高中化学沪科技版（2020）选择性必修2第2章 分子结构与性质2.2分子结构与物质的性质手性精练

2.2.2手性同步练习-沪科版高中化学选择性必修2

学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题

1．有机物M（2-甲基-2-氯丁烷）存在如图所示转化关系（本题的同分异构体不考虑立体异构）。下列说法正确的是

A．N分子可能存在顺反异构

B．M的任一同分异构体最多有2个手性碳原子

C．M的同分异构体中，核磁共振氢谱有两组峰的只有1种

D．L的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

2．柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．柔红酮分子中含有1个手性碳原子

B．柔红酮的分子式为C21H18O8

C．1mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2molBr2

D．一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应

3．2021 年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是

A．该物质分子中有1个手性碳原子

B．分子中所有碳原子一定位于同一平面

C．可以和盐酸反应形成盐

D．分子式为C13H19SN3

4．雷公藤是一味有着悠久应用历史的中药，雷公藤甲素是雷公藤的主要活性成分之一，其结构如图所示，雷公藤甲素分子中手性C原子数为

A．7 B．8 C．9 D．10

5．下列说法正确的是

A．的电子式为：  B．是手性分子

C．晶体中，的空间构型与水分子不同 D．中N的杂化轨道：

6．北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构简式如图所示。下列有关该双环烯酯说法不正确的是(注：手性碳是指连接，有四个不同的原子或基团的碳原子)

A．分子式为C14H20O2

B．分子中有2个手性碳

C．该双环烯酯及其水解产物都能使溴水褪色

D．该双环烯酯完全加氢后所得产物的一氯代物有7种

7．中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸说法正确的是

A．绿原酸的分子式为C16H16O9

B．与足量H2加成的产物中含有8个手性碳原子

C．1mol绿原酸可消耗5molNaOH

D．能发生酯化、加成、消去、还原反应

8．化合物Y是合成抗阿尔茨海默病药物的中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y的说法错误的是

A．1molX分子中含3mol碳氧σ键

B．X能与发生取代反应

C．Y与足量的加成产物中含3个手性碳原子

D．X和Y可用溴的溶液鉴别

9．维生素的结构简式如下图所示：

下列有关它的说法正确的是

A．分子中含有酯基 B．分子中不含手性碳

C．分子中碳原子均为杂化 D．一定条件下能发生缩聚反应

10．下列物质中，具有旋光性的是

A．氯仿 B．乳酸

C．乙醇 D．甘氨酸

二、填空题

11．手性分子的研究

(1) 手性药物：含有           的药物称为手性药物。生物体内的大分子大多具有           。人体里的氨基酸都是           ，只有用           的氨基酸才能合成蛋白质。

(2)手性催化剂与手性合成。

12．研究有机物的结构和性质对生产生活意义深远。回答下列问题：

(1)的系统命名是       。

(2)已知常温下和的电离平衡常数分别为、，       (填“>”、“=”或“<”)，理由是       。

(3)Z是合成药物帕罗西汀的重要中间体。由X合成Z的路线如图：

Z的分子式为       ；X中含氧官能团的名称为       ；下列说法错误的是       (填标号)。

A．X属于芳香烃

B．Y、Z均含有2个手性碳原子

C．X→Y过程中，X中碳碳双键的键发生断裂

D．X分子中所有原子可能共平面

(4)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。下列物质中，与该物质互为同系物的是(填序号)       ；下列有机物互为同分异构体的是(填序号)       。

A．                            B．

C．                     D．

13．完成下列问题

(1)下列四个合成反应路线的设计哪些是错误的？(请写出错误路线的编号)

①        

②        

③        

④        

(2)请将和从大到小排序：        

(3)请将下列各组化合物的酸性由强到弱排序：        

(a)    (b) (c) (d) (e)

(4)请将下列各组化合物中碱性由强到弱排序：        

A． B． C．    D．

(5)请将下列化合物按肼解反应速度从大到小排序：        

A． B． C． D．

(6)请将下列化合物与2，3-二甲基-2-丁烯反应的活性从大到小排序：        

A． B． C．     D．    E.     F.

(7)请判断下列化合物哪些具有手性(写出具有手性的化合物的编号)：        

①② ③④ ⑤

⑥ ⑦⑧⑨⑩

14．阅读下面一段资料，并回答问题。

2001年10月10日，瑞典皇家科学院宣布将本年度诺贝尔化学奖奖金的一半授予美国科学家诺尔斯(William S. Knowles)和日本科学家野依良治(Ryoji Noyori)，以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所作出的贡献；奖金另一半授予美国科学家夏普菜斯(K Barry Sharpless)，以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。

过去想要合成手性化合物的某一个异构体是非常困难的。正是由于诺尔斯、野依良治和夏普莱斯三位有机化学家开创了不对称催化合成，使我们现在能够很方便地合成许多手性化合物的单个异构体。

1968年，诺尔斯应用手性催化剂催化烯烃的氢化反应，第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对映异构体的选择性。经过不断改进，很快他就将这一反应的选择性提高，该反应从1974年起被用于生产治疗帕金森氏症的药物——左旋多巴。1980年，野依良治等发现了一类能够适用于各种双键化合物氢化的有效手性催化剂，现在这类手性催化剂已经被广泛地应用于手性药物及其中间体的合成。同年，夏普莱斯发现用钛和酒石酸二乙酯形成的手性催化剂可以有效地催化烯丙醇化合物的环氧化反应，选择性非常高。后来，他又发现了催化不对称烯双烃基化反应。

(1)为什么手性催化合成又称不对称催化合成      ？

(2)不对称催化合成有何重要意义       ？

15．2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为手性碳原子。

(1)某链烃的众多同分异构体中，处于同一平面上的碳原子数最多有

A．6个 B．5个 C．7个 D．4个

(2)含有手性碳原子，且与足量发生加成反应后仍具有手性碳原子，下列不符合要求的是

A． B．

C． D．

16．根据要求完成下列问题：

(1)某元素原子共有3个价电子，其中一个价电子位于第三能层d轨道，试回答：

该元素价电子排布式                     。

(2)外围电子排布式为3d54s2的原子，其原子结构示意图为            ，其最高正价为        ；其在元素周期表中的位置为                   。

(3)下列分子中是否有手性原子：         （填“有”或“无”，若有请在图中碳原子下方用“*”标出）

(4)在下列物质①CO2、②NH3、③CCl4、④BF3、⑤H2O、⑥SO2、⑦SO3、⑧PCl3中，属于非极性分子的是（填序号）                。

(5)试比较下列含氧酸的酸性强弱(填“>”“<”或“＝”)：

HClO3        HClO4； H3PO4        H3PO3。

17．画出分子式为C6H12的同分异构体（每小题只画一个结构）

(1)只有一种一氯代物                    

(2)有一个手性C原子                    

(3)存在顺反异构                         

18．指出下列分子中是不是手性分子，是的用*标出手性碳原子。

(1)(CH3)2CHCOOH         

(2)CHBrCl2         

(3)CH3CH2COOH         

(4)CH3CH(NH2)COOH         

19．完成下列问题。

(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，1个该有机物分子中含有       个手性碳原子，其中-NH2中N原子的杂化轨道类型是       。

(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如下图所示，则青蒿素分子中含有       个手性碳原子。

20．分子中的原子排布与对称性

(1)分子的对称性

依据           的旋转或借助           的反映能够复原的分子称为           ，分子所具有的这种性质称为对称性。 分子的           、           等都与分子的对称性有关。

(2)分子的手性

分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能           ，这类分子表现出手性。具有手性的分子叫作           。手性分子是一类对称性比较           的分子，不具有           。仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均           时，这个碳原子称为           。大多数手性分子都含有           碳原子。

参考答案：

1．C

2．B

3．C

4．C

5．B

6．D

7．D

8．A

9．D

10．B

11．     手性分子     手性     左旋的     左旋

12．(1)2，3，3-三甲基戊烷

(2)     <     氯的电负性大于碳，碳的电负性大于氢，导致CICH2COOH羧基中羟基的极性更大，更易电离出氢离子，酸性更强，所以Ka1<Ka2

(3)     C14H16O3NF     酯基     AD

(4)     C     AB

13．(1)                   

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

14．(1)手性就是物质的分子与镜像不重合性，构成生物体的有机分子绝大多数是不对，因此手性催化合成又称为不对称催化合成

(2)使我们现在能够很方便地合成许多手性化合物的单个异构体

15．(1)C

(2)D

16．(1)3d14s2

(2)          +7     第四周期ⅦB族

(3)有；

(4)①③④⑦

(5)     ＜     ＞

17．(1)或

(2)

(3)或或

18．(1)不是

(2)不是

(3)不是

(4)是：CH3*CH(NH2)COOH

19．(1)     2     sp3

(2)7

20．(1)     对称轴     对称面     对称分子     极性     旋光性

(2)     重叠     手性分子     低     对称面     不同     不对称碳原子     不对称