高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃第二课时精练

第2课时 芳香烃的来源与应用

A级 必备知识基础练

1. [2022江苏省宝应中学高二检测]下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(  )

A. 光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C. 苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇

D. 在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色

2. 关于化合物苯基丙烯（），下列说法正确的是(  )

A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应

C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯

3. [2022河南信阳高二检测]对伞花烃（）常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是(  )

A. 对伞花烃的一氯代物有6种

B. 对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面

C. 对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物

D. 对伞花烃密度比水大

4. [2022江苏如皋高二检测]下列说法正确的是(  )

A. 芳香烃的分子通式是 （ ，且 为正整数）

B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C. 苯和甲苯都不能使酸性 溶液褪色

D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

5. 下列关于有机物甲和乙的叙述正确的是(  )

A. 甲与乙互为同分异构体 B. 甲分子中所有碳原子均共面

C. 乙的一氯取代物共有3种 D. 甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色

6. [2022江苏宿迁月考]下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(  )

①②

③④

⑤⑥

A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥

7. [2022江西南昌阶段练习]某烃的相对分子质量为120，该烃的所有的可能结构中属于芳香烃的有(  )

A. 4种 B. 6种 C. 8种 D. 10种

B级 关键能力提升练

8. 下列关于甲苯的实验事实中，能够说明甲基对苯环性质产生影响的是(  )

A. 甲苯能燃烧

B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸（）

C. 甲苯可与氢气发生加成反应

D. 甲苯硝化主要产物为2，4， 三硝基甲苯（）

9. [2022江苏泰州检测]下列有机物中，不能与溴水反应而使其褪色，但能使酸性溶液褪色，且与液溴和铁粉反应，所得一溴代物有3种的是(  )

A.  B.  C.  D.

10. [2022扬州中学高二检测]下列实验操作能达到目的的是(  )

11. [2022安徽六安高二检测]工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如图所示，下列说法正确的是(  )

A. 乙苯属于芳香烃的同分异构体且苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯

B. 乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应

C. 苯乙烯最多可以与 加成，所得产物最多有8个碳原子共面

D. 用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯

12. [2022连云港高二检测]苯和乙炔相比较，下列叙述不正确的是(  )

A. 都能发生燃烧，生成二氧化碳和水

B. 乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应

C. 都能被 氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色

D. 相同质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同

13. 下列有关说法正确的是(  )

A. 甲苯与溴水在三溴化铁催化条件下可生成

B. 乙苯和氯气在光照条件下生成的产物有11种

C. 邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为

D. 丙苯（）可使酸性高锰酸钾溶液褪色

14. [2023江苏南京月考]已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是(  )

A. 异丙苯的分子式为 B. 异丙苯的沸点比苯高

C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯与互为同分异构体

15. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示。下列说法正确的是(  )

A. 分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个

B. 该烃与 发生加成反应，最多消耗

C. 该烃共有8种 原子

D. 分子中至少有12个碳原子处于同一平面上

16. 苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下:

实验步骤:

ⅰ、在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入甲苯、水和（约）高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

ⅱ、停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为。

ⅲ.纯度测定：称取粗产品，配成乙醇溶液，于容量瓶中定容。

每次移取溶液，用的标准溶液滴定，三次滴定平均消耗的标准溶液。回答下列问题:

（1） 根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为（填标号）。

A.  B.  C.  D.

（2） 在反应装置中应选用（填“直形”或“球形”）冷凝管，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是。

（3） 加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是。

（4） “用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是。

（5） 干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是。

（6） 若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过的方法提纯。

C级 学科素养创新练

17. [2022江西上饶高二检测]某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯），反应原理：

实验步骤：

①浓硝酸与浓硫酸按体积比配制混合溶液（即混酸）共；

②在三颈烧瓶中加入甲苯（易挥发），按图所示装好药品和其他仪器；

③向三颈烧瓶中加入混酸；

④控制温度约为，反应大约，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；

⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共。

相关物质的性质如下：

（1） A的仪器名称是。

（2） 水浴加热的优点是。

（3） 配制混酸的方法是。

（4） 分离反应后产物的方案如下：

混合物

操作1的名称是，操作2中不需要用到下列仪器中的（填字母）。

.冷凝管  .酒精灯  .温度计

.分液漏斗  .蒸发皿

（5） 本实验中邻、对硝基甲苯的产率为（结果保留至小数点后一位数字）。

第2课时 芳香烃的来源与应用

A级 必备知识基础练

1. C

[解析]甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应，故错误。乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1，二溴乙烷，属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，故错误。在浓硫酸和加热条件下，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应；在一定条件下，乙烯中的双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，属于加成反应，故正确。苯能萃取溴水中的溴而使水层无色，是萃取；乙烯使溴水褪色，属于加成反应，故错误。

2. B

[解析]苯基丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以发生加成聚合反应，错误，正确；苯基丙烯分子中含有一个，所有原子不可能共平面，错误；苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。

3. C

[解析]对伞花烃有一条对称轴，如图所示，有5种等效氢，其一氯代物有5种，故错误；1、4号碳与苯环一定共平面，还有两个甲基碳中的1个可通过旋转进入该平面，因此最多有9个碳原子共平面，故错误；对伞花烃中含有苯环，且只含有、两种元素，对伞花烃属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，故正确；对伞花烃属于烃，其密度比水小，故错误。

4. D

[解析]芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为（，且为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性溶液褪色而苯不能，这是苯环与侧链之间的影响所致。

5. A

[解析]由甲和乙的结构可知，它们的分子式都为，二者互为同分异构体，故正确；甲分子中存在与4个碳原子相连的饱和碳原子，则所有碳原子不可能均共面，故错误；乙中含有四种氢原子，一氯取代物共有4种，故错误；甲含有碳碳双键，和溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙不能和溴的四氯化碳溶液反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故错误。

6. B

[解析]甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不符合题意；②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故②符合题意；③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不符合题意；④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意；⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意；⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意。

7. C

[解析]苯的同系物的分子通式为，则，，则为。若苯环上有1个取代基，结构可为、，若苯环上有两个取代基，结构可为、、，若苯环上有三个取代基，结构可为、、，因此属于芳香烃的同分异构体共有8种。

B级 关键能力提升练

8. D

[解析]甲苯能燃烧说明甲苯具有可燃性，是甲苯本身的性质，不能说明甲基对苯环性质有影响；甲苯中由于甲基和苯环的相互作用，使甲基活性增强，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是苯环对甲基的性质产生影响，不能说明甲基对苯环性质有影响；甲苯可以与氢气发生加成反应是苯环的性质，不能说明甲基对苯环性质有影响；甲苯硝化主要产物为2，4，三硝基甲苯，由于甲基的存在使苯环中甲基的邻、对位原子活性增强，能说明甲基对苯环性质有影响。

9. C

[解析]不能与发生反应而使溴水褪色，能够被酸性溶液氧化而使其褪色，但苯环上只有2种不同位置的原子，因此苯环上的一溴代物只有2种，不符合题意；既不能使溴水褪色，也不能被酸性溶液氧化而使其褪色，不符合题意；不能与发生反应而使溴水褪色，分子中含有甲基，能够被酸性溶液氧化而使其褪色，分子中苯环上有3种不同位置的原子，因此苯环上的一溴代物有3种，符合题意；含有不饱和的碳碳双键，能够与发生加成反应而使溴水褪色，不符合题意。

10. B

[解析]乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，不能除杂，错误；加入生石灰，生石灰与水反应生成不挥发的氢氧化钙，再蒸馏可得无水乙醇，正确；苯和环己烷的密度均比水小且均不溶于水，会萃取溴水中的溴，水层在下，无现象差异，错误；苯和溴苯互溶但均不溶于水，加水无法分离苯和溴苯，应通过蒸馏分离苯和溴苯，错误。

11. A

[解析]乙苯属于芳香烃的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，其中苯环上的一硝基取代物只有一种的是对二甲苯，正确；乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键，无法发生加聚反应，错误；苯乙烯中最多8个碳共平面，苯乙烯最多可以与加成，所得产物中碳环不再共平面，错误；乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故无法区分，错误。

12. C

[解析]苯性质稳定，不能被氧化，不会使酸性高锰酸钾溶液褪色。

13. D

[解析]甲苯与液溴在三溴化铁催化条件下能发生取代反应，与溴水不发生化学反应，项错误；光照条件下乙基上的原子被取代，则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种（一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物有3种、四氯代物有2种、五氯代物有1种），同时还有生成，所以产物共有12种，项错误；光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代，苯环上的氢原子不会被取代，项错误；丙苯中与苯环相连的原子上有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，项正确。

14. C

[解析]由结构简式可知，异丙苯的分子式为，项正确；异丙苯是苯的同系物，相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，项正确；苯环为平面结构，但侧链中存在以碳为中心连接三个碳的四面体结构，所有的碳原子不在同一平面上，项错误；二者结构不同，分子式相同，互为同分异构体，项正确。

15. D

[解析]题图中烃的结构可表示为，可以看出分子中最多7个碳原子共直线，项错误；该烃与发生加成反应时，最多消耗，项错误；该烃共有10种氢原子，项错误；据项分析，已有7个碳原子共线，这条线必在一个苯环所确定的平面内，则一个苯环上的其余的4个碳原子和与苯环相连的甲基的碳原子一定共平面，故分子中至少有12个碳原子共平面，项正确。

16. （1） B

（2） 球形; 无油珠表明不溶于水的甲苯已被完全氧化

（3） 除去多余的高锰酸钾，避免加盐酸时生成有毒的氯气

（4）

（5） 苯甲酸易升华而损失

（6） 重结晶

C级 学科素养创新练

17. （1） 分液漏斗

（2） 受热均匀，易于控制温度

（3） 量取浓硝酸倒入烧杯中，再量取浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌

（4） 分液;

（5）

[解析]根据反应原理，甲苯可以得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯的混合物，因此甲苯能得到邻、对硝基甲苯的理论质量约为，所以邻、对硝基甲苯的产率为。