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第七章知识串讲-2020-2021学年高一化学下学期期末复习大串讲（人教版必修第二册）（原卷版）
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这是一份第七章知识串讲-2020-2021学年高一化学下学期期末复习大串讲（人教版必修第二册）（原卷版），共1页。
1.化石燃料为原料的有机物
2.饮食中的有机化合物
【知识梳理】
一、有机物的结构特点
1、碳原子的结构：碳原子最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子，常以共价键的形式与其它原子结合。
2、碳原子的成键特点
（1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键。
（2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键。
（3）连接方式：碳原子之间可形成碳链或碳环
（4）碳原子数目：有机物分子可能含一个或几个碳原子，也可能含成千上万个碳原子。
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
(2)组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
二、“四同”的区别
在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3、 。
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。
（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
三、四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。
1、烷烃
以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。
2、两种基本化工原料
①乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。
②苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。
③乙炔——最简单的炔烃，分子式为C2H2，电子式为，结构式为H—C≡C—H，结构简式为HC≡CH，空间结构为直线形。
3、烃的衍生物
①乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
②乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。
4、饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。
（1）油、脂、酯的区别和联系
在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。油和脂肪统称油脂，它们都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，是一类重要的烃的衍生物。油通过氢化可以转化为脂肪。
（2）糖类
1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多种。
2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6H12O6，但分子的空间结构不同，所以二者互为同分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C12H22O11。
3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互称为同分异构体。
注意：①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。
②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。
（3）糖类、油脂、蛋白质的用途
1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。
3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
四、常见有机物的检验与鉴定
（1）有机物的检验与鉴别的常用方法
①利用有机物的溶解性：通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
②利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
③利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。
④利用有机物中特殊原子团的性质：例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。
（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。
五、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，，（碳酸）中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。
【重难点讲解】
一、有机化合物的燃烧规律
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。
设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz
则烃燃烧的通式为：CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz +(x+ y/4—z/2)O2 xCO2+ y/2H2O
（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100℃）
①当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。
②当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。
③当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。
（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：
根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：
①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+ y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。
②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+ y/4—z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。
③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。
（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。
①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。
②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。
③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。
判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。
（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：
①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。
②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。
③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+ y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+ y/4—z/2)相同。
④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。
二、有机物分子式和结构式的确定
1、有机物分子式的确定
（1）有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：C→CO2，H→H2O，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。
（2）确定分子式的方法
①实验方法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→求相对分子质量→求分子式
②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1ml分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式
③化学方程式法：利用化学方程式求分子式
④燃烧通式法：利用燃烧通式和相对分子质量求分子式
CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 xCO2+ y/2H2O
由于CxHyOz（x、y、z为偶数，且y≤2x+2）中的x、y、z独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
2、有机物结构式的确定
（1）物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。
（2）确定有机物结构式的一般步骤
①根据分子式写出它可能具有的同分异构体；
②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。
三、有机化合物分子的空间结构的综合应用
1．有机物分子中的共面、共线问题分析方法
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。
(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
(3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
(4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。
(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。
(6)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。
(7)有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。
(8)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。
(9)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。
(10)有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
2.判断有机物分子中原子能否共面的方法
(1)三种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
四、几种重要的有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。
注：酯化反应与酯水解反应的比较
五、有机物同分异构体的书写和数目的确定
1、常见异构体数目要熟记
（1）丙烷1种，一取代物有2种，丙基2种，故C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有2种同分异构体。
（2）丁烷2种，一取代物有4种，丁基4种，故C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羰酸)均有4种同分异构体。
（3）戊烷3种，一取代物有8种，戊基8种，故C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有8种同分异构体。
2、确定有机物同分异构体数目的6种方法
(1)基团连接法——一元取代物数目
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：—C4H9有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
(3)等效氢原子法(又叫对称法)——一元取代物数目
有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子上的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(4)“定1移2”法——二元取代物数目
分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。
(5)组合法：饱和一元酯，R1—有m种，R2有n种，则有m×n种酯。如C5H10O2的酯有
(6)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，将剩余部分按照碳原子数进行分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基的数目，判断该有机物的同分异构体数目。分配法适合于醚、酮、酯类等有机物的同分异构体数目的判断。将醚、酮、酯中抽出，剩余部分按照碳原子数分配为2个烃基(或H原子)。例如C5H10O2可以为羧酸或酯，其中属于酯的同分异构体，抽出，将剩余4个碳原子分配到的左右两侧：①—H、—C4H9，有1×4＝4种；②—CH3、—C3H7，有1×2＝2种；③—C2H5、—C2H5，有1×1＝1种；④—C3H7、—CH3，有2×1＝2种，总共有9种。
3．芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。
(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。
(3)记住苯环上有三个取代基时的同分异构体数目，便于节省解题时间，若三个取代基相同，则有3种同分异构体；若三个取代基中有两个相同，则有6种同分异构体；若三个取代基都不相同，则有10种同分异构体；
六、部分有机物的性质的补充
1.乙烯
(1)乙烯的制取(如图)：CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
(2)催化氧化：2CH2===CH2＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂))2CH3CHO
2．苯
(1)氧化反应：苯的燃烧：2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up15(点燃))12CO2＋6H2O，苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应：苯与纯溴反应生成溴苯：
硝化反应：
磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。
(3)加成反应：在镍作催化剂时与氢气加成：
3．甲苯
(1)氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8＋9O2eq \(――→,\s\up15(点燃))7CO2＋4H2O，甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸(可鉴别苯和苯的同系物)。
(2)取代反应：
甲苯硝化反应生成2，4，6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
4．乙醇
(1)氧化反应：催化氧化(去氢氧化)：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O
拓展：a.醇催化氧化的条件是：连接—OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(醇氧化得醛、酮)；b.成醛的条件是：连接—OH的碳原子上至少有2个H原子；c.成酮的条件是：连接—OH的碳原子上只有1个H原子。醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。
被强氧化剂氧化(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液)：
2CrO3(红)＋3C2H5OH＋3H2SO4―→Cr2(SO4)3(绿)＋3CH3CHO＋6H2O
(2)消去反应：
乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170 ℃生成乙烯：CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
注意：加热到140 ℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚：2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
拓展：醇能发生消去反应的条件：连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。
5．乙酸
酯化反应(属取代反应)：CH3COOH＋C2H5OHH2O ＋CH3COOC2H5(乙酸乙酯)
注意脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢。
七、有机化合物的转化（写出下列转化的化学方程式 ）
①(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)＋nH2OC6H12O6(葡萄糖)
②C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑
③2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
④2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
⑤2CH3CHO＋O22CH3COOH
⑥2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
⑦CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
【典题例析】
考点1 考查同系物、同分异构体概念正误的判断
例1、下列说法正确的是（ ）。
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的烃为烷烃
D．C3H6和C4H8一定是同系物
考点2 考查烃的结构和性质
例2、苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
考点3 考查烃的衍生物结构和性质
例3、下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
C.乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应
考点4 考查酯、油脂、蛋白质的结构和性质
例4、下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
考点5 有机物的燃烧规律
例5．下列各组物质中当总质量一定时，不论按何种比例混合，充分混合，充分燃烧后，生成的水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值的是
A．乙醇、乙二醇 B．苯、苯酚 C．甲烷、乙烯 D．乙酸、甘油醛（）
考点6 考查常见有机物的检验、鉴定与分离
例6、下列结论错误的是( )
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
考点7 考查有机反应类型的判断
例7、下列表述正确的是（ ）
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
考点8 考查同分异构体的书写与数目判断的方法对比
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用范围
原子
单质
有机物
有机物和少数无机化合物
含义
相同
质子数
元素
通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质
化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质
不同
中子数
结构
化学式不同，相差一个或几个“CH2”原子团
结构
举例
H和D、T
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
名称
淀粉
纤维素
分子式通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
分子内结构单元
(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）
(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）
n值
几百到几千
约几千
相对分子质量
几万到几十万
几十万至上百万
分子结构关系
都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同
物质属类
多糖；天然有机高分子化合物；混合物
物质
试剂与方法
现象与结论
烷烃和含双键的物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质
同上
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4
有气体放出；有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味；加稀H2SO4
果香味；检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（有烧焦羽毛气味）
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
反应
酯化
水解
反应关系
催化剂
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
最佳加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
1.化石燃料为原料的有机物
2.饮食中的有机化合物
【知识梳理】
一、有机物的结构特点
1、碳原子的结构：碳原子最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子，常以共价键的形式与其它原子结合。
2、碳原子的成键特点
（1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键。
（2）成键种类：碳原子之间可形成单键、双键或三键。
（3）连接方式：碳原子之间可形成碳链或碳环
（4）碳原子数目：有机物分子可能含一个或几个碳原子，也可能含成千上万个碳原子。
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
(2)组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
二、“四同”的区别
在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3、 。
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。
（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
三、四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。
1、烷烃
以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。
2、两种基本化工原料
①乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。
②苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。
③乙炔——最简单的炔烃，分子式为C2H2，电子式为，结构式为H—C≡C—H，结构简式为HC≡CH，空间结构为直线形。
3、烃的衍生物
①乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
②乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。
4、饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。
（1）油、脂、酯的区别和联系
在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。油和脂肪统称油脂，它们都是高级脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂属于酯类中特殊的一类，酯指酸跟醇起作用后生成的一类有机化合物，是一类重要的烃的衍生物。油通过氢化可以转化为脂肪。
（2）糖类
1）在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，也就是说，单糖也有多种。
2）糖类中，葡萄糖和果糖都属于单糖，分子式都为C6H12O6，但分子的空间结构不同，所以二者互为同分异构体，同样，蔗糖和麦芽糖也是同分异构体，分子式都为C12H22O11。
3）淀粉和纤维素虽然都属于多糖，且化学式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互称为同分异构体。
注意：①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。
②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。
（3）糖类、油脂、蛋白质的用途
1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。
3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
四、常见有机物的检验与鉴定
（1）有机物的检验与鉴别的常用方法
①利用有机物的溶解性：通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
②利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
③利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。
④利用有机物中特殊原子团的性质：例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。
（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。
五、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，，（碳酸）中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。
【重难点讲解】
一、有机化合物的燃烧规律
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。
设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz
则烃燃烧的通式为：CxHy +(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz +(x+ y/4—z/2)O2 xCO2+ y/2H2O
（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100℃）
①当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。
②当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。
③当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。
（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：
根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：
①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+ y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。
②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+ y/4—z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。
③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。
（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。
①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。
②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。
③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。
判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。
（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：
①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。
②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。
③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+ y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+ y/4—z/2)相同。
④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。
二、有机物分子式和结构式的确定
1、有机物分子式的确定
（1）有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对于产物为：C→CO2，H→H2O，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则有机物的组成中不含氧，否则原有机物的组成中含氧。
（2）确定分子式的方法
①实验方法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→求相对分子质量→求分子式
②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1ml分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式
③化学方程式法：利用化学方程式求分子式
④燃烧通式法：利用燃烧通式和相对分子质量求分子式
CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 xCO2+ y/2H2O
由于CxHyOz（x、y、z为偶数，且y≤2x+2）中的x、y、z独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
2、有机物结构式的确定
（1）物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映其结构。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团的种类、数目和位置。
（2）确定有机物结构式的一般步骤
①根据分子式写出它可能具有的同分异构体；
②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中符合题意的结构式。
三、有机化合物分子的空间结构的综合应用
1．有机物分子中的共面、共线问题分析方法
(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。
(2)有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
(3)有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
(4)CX4分子中有且只有3个X原子共面。
(5)有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。
(6)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。
(7)有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。
(8)有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。
(9)有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。
(10)有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
2.判断有机物分子中原子能否共面的方法
(1)三种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
四、几种重要的有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。
注：酯化反应与酯水解反应的比较
五、有机物同分异构体的书写和数目的确定
1、常见异构体数目要熟记
（1）丙烷1种，一取代物有2种，丙基2种，故C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有2种同分异构体。
（2）丁烷2种，一取代物有4种，丁基4种，故C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羰酸)均有4种同分异构体。
（3）戊烷3种，一取代物有8种，戊基8种，故C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有8种同分异构体。
2、确定有机物同分异构体数目的6种方法
(1)基团连接法——一元取代物数目
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：—C4H9有四种结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种结构。
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
(3)等效氢原子法(又叫对称法)——一元取代物数目
有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子上的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(4)“定1移2”法——二元取代物数目
分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。
(5)组合法：饱和一元酯，R1—有m种，R2有n种，则有m×n种酯。如C5H10O2的酯有
(6)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，将剩余部分按照碳原子数进行分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基的数目，判断该有机物的同分异构体数目。分配法适合于醚、酮、酯类等有机物的同分异构体数目的判断。将醚、酮、酯中抽出，剩余部分按照碳原子数分配为2个烃基(或H原子)。例如C5H10O2可以为羧酸或酯，其中属于酯的同分异构体，抽出，将剩余4个碳原子分配到的左右两侧：①—H、—C4H9，有1×4＝4种；②—CH3、—C3H7，有1×2＝2种；③—C2H5、—C2H5，有1×1＝1种；④—C3H7、—CH3，有2×1＝2种，总共有9种。
3．芳香族化合物同分异构体数目的确定
(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。
(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有“连、偏、均”三种位置关系(如R表示取代基，可以相同或不同)。
(3)记住苯环上有三个取代基时的同分异构体数目，便于节省解题时间，若三个取代基相同，则有3种同分异构体；若三个取代基中有两个相同，则有6种同分异构体；若三个取代基都不相同，则有10种同分异构体；
六、部分有机物的性质的补充
1.乙烯
(1)乙烯的制取(如图)：CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
(2)催化氧化：2CH2===CH2＋O2eq \(――→,\s\up15(催化剂))2CH3CHO
2．苯
(1)氧化反应：苯的燃烧：2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up15(点燃))12CO2＋6H2O，苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应：苯与纯溴反应生成溴苯：
硝化反应：
磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。
(3)加成反应：在镍作催化剂时与氢气加成：
3．甲苯
(1)氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8＋9O2eq \(――→,\s\up15(点燃))7CO2＋4H2O，甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸(可鉴别苯和苯的同系物)。
(2)取代反应：
甲苯硝化反应生成2，4，6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
4．乙醇
(1)氧化反应：催化氧化(去氢氧化)：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O
拓展：a.醇催化氧化的条件是：连接—OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(醇氧化得醛、酮)；b.成醛的条件是：连接—OH的碳原子上至少有2个H原子；c.成酮的条件是：连接—OH的碳原子上只有1个H原子。醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。
被强氧化剂氧化(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液)：
2CrO3(红)＋3C2H5OH＋3H2SO4―→Cr2(SO4)3(绿)＋3CH3CHO＋6H2O
(2)消去反应：
乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170 ℃生成乙烯：CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
注意：加热到140 ℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚：2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
拓展：醇能发生消去反应的条件：连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。
5．乙酸
酯化反应(属取代反应)：CH3COOH＋C2H5OHH2O ＋CH3COOC2H5(乙酸乙酯)
注意脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢。
七、有机化合物的转化（写出下列转化的化学方程式 ）
①(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)＋nH2OC6H12O6(葡萄糖)
②C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑
③2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
④2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
⑤2CH3CHO＋O22CH3COOH
⑥2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
⑦CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
【典题例析】
考点1 考查同系物、同分异构体概念正误的判断
例1、下列说法正确的是（ ）。
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的烃为烷烃
D．C3H6和C4H8一定是同系物
考点2 考查烃的结构和性质
例2、苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
考点3 考查烃的衍生物结构和性质
例3、下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
C.乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应
考点4 考查酯、油脂、蛋白质的结构和性质
例4、下列说法不正确的是( )
A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
考点5 有机物的燃烧规律
例5．下列各组物质中当总质量一定时，不论按何种比例混合，充分混合，充分燃烧后，生成的水的质量为一常量，且生成CO2质量也为一定值的是
A．乙醇、乙二醇 B．苯、苯酚 C．甲烷、乙烯 D．乙酸、甘油醛（）
考点6 考查常见有机物的检验、鉴定与分离
例6、下列结论错误的是( )
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
考点7 考查有机反应类型的判断
例7、下列表述正确的是（ ）
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
考点8 考查同分异构体的书写与数目判断的方法对比
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用范围
原子
单质
有机物
有机物和少数无机化合物
含义
相同
质子数
元素
通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质
化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质
不同
中子数
结构
化学式不同，相差一个或几个“CH2”原子团
结构
举例
H和D、T
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
名称
淀粉
纤维素
分子式通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
分子内结构单元
(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）
(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元）
n值
几百到几千
约几千
相对分子质量
几万到几十万
几十万至上百万
分子结构关系
都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同，分子结构不同
物质属类
多糖；天然有机高分子化合物；混合物
物质
试剂与方法
现象与结论
烷烃和含双键的物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质
同上
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4
有气体放出；有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味；加稀H2SO4
果香味；检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（有烧焦羽毛气味）
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
反应
酯化
水解
反应关系
催化剂
浓H2SO4
稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
最佳加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
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