2024届高三新高考化学一轮专题练习——有机化合物的组成与结构
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2024届高三新高考化学一轮专题练习——有机化合物的组成与结构
一、单选题
1.(2023·兰州模拟)阿比多尔为抗病毒药,用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A.分子式为C13H15NO3
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.该物质能发生加成、水解反应,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种
2.(2023·莆田模拟)从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物,结构如下图所示。下列说法错误的是
A.含有平面环状结构
B.含有1个手性碳原子
C.能发生取代反应、加成反应
D.该有机物最多能与反应
3.(2023·朝阳模拟)我国科研人员首次以为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸,这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线如下:
CO葡萄糖、脂肪酸
下列说法错误的是
A.过程①、②中电能转化为化学能
B.葡萄糖分子中含有醛基、羟基
C.和互为同系物
D.葡萄糖不能发生水解反应
4.(2022高二上·宁德期末)下列说法正确的是
A.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B.丙烯分子中所有的原子一定处于同一平面内
C.分子式为的烃一定能使酸性溶液褪色
D.丁炔在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
5.(2023·成都模拟)化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是( )
A.用生石灰脱燃煤中的硫,最终硫可转变为CaSO4
B.用作信息高速公路的石英光导纤维是一种新型有机高分子材料
C.净水池中加入活性炭有吸附色素和除异味的作用
D.作反应容器涂层的聚四氟乙烯能抗酸、碱,耐腐蚀
6.(2023高二下·泸县期中)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如图(图中虚线表示氢键)。下列说法错误的是
A.聚维酮中C、N原子均采取sp3杂化
B.聚维酮的单体是
C.聚维酮分子由2m个单体聚合而成
D.聚维酮能发生水解反应
7.(2022高二上·广东月考)有机物E是临床广泛应用的抗抑郁药物,其结构简式如图所示,下列关于有机物的说法正确的是( )
A.属于分子中所有碳原子共面的芳香烃
B.与乙醇互为同系物
C.能发生取代反应和氧化反应
D.分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团
8.(2022高二上·西安期末)异辛烷是优良的发动机燃料,其结构如图,下列说法正确的是
A.异辛烷系统命名为:2,4,4-三甲基戊烷
B.异辛烷沸点低于正辛烷
C.异辛烷一氯代物种类为5种
D.异辛烷可溶于水和酒精
9.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构 简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基
B.去甲肾上腺素分子中的碳原子只有一种杂化方式
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D.去甲肾上腺素能与NaOH溶液反应,不能与盐酸反应
10.(2023·石家庄模拟)4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如下:
关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是
A.最多有18个原子共平面
B.不能发生消去反应
C.与 互为顺反异构体
D.最多可消耗
11.是一种重要的化工产品,实验室可利用制取该配合物:。已知的空间结构如图,其中1~6处的小圆圈表示分子,各相邻的分子间的距离相等,中心离子位于八面体的中心,分子到中心离子的距离相等(图中虚线长度相等),下列说法正确的是
A.为非极性分子
B.、与形成配离子的稳定性:
C.1 mol 含有键的数目为18
D.若中两个被替代,得到的有2种结构
12.(2023·黄山模拟)奥司他韦是目前治疗流感的最常用药物之一,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.分子中既含有σ键,又含有π键
B.该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1mol该物质可以与3molH2发生加成反应
D.分子中有2种官能团可以发生水解反应
13.(2023·烟台模拟)小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c.下列说法正确的是
A.a难溶于水
B.a分子中所有碳原子一定共平面
C.a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D.反应①和②均属于加聚反应
14.(2022高二上·西安期末)以乙烯为原料制备草酸的流程如下:
,下列有关说法中正确的是
A.转化①原子利用率可以达到100%
B.转化②、③、④均属于取代反应
C.可用酸性溶液鉴别与
D.中含有的官能团名称为羟基
15.(2023·保定模拟)下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是
A.上述反应为取代反应,生成物有化合物丙和乙酸
B.化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C.化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D.化合物丙在一定条件下可发生水解反应,水解产物中有化合物乙
16.(2023·沧州模拟)苯酚与丙酮在酸催化下反应得到双酚A,其转化关系如图所示。下列说法正确的是
A.苯酚和双酚A互为同系物
B.双酚A能发生缩聚反应,苯酚不能发生缩聚反应
C.双酚A具有酸性,能与反应
D.双酚A与足量饱和溴水反应时,最多可消耗
二、综合题
17.(2022高二上·西安期末)回答下列问题:
(1)分子式为C3H6的化合物X具有如下性质:X+溴的四氯化碳溶液→使溴的四氯化碳溶液褪色。 X所含官能团的名称 ,X与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 ,X发生加聚反应的化学方程式为 。
(2)标准状况下1mol某烃完全燃烧时,生成89.6LCO2,又知0.1mol此烃能与标准状况下4.48LH2加成,则此烃的结构简式可能是(两个碳碳双键连一起不稳定) 。
(3)一种能使溴水褪色的烃,标准状况下5.6 L 完全燃烧时生成28L二氧化碳和22.5g水。则该烃的结构简式有 种(不考虑顺反异构)。
(4)分子式为C6H14的化合物的同分异构体中,写出其中含有四个甲基的物质的结构简式为 。
18.许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空:
(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为: 。苯胺()具有 (填“酸性”、“碱性”或“中性”)。
(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质,其分离方案如下图:
已知:①盐酸的酸性比苯甲酸的酸性强;②苯甲醇 、苯甲酸、苯胺微溶于水;③乙醇钠很容易与水反应(水解)生成乙醇和NaOH。
A、B、C分别是:A ,B ,C 。上述方案中,若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入 。
(3)欲将转化为,则应加入 。
19.(2023高二下·武安月考)根据要求,回答下列问题:
(1)下列六种有机物中,属于酚的是 (填序号),属于酮的是 (填序号),属于醛的是 (填序号),④的官能团的名称为 ,⑥的官能团的名称为 。
①②③④
⑤⑥
(2)分子式为且属于烯烃的有种 。
(3) 聚合生成高分子化合物的化学方程式为 。
(4)化合物表示的分子式为 ,与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式为 。
20.某课题小组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题:
已知:
回答下列问题:
(1)化合物F的结构简式为 ,其化学名称为 。
(2)由E和F生成柳胺酚的反应类型是 。
(3)写出由A生成B反应所需的试剂: 。
(4)写出由B生成C的化学方程式: 。
(5)写出所有同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。
①苯环上有2种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应;③能与FeCl3溶液发生显色反应。
三、推断题
21.(2023·成都模拟)某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图:
已知:ROH+CH3COOH
试回答下列问题:
(1)B的化学名称为 ;反应①的试剂和条件为 。
(2)反应③可以看作发生了两步反应,首先C与丙酮发生 反应(填反应类型),再发生消去反应得到D。
(3)F的结构简式为 ;G的含氧官能团的名称是 。
(4)反应⑦的化学方程式为 。
(5)G的同分异构体中,能发生水解反应且分子中含有苯环的有 种,其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 。
22.(2023·成都模拟)肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。
回答下列问题:
(1)A中的 (填名称)官能团会被还原,还原后经“反应2”形成B的反应类型是 。
(2)B与反应得到 种一元溴代产物;为了使B转化为C的原子利用率为,合适的试剂X是 。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,D分子具有 个手性碳;一定条件下与足量水溶液反应,最多消耗 。
(4)中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式 。
(5)参考上述合成路线,F经 (填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam.
(6)写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。
①能发生银镜反应;②其水解产物之一能与溶液显色;③含有两个苯环和一个五元环。
答案解析部分
1.【答案】B
【解析】【解答】A.根据A的结构式,分子式为 ,A不符合题意;
B.该分子中N原子是sp3杂化,其与连接的三个碳原子构成三角锥型,又苯环平面和碳碳双键平面的影响,N原子与环上连接的碳原子共面,则另一个碳原子与环上的碳原子不共面,所以所有碳原子不可能共平面,B符合题意;
C.该分子中含有苯环,能发生取代反应,含有酯基,能发生水解反应,含有酚羟基和碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液褪色,C不符合题意;
D.根据有4种碳链异构,该物质苯环上羟基邻位有2个位置,所以连接的同分异构体共有8种,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A、分子式的判断要结合C、H、O三种元素的原子总数判断;
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
C、酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,苯环和碳碳双键可以发生加成反应,苯环、酚羟基、酯基可以发生水解反应;
D、同分异构体的判断要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断。
2.【答案】D
【解析】【分析】A.分子中含有苯环,苯环为平面结构,A不符合题意;
B.含有1个手性碳原子,B不符合题意;
C.分子中含有碳碳双键,能发生加成反应;分子中含有酚羟基、羧基能发生取代反应,C不符合题意;
D.羧基、酯基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应,故该有机物最多能与反应,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A、苯环为平面环状结构;
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构;
C、羧基、苯环、酯基、羟基可以发生取代反应,苯环可以发生加成反应;
D、羧基、酯基、酚羟基可以和氢氧化钠反应。
3.【答案】C
【解析】【解答】A.过程①、②均为电解过程,电解实现电能转化为化学能,故A不符合题意;
B.葡萄糖分子中含醛基和多个羟基,故B不符合题意;
C.中烃基比相同碳原子数的烷基少2个H,可知其烃基不饱和,而乙酸为饱和一元羧酸,两者不是同系物,故C符合题意;
D.葡萄糖为单糖不能发生水解,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A、电解为电能转化为化学能;
B、葡萄糖中含有醛基和羟基;
C、同系物的特点是结构相似,官能团的数目和种类相同;
D、葡萄糖为单糖,不能进一步水解。
4.【答案】A
【解析】【解答】A.烷烃的特征反应是在光照条件下能与氯气发生取代反应生成氯代烃,选项A符合题意;
B.丙烯的结构简式为CH2=CHCH3,分子中与双键碳原子相连的4个原子及双键碳原子处于同一平面内,而其他的原子则不一定处于该平面内,分子中-CH3上的氢原子最多只有1个氢原子处于其他6个原子所在的平面内,选项B不符合题意;
C.分子式为C4H8的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,环烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色,选项C不符合题意;
D.丁烯分子中含有的碳碳双键能发生加成反应,含有的饱和碳原子一定条件下也可发生取代反应,则丁烯既可发生加成反应也可发生取代反应,选项D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A、烷烃可以光照条件下和氯气发生取代反应;
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
C、CnH2n的可能是烯烃,也可能是环烷烃;
D、丁炔含有单键碳原子,可以发生取代反应。
5.【答案】B
【解析】【解答】A.煤燃烧过程中硫元素转化为二氧化硫,二氧化硫与生石灰反应生成亚硫酸钙,亚硫酸钙与氧气反应生成硫酸钙,故A不符合题意;
B.石英光导纤维成分为SiO2,属于传统无机非金属材料,故B符合题意;
C.活性炭具有吸附性,能吸附色素和除异味,故C不符合题意;
D.聚四氟乙烯性质稳定,具有很好的抗酸、碱,耐腐蚀,故D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A、氧化钙和二氧化硫反应生成亚硫酸钙,亚硫酸钙和氧气反应生成硫酸钙;
B、二氧化硅不是含碳化合物,为无机非金属材料;
C、活性炭具有吸附性,可以除去色素和异味;
D、聚四氟乙烯性质温度,不和酸、碱反应。
6.【答案】A
【解析】【解答】A.聚维酮中N原子采取sp3杂化,但羰基上的碳原子采用sp2杂化,A错误;
B.从聚维酮的结构看,它的链节是由二分子 加聚而成,所以其单体是 ,B正确;
C.聚维酮分子的链节是由二分子 加聚而成,则它由2m个单体聚合而成,C正确
D.聚维酮分子中含有酰氨键,能发生水解反应,D正确;
故答案为:D。
【分析】根据聚合物的结构,判断单体结构简式,把链节中的单体中的碳碳单键变成碳碳双键即可。
7.【答案】C
【解析】【解答】A. E分子中所有碳原子有可能共面,但E中化学含有氧,不属于烃类,属于芳香族化合物,但不是芳香烃,A项不符合题意;
B. 乙醇的分子式为,中有苯环,分子式为,结构不相似,分子组成也不是相差的整数倍,不互为同系物,B项不符合题意;
C. E分子中有羟基,可发生取代反应,也可以被氧化,C项符合题意;
D. 苯环中没有C=C,所以E分子中无碳碳双键,D项不符合题意。
故答案为:C。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团,官能团决定有机物的性质,给有机物中含有羟基、苯环结构,可以发生消去、加成、取代、氧化等反应,在判断共面问题使,以苯环平面为基础,看那些原子在该平面。
8.【答案】B
【解析】【解答】A.该物质名称为2,2,4-三甲基戊烷,A不符合题意;
B.同分异构体之间比较熔沸点,支链越多熔沸点越低,故异辛烷沸点低于正辛烷,B符合题意;
C.异辛烷有4种氢原子,故其一氯代物种类为4种,C不符合题意;
D.异辛烷属于烃,难溶于水,易溶于酒精,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.名称时位置序数之和应该最小;
B.同分异构体之间比较熔沸点,支链越多熔沸点越低;
C.异辛烷有4种等效氢原子;
D.烃难溶于水,易溶于酒精。
9.【答案】A
【解析】【解答】A、与苯环直接相连的羟基有2个,因此含有2个酚羟基,A符合题意;
B、苯环为平面性结构,其碳原子采用sp2杂化,烷烃基为四面体结构,其碳原子采用sp3杂化,B不符合题意;
C、酚羟基的邻位、对位上的氢原子能与Br2发生取代反应,因此1mol该物质能与3molBr2发生取代反应,C不符合题意;
D、酚羟基能与NaOH反应,氨基能与盐酸反应,D不符合题意;
故答案为:A
【分析】A、与苯环直接相连的羟基,为酚羟基;
B、苯环上的碳原子为sp2杂化,烷烃基上的碳原子为sp3杂化;
C、酚羟基邻位、对位上的氢原子能与Br2发生取代反应;
D、氨基能与盐酸反应;
10.【答案】B
【解析】【解答】A.苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构,三个平面通过单键相连,单键可旋转,三个平面可重合,因此最多有20个原子共平面,故A不符合题意;
B.溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应,故B符合题意;
C.两者为同种物质,故C不符合题意;
D.溴原子与酯基消耗NaOH,1mol该物质消耗2molNaOH,故D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
B、溴原子邻位碳没有连接氢原子,不能发生消去反应;
C、两者为同种物质,不是顺反异构;
D、溴原子、酯基都可以和氢氧化钠反应。
11.【答案】D
【解析】【解答】A.H2O2分子中正负电荷重心不重合,属于极性分子,不符合题意;
B.根据题干信息可知,CoCl2易转化为[Co(NH3)6]3+,即 、 与 形成配离子的稳定性:NH3>H2O,不符合题意;
C.1个[Co(NH3)6]3+中含有18个N-H键和6个配位键,则1mol 含有24mol 键,其数目为24 ,不符合题意;
D.若[Co(NH3)6]3+中两个NH3被Cl-替代,两个氯离子可以相邻或相对,则得到两种结构的[Co(NH3)4Cl2]+,符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.非极性分子中正负电荷重心重合。
B.配合物向生成更稳定的配合物转化。
C.1个[Co(NH3)6]3+中含有18个N-H键和6个配位键。
D.若[Co(NH3)6]3+中两个NH3被Cl-替代,两个氯离子可以相邻或相对。
12.【答案】C
【解析】【分析】A.分子中既有单键也有双键,所以既含有σ键,又含有π键,A不符合题意;
B.结构中存在碳碳双键,所以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色,B不符合题意;
C.结构中只有碳碳双键可以和氢气发生加成反应,所以1mol该物质可以与1molH2发生加成反应,C符合题意;
D.分子中的酯基和酰胺基可以发生水解反应,D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.依据单键是σ键,双键一个σ键和一个π键,三键是一个σ键和两个π键;
BCD.根据官能团的性质判断。
13.【答案】A
【解析】【解答】A.a中含有酯基,难溶于水,故A符合题意;
B.a分子中含量直接相连的饱和碳原子,故所有碳原子不共平面,故B不符合题意;
C.a与足量H2加成后的产物为,含有1个手性碳原子(已标出),故C不符合题意;
D.反应①属于加聚反应;②为酯基先水解后再发生缩聚反应生成的,故D不符合题意。
故答案为:A。
【分析】A.a属于酯类,难溶于水;
B.饱和碳原子具有甲烷的结构特征;
C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
D.反应②为水解反应、缩聚反应。
14.【答案】A
【解析】【解答】A.①为加成反应,产物只有一种,故其原子利用率可以达到100%,A符合题意;
B.转化③、④属于氧化反应,B项不符合题意;
C.、均可使酸性溶液褪色,C不符合题意;
D.中含有的官能团名称为羧基,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.①为加成反应,产物只有一种;
B.③、④属于氧化反应;
C.醇和醛均有还原性;
D.官能团名称为羧基。
15.【答案】B
【解析】【解答】A.根据上述反应,甲和乙反应生成丙和乙醇,A不符合题意;
B.根据化合物甲的结构简式,分子中含有的手性碳原子如图: 共4种,B符合题意;
C.化合物甲含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基,化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基、肽键和氟原子,C不符合题意;
D.化合物丙在一定条件下可发生水解反应,水解产物为:而不是乙,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.甲中氨基上氢原子被取代生成丙和乙醇;
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
C.化合物甲含氨基、酰胺基、羧基,化合物丙含酰胺基、羧基、氟原子;
D.丙含有酰胺基,能发生水解反应。
16.【答案】D
【解析】【解答】A.苯酚和双酚A所含官能团的数目不同,不互为同系物,选项A不符合题意;
B.双酚A中含有酚羟基,能发生缩聚反应,苯酚和甲醛也能发生缩聚反应生成酚醛树脂,选项B不符合题意;
C.双酚A具有酸性,能与、反应,但其酸性弱于碳酸,不能与反应,选项C不符合题意;
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应,则双酚A与足量饱和溴水反应时,最多可消耗,选项D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.结构相似,在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物;
B.苯酚含有酚羟基,能发生缩聚反应;
C.酚的酸性弱于碳酸;
D.酚羟基邻位和对位上的氢原子能与溴发生取代反应。
17.【答案】(1)碳碳双键;CH3CH=CH2+Br2;n CH3CH=CH2
(2)HC≡CCH2CH3、CH3 C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
(3)5
(4)
【解析】【解答】(1)分子式为C3H6的烃X能使溴的四氯化碳溶液褪色说明分子中含有碳碳双键,属于烯烃,则X的结构简式为CH3CH=CH2,官能团为碳碳双键;CH3CH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴乙烷,反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Br2;催化剂作用下丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯,反应的化学方程式为n CH3CH=CH2,故答案为:碳碳双键;CH3CH=CH2+Br2;n CH3CH=CH2;
(2)标准状况下89.6L二氧化碳的物质的量为=4mol,则标准状况下1mol某烃完全燃烧时,生成89.6L二氧化碳说明烃分子中含有4个碳原子,标准状况下4.48L氢气的物质的量为=0.2mol,0.1mol此烃能与标准状况下4.48L氢气加成说明烃分子中含有2个碳碳双键或1个三键,由两个碳碳双键连一起不稳定可知,符合条件的炔烃、二烯烃的结构简式为HC≡CCH2CH3、CH3 C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2,故答案为:HC≡CCH2CH3、CH3 C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2;
(3)标准状况下,5.6 L烃的物质的量为=0.25mol、28 L二氧化碳的物质的量为=1.25mol,22.5g水的物质的量为=1.25mol,则烃分子和分子中碳原子、氢原子的物质的量比为0.25mol:1.25mol:1.25mol×2=1:5:10,分子式为C5H10,该烃能使溴水褪色说明烃分子中含有碳碳双键,属于烯烃,不考虑顺反异构的戊烯共有5种,分别是1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯,故答案为:5;
(4)分子式为C6H14的烃为烷烃,分子中含有四个甲基的烃为2,3-二甲基丁烷,结构简式为,故答案为:。
【分析】(1)烯烃的官能团为碳碳双键;CH3CH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴乙烷;催化剂作用下丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯;
(2)通过题目信息确定不饱和度数和碳原子数分析;
(3)先计算分子式,再由性质确定结构简式 ;
(4)利用题目的条件确定官能团,书写同分异构体。
18.【答案】(1)苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇;碱性
(2)NaOH溶液或Na2CO3溶液;CO2;盐酸;NaHCO3溶液
(3)H2O
【解析】【解答】(1)苯酚具有弱酸性,其酸性比H2CO3弱;苯甲醇不具有酸性;苯甲酸的酸性较强,比H2CO3强。因此四种物质的酸性强弱为:苯甲酸》碳酸》苯酚》苯甲醇。苯胺能与盐酸反应,具有碱性。
(2)加入A后再加入有机溶剂进行萃取,分液得到的有机层和水层,分别可以得到两种物质,因此所加试剂A为NaOH溶液或Na2CO3溶液。分液后所得有机层为苯胺和苯甲醇;水层为苯酚钠和苯甲酸钠。水层中通入CO2后,由于酸性H2CO3>苯酚,因此得到的有机层为苯酚,水层为苯甲酸钠。水层中加入盐酸,可得苯甲酸,因此B为CO2,C为盐酸;物质1为苯甲酸,物质2为苯酚。有机层中加入C(盐酸)后分液得到水层和有机层,水层中加入NaOH可得有机物,因此物质3为苯胺,物质4为苯甲醇。
若仅仅将苯甲酸与其他三种物质分离,则应将苯甲酸转化为水溶液,由于苯甲酸的酸性强于H2CO3,因此可加入NaHCO3溶液,将苯甲酸转化为苯甲酸钠,与其他三种物质分离,因此应加入的物质为NaHCO3溶液。
(3)乙醇钠易与水反应生成乙醇和NaOH,则苯甲醇钠也能与H2O反应生成苯甲醇,因此转化为,可加入物质为H2O。
【分析】(1)根据产生氢离子能力的强弱判断酸性强弱。氨基具有碱性。
(2)加入有机溶剂后,形成的水层和有机物中各可以分离出两种物质,因此所加物质A为NaOH溶液或Na2CO3溶液,据此分析。若仅仅将苯甲酸与其他三种物质分离,则应将苯甲酸形成水溶液,结合酸性强弱确定应加入NaHCO3溶液。
(3)根据乙醇钠易水解形成乙醇和NaOH可知,苯甲醇钠也易水解形成苯甲醇。
19.【答案】(1)③;②;⑤;碳溴键;酰胺基
(2)3
(3) [CH2|CH3
(4);
【解析】【解答】(1)羟基与苯环直接相连为苯酚,上述有机物中属于酚的有③。
含有官能团的结构为酮,上述有机物中属于酮的有②。
含有官能团-CHO的结构为醛,上述有机物中属于醛的有⑤。
有机物④中所含的官能团为碳溴键;有机物⑥中所含的官能团为酰胺基。
(2)分子式为C4H8,且属于烯烃的结构中含有一个C=C,其结构简式为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、,共有三种。
(3)CH2=CH-CH3发生加聚反应,生成聚丙烯,该反应的化学方程式为:。
(4)一分子该有机物中含有6个碳原子和14个氢原子,因此该有机物的分子式为C6H14。
其同分异构体的一氯代物只有一种,说明该结构中只有两种不同化学环境的氢原子,因此其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2。
【分析】(1)羟基与苯环直接相连的为酚;含有的结构为酮;含有-CHO的为醛。
根据④、⑥的结构简式,确定其所含的官能团。
(2)根据碳链异构、官能团位置异构,书写C4H8的同分异构体。
(3)丙烯发生加聚反应,生成聚丙烯。
(4)根据键线式结构,确定其分子式。其同分异构体中一氯代物有两种的烃,结构具有对称性。
20.【答案】(1);邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
(2)取代反应(或成肽反应)
(3)浓硝酸、浓硫酸
(4)Cl— —NO2 + 2NaOH NaO— —NO2 +NaCl+H2O
(5) 、 、
【解析】【解答】(1)由分析可知,化合物F的结构简式为;其化学名称为邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)。
(2)E()与F()反应生成柳胺酚的同时,生成H2O,该反应为取代反应。
(3)由A生成B的反应为苯环的硝化反应,该反应所需的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
(4)由分析可知,B的结构简式为,C的结构简式为。B转化为C的过程中,发生卤代烃的水解,生成酚羟基,同时酚羟基进一步与NaOH反应生成C,因此该反应的化学方程式为:。
(5)F的结构简式为。其同分异构体中苯环上有2种不同化学环境的氢原子,则苯环结构具有对称性;能发生银镜反应,说明含有-CHO或HCOO-;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。
若该同分异构体为苯的二取代物,则其取代基为HCOO-和-OH,处于苯环的对位上,因此其结构简式为;
若该同分异构体为苯的三取代物,则其取代基为-CHO和两个-OH,且两个-OH位于对称位置,因此其结构简式为、。
【分析】由柳胺酚的结构简式和F的分子式可知,F的结构简式为,E的结构简式为。D转化为E的过程是-NO2还原为-NH2的过程,因此D的结构简式为。C与HCl反应生成D,结合C由B与NaOH/H2O反应生成,因此C的结构简式为。B由A与试剂反应生成,A由苯与Cl2/FeCl3反应生成,因此B的结构简式为,A的结构简式为。A转化为B的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
21.【答案】(1)苯甲醇;NaOH溶液,加热
(2)加成
(3);酚)羟基、羰基
(4)+
(5)6;
【解析】【解答】(1)B的结构简式为,名称为苯甲醇;A到B为卤代烃的水解反应,故反应条件为NaOH水溶液加热;
(2)比较反应物C和丙酮与生成物可知生成物中有碳碳双键,故可知C与丙酮先发生加成反应,然后醇羟基发生消去反应生成碳碳双键;
(3)根据信息ROH+CH3COOH可知反应④生成物F为 ,G()分子中含有(酚)羟基、羰基;
(4)反应⑦的反应方程式为+;
(5)G的同分异构体中含有苯环且能发生水解,说明分子中含有酯基,若含有两个取代基为HCOO-和-CH3,有邻、间、对三种;若只含有一个取代基为CH3COO-、HCOOCH2-、-COOCH3三种,共六种;核磁共振氢谱有5组吸收峰说明分子中含有五种不同位置的H原子,其结构简式为;
【分析】(1)结合C的结构简式,可以知道B为苯甲醇;卤族原子形成羟基的条件是氢氧化钠溶液加热;
(2)苯甲醛中先断开碳氧双键形成碳氧单键,和丙酮发生加成反应,再发生消去反应;
(3)结合已知反应,可以知道羟基中的氢原子会被碳基取代形成酯基;G中含有酚羟基和碳基;
(4)反应为加成反应,碳碳双键断开形成单键,一侧连接氢原子,一侧连接苯环;
(5)同分异构体要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断。
22.【答案】(1)(酮)羰基;酯化反应(或取代反应)
(2)7;
(3)1;3
(4)
(5)
(6)等
【解析】【解答】(1)对比A与B的结构可知A中羰基转化成单键,羰基被还原,还原后羰基转化为醇羟基,羟基再与羧基发生酯化得到B,故答案为:(酮)羰基;酯化反应(或取代反应);
(2)B与发生苯环上的取代反应,B中有两个苯环,其中Ph代表的苯环中存在三种氢,另一苯环中存在4种氢,共有7种溴代产物;为了使B转化为C的原子利用率为,结合B和C的结构对比,合适的试剂X应为,故答案为:7;;
(3)根据手性碳的概念,D中只有羟基所连碳为手性碳原子;中1molCl可消耗1molNaOH,其中ClCO-中氯原子被取代后生成-COOH,能继续消耗NaOH,因此可消耗3molNaOH,故答案为:1;3;
(4)由以上分析已知F为,故答案为:;
(5)由A到B,C到D的转化过程可知能将羰基直接脱氧,因此F经处理才能得到Nefopam,故答案为:;
(6)①能发生银镜反应,可知存在醛基或甲酸酯基结构;②其水解产物之一能与溶液显色,可知存在酯基,结合氧原子个数,及发生银镜反应,可知存在甲酸酯基,且甲酸酯基结构直接与苯环相连才能水解出酚类结构;③含有两个苯环和一个五元环,符合的结构有:等,故答案为:等;
【分析】(1)根据结构简式确定官能团;根据官能团的变化确定反应类型;
(2)依据等效氢数目判断;为了使B转化为C的原子利用率为,结合B和C的结构对比分析;
(3)根据手性碳的概念分析;
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式;
(5)参考上述合成路线分析;
(6)利用题目的条件确定官能团,书写同分异构体;
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