山东省济宁市2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题（含解析）

这是一份山东省济宁市2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题（含解析），共21页。试卷主要包含了单选题，多选题，填空题，结构与性质，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

山东省济宁市2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题
1．化学与生产、生活、科研密切相关。下列说法正确的是
A．嫦娥五号带回的月壤中发现的天然玻璃纤维是一种有机高分子化合物
B．革新了海水原位电解制氢工艺的关键材料多孔聚四氟乙烯可通过缩聚反应制得
C．成语“甘之如饴”中“饴”指饴糖(麦芽糖)，饴属于单糖
D．实验室用甲醛溶液(福尔马林)制作动物标本，利用了甲醛溶液能使蛋白质变性的性质
2．下列表示正确的是
A．基态钠原子最外层电子占据的原子轨道的形状  
B．基态原子价层轨道表示式为  
C．原子激发态的核外电子排布式为
D．用电子云轮廓图表示的键的示意图  
3．下列说法正确的是
A．顺-2-丁烯分子的球棍模型  
B．  和  互为同分异构体
C．乙二醇和丙三醇互为同系物
D．  含有四种不同化学环境的氢
4．以尿素为原料制得的某化合物的结构如图所示，下列说法错误的是
  
A．电负性：
B．与形成的分子都是极性分子
C．原子半径：
D．元素的简单气态氢化物中，沸点最高的是的气态氢化物
5．从小叶莲中提取分离得到的一种新型异戊烯基黄酮化合物，可用于开发抗炎药物，其结构式如下，下列说法错误的是
  
A．遇溶液显紫色，能使酸性溶液褪色
B．该有机物最多消耗
C．能够发生氧化、水解、加成、取代、加聚等反应
D．能形成分子间氢键和分子内氢键
6．下列实验装置能达到目的的是
  
A．实验室制备乙酸乙酯 B．检验1-溴丙烷的消去产物
C．证明苯和溴发生取代反应 D．实验室制备乙烯
7．下列反应得到相同的产物a，相关叙述正确的是

A．b与a互为同分异构体且官能团相同，则符合条件的b有8种
B．上述反应中的含氧有机物均易溶于水
C．①②的反应类型相同
D．分子中键的键长比的长
8．近年来，光催化剂的研究是材料领域的热点。一种配合物(如图所示)复合光催化剂可将转化为。下列说法错误的是
  
A．基态原子的核外电子的空间运动状态有5种
B．中键与键个数比为
C．该配合物中的配位原子的配位能力
D．P可以与氯气反应生成和两种非极性分子
9．下图所示的几种碳单质，关于它们的说法错误的是
  
A．四种碳单质互为同素异形体，其中石墨和碳纳米管均可导电
B．金刚石晶体中每个原子被6个六元环所共用
C．石墨晶体中含有的六元环的数目为
D．晶体中每个分子周围与它最近且等距的分子有12个
10．高分子化合物在材料领域发挥着重要作用，下列说法正确的是
A．阻燃材料()由苯酚和甲醇缩聚制得
B．合成潜艇消声瓦()的单体均存在顺反异构
C．PVC()的单体可发生加成反应、消去反应
D．防弹衣的主要材料为，它的两种单体核磁共振氢谱的峰数和峰面积之比均相同
11．卤代物与醇钠(提供烷氧负离子)作用生成醚的反应，称为Williamson醚合成。下列说法错误的是

A．醇钠与卤代烃的反应是取代反应
B．用代替，也可进行以上反应
C．晶胞(与晶胞结构相似)中的位置如图所示，则两个之间的最短距离为
D．晶体的密度为

二、多选题
12．下列方案设计、现象和结论都正确的是

目的
方案设计
现象和结论
A
检验中铁元素的存在形式
向盛有少量蒸馏水的试管中滴加2滴溶液，然后再滴加2滴溶液
溶液不变血红色，铁元素以的形式存在
B
验证苯环对羟基是否有活化作用
向苯酚浊液加入碳酸钠溶液，充分振荡后观察现象
溶液变澄清，苯环对羟基有活化作用
C
检验乙炔是否具有还原性
将电石与水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液
溶液紫色褪去，乙炔具有还原性
D
检验淀粉的水解程度
向淀粉溶液中加入适量，加热煮沸，加入溶液至溶液显碱性，再加入少量碘水
溶液不变蓝，淀粉完全水解
A．A B．B C．C D．D

三、单选题
13．向溶液中滴加溶液后，经提纯、结晶可得到蓝色晶体，该晶体中、通过配位键构成了晶体的骨架。图1为晶胞的，占据图2中四个互不相邻的小立方体的体心。下列说法错误的是

A．该配合物中配位原子为C、N
B．与的配位数相同，均为6
C．图2中，若1号位置为，则2号位置为为
D．该晶体的化学式为

四、多选题
14．研究2-溴-2-甲基丙烷(溴代叔丁烷)在碱性条件下的取代反应机理
  
下列说法错误的是
A．其他条件一定，可通过增大氢氧化钠浓度提高反应速率
B．溴代叔丁烷形成碳正离子的反应是整个反应的决速步骤
C．中间产物碳正离子的杂化方式为
D．与同分异构体的数目相同
15．W是合成感光高分子材料原料，下图为W的一种合成路线

已知，为烃基或氢原子。下列说法正确的是
A．M→N的反应类型为加成反应和消去反应
B．可以用溴水检验N分子中是否含有碳碳双键
C．W中所有原子不可能全部共平面
D．的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成，则H的结构有10种

五、填空题
16．某有机化合物M，可用以制取涂料、热熔胶、增塑剂以及合成麝香等，结构简式为。回答下列问题：
(1)有机化合物M的分子式为 ，M的化学名称(系统命名法)为 。
(2)向M中加入足量酸性溶液，芳香族产物N为常见食品防腐剂，则N的结构简式为 ，提纯含有少量氯化钠杂质的N样品，可以采取的分离方法为 。
(3)写出N与乙醇发生反应的化学方程式 ，为提高N的转化率可采取措施有 。
a．增加乙醇的用量　　　b．加入少量碱石灰　　　c．将产物及时分离
(4)N晶体的微观结构如图所示，N晶体中所含有的化学键类型有 。
a．离子键　　　b．σ键　　　c．π键　　　d．氢键　　　e．范德华力

(5)①物质N②与③，三种有机物的酸性由强到弱的顺序为 (填序号)。

六、结构与性质
17．  吡唑、呋喃及吡咯均是五元环状平面分子，它们的结构如下：

吡唑
呋喃
吡咯
结构简式



(1)以上三种物质所含第二周期元素的第一电离能由大到小的顺序为 ，这几种元素的简单氢化物分子中键角最大的为 (写化学式)。
(2)已知吡唑是无色针状晶体，可作为配体与金属阳离子形成配位键。吡唑和吡咯分子中都含有大π键(5个原子共用6个电子)，则吡唑中1号N原子参与形成大π键提供的电子数为 个，2号N原子的价层孤电子对占据 轨道，吡咯不具有碱性而吡唑具有碱性，写出吡唑具有碱性的原因 。
(3)环戊二烯()与溴水加成可能生成的产物有 种，四氢呋喃()在水中的溶解度 (填“大于”或“小于”)环戊烷()。
(4)、的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性较强的是 。
18．A、B、M、D、E、Q为周期表中前四周期元素，原子序数依次增大，A为周期表中电负性最大的元素，A-和D+的核外电子数相差为8，B与D同主族；M元素的阳离子半径在同周期元素中最小；E和Q的基态原子价电子层中的未成对电子数分别为4和2。用化学用语回答下列问题：
(1)元素Q在周期表中的位置 ；与Q同周期且具有相同的未成对电子数的元素有 种。
(2)六种元素中第一电离能最小的是 (填元素符号)，基态E原子的价电子排布式 。
(3)元素M的氯化物常以二聚体的形式存在，其空间结构如图1所示，二聚体中M原子的轨道杂化类型为 。元素M的氟化物的熔点为1090℃远高于其氯化物的熔点192℃，由此可以判断元素M的氟化物为 晶体。元素M氟化物的晶体结构属立方晶系，晶胞如图2所示，F-的配位数为 。
  
(4)A-、D+和Q2+三种离子形成的一种化合物的晶胞结构如图3所示(晶胞参数)该化合物的化学式为 ，该晶体的密度为 (阿伏加德罗常数的值用表示)。
  

七、有机推断题
19．PET材料，俗称涤纶树脂，是热塑性聚酯中最主要的品种。PMMA是一种高分子聚合物，又称作亚克力或有机玻璃，是经常使用的玻璃替代材料。以下是两种材料的合成路线：
  
已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″是两种不同的烃基)；
Ⅱ．(R、R′代表烃基)
请回答下列问题：
(1)PMMA单体中所含官能团的名称 ，PET单体的结构简式 。
(2)反应②的条件为 ，反应⑦的反应类型 。
(3)反应⑥的化学方程式 。
(4)H与G互为同分异构体且含有相同的官能团，H中含有一个手性碳，则H的结构简式为 。(写出一种即可)
(5)参照上述合成路线，设计以苯酚为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。
20．一种具有镇痛、消炎等药理作用的药物N的合成路线如下：
  
已知：I．A分子中无支链，可以与金属钠反应。
II．。
(1)A→B的反应类型为 ，M的结构简式为 。
(2)D的名称为 ，C→E的反应条件为 。
(3)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应，且可与发生反应，与发生反应后的产物中可被氧化成二元醛的有 种，写出其中核磁共振氢谱具有三组峰的有机物的结构简式为 。
(4)参照上述合成路线，以  为原料，采用如下方法制备医药中间体  。
  
该路线中X的结构简式为 ；试剂与条件2为 。

参考答案：
1．D
【详解】A．玻璃纤维属于无机物，故A错误；
B．聚四氟乙烯可通过加聚反应制得，故B错误；
C．麦芽糖属于二糖，故C错误；
D．甲醛能使蛋白质发生变性，因此可用甲醛溶液制作动物标本，故D正确；
故选：D。
2．B
【详解】A．基态Na原子最外层电子为3s能级上的电子，电子云轮廓图为球形：，故A错误；
B．基态Cr原子价层电子轨道表示式为，故B正确；
C．Ga为31号元素，位于第四周期第ⅢA族，基态Ga原子核外电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s24p1，则简化核外电子排布式为[Ar] 3d104s24p1，故C错误；
D．用电子云轮廓图表示的键的示意图：，故D错误；
故选：B。
3．A
【详解】A．顺-2-丁烯中2个甲基位于碳碳双键的同一侧，球棍模型为：  ，故A正确；
B．甲烷是正四面体构型，则1个F和1个Cl分别取代甲烷中H形成的结构只有一种，故B错误；
C．两者官能团数目不同，不是同系物，故C错误；
D．由结构简式可知该物质中含3种不同化学环境的氢，故D错误；
故选：A。
4．B
【分析】W形成两个共价键，说明最外层电子数为6，故为O；X形成3个共价键，说明最外层电子数为5，故为N；Y形成四个共价键，说明最外层电子数为4，故为C；Z形成1个共价键，说明最外层电子数为1，故为H；
【详解】A．电负性：，A正确；
B．Y和Z形成的甲烷是正四面体结构，是非极性分子，B错误；
C．C、N、O均为第二周期，但原子序数依次增大，故半径依次减小，半径：C>N>O，又因三者的电子层数均大于H，故半径都大于H，故半径C>N>O>H，C正确；
D．氧元素的电负性比氮元素大，故的气态氢化物中含有更强更多的氢键，故其沸点最高，D正确；
故选B。
5．C
【详解】A．该物质中含有酚羟基，遇氯化铁显紫色，能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故A正确；
B．1mol该物质中含4mol酚羟基，能消耗4molNaOH，故B正确；
C．该物质不含酯基、卤素原子等可水解的官能团，不能发生水解反应，故C错误；
D．该物质中含多个羟基，能形成分子内和分子间氢键，故D正确；
故选：C。
6．C
【详解】A．制备乙酸乙酯时末端导管不能伸入液面以下，否则会引起倒吸，故A错误；
B．生成的丙烯中混有挥发的醇，醇也能使高锰酸钾溶液褪色，因此应先除去醇后再通入高锰酸钾中检验消去产物，故B错误；
C．苯与液溴在溴化铁催化作用下反应生成溴苯和HBr，先通入四氯化碳溶液中除去挥发的溴单质，再通入硝酸银溶液中检验HBr的生成，故C正确；
D．乙醇消去反应生成乙烯，需要迅速升温至170℃，该装置缺少温度计，不能控制反应温度，故D错误；
故选：C。
7．A
【详解】A．b与a互为同分异构体且官能团相同，则b中含酯基，若为甲酸与丁醇形成，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为乙酸和丙醇，丙醇有两种结构，则对应酯有2种；若为丙酸和乙醇，各有一种结构，则酯有1种；若为丁酸和甲醇，丁酸有两种结构，则酯有2种，共9种，除a自身结构外有8种，故A正确；
B．a为酯类，不易溶于水，故B错误；
C．①为酯化反应，属于取代反应；②为加成反应，反应类型不同，故C错误；
D．O原子半径小于C，则键键长比C-C键长短，故D错误；
故选：A。
8．D
【详解】A．基态原子的核外电子排布为，核外电子的空间运动状态有5种，故A正确；
B．的结构式为，其中单键为键，双键中含1个键和1个键，键与键个数比为，故B正确；
C．N的电负性大于C，C提供电子的能力大于N，配位能力，故C正确；
D．为三角锥形结构的极性分子，故D错误；
故选：D。
9．B
【详解】A．四种物质均为碳的单质，且结构不同，属于同素异形体，且石墨和碳纳米管均可导电，故A正确；
B．由晶体结构可知金刚石晶体任意两条相邻的C-C键参加2个六元环的形成，每个C原子可形成4条C-C键，则每个C原子被12个六元环共用，故B错误；
C．由石墨晶体结构可知，每个C原子与3个C原子形成C-C键，则每个环中含2个C原子，石墨晶体中含有的六元环的数目为，故C正确；
D．晶胞为立方最密堆积，每个分子周围与它最近且等距的分子有12个，故D正确；
故选：B。
10．C
【详解】A．由结构简式可知该阻燃材料的单体为苯酚和甲醛，两者通过缩聚反应生成，故A错误；
B．该聚合物单体为1，3-丁二烯和苯乙烯，均不存在顺反异构，故B错误；
C．PVC单体为氯乙烯，含碳碳双键能发生加成反应，含氯原子且氯所连碳的邻位碳有氢，能继续发生消去反应，故C正确；
D．该材料的单体为对苯二甲酸和对苯二胺，均含两种氢，峰面积之比分别为1：2、1：1，故D错误；
故选：C。
11．D
【详解】A．由题中环戊醇钠和溴乙烷的反应特征可知，两者反应为取代反应，故A正确；
B．Na单质具有强还原性能与羟基反应生成氢气，故B正确；
C．晶胞(与晶胞结构相似)，结合图中的位置可知应位于体心和棱心，则两个之间的最短距离为边长一半的倍，即为，故C正确；
D．由晶胞结构可知1个晶胞中含4个，则同时含4个，晶体的密度为，故D错误；
故选：D。
12．AB
【详解】A．向盛有少量蒸馏水的试管里滴加2滴溶液，然后再滴加2滴溶液，若溶液颜色不变、说明没有产生血红色的硫氰化铁，则说明较稳定、难电离出铁离子，以形式存在，A正确；
B．向苯酚浊液加入碳酸钠溶液，充分振荡后观察现象，溶液变澄清，说明生成了碳酸氢钠和苯酚钠，苯环对羟基有活化作用，B正确；
C．生成的乙炔中混有硫化氢等，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液褪色，不能证明乙炔具有还原性，C错误；
D．向淀粉溶液中加适量10%H2SO4溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至碱性，再滴加少量碘水，I2与NaOH反应，溶液中无I2，即便有淀粉存在，溶液也不会变蓝色，不能说明溶液中是否含有淀粉，D错误；
答案选AB。
13．C
【详解】A．由图1可知，C与亚铁离子配对，N与铁离子配对，故A正确；
B．由图1可知与在晶胞中所处位置都为顶点，每个离子周围都有6个配对原子，故B正确；
C．由图1可知，一个小正方形对角的离子种类相同，所以2号位置应为，故C错误；
D．将晶胞补充完整后，大正方形的面心、体心、棱心及顶点都是铁元素，棱边与大正方形的中位线都为CN-，所以铁的个数：，CN-离子个数：，所以n():n():n(CN-)=4:8:24，则晶体化学式为：，故D正确；
故选：C。
14．AD
【详解】A．由图可知氢氧化钠浓度对反应速率几乎无影响，故A错误；
B．由图可知反应物到最终产物分两步完成，其中溴代叔丁烷形成碳正离子的反应活化能大于第二步转化活化能，活化能越大反应速率越慢，慢反应为决速步骤，故B正确；
C．由图可知碳正离子呈平面三角形结构，中心C原子采用杂化，故C正确；
D．溴丁烷只存在碳链异构和官能团位置异构，而丁醇除存在上述两种异构现象外，还存在官能团类别异构，因此丁醇的同分异构体数目更多，故D错误；
故选：AD。
15．AD
【分析】碱性条件下发生水解生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成，N与银氨溶液反应生成，据此分析解答。
【详解】A．由上述分析可知M→N的第一步反应为加成反应，第二步反应为消去反应，故A正确；
B．N中含碳碳双键和醛基，均能与溴水发生反应，因此不能用溴水检验N中的碳碳双键，故B错误；
C．W为，苯环为平面结构，碳碳双键和羧基中碳氧双键为平面结构、羟基为平面结构，结构平面通过单键相连，可重合，所有原子可共面，故C错误；
D．的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成，可知W中含2mol醛基结构，若为苯环一取代物，则取代基为：-CH(CHO)2只有一种；若为2取代则取代基可为：-CHO、-CH2CHO，在苯环上有邻、间、对三种不同位置；若为三取代，则取代基为-CHO、-CHO、-CH3，在苯环上有6中不同位置，共10种，故D正确；
故选：AD。
16．(1) C9H10 3-苯基-1-丙烯
(2) 重结晶法
(3) +CH3CH2OH+H2O ac
(4)bc
(5)②>①>③

【详解】（1）由结构简式可知M分子式为C9H10；该物质名称为：3-苯基-1-丙烯；
（2）M可被高锰酸钾氧化生成苯甲酸：，提纯含有少量氯化钠杂质的苯甲酸，可利用两者溶解度受温度影响的差异，采用重结晶法分离；
（3）苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水，反应方程式为：+CH3CH2OH+H2O；适当增大乙醇的用量可是苯甲酸充分反应，提高苯甲酸的转化率，故a可行；加入碱石灰会与苯甲酸反应，不利于酯的生成，故b不可行；及时分离产物有利于反应正向进行，从而能提高苯甲酸的转化率，故c可行；
（4）苯甲酸为共价分子，只含共价键，不含离子键，其中单键为σ键，苯环和羧基中均存在π键；故答案为：bc；
（5）-F为吸电子基团，使得-COOH极性增大，更易电离出氢离子，酸性增强；甲基为给电子基团，使得-COOH极性较弱，羧基电离程度减弱，则酸性减弱；因此酸性：②>①>③。
17．(1) N>O>C CH4
(2) 2 sp2杂化 吡唑中2号N的孤电子对，可以与氢离子结合
(3) 3 大于
(4)

【详解】（1）以上三种物质所含第二周期元素为C、N、O，随原子序数的增加第一电离能呈增大趋势，但氮原子最外层为半满稳定结构，其第一电离能大于O，可得第一电离能：N>O>C；三种元素形成的简单氢化物分别为CH4、NH3、H2O，分子构型分别呈正四面体形、三角锥形、V形，键角最大的为CH4；
（2）根据吡咯分子结构简式可知其每个碳原子含1个单电子，其大π键中，每个C只提供一个电子，则N原子提供1对孤对电子成键；再结合吡唑结构简式可知其1号N与吡咯中相似，也提供1对孤对电子成键；则2号N原子只提供1个电子成大π键，2号N形成C=N双键，则该N原子采取sp2杂化，剩余p轨道中含1个单电子用于形成大π键，则其价层孤电子对占据sp2杂化轨道；吡唑中2号N的孤电子对，可以与氢离子结合使其可以显碱性；
（3）环戊二烯与溴单质可发生1：1的1，2-加成和1，4-加成，可发生1：2的全加成，可以得到3种加成产物；四氢呋喃为极性分子，环戊烷为非极性分子，根据相似相溶原理，四氢呋喃在水中溶解度大于环戊烷；
（4）-Cl是吸电子基团，使得N周围电子云密度减小，则碱性减弱，因此碱性：>。
18．(1) 第四周期Ⅷ族 3
(2) K 3d64s2
(3) sp3 离子 2
(4) K2NiF4

【分析】A、B、M、D、E、Q为周期表中前四周期元素，原子序数依次增大，A为周期表中电负性最大的元素，则A为F，A-和D+的核外电子数相差为8，则D为K，B与D同主族；则B为Na，M元素的阳离子半径在同周期元素中最小，则M为Al， E和Q的基态原子价电子层中的未成对电子数分别为4和2，则E的基态价电子排布式为3d64s2、为Fe，结合(5)可知Q能形成Q2+、则为Ni，综上，A为F、B为Na、M为Al、D为K、E为Fe、Q为Ni。
【详解】（1）Q的基态原子价电子排布为3d84s2、则元素Q在周期表中的位置第四周期Ⅷ族；第四周期基态原子价电子未成对电子数为2的，价电子排布分别为3d24s2、4s24p2和4s24p4，则与Q同周期且具有相同的未成对电子数的元素有3种。
（2）同周期自左至右第一电离能呈增大趋势，同主族从上到下第一电离能递减，则六种元素中第一电离能最小的是K，基态E原子的价电子排布式3d64s2。
（3）元素M的氯化物常以二聚体的形式存在，即Al2Cl6，二聚体中M原子(Al)有3个普通共价键、1个配位键，共4个键，则轨道杂化类型为sp3。元素M的氟化物的熔点为1090℃远高于其氯化物的熔点192℃，按晶体熔点规律可以判断元素M的氟化物为离子晶体。元素M氟化物的晶体结构属立方晶系，由晶胞示意图可知小球位于顶点、个数为8×=1，大球位于棱上、个数为12×=3，化学式AlF3，可知小球为Al3+、大球为F-，由图可知离F-最近的Al3+有2个，即F-的配位数为2。
（4）由A-、D+和Q2+三种离子形成的一种化合物的晶胞示意图可知：白球位于棱上、面心和晶胞内、个数为16×+4×+2=8，应为F-，结合化合价可知化学式应为K2NiF4，晶胞内有2个“K2NiF4” ，已知晶胞参数，则该晶体的密度为 (阿伏加德罗常数的值用表示)。
19．(1) 碳碳双键和酯基   
(2) 氢氧化钠水溶液 酯化反应（取代反应）
(3)（CH3）2COHCOOH CH2=C（CH3）COOH+H2O
(4)  
(5)  

【分析】乙烯和溴发生加成反应生成A为CH2BrCH2Br，A发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH，B发生第一个信息的反应生成PET单体为，D为CH3OH，PET为；根据已知反应，F为CH3COCH3，E能被催化氧化生成F，则E为CH3CHOHCH3，根据第二个信息知，G为（CH3）2COHCOOH；根据PMMA结构简式知，PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，J和D发生酯化反应生成PMMA单体，则J为CH2=C（CH3）COOH，所以G发生消去反应生成J，据此解答。
【详解】（1）PMMA单体为CH2=C（CH3）COOCH3，所含官能团的名称碳碳双键和酯基，PET单体的结构简式为。
（2）A为CH2BrCH2Br，反应②为A发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH，条件为氢氧化钠水溶液，反应⑦为J和D发生酯化反应（取代反应）生成PMMA单体。
（3）反应⑥为G发生消去反应生成CH2=C（CH3）COOH，化学方程式（CH3）2COHCOOH CH2=C（CH3）COOH+H2O。
（4）G为（CH3）2COHCOOH，H与G互为同分异构体且含有相同的官能团，H中含有一个手性碳，则H的结构简式为。
（5）用苯酚为主要原料合成，可由发生酯化反应得到，可由发生第二个信息的反应得到，环己醇发生催化氧化生成环己酮，苯酚发生苯环加成反应生成环己醇，其合成路线为。
20．(1) 取代反应   
(2) 乙醇 浓硫酸、加热
(3) 4   
(4)    O2/Cu或Ag，加热

【分析】A分子不饱和度为0且无支链，可以与金属钠反应，可推出A为1，6-己二醇  ，1，6-己二醇与HBr发生1：1的取代反应生成B  ，B中的羟基被高锰酸钾氧化成羧基生成C   ，结合F的结构简式以及已知II可推出D为乙醇，E为  ，F发生水解反应和酸化后生成G，结合N的结构简式可看出H和M发生的反应是成肽反应，故M的结构简式为  ，据此作答；
【详解】（1）由分析可知A→B发生的反应是溴原子取代了羟基的位置，为取代反应；结合N的结构简式可看出H和M发生的反应是成肽反应，故M的结构简式为  ；
（2）结合F的结构简式以及已知II可推出D为乙醇；C→E的反应是酯化反应，其反应条件为浓硫酸、加热；
（3）  的同分异构体W可发生银镜反应，说明W的官能团一定含有醛基，又因1molW 可与 2molNaOH 发生反应且生成物能被氧化成醛基可知该分子中一定含有基团HCOOCH2-(消耗一个氢氧化钠，生成物能被氧化成醛基，并能发生银镜反应)和基团-CH2Br，把HCOOCH2-和-CH2Br分别看作两个取代基X和Y，那么还剩下3个饱和碳，X和Y的取代位置如图：  ，故满足上述条件的W一共有5种，分别为：  
其中与发生反应后的产物中可被氧化成二元醛的有四种(3和5与氢氧化钠反应后的产物相同)，分别为：
HOCH2CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH2CH3)CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH2OH、HOCH2C(CH3)2CH2OH
核磁共振氢谱具有三组峰的有机物的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH，即
  ；
（4）由已知信息II可将产物  逆推出上一步的中间产物为  和丙酮，故X的结构简式为  ；2-丙醇变成丙酮需要在铜或银的条件下与氧气加热而制得；