高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第三单元 有机合成设计第一课时课后练习题

第1课时 有机物基团间的相互影响

A级 必备知识基础练

1. 下列事实不能说明有机物分子中基团之间存在相互影响的是(  )

A. 苯酚能与 溶液反应而乙醇不能

B. 等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多

C. 苯与液溴在铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应

D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能

2. 有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列事实不可以用上述观点解释的是(  )

A. 苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应

B. 乙醇不能与碱发生中和反应，而乙酸能与碱发生中和反应

C. 甲基 丙醇能发生消去反应，2， 二甲基 丙醇不能发生消去反应

D. 乙烷不能使高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾溶液褪色

3. 有机物基团之间会相互影响，下列说法错误的是(  )

A. 乙酸中的羰基由于受到相邻的 影响，不能被 加成还原

B. 甲苯的苯环受到侧链的影响，在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯

C. 苯酚的羟基受到苯环的影响，羟基上的氢能够发生电离,但不能使紫色石蕊试液变红

D. 苯酚的苯环受到羟基的影响，因此苯酚可以和浓溴水发生加成反应，生成三溴苯酚

4. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(  )

A. 甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C. 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D. 甲苯与 发生加成反应

5. 有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实能说明侧链或取代基对苯环产生影响的是(  )

A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B. 甲苯与氢气能发生加成反应，而乙烷不能与氢气发生加成反应

C. 苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应

D. 苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀，而苯与液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯

B级 关键能力提升练

6. 下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是(  )

①苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应；

②甲酸甲酯可以发生新制反应，而乙酸甲酯不能；

③甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

④苯酚与氢氧化钠溶液可以反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应；

⑤苯乙烯能与溴水反应，而苯不能与溴水反应；

⑥甲苯与浓硝酸（浓硫酸/加热）作用可得到2，4，三硝基甲苯，而苯与浓硝酸（浓硫酸/加热）作用得到硝基苯。

A. 全部 B. 只有①②④⑤ C. 只有②③④ D. 只有①③④⑥

7. 下列“烧杯中的物质”和“向烧杯中分别加入的试剂”不能完成“实验目的”的是(  )

8. 有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，以下事实不能说明此观点的是(  )

A. 的酸性比 酸性强

B. 丙酮分子 中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应

C. 既能发生银镜反应又能发生酯化反应

D. 苯酚能与 溶液反应而乙醇则不能

9. “碳九”主要指催化重整和裂解制乙烯副产物中含九个碳原子的芳烃馏分，主要组分有异丙苯、正丙苯、乙基甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、邻三甲苯、茚等。下列关于芳香烃的叙述中，不正确的是(  )

A. 正丙苯是苯的同系物

B. 煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来

C. 苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在 才能生成二硝基苯，而甲苯在 时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响

D. 乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响

10. [2022徐州高二月考]

Ⅰ. 下列说法不正确的是（填序号）。

①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃

②煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

③（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒

④设为阿伏加德罗常数的值,的含有的电子数为

Ⅱ. 已知:

①（易被氧化）;

②羧基为间位定位基（当苯环上已有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的间位）。

下图为以甲苯为原料经三步合成2,4,三氨基苯甲酸的路线:

请分析:反应①的试剂和条件为;中间体的结构简式为;反应③的试剂和条件为。

C级 学科素养创新练

11. 沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

（1） 中的含氧官能团名称为（写两种）。

（2） 的反应类型为。

（3） B的分子式为，与发生取代反应得到物质C和，写出B的结构简式：。

（4） 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。

①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与溶液发生显色反应；

②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

（5） 请写出以、、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

第1课时 有机物基团间的相互影响

A级 必备知识基础练

1. B

[解析]受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与溶液反应，而乙醇不能，是有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质不同，故错误；乙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明原子团的相互影响，故正确；苯酚与浓溴水混合就能发生反应，说明含有时，苯环上的氢原子更活泼，可说明，故错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明原子与苯基对甲基的影响不同，甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故错误。

2. C

[解析]苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应，说明羟基的存在使苯环上邻对位的原子活性增强，故正确；乙醇不能与碱发生中和反应，而乙酸能与碱发生中和反应，说明对原子活性的影响和对原子活性的影响不同，故正确；甲基丙醇能发生消去反应是因为2号上有，2，二甲基丙醇不能发生消去反应是因为2号上没有，与基团之间的相互影响无关，错误；乙烷不能使高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾溶液褪色，说明甲基对甲基的影响和苯基对甲基的影响不同，故正确。

3. D

[解析]乙酸中含有键，但是不能与氢气发生加成反应，是因为乙酸中的羰基受到相邻的影响，故正确；甲苯的苯环受到侧链的影响，使苯环上的原子变活泼，则在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯，故正确；苯酚中含有，能发生电离，是因为苯环对有影响，使中的变活泼，容易发生电离，故正确；苯酚的苯环受到羟基的影响，易发生取代反应，则苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，不发生加成反应，故错误。

4. A

[解析]甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，能说明侧链对苯环有影响，故正确；甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯环对侧链有影响，故错误；甲苯燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明侧链对苯环有影响，故错误；甲苯或苯都能与发生加成反应，所以不能说明侧链对苯环有影响，故错误。

5. D

[解析]乙烷中的甲基不能被高锰酸钾溶液氧化，但甲苯中的甲基可以，故说明了苯环使甲基活化，故错误；甲苯和氢气加成反应是发生在苯环上，乙烷中无苯环，故甲苯能和氢气加成而乙烷不能这一点不能说明侧链对苯环的影响，故错误；直接连在苯环上为酚，连在链烃基或苯环侧链上为醇，而苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应，说明酚羟基比醇羟基更活泼，体现出苯环使活化，故错误；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀，而苯与液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯，是由于酚羟基能使其邻位和对位活化，体现出侧链对苯环的影响，故正确。

B级 关键能力提升练

6. D

7. C

[解析]醋酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，碳酸氢钠与苯酚不反应，则醋酸的酸性强于苯酚，故正确；苯与溴水不反应，苯酚与溴水反应生成白色沉淀，则羟基对苯环的活性有影响，故正确；苯与高锰酸钾不反应，甲苯能被高锰酸钾反应，则苯环对甲基的活性有影响，故错误；水与反应比乙醇与反应剧烈，则乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，故正确。

8. C

[解析]两种物质都含有羧基，具有酸性，但含有官能团，可说明氯原子对羧基有影响，故不选；丙酮分子与乙烷分子中甲基连接的基团不同，丙酮中甲基与键相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明羰基的影响使甲基中原子比乙烷中氢原子更活泼，故不选；含有羧基可以发生转化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间的相互影响，故选；苯酚能跟溶液反应，乙醇不能与溶液反应说明苯环使酚羟基上的氢更活泼，故不选。

9. B

[解析]正丙苯是苯的同系物，故正确；煤中不含苯和甲苯，但煤在高温条件下隔绝空气加强热可以发生复杂的分解反应制得苯及其同系物，故错误；苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的原子变得比较活泼，在时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了影响，故正确；乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯环的影响，甲苯中的甲基变得比较活泼，所以甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响，故正确。

10. Ⅰ ④

[解析]羟基含电子，故羟基含电子，即电子，④错误。

Ⅱ 浓硝酸和浓硫酸，;;，雷尼镍

[解析]甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、条件下发生取代反应生成2，4，三硝基甲苯和水，反应的化学方程式为，则为;由于苯胺易被氧化，则应先用酸性高锰酸钾溶液氧化，甲基被氧化为羧基，的结构简式为;再由已知信息①可知将变为的试剂为，条件为雷尼镍。

C级 学科素养创新练

11. （1） 醚键、羟基

（2） 加成反应