【同步讲义】高中化学（苏教版2019）选修第三册--4.1.1 醇的结构和性质 讲义

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第1课时 醇的结构和性质
目标导航
1．认识乙醇的组成和结构特点；
2．认识乙醇的物理性质和化学性质。
知识精讲
知识点01 醇的结构
1．醇的概念
烃分子中_______碳原子上的氢原子被_______取代所形成的化合物称为醇。
2．乙醇的结构
从结构上看，乙醇是_______分子中的氢原子被_______原子团取代。
乙醇的分子式为_______，结构式为______________，结构简式为______________或______________。
知识点02 醇的性质
1．乙醇与金属钠反应
实验探究：乙醇中羟基氢原子的活泼性
实验1：无水乙醇与金属钠反应
实验现象：___________________________________。
实验结论：乙醇与钠反应生成_______，并放出_______。
乙醇与金属钠的反应属于_______反应，反应方程式为___________________________________。
实验2：向两只试管中分别加入3mL水和3mL无水乙醇，再分别放入一小块切去表皮的金属钠。
实验现象：___________________________________；金属钠与乙醚_______。
实验结论：金属能将_______氢原子置换出来，H2O中的氢原子比乙醇中羟基氢原子_______。
2．醇的催化氧化反应
醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧化成醛或酮。
3．醇与氢卤酸反应
乙醇与氢溴酸反应生成了溴乙烷。化学方程式为___________________________________。
醇（R—OH）可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被___________取代生成_______。化学方程式为：
___________________________________。
在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制取。
4．乙醇的脱水反应
在一定条件下，醇可以发生脱水反应，醇既可以分子内脱水得到_______，也可以分子间脱水得到_______。
(1)乙醇与浓H2SO4反应
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为
__________________________________________。
加热到140 ℃，发生反应生成了乙醚，化学方程式为__________________________________________。
(2)消去反应
在一定条件下，有机物分子内脱去一个或几个_______生成_______化合物(含双键或三键)的反应，称为消去反应。
【即学即练1】下列属于消去反应的是( )
A．乙醇与氢溴酸反应
B．乙醇与氧气反应生成乙醛
C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯
D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃
【即学即练2】下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是( )
A．无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌
B．将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝的质量大于a g
C．乙醇与钠反应不如与水反应剧烈，是因为烃基影响了羟基的活性
D．乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸
知识点03 乙醇的化学反应类型和化学键的断裂
【即学即练3】由得到HCHO，反应条件和断键位置是( )
A．Cu、加热；①②B．Cu、加热；①③
C．浓H2SO4、加热；①②D．浓H2SO4、加热；①③
【即学即练4】某醇A的结构简式如下：，该醇在一定条件下发生消去反应，请写出反应产物的结构简式：_________________________________________。
能力拓展
考法01 醇的消去反应和取代反应
1．醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
2．乙醇的消去反应——实验室制取乙烯
(1)实验装置(以浓硫酸为催化剂)
(2)试剂的作用
(3)实验的关键——严格控制温度
①迅速升温至170℃；②温度计水银球要置于反应物混合液的液面下且不能与烧瓶接触。
3．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
(1)酯化反应：
(2)醇分子间脱水：
(3)与氢卤酸反应：
【典例1】下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
A．B．
C．D．
考法02 乙醇的氧化反应
1．乙醇的氧化反应
2．乙醇的催化氧化
(1)反应机理
①2Cu+O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO
②
总反应式：2CH3CH2OH+O2eq \(————→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO+2H2O
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
①与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。
2R—CH2OH+O2eq \(————→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2R—CHO+2H2O
②与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。
2+O2eq \(————→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))+2H2O
③与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇）不能被催化氧化。
3．醇的化学性质与断键位置
【典例2】下列既能发生消去反应，又能被氧化成含醛基的物质是( )
A．B．(CH3)3CCH2OH
C．D．
分层提分
题组A 基础过关练
1．下列关于醇的说法中，不正确的是( )
A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性
B．乙醇的沸点低于丙烷
C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
D．乙二醇可用作内燃机防冻液
2．乙醇和二甲醚属于同分异构体，其结构简式分别如下：
和
在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的( )
A．现代元素分析仪 B．红外光谱仪C．核磁共振仪D．质谱仪
3．乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键②断裂
B．在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C．和浓硫酸共热，140 ℃时键①或键②断裂，170 ℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应时键②断裂
4．下列物质能发生消去反应且消去产物不止一种的是( )
A．CH3CHBrCH3B．(CH3)3COH
C．D．CH3CHBrCH2CH3
5．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
6．实验室利用如图装置制取有机物，下列说法错误的是( )
A．根据温度计读数的不同，可制取乙烯和乙醚
B．b为恒压滴液漏斗，其优点是便于液体顺利滴下
C．将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明有乙烯生成
D．浓硫酸在反应中的作用可能有：催化、吸水、氧化、脱水
7．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是( )
A．异丙醇能在空气中燃烧
B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D．异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧气氧化为丙醛
8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
9．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
请回答下列问题：
(1)甲中官能团的名称是____________，甲属于________，甲可能的结构有________种，其中可被催化氧化为醛的有________种。
(2)甲—→乙的反应类型为__________，反应条件①为__________；乙—→丙的反应类型为__________，反应条件②为___________。
(3)丙的结构简式不可能是________(填序号)。
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br
10．用乙醇与浓硫酸的混合液在加热的条件下可以发生消去反应，某实验小组的同学在实验室用如下图所示装置验证消去反应的产物。(气密性已检验，部分夹持装置略)。
实验操作和选项：
(1)烧瓶内发生的有机反应化学方程式是 ，烧瓶内产生刺激性气味的气体的无机反应化学方程式是 。
(2)溶液“渐渐变黑”说明浓硫酸具有 性。
(3)甲同学认为若B中溶液褪色，即可证明烧瓶中发生了消去反应，根据甲同学的观点，使B中溶液褪色的化学方程式是 。
(4)乙同学却认为即使B中溶液褪色，也不能证明烧瓶中发生了消去反应。于是提出了两种改进方案：
①在A、B间增加一个装有某种试剂的洗气瓶，该试剂为 。
②在A、B间增加一个盛有浓硫酸的洗气瓶，并将B中的Br2的水溶液改为Br2的CCl4溶液，即可排除干扰，据实验现象可证明烧瓶中发生了消去反应。
则乙同学认为B中使Br2的水溶液褪色，产生干扰的原因是(用化学方程式解释)______________ ______________________， 由方案②可知 不能使Br2的四氯化碳溶液褪色。
题组B 能力提升练
1．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )
A．1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1-丙醇可与HI溶液发生取代反应
C．2-丙醇在NaOH溶液条件下能发生消去反应，生成一种烯烃
D．1-丙醇、2-丙醇互为同分异构体
2．分子式为C4H10O且不能被催化氧化为醛的有机物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OHB．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH(CH3)CH2OH
4．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法中正确的是( )
A．其化学式为C9H16O
B．与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
5．研究乙醇结构及其部分化学性质，进行下列实验。完成下列问题：
Ⅰ．用如图装置来推测乙醇的结构式。
(1)实验中钠需要粉碎成很小的颗粒，其原因是______________________________。
(2)两次实验平均用乙醇1.15 g，收集到H2体积平均为0.28 L(换算成标准状况)。由实验数据可推测H2来自乙醇分子中___________ (填名称)的氢原子。
(3)盛装乙醇的玻璃仪器是______________。
Ⅱ．利用下列装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(固定和夹持装置已略去)
(4)装置A圆底烧瓶内的固体物质是 ，B中的试剂是 ，C的作用是 。
(5)本实验中需要加热的装置有 (填装置下的字母)。
(6)写出D处发生反应的化学方程式 。
(7)E中生成物的名称为 。
题组C 培优拔尖练
1．阿昔洛韦[化学名称：9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤]是抗非典型肺炎(SARS)的指定药物之一，其结构如图所示，有关阿昔洛韦的结构及性质的叙述中正确的是( )
①1 ml阿昔洛韦在催化剂作用下，最多可与5 ml H2发生加成反应；②属于芳香烃；③是一种易溶于水的醇；④可以被催化氧化；⑤不能使溴水褪色；⑥可以燃烧
A．①②③④⑥ B．②④⑤⑥C．③④⑤⑥D．④⑥
2．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D．1 ml 该有机物能与足量金属Na反应产生标准状况下H2 22.4 L
4．实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知：乙醛可被氧化为乙酸。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式
、 。
(2)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是 反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。
试解释出现图中现象的原因 。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是 ； 乙的作用是 。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可在混合液中加入 (填写字母)。然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。
A．氯化钠溶液 B．苯 C．碳酸氢钠溶液 D．四氯化碳
5．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：
(1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为___________。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是__________(填序号)。
a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃
c．能发生加成反应d．能发生取代反应
(3)β-松油醇分子中有__________种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是__________。
(4)写出生成γ-松油醇的反应方程式：_____________________________________________， 该反应的反应类型是________。
反应类型
断裂的价键
乙醇与金属钠反应
乙醇Cu、加热反应
乙醇与HX反应
乙醇在浓硫酸、170℃反应
乙醇在浓硫酸、140℃反应
乙醇与乙酸在浓硫酸、加热反应
试剂
作用
浓硫酸
催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
溴的CCl4溶液
验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液
验证乙烯的还原性
碎瓷片
防止暴沸
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
—
取代反应
卤代反应
醇、HX
②
浓HX，△
酯化反应
醇、酸
①
浓硫酸，△
分子间脱水
醇
①、②
浓硫酸，△
消去反应
醇
②⑤
浓硫酸，△
催化氧化
醇、氧气
①④或①③
Cu或Ag，△
操作
现象
点燃酒精灯加热至170 ℃
Ⅰ：A中烧瓶内液体渐渐变黑
Ⅱ：B内气泡连续冒出，溶液逐渐褪色
……
实验完毕，清洗烧瓶
Ⅲ：A中烧瓶内附着少量黑色颗粒状物，有刺激性气味的气体逸出