．全氟丙烷的电子式为
C．全氟丙烷分子是既有极性键又有非极性键的极性分子
D．相同压强下，沸点：C3F8
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
6．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
7．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
① ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH2Cl2
A．①③⑥B．②③⑤
C．全部D．②④
知识点2卤代烃中卤素原子的检验
8.为检验1溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是( )
①加入硝酸银溶液 ②加热煮沸
③取少量1溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②⑤①④⑥B．③⑤②①④⑥
C．③⑤②⑥④①D．③④②⑥①⑤
9．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A．向乙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
10．为证明1溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量该卤代烃，加入NaOH水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学所设计方案的评价正确的是(已知：AgOH不稳定，易分解为棕黑色不溶于水的Ag2O)( )
A.甲、乙两位同学的方案都可行
B．甲同学的方案可行，乙同学的方案有局限性
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲同学的方案有局限性，乙同学的方案可行
知识点3卤代烃的制备及性质探究
12.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④水解反应
A．①②B．①②③
C．②③D．①②③④
13．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是( )
14．(双选)用有机化合物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的分子式为C6H12
B．乙与环己二烯互为同系物
C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有4种
15．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：
下列分析不正确的是（ ）
A．对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH促进了C—Br键的断裂
B．实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag＋＋Br－===AgBr↓
C．实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D．检验ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
16．已知溴乙烷（C2H5Br）是无色液体，其沸点为38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。有人设计了如图所示的装置，并用酸性KMnO4溶液来检验生成的气体是否为乙烯。请回答下列问题：
（1）仪器a的名称为 。
（2）实验前应检查装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若 ，则证明装置A不漏气。
（3）仪器b中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）反应开始一段时间后，在装置B底部产生了较多的油状液体，若想减少油状液体的产生，可对装置A作何改进？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外，还可选用的试剂有 （填一种即可）。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．有机化合物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥使AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生
2．分别与NaOH的乙醇溶液共热，下列说法正确的是（ ）
A．反应产物相同，反应类型相同
B．反应产物不同，反应类型不同
C．反应过程中碳氢键断裂的位置相同
D．反应过程中碳溴键断裂的位置相同
3．某有机化合物的键线式为，下列关于该有机化合物的叙述错误的是（ ）
A．分子式为C12H16Cl
B．能发生水解反应和消去反应
C．1ml该有机化合物最多能和4mlH2反应
D．该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
4．有两种有机化合物Q（）与P（），下列有关它们的说法中正确的是（ ）
A．二者均只存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶2
B．一定条件下，二者均可发生取代反应
C．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
5．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2按1∶1加成可生成
6．（双选）已知有机化合物甲、乙、丙存在转化关系：
下列说法错误的是（ ）
A．乙分子可能的结构有2种
B．丙与足量H2反应所得产物分子式为C8H16O
C．甲分子中至少含有5种不同化学环境的氢原子
D．甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的多于3种
7．卤代烃在乙醇中进行溶解反应的机理如图所示（R表示烃基）。下列说法错误的是（ ）
A.步骤Ⅰ是总反应的决速步骤
B．总反应属于取代反应
C．H＋是总反应的催化剂，能降低反应的活化能
D．反应过程中氧原子的成键数目发生了变化
8．化合物X的分子式为C5H11Cl，与NaOH的乙醇溶液共热，可得分子式为C5H10的Y、Z两种产物，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X与NaOH水溶液共热，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
9．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生反应的反应类型、所需试剂和反应条件都正确的是（ ）
10.现以氯苯为主要原料制取1，2，3，4四氯环己烷，制备路线如图所示。
（1）①②③④⑤的反应类型分别是 （填字母）。
a．取代反应b．加成反应
c．消去反应d．加聚反应
（2）写出A→B所需的试剂和条件：________________________________________________________________________
。
（3）试写出④和⑤的化学方程式：
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
11．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，请回答下列问题。
（1）多氯代甲烷常作有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是 （填化学名称）。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（不考虑立体异构）。
（3）聚氯乙烯是生活中常用塑料的主要成分。工业生产聚氯乙烯的一种路线如图所示。
eq \x(乙烯)eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(①))eq \x(1，2二氯乙烷)eq \(――→,\s\up7(一定条件),\s\d5(②))eq \x(氯乙烯)eq \(――→,\s\up7(聚合))eq \x(聚氯乙烯)
反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；
反应②的化学方程式为 ，反应类型为 。
12．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1ml·L－1NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 ；试管口安装一长导管的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）观察到 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是 ，检验的方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
教材必备知识基础练
1．答案：A
解析：卤代烃中含有碳元素、氢元素、卤素，属于烃的衍生物，不属于烃，A项错误；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。
2．答案：B
解析：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须满足：连接卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。分析题给四种物质可知，B项符合题意。
3．答案：C
解析：丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F原子在—CH3上，则Cl原子的位置有3种：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F原子在—CH2—上，则Cl原子的位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3.共有5种同分异构体，故选C。
4．答案：AC
解析：C3F8分子中三个碳原子呈锯齿形排列，不在同一直线上，A正确；电子式中F原子最外层应有8个电子，达到8电子稳定结构，B错误；全氟丙烷分子中含有C—C键和C—F键，分别为非极性键和极性键，正、负电荷重心不重合，所以为极性分子，C正确；C3F8与C3H8都为分子晶体，组成和结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，所以沸点：C3F8>C3H8，D错误。
5．答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，故选C。
6．答案：A
解析：能发生水解反应，也能发生消去反应，消去后只能得到一种单烯烃，A符合题意；能发生水解反应，与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H的有2种，发生消去反应时能得到两种单烯烃，B不符合题意；能发生水解反应，与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H的有3种，发生消去反应时得到三种单烯烃，C不符合题意；能发生水解反应，不能发生消去反应，D不符合题意。
7．答案：A
解析：卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应一般为消去反应。氯苯分子中含有稳定的大π键结构，假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应，①符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，②不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烃不能发生消去反应，③符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯、溴化钾和水，⑤不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因为二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子，⑥符合，答案选A。
8．答案：C
解析：为了检验1溴丁烷中的溴元素，需先让1溴丁烷发生水解反应或消去反应，从而将—Br变为Br－，冷却后，向反应液中加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，故正确的顺序为③⑤②⑥④①，C正确。
9．答案：B
解析：卤代烃中不能电离出卤素离子，则向乙、丁中分别加入氯水，均没有红棕色液体生成，故A错误；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，均发生水解反应，生成对应的醇和NaX，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成，故B正确；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，只有乙可以发生消去反应，因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，只有乙中有沉淀生成，故C错误；乙发生消去反应只能得到一种烯烃，即丙烯，故D错误。
10．答案：D
解析：1溴丙烷与NaOH醇溶液共热，如发生水解反应，产物为1丙醇和溴化钠，如发生消去反应，产物为丙烯、溴化钠和水。水解反应和消去反应中均生成溴离子，若直接滴加AgNO3溶液，过量的NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为棕黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，若先滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，只能证明反应混合液中含Br－，不能证明发生了消去反应，A、C错误；NaOH与Br2反应也会使溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，B错误；烯烃能和溴单质发生加成反应从而使溴水褪色，向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成了烯烃，则证明发生的是消去反应，D正确。
11．答案：C
解析：甲同学所设计的方案中，在冷却后没有用硝酸酸化就加入了AgNO3溶液，则溶液中的OH－会与Ag＋反应生成AgOH，AgOH不稳定，分解为棕黑色不溶于水的Ag2O，从而会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的方案有局限性；乙同学是利用消去反应让该卤代烃分子中的卤素原子变成离子，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此方案也有局限性。
12．答案：C
解析：①有机化合物在空气中燃烧，主要为有机化合物与氧气反应，不能引入卤素原子，错误；②卤素原子取代有机化合物中的氢原子或—OH，能引入卤素原子，如苯与液溴反应、乙醇与浓HBr反应等，正确；③烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，正确；④水解反应是有机化合物和水的反应，不会引入卤素原子，错误；故选C。
13．答案：D
解析：氯苯与H2在一定条件下发生加成反应产生1氯环己烷，1氯环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生环己烯，方法可行，A不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应，侧链变为—CH2Cl，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，侧链变为—CH2OH，生成苯甲醇，方法可行，B不符合题意；乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应产生CH2===CHCl，该物质在一定条件下发生加聚反应产生聚氯乙烯，方法可行，C不符合题意；乙烷在光照条件下发生取代反应时，反应产物可能是一氯乙烷、1，1二氯乙烷、1，2二氯乙烷等多种物质，因此用该方法制取乙二醇不可行，应该先让乙烯与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br，然后让CH2BrCH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇(HOCH2CH2OH)，D符合题意。
14．答案：BD
解析：根据反应路线，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，甲为，与NaOH、乙醇溶液共热发生消去反应生成乙，乙为，乙与Br2发生加成反应生成丙，丙为，丙发生消去反应生成。甲为，其分子式为C6H12，A项正确；乙为，与环己二烯的结构不相似，不互为同系物，B项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正确；丙的同分异构体中含有六元环结构的有，共3种，D项错误。
15．答案：C
解析：对照实验ⅰ、ⅱ知，加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明C—Br键的断裂受碱液影响，ⅱ反应速率大于ⅰ，说明NaOH促进了C—Br键的断裂，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr，ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓，B正确；如果能证明ⅲ中生成乙烯，则能说明发生消去反应，仅证明ⅲ中生成溴离子，但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，C错误；如果ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应，D正确。
16．答案：(1)分液漏斗 (2)分液漏斗中的液体不能顺利流下
(3)CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(4)将伸出烧瓶外的导管换成长导管
(5)除去挥发出来的乙醇
(6)溴水(或溴的四氯化碳溶液)
解析：(2)若装置A气密性良好，则由仪器a向仪器b中加水时，液体不能顺利流下。(3)仪器b中发生消去反应，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(4)若想减少油状液体(溴乙烷)的产生，可以采用冷凝回流的方法，提高反应物的利用率，即将伸出烧瓶外的导管换成长导管。(5)因为乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，所以可以用水除去挥发出来的乙醇。
学科关键能力提升练
1．答案：C
解析：CH3—CH===CH—Cl不能电离出Cl－，不能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀；CH3—CH===CH—Cl中含有碳碳双键，可发生加成、聚合反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；含有—Cl，可发生水解(取代)反应，Cl原子相连C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应，故C正确。
2．答案：A
解析：(2溴丙烷)分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成物均为CH2===CH—CH3，所以反应产物相同，反应类型相同，故A正确，B错误；1溴丙烷发生消去反应时，2号碳上碳氢键断裂，1号碳上碳溴键断裂，而2溴丙烷发生消去反应时，1号碳上碳氢键断裂，2号碳上碳溴键断裂，故C、D错误．
3．答案：A
解析：由键线式可知其分子式为C12H15Cl，A错误；该物质属于卤代烃，和氯原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故该物质能发生水解反应和消去反应，B正确；1个苯环可以和3个氢气加成，1个碳碳双键可以和1个氢气加成，1ml该有机化合物中有1ml苯环和1ml碳碳双键，最多能和4mlH2反应，C正确；该分子与氢气完全加成后生成，标有“*”的碳原子是手性碳原子，共有2个手性碳原子，D正确。
4．答案：B
解析：根据等效氢法，存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶1，存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶2，A错误；二者均为卤代烃，在一定条件下均能发生水解反应，水解反应为取代反应，B正确；中溴原子与苯环直接相连，不能发生消去反应，中与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；根据等效氢法，Q的一氯代物有2种、P的一溴代物有2种，D错误。
5．答案：D
解析：由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，生成环戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，A为，B为。A的结构简式为，A错误；反应④为卤代烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，B错误；①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，C错误；环戊二烯与Br2按1∶1发生1，4加成生成，D正确。
6．答案：AC
解析：乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构可知乙的结构有共3种，A错误；丙与足量H2反应所得产物为，分子式为C8H16O，B正确；乙分子发生取代反应生成甲，可能取代一个氯，也可能取代两个氯，若取代两个氯，则甲的结构可能为(等效氢有5种)，(等效氢有4种)，(等效氢有8种)，若取代一个氯，如，结构不对称，等效氢均多于5种，C错误；甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的是与羟基相连的碳原子上有氢的结构，由C项分析可知该结构多于3种，D正确。
7．答案：C
解析：慢反应为总反应的决速步骤，由题图可知，步骤Ⅰ是总反应的决速步骤，A项正确；总反应为卤代烃与乙醇反应生成醚的取代反应，B项正确；H＋是生成物，不是催化剂，C项错误；由题图可知，反应过程中，氧原子在乙醇和最终产物中成两个键，在步骤Ⅱ的产物中成三个键，D项正确。
8．答案：B
解析：由题可知，X分子中连接Cl原子的碳原子有两个相邻的碳原子，且两个相邻碳原子上都有H原子，H原子所处的化学环境不同，X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成Y、Z的过程中，X的碳骨架结构未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为从而推知X的结构简式为或，则X与NaOH水溶液共热发生水解反应可得到的醇是或，B项正确。
9．答案：B
解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应(条件是强碱的醇溶液、加热)、加成反应(条件是溴水、常温)、水解反应(取代反应)(条件是强碱的水溶液、加热)，可知B项正确。
10．答案：(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液、加热
解析：氯苯与氢气发生加成反应得到A(一氯环己烷)，A在NaOH的醇溶液、加热的条件下发生消去反应得到B(环己烯)，B与氯气发生加成反应得到1，2二氯环己烷，1，2二氯环己烷再发生消去反应得到C(1，3环己二烯)，C与足量氯气加成即可得到最终产物。
11．答案：(1)四氯化碳
(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应
CH2ClCH2Cleq \(――→,\s\up7(一定条件))CH2===CHCl＋HCl 消去反应
解析：(3)反应①是乙烯与氯气发生加成反应生成1，2二氯乙烷；反应②是1，2二氯乙烷在一定条件下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢。
12．答案：(1)受热均匀，便于控制温度 减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱仪(或核磁共振仪)
(4)乙烯 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，反应生成乙醇与溴化钠，而溴乙烷沸点低，易挥发，采用水浴加热受热均匀，便于控制温度，在试管口安装长导管可以减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，产物乙醇、溴化钠都溶于水，当观察到试管内溶液静置后不分层时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子，它们的个数比为3∶2∶1，可用核磁共振仪检测，乙醇中有羟基，也可用红外光谱仪检测。(4)无论发生的是取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br－，但生成的有机化合物不同，溴乙烷发生消去反应会生成乙烯，所以应检验生成的乙烯，可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的反应现象来检验乙烯，为避免乙醇的干扰，可以采用先通过洗气装置，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，也可采用直接通入溴的四氯化碳溶液中的方法。
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热，溴水、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH的醇溶液、加热，溴水、常温，NaOH水溶液、加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热，KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液、加热，溴水、常温，NaOH醇溶液、加热
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