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2023高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题九有机化学基次件课件PPT
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这是一份2023高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题九有机化学基次件课件PPT，共60页。PPT课件主要包含了专题九有机化学基础，高考调研明晰考向，答案B，答案A，核心整合热点突破，3按官能团分类，续上表，烷烃的系统命名，烯烃和炔烃的命名，答案C等内容，欢迎下载使用。
2．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下。下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
3．(2022·浙江卷)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
解析：根据题干结构简式可知染料木黄酮分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A项错误；染料木黄酮分子中含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B项正确；染料木黄酮分子中酚羟基含有4种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5 ml，C项错误；1个染料木黄酮分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 ml NaOH，D项错误。故选B。
4．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是______________________________________________________________________________________________________。
答案：(1)C5H4O2 醛基(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH—COOCH3 酯化反应(取代反应)(或③—COOH NaOH —COONa 中和反应)(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯
5．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)C的结构简式为__________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能团的名称为____________________________________________。(5)由G生成H的反应类型为____________。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a．含有一个苯环和三个甲基；b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________________。
有机化学是高考中的一个重要板块，包含有机物的基本概念、有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断、官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。题型包括选择题和非选择题，分值较高。学生错误率较高的知识点有：同分异构体的判断、同分异构体的书写、有机物性质的分析、有机反应方程式的书写、有机物的推断、有机合成路线的设计等。
1．下列说法不正确的是( )A．油脂属于高分子，可用于制造肥皂和油漆B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
解析：油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子的相对分子质量小的多，油脂不是高分子，A项错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B项正确；天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C项正确；我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，D项正确。故选A。
解析：同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n，但n不同，分子式不同，不是同分异构体，A项错误；淀粉在人体内分解生成葡萄糖，是人体所需能量的主要来源，B项正确；淀粉中含有碳碳键，二氧化碳中不含碳碳键，故由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成，C项正确；该研究成果能将二氧化碳转化为有机物淀粉，能减少温室效应，帮助人类应对全球气候变化、粮食安全等重大挑战，D项正确。故选A。
3．我国科学家近期将CO2和H2O通过电催化合成高纯CH3COOH，再利用微生物进一步合成葡萄糖和油脂。下列有关这一变废为宝的途径说法正确的是( )A．CO2作氧化剂B．油脂属于高分子化合物C．葡萄糖能水解为CH3COOHD．CO2和H2O可化合为CH3COOH
解析：由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2＋2H2O===CH3COOH＋2O2，反应中二氧化碳为反应的氧化剂，故A项正确；油脂是相对分子质量小于10 000的小分子化合物，不属于高分子化合物，故B项错误；葡萄糖是不能发生水解反应的单糖，故C项错误；由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2＋2H2O===CH3COOH＋2O2，该反应不是化合反应，故D项错误。故选A。
5．20世纪40年代，传统法合成己二酸工艺就已成熟，一直沿用至今。2020年我国科学家利用8种酶采用“一锅催化法”高效绿色合成了己二酸，其流程如图所示。下列说法错误的是( )
A．温度越高，上述2种方法合成己二酸的速率越快B．传统法合成己二酸会产生大气污染物，原子利用率低C．“一锅催化法”属于绿色化学工艺D．1 ml己二酸与足量NaHCO3反应生成88 g CO2
解析：温度升高，催化剂(酶)会失活，反应速率会减慢，故A项错误；传统法合成己二酸过程中浓硝酸被还原生成的二氧化氮气体，为大气污染物，且原子利用率低，故B项正确；“一锅催化法”没有副产物生成，属于绿色化学工艺，故C项正确；羧基和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，且羧基和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，则1 ml己二酸与足量饱和碳酸氢钠溶液反应生成2 ml二氧化碳，生成二氧化碳的质量为88 g，故D项正确。故选A。
6．有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是( )
A．化合物A中含有2个手性碳原子B．化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有8种C．化合物C的核磁共振氢谱有五组峰D．化合物D一定能通过加成反应得到化合物A
考点一 常见有机物的分类和命名1．有机物的分类(1)按组成元素分类。
2.有机物的命名(1)习惯命名法。习惯名命名法使用较少，如正丁烷、异丁烷；正戊烷、异戊烷、新戊烷等。(2)系统命名法命名步骤。①选主链：选择(含有官能团)最长的碳链为主链；②给主链碳原子编号：从距离取代基(官能团)最近的一端给主链碳原子编号；③命名：由官能团(无官能团就是烷)确定有机物的名称，在名称前加上取代基的位置、个数和名称。10主链(10个碳以内)的用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名；11个碳以上的主链就用碳原子个数命名。
3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。(2)将某个烃基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个烃基编号。4．含官能团有机物的命名
有机物的命名过程中需要注意：官能团或取代基的位置用1、2、3……表示；官能团或取代基的个数用一、二、三……表示；主链碳原子个数用甲、乙、丙……表示。
解析：甲醛属于醛，乙酸乙酯属于酯，均是按照有机物中所含官能团进行分类，故选②④，C项正确。
3．下列各组物质互为同系物的是( )A．正丁烷和异丁烷B．C5H12和C7H16C．CH4和H2D．CH2Cl2和CH3CH3
解析：正丁烷和异丁烷互为同分异构体，不是互为同系物；C5H12和C7H16都是烷烃，分子组成相差2个CH2，C5H12和C7H16互为同系物；CH4属于烷烃，H2是非金属单质，不是同系物；CH2Cl2属于卤代烃，CH3CH3属于烷烃，不是同系物。故选B。
4．农药叶蝉散(isprcard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下图所示。下列有关说法正确的是( )
5．(2021·湘豫名校联考)如下图所示为有机化合物G(1，3环己二醇)的一种合成路线。C中官能团的名称为__________；B的结构简式为__________。
考点二 常见有机物的结构特征与同分异构体1．烃的分子结构特点
2.同分异构体同分异构体的考查常见的是同分异构体个数的判断、同分异构体结构简式的书写。同分异构体个数的分析方法很多，如：基元法、等效氢法、定一移二法、换元法、组合法、插入法等。具体哪种方法更适用要看题目所给的条件。
1．有机物分子中原子共面问题的解题思路(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。
2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。甲基、乙基无同分异构体，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(5)分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断。此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，找出“苯环”之外的部分，依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数。
1．分子共面问题，以碳碳双键、苯环为依据确定一个平面，如果还存在碳碳三键就要考虑这条直线是否在已知平面内；当有甲基(甲基中的氢原子可以被其他的原子或原子团取代)存在时，甲基中的氢原子最多有一个可以共面；当有机物中有两个平面，且以碳碳单键相连时，由于碳碳单键可以旋转，所以，两平面可能共面，也可能不共面；注意题目的问法(如，“可能”“一定”“最多”“最少”)。2．分析同分异构体时一定要有规律，如按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构分析，避免重复和错漏。
4．如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
A．11、4 B．10、3C．12、3 D．13、4
考点三 官能团与有机物性质的关系1．常见有机物官能团的主要性质
1．常见官能团的检验方法
2.提纯常见有机物的方法
维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是( )
有机物的结构往往比较复杂，要分析好一个复杂有机物的性质并写出反应方程式，关键就是要熟悉官能团及其性质。有机物中含有某种官能团，就具有该官能团的性质，依据性质即可写出反应方程式。
1．现有五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH③CH2===CH—CH2OH ④CH2===CH—COOCH3⑤CH2===CH—COOHA．③⑤ B．①②⑤C．②④ D．③④
解析：①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基，能发生加成反应和氧化反应；含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加聚反应，不符合题意；②CH3(CH2)3OH中含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加成反应和加聚反应，不符合题意；③CH2===CHCH2OH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，符合题意；④CH2===CHCOOCH3中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，含酯基能发生水解反应(或取代反应)，不能发生酯化反应，不符合题意；⑤CH2===CHCOOH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含羧基，能发生酯化反应，符合题意；由分析可知符合题意的有③⑤。故选A。
2．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由题中该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A项错误；由结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14(个)甲基，B项正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C项错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D项错误。故选B。
3．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( )
A．可用酸性KMnO4鉴别X和YB．Y难溶于水C．Z中所有碳原子一定在同一平面上D．1 ml Z与NaOH溶液反应时，最多可消耗8 ml NaOH
解析：X含有酚羟基，Y含有碳碳双键与醇羟基，二者都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能鉴别二者，故A项错误；Y含有1个羧基、4个羟基，应易溶于水，故B项错误；单键可以旋转，2个苯环不一定在同一平面内，即分子所有碳原子不一定在同一平面上，故C项错误；Z分子中含有5个酚羟基、1个羧基、1个能水解生成羧基和酚羟基的酯基，所以1 ml Z最多能消耗8 ml NaOH，故D项正确。故选D。
解析：根据紫花前胡醇的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A项正确；紫花前胡醇的分子中有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项不正确；紫花前胡醇的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C项正确；紫花前胡醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D项正确。
考点四 有机合成路线的设计1．官能团的引入(1)—X：烷烃、芳香烃、醇的取代反应，烯烃、炔烃加成反应。(2)—OH：卤代烃水解，烯烃加成，酯水解，醛、酮还原。(3)碳碳双键：卤代烃、醇消去，炔烃的不完全加成。(4)—CHO：醇氧化，烯烃氧化，炔烃水化。(5)—COOH：醛基氧化，苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有H)被酸性高锰酸钾氧化，酯、羧酸盐水解。(6)—COOR：酯化反应。
1．有机物之间的转化关系
2．有机合成路线的设计正推法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。逆推法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
(2022·上海长宁二模)化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：
1．有机合成路线设计思路。(1)合成目标化合物分子的骨架。(2)引入所需的官能团。(3)满足目标化合物的立体化学方面的要求。2．解答有机合成路线题目的基本方法。(1)首先分析产物的结构要求，包括碳骨架、官能团及其位置、立体化学要求等。(2)从产物结构回忆所有可能的合成方法，确定初步合成方案。(3)利用逆向合成法进行思考。
1．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。由BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是( )A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
解析：BrCH2CH===CHCH2Br先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被强氧化剂氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此发生反应的类型依次是：水解、加成、氧化。故选A。
3．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线的基础上，提出了一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
2．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下。下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
3．(2022·浙江卷)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
解析：根据题干结构简式可知染料木黄酮分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A项错误；染料木黄酮分子中含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B项正确；染料木黄酮分子中酚羟基含有4种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5 ml，C项错误；1个染料木黄酮分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 ml NaOH，D项错误。故选B。
4．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是______________________________________________________________________________________________________。
答案：(1)C5H4O2 醛基(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH—COOCH3 酯化反应(取代反应)(或③—COOH NaOH —COONa 中和反应)(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯
5．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)C的结构简式为__________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能团的名称为____________________________________________。(5)由G生成H的反应类型为____________。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a．含有一个苯环和三个甲基；b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________________。
有机化学是高考中的一个重要板块，包含有机物的基本概念、有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断、官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。题型包括选择题和非选择题，分值较高。学生错误率较高的知识点有：同分异构体的判断、同分异构体的书写、有机物性质的分析、有机反应方程式的书写、有机物的推断、有机合成路线的设计等。
1．下列说法不正确的是( )A．油脂属于高分子，可用于制造肥皂和油漆B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
解析：油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子的相对分子质量小的多，油脂不是高分子，A项错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B项正确；天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C项正确；我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，D项正确。故选A。
解析：同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；淀粉和纤维素虽都写成(C6H10O5)n，但n不同，分子式不同，不是同分异构体，A项错误；淀粉在人体内分解生成葡萄糖，是人体所需能量的主要来源，B项正确；淀粉中含有碳碳键，二氧化碳中不含碳碳键，故由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成，C项正确；该研究成果能将二氧化碳转化为有机物淀粉，能减少温室效应，帮助人类应对全球气候变化、粮食安全等重大挑战，D项正确。故选A。
3．我国科学家近期将CO2和H2O通过电催化合成高纯CH3COOH，再利用微生物进一步合成葡萄糖和油脂。下列有关这一变废为宝的途径说法正确的是( )A．CO2作氧化剂B．油脂属于高分子化合物C．葡萄糖能水解为CH3COOHD．CO2和H2O可化合为CH3COOH
解析：由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2＋2H2O===CH3COOH＋2O2，反应中二氧化碳为反应的氧化剂，故A项正确；油脂是相对分子质量小于10 000的小分子化合物，不属于高分子化合物，故B项错误；葡萄糖是不能发生水解反应的单糖，故C项错误；由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2＋2H2O===CH3COOH＋2O2，该反应不是化合反应，故D项错误。故选A。
5．20世纪40年代，传统法合成己二酸工艺就已成熟，一直沿用至今。2020年我国科学家利用8种酶采用“一锅催化法”高效绿色合成了己二酸，其流程如图所示。下列说法错误的是( )
A．温度越高，上述2种方法合成己二酸的速率越快B．传统法合成己二酸会产生大气污染物，原子利用率低C．“一锅催化法”属于绿色化学工艺D．1 ml己二酸与足量NaHCO3反应生成88 g CO2
解析：温度升高，催化剂(酶)会失活，反应速率会减慢，故A项错误；传统法合成己二酸过程中浓硝酸被还原生成的二氧化氮气体，为大气污染物，且原子利用率低，故B项正确；“一锅催化法”没有副产物生成，属于绿色化学工艺，故C项正确；羧基和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，且羧基和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，则1 ml己二酸与足量饱和碳酸氢钠溶液反应生成2 ml二氧化碳，生成二氧化碳的质量为88 g，故D项正确。故选A。
6．有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是( )
A．化合物A中含有2个手性碳原子B．化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有8种C．化合物C的核磁共振氢谱有五组峰D．化合物D一定能通过加成反应得到化合物A
考点一 常见有机物的分类和命名1．有机物的分类(1)按组成元素分类。
2.有机物的命名(1)习惯命名法。习惯名命名法使用较少，如正丁烷、异丁烷；正戊烷、异戊烷、新戊烷等。(2)系统命名法命名步骤。①选主链：选择(含有官能团)最长的碳链为主链；②给主链碳原子编号：从距离取代基(官能团)最近的一端给主链碳原子编号；③命名：由官能团(无官能团就是烷)确定有机物的名称，在名称前加上取代基的位置、个数和名称。10主链(10个碳以内)的用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名；11个碳以上的主链就用碳原子个数命名。
3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。(2)将某个烃基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个烃基编号。4．含官能团有机物的命名
有机物的命名过程中需要注意：官能团或取代基的位置用1、2、3……表示；官能团或取代基的个数用一、二、三……表示；主链碳原子个数用甲、乙、丙……表示。
解析：甲醛属于醛，乙酸乙酯属于酯，均是按照有机物中所含官能团进行分类，故选②④，C项正确。
3．下列各组物质互为同系物的是( )A．正丁烷和异丁烷B．C5H12和C7H16C．CH4和H2D．CH2Cl2和CH3CH3
解析：正丁烷和异丁烷互为同分异构体，不是互为同系物；C5H12和C7H16都是烷烃，分子组成相差2个CH2，C5H12和C7H16互为同系物；CH4属于烷烃，H2是非金属单质，不是同系物；CH2Cl2属于卤代烃，CH3CH3属于烷烃，不是同系物。故选B。
4．农药叶蝉散(isprcard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下图所示。下列有关说法正确的是( )
5．(2021·湘豫名校联考)如下图所示为有机化合物G(1，3环己二醇)的一种合成路线。C中官能团的名称为__________；B的结构简式为__________。
考点二 常见有机物的结构特征与同分异构体1．烃的分子结构特点
2.同分异构体同分异构体的考查常见的是同分异构体个数的判断、同分异构体结构简式的书写。同分异构体个数的分析方法很多，如：基元法、等效氢法、定一移二法、换元法、组合法、插入法等。具体哪种方法更适用要看题目所给的条件。
1．有机物分子中原子共面问题的解题思路(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。(2)单链可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单链相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，且不是单链，则不能旋转，一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单链旋转时可能的界面。
2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。甲基、乙基无同分异构体，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(5)分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断。此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，找出“苯环”之外的部分，依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数。
1．分子共面问题，以碳碳双键、苯环为依据确定一个平面，如果还存在碳碳三键就要考虑这条直线是否在已知平面内；当有甲基(甲基中的氢原子可以被其他的原子或原子团取代)存在时，甲基中的氢原子最多有一个可以共面；当有机物中有两个平面，且以碳碳单键相连时，由于碳碳单键可以旋转，所以，两平面可能共面，也可能不共面；注意题目的问法(如，“可能”“一定”“最多”“最少”)。2．分析同分异构体时一定要有规律，如按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构分析，避免重复和错漏。
4．如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
A．11、4 B．10、3C．12、3 D．13、4
考点三 官能团与有机物性质的关系1．常见有机物官能团的主要性质
1．常见官能团的检验方法
2.提纯常见有机物的方法
维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是( )
有机物的结构往往比较复杂，要分析好一个复杂有机物的性质并写出反应方程式，关键就是要熟悉官能团及其性质。有机物中含有某种官能团，就具有该官能团的性质，依据性质即可写出反应方程式。
1．现有五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH③CH2===CH—CH2OH ④CH2===CH—COOCH3⑤CH2===CH—COOHA．③⑤ B．①②⑤C．②④ D．③④
解析：①CH2OH(CHOH)4CHO中含醛基，能发生加成反应和氧化反应；含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加聚反应，不符合题意；②CH3(CH2)3OH中含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，不能发生加成反应和加聚反应，不符合题意；③CH2===CHCH2OH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含醇羟基，能发生酯化反应和氧化反应，符合题意；④CH2===CHCOOCH3中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，含酯基能发生水解反应(或取代反应)，不能发生酯化反应，不符合题意；⑤CH2===CHCOOH中含碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含羧基，能发生酯化反应，符合题意；由分析可知符合题意的有③⑤。故选A。
2．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由题中该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A项错误；由结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14(个)甲基，B项正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C项错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D项错误。故选B。
3．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( )
A．可用酸性KMnO4鉴别X和YB．Y难溶于水C．Z中所有碳原子一定在同一平面上D．1 ml Z与NaOH溶液反应时，最多可消耗8 ml NaOH
解析：X含有酚羟基，Y含有碳碳双键与醇羟基，二者都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能鉴别二者，故A项错误；Y含有1个羧基、4个羟基，应易溶于水，故B项错误；单键可以旋转，2个苯环不一定在同一平面内，即分子所有碳原子不一定在同一平面上，故C项错误；Z分子中含有5个酚羟基、1个羧基、1个能水解生成羧基和酚羟基的酯基，所以1 ml Z最多能消耗8 ml NaOH，故D项正确。故选D。
解析：根据紫花前胡醇的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A项正确；紫花前胡醇的分子中有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项不正确；紫花前胡醇的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C项正确；紫花前胡醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D项正确。
考点四 有机合成路线的设计1．官能团的引入(1)—X：烷烃、芳香烃、醇的取代反应，烯烃、炔烃加成反应。(2)—OH：卤代烃水解，烯烃加成，酯水解，醛、酮还原。(3)碳碳双键：卤代烃、醇消去，炔烃的不完全加成。(4)—CHO：醇氧化，烯烃氧化，炔烃水化。(5)—COOH：醛基氧化，苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有H)被酸性高锰酸钾氧化，酯、羧酸盐水解。(6)—COOR：酯化反应。
1．有机物之间的转化关系
2．有机合成路线的设计正推法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。逆推法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
(2022·上海长宁二模)化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：
1．有机合成路线设计思路。(1)合成目标化合物分子的骨架。(2)引入所需的官能团。(3)满足目标化合物的立体化学方面的要求。2．解答有机合成路线题目的基本方法。(1)首先分析产物的结构要求，包括碳骨架、官能团及其位置、立体化学要求等。(2)从产物结构回忆所有可能的合成方法，确定初步合成方案。(3)利用逆向合成法进行思考。
1．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。由BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是( )A．水解、加成、氧化 B．加成、水解、氧化C．水解、氧化、加成 D．加成、氧化、水解
解析：BrCH2CH===CHCH2Br先在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成HOCH2CH===CHCH2OH，HOCH2CH===CHCH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH再被强氧化剂氧化生成HOOCCH(Cl)CH2COOH，因此发生反应的类型依次是：水解、加成、氧化。故选A。
3．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线的基础上，提出了一条“绿色”合成路线。下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
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