2024版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础第34讲生物大分子合成高分子学生用书

第34讲　生物大分子　合成高分子复 习 目 标1．了解糖类、脱氧核糖核酸、核糖核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。考点一　糖类必备知识整理1.糖类的组成与分类(1)概念：从结构上看，糖类为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成：糖类化合物一般由________三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比为________，其组成可用通式表示为________。(3)分类2．单糖——葡萄糖、果糖和戊糖(1)葡萄糖、果糖的组成和分子结构(2)葡萄糖的性质(3)核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，它们都是含有5个碳原子的单糖—戊糖。核糖的结构简式：_____________________________________；脱氧核糖的结构简式：_________________________________。3．二糖——蔗糖和麦芽糖4.多糖——淀粉和纤维素(1)相似点①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为____________________。②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为_______________________。③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。(2)不同点①通式中n值不同。②淀粉遇碘呈现特殊的________。[正误判断]　(1)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子最少(　　)(2)核糖和脱氧核糖都是戊糖，互为同分异构体(　　)(3)蔗糖、麦芽糖、淀粉水解的最终产物均相同(　　)(4)淀粉和纤维素的分子通式相同，但是二者不属于同分异构体(　　)对点题组训练题组一　糖的性质和作用1．血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是(　　)A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则葡萄糖分子中含有6个H2O分子B．葡萄糖与果糖互为同分异构体C．葡萄糖与麦芽糖均含有醛基，但二者不互为同系物D.淀粉与纤维素不互为同分异构体2．用以下实验操作来验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性。(1)验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序是__________。(2)验证蔗糖的水解产物属于还原糖的操作顺序是________。题组二　淀粉、纤维素的水解3．有以下实验过程。结合实验过程，下列结论中正确的是(　　)A．淀粉尚有部分未水解B．淀粉已完全水解C．淀粉没有水解D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解4．通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是(　　)①取小团棉花或几小片滤纸　②小火微热，至成为亮棕色溶液　③加入90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状　④滴入少量新制的　⑤加热煮沸　⑥稍冷，向水解液中加入NaOH至过量A．①②③⑥④⑤ B．①③②⑥④⑤C．①③②⑤④D．①③②④⑤微点拨　淀粉水解程度的判断方法(1)实验流程(2)实验现象及结论考点二　蛋白质　核酸必备知识整理一、氨基酸的结构与性质1．氨基酸的分子结构(1)氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被________取代得到的化合物。分子中既含有________又含有________。(2)天然氨基酸几乎都是α­氨基酸，其结构简式可以表示为________。α­氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的______碳原子，具有________异构体。2．氨基酸的性质(1)物理性质天然氨基酸均为________晶体，熔点________，一般都____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质①两性：氨基酸分子中含有酸性基团________，碱性基团________，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。如甘氨酸与HCl和氢氧化钠反应的方程式分别为②成肽反应两个氨基酸在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，缩合形成含有________的化合物，发生________反应。反应示例如下：③二肽与多肽由________氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽，有多个氨基酸分子缩合生成多肽。多肽常呈链状，因此也叫肽链。肽链能盘曲、折叠，还可以相互结合，形成蛋白质。微点拨　氨基酸不能发生水解反应。肽链中含有肽键，可以发生水解反应生成氨基酸。3．常见的氨基酸二、蛋白质的组成与性质1．蛋白质的组成蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。主要含有C、H、O、N、S等元素组成，属于天然________化合物。2．蛋白质的化学性质三、酶的特点微点拨　大部分的酶属于蛋白质，但是并不是所有的酶都属于蛋白质。四、核酸1．核酸的组成(1)核酸的基本组成单位——核苷酸核酸的水解过程如图所示：(2)核酸的形成①核酸可以看作________、________和________通过一定方式结合而成的生物大分子，其中戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以________结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。②碱基的组成碱基是具有碱性的杂环有机化合物，RNA中的碱基主要有________、________、________和尿嘧啶(分别用字母A、G、C、U表示)，DNA中的碱基主要有腺嘌呤、______、胞嘧啶和________(用字母T表示)。③戊糖、碱基、核苷、核苷酸、核酸之间的转化2．核酸的结构(1)DNA的结构——DNA分子的双螺旋结构模型①DNA分子由两条____________组成，两条链平行盘绕，形成________结构。②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在____侧，________排列在内侧。③两条链上的碱基通过________作用，腺嘌呤(A)与________(T)配对，________(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。(2)RNA以________为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶替代了________。RNA分子一般呈________状结构，比DNA分子小得多。3．核酸的生物功能(1)核酸是生物体遗传信息的________。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为________。(2)DNA的作用：决定生物体的一系列性状。(3)RNA的作用：主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的________信息。(4)DNA分子复制：亲代DNA分子的两条链解开后作为________模板，在酶的作用下，利用游离的________各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的________分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制________的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。微点拨　绝大多数生物均以DNA作为遗传物质，只有RNA病毒以RNA作为遗传物质。[正误判断]　(1)氨基酸分子中的—COOH 能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性(　　)(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(　　)(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性(　　)(4)酶是一种高效催化剂，对各类化学反应都有良好的催化作用，温度越高，催化效果越好(　　)(5)核酸是含磷的生物高分子化合物，据组成可分为DNA和RNA(　　)(6)核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机化合物(　　)(7)组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸(　　)(8)RNA是生物遗传信息的载体，还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂(　　)对点题组训练题组一　氨基酸的性质1．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)A．分子式为C8H10NO2B．该有机物属于α－氨基酸C．其属于α－氨基酸的同分异构体有3种D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应2．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是(　　)A．半胱氨酸属于α­氨基酸B．半胱氨酸是一种两性化合物C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D．与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体微点拨　氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成4种二肽。(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物题组二　蛋白质的性质3．新冠病毒由蛋白质外壳和单链核酸组成，直径大约为60～140 nm，怕酒精，不耐高温。下列说法正确的是(　　)A．新冠病毒由碳、氢、氧三种元素组成B．新冠病毒扩散到空气中不可能形成胶体C．医用酒精能用于消毒是因为它有强氧化性D．高温可使蛋白质发生变性4．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　)题组三　核酸的结构和作用5．核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。如图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　)A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B．2­脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物，都能发生银镜反应C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团是氨基和肽键D．脱氧核糖核酸由磷酸、2­脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成6．对某个DNA分子进行化学分析，发现鸟嘌呤与胞嘧啶之和占全部碱基数的54%，又知该DNA的一条链(A链)所含的碱基中腺嘌呤占28%，问与A链相对应的另一条链中腺嘌呤占该链全部碱基数的(　　)A．26%　　B．24%C．18% D．11%新 情 境 新 高 考认识胺及酰胺类物质1．胺是烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基(—NH2)取代得到的化合物，其典型代表物为苯胺()2．酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示为：常见的酰胺有乙酰胺(CH3CONH2)、苯甲酰胺()，N，N­二甲基甲酰胺等。N，N­二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂，可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成。N，N­二甲基甲酰胺的结构简式如下：[问题探究](1)苯胺分子中的官能团是什么？胺类化合物具有碱性，能与酸发生反应生成盐，写出苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐的化学方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)N，N­二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质？可以采用什么试剂鉴别两者？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)写出N，N­二甲基甲酰胺在酸性、碱性条件下水解的化学方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(4)薯片、炸薯条、蛋糕、派类等食物中含有丙烯酰胺()，丙烯酰胺是一类致癌物质。①丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？________________________________________________________________________________________________________________________________________________②丙烯酰胺能发生水解反应吗？若能，写出它在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________考点三　合成高分子必备知识整理1.高分子化合物的组成和结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的________单位，又称重复结构单元。(3)聚合度：高分子链中含有的链节________，以n表示。如合成聚乙烯：2．合成方法(1)加成聚合(加聚)反应由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于________反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为_____________________________。(2)缩合聚合(缩聚)反应单体分子间通过________生成高分子的反应，反应过程中伴有________(如H2O、HX等)的生成。(3)常见高分子化合物的单体和结构简式3.高分子材料的分类及性质[正误判断]　(1)聚乙烯和乙烯的组成、结构相同，都能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)(2)HC≡CH和CH2===CHCH===CH2都能发生加聚反应生成高分子(　　)(3)的合成单体是CH2=== CH2和CH2===CHCl(　　)(4)乙醇含有—OH，乙酸含有—COOH，故二者都能发生缩聚反应(　　)(5)的合成单体是和HO(CH2)4OH(　　)对点题组训练题组一　加聚反应和缩聚反应1．有下列几种高分子化合物。其中是由两种不同的单体缩聚而成的是(　　)A．①③④⑤ B．③④⑤C．③⑤ D．①②③④⑤2．根据要求，完成相应方程式的书写。(1)乙丙橡胶()是以乙烯和丙烯为主要原料合成，化学方程式为________________________________。(2)聚乳酸()是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成，化学方程式为__________________________________________。(3)涤纶是由对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条件下合成，化学方程式为_________________________________________。3．下列关于合成材料的说法不正确的是(　　)A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHClC．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2题组二　高聚物单体的推断方法4．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　　)①CH2===CH—CH===CH2　②CH3—C≡C—CH3③CH2===CH—CN　④CH3—CH===CH—CN⑤CH3—CH===CH2　⑥CH3—CH===CH—CH3A．③⑥ B．②③C．①③ D．④⑤微点拨　高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物单体判断加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2 和CH2===CHCN；的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。(2)缩聚产物单体判断缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。题组三　高分子材料的应用5．为了减少白色污染，科学家合成了PLA塑料，其结构片段如图所示(图中　表示链延长)。下列说法不正确的是(　　)A．PLA聚合物的链节为B．PLA的单体可以发生消去、氧化、酯化等反应类型C．PLA制取过程中可能生成副产物D．PLA相比于聚氯乙烯塑料的优点是易降解6．交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中　表示链延长)(　　)A．聚合物P的合成反应为缩聚反应B．聚合物P是网状结构高分子，具有硬度大、耐热性强等性能C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构本讲真题研练1．[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是__________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为________。(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线________________(不用注明反应条件)。2．[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是(　　)A.m＝n－1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子3．[2021·河北卷]高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料4．[2020·北京卷]淀粉在人体内的变化过程如图：下列说法不正确的是(　　)A.n