2024届高考化学一轮总复习课时跟踪练29认识有机化合物

课时跟踪练29

一、选择题

1．(2021·浙江卷)下列说法正确的是(　　)

A．C60和C70互为同位素

B．C2H6和C6H14互为同系物

C．CO和CO2互为同素异形体

D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质

解析：同位素是质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素之间的互称，C60和C70都属于碳的单质，二者互为同素异形体，A项错误；C2H6和C6H14均为烷烃，分子组成相差4个CH2原子团，二者互为同系物，B项正确；CO和CO2均不属于单质，二者不互为同素异形体，C项错误；CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，二者不是同一种物质，D项错误。

答案：B

2．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　)

A．8种   B．10种

C．12种   D．14种

解析：C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构。

答案：C

3．(2021·山东卷改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)

A．N分子不可能存在顺反异构

B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

解析：M在浓硫酸作为催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为或，N与HCl发生加成反应生成L，L发生水解反应生成M，则L的结构简式为。顺反异构指有机化合物分子中由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转导致其空间排列方式不同而出现的立体异构现象，、都不存在顺反异构，故A项正确；手性碳原子指与4个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体及其手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B项正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、，共3种，故C项错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的为，故D项正确。

答案：C

4．(2020·山东卷)α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)

A．其分子式为C8H11NO2

B．分子中的碳原子有3种杂化方式

C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

解析：由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的同分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子，D项正确。

答案：C

5．(2021·辽宁卷)有机化合物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)

A．a的一氯代物有3种

B．b是的单体

C．c中碳原子的杂化方式均为sp2

D．a、b、c互为同分异构体

解析：根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：，A项正确；b的加聚产物是，的单体是苯乙烯，B项错误；c中碳原子的杂化方式为sp2(6个不饱和碳原子)和sp3(2个饱和碳原子)，C项错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D项错误。

答案：A

6．(2022·东莞莞美学校月考)共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)

A．桥头碳为1号和4号

B．与环己烯互为同分异构体

C．二氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．所有碳原子不可能位于同一平面

解析：由桥环烃二环[2.2.0]己烷的结构可知，桥头碳为1号和4号，形成2个四元碳环，故A项正确；桥环烃二环[2.2.0]己烷和环己烯的分子式均为C6H10，二者的分子结构不同，互为同分异构体，故B项正确；该烃分子有2种不同化学环境的氢原子，其二氯代物中2个氯原子在同一碳原子上的有1种，在不同碳原子上的有6种，故其二氯代物有7种，故C项错误；该烃分子中所有碳原子均形成4个单键，所以所有碳原子不可能位于同一平面，故D项正确。

答案：C

7．(2021·广州市执信中学月考)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线路图如图所示。下列说法错误的是(　　)

A．金刚烷的分子式是C10H16

B．X的同分异构体不可能是芳香族化合物

C．上述反应都属于取代反应

D．金刚烷胺碳原子上的一溴代物有2种

解析：金刚烷的分子式是C10H16，A选项正确；X的分子式是C10H15Br，其同分异构体不可能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚烷胺的过程中Br原子被—NH2取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一溴代物有3种，D选项错误。

答案：D

8．(2022·江门第二中学月考)环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ℃)。实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法错误的是(　　)

A．本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质

B．加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离

C．分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出

D．第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全，提高转化率

解析：本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A项正确；加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B项正确；环己烯的密度小于水的密度，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C项错误；第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向移动，可以使反应更完全、提高转化率，D项正确。

答案：C

9．(2022·顺德一中月考)左旋多巴用于改善肌强直和运动迟缓效果明显，下列有关该物质的说法错误的是(　　)

A．其分子式为C9H11NO4

B．能与酸或碱反应生成盐

C．核磁共振氢谱上共有9组峰

D．分子中最多有6个碳原子共平面

解析：左旋多巴分子中含有苯环，单键能旋转，则该分子中最多有9个碳原子共平面，D项错误。

答案：D

10．(2022·惠阳实验中学月考)下列关于有机化合物结构的说法错误的是(　　)

A．环己烷中所有C—C—C的键角均为120°

B．CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1的同分异构体数目相同

C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键

D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3甲基己烷

解析：环己烷中所有—CH2—为四面体结构，C—C—C的键角不是120°，A项错误；

CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1等效原子数目相同，则同分异构体数目相同，B项正确；C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键，C项正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3甲基己烷，也可能是2，3二甲基戊烷，D项错误。

答案：A

二、非选择题

11．(2022·茂名市电白区一中月考)尼泊金甲酯和香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途。它请回答下列问题：

(1)尼泊金甲酯中显酸性的官能团是____________________________________(填名称)。

(2)下列说法正确的是____________(填字母)。

A．尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3

B．尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应

C．1 mol尼泊金甲酯或香兰素均能与4 mol H2发生加成反应

D．利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素

(3)大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下3个特点，大茴香酸的结构简式为__________________________________________。

a．分子中含有甲基；

b．遇FeCl3溶液不显紫色；

c．苯环上的一氯代物只有两种。

(4)以丁香油酚为原料，通过下列路线合成香兰素。

注：分离方法和其他产物已经略去；乙酸酐的结构简式为。

①由和ClCH2CH===CH2合成丁香油酚的反应类型属于__________。

②步骤Ⅱ中，反应的化学方程式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

③W的结构简式为_______________________________________________________。

解析：(1)尼泊金甲酯中有酚羟基和酯基，其中显酸性的官能团为酚羟基。(2)A项，尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3，正确；B项，尼泊金甲酯能发生水解反应，而香兰素有羟基、醛基和醚键，都不能水解，错误；C项，1 mol尼泊金甲酯和3 mol氢气发生加成反应，而1 mol香兰素能与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，因为尼泊金甲酯中没有醛基，而香兰素有醛基，所以可以利用银氨溶液鉴别尼泊金甲酯和香兰素；故答案选AD。(3)因为一氯代物只有两种，所以说明苯环上有处于对位的两个取代基，取代基中有羧基和甲基，所以还有一个氧原子，可以形成醚键，所以结构为。(4)①因为反应物中苯环上的氢被其他原子团代替，所以反应为取代反应。②步骤Ⅱ反应过程中酚羟基变成酯基，所以乙酸酐中碳氧键断开，发生取代反应，所以反应的化学方程式为。③因为酚羟基极易被氧化，转化为香兰素应先氧化碳碳双键成醛基，再反应生成酚羟基，所以W的结构为。

答案：(1)酚羟基　(2)AD　(3)

(4)①取代反应　②　③

12．(2022·汕头金山中学月考)茉莉醛被广泛应用于食品、化妆品和洗涤剂中。实验室制备茉莉醛的反应为

有关数据如下表：

实验室制备茉莉醛的装置示意图如下：

实验步骤：

在a中加入5.30 mL苯甲醛、5 mL 95%乙醇、12 mL 10% KOH溶液，在c中加入6.84 g庚醛。搅拌并加热至60～65 ℃，打开c向a中缓慢滴加庚醛。保温搅拌反应3 h。反应待冷却后，静置分层，分出有机层，水层用20 mL二氯甲烷分两次萃取，萃取分液后与有机层合并，有机层再用10 mL水洗涤3次，洗涤后加入无水Na2SO4。蒸馏，收集287～290 ℃馏分，馏分用柱色谱法进行分离，得纯净的茉莉醛4.04 g。

已知：柱色谱分离中，先将液体样品从柱顶加入，流经吸附柱时，即被吸附在柱的上端，然后从柱顶加入洗脱剂，由于吸附剂对各组分吸附能力不同，各组分以不同速度沿柱下移，从而达到分离的效果。

回答下列问题：

(1)仪器a的名称是__________，实验中应采取的加热方法是__________。

(2)在洗涤操作中，用水洗涤的主要目的是____________________________________

________________________________________________________________________，

加入无水Na2SO4的目的是_________________________________________________。

(3)用二氯甲烷萃取分液时，水层在______(填“上”或“下”)层。

(4)柱色谱法分离中使用的吸附剂为硅胶或碳酸钙，除此之外，还可以使用________(填序号)。

①活性炭　　　　　 ②氯化钠

③氧化铝　　　　　 ④碳酸钾

(5)柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会使产品产率________(填“偏高”“不变”或“偏低”)。

(6)本实验所得茉莉醛产率为______%。

解析：本实验的目的是制备茉莉醛，在三颈烧瓶中利用苯甲醛、庚醛在碱性环境、水浴加热的条件下制备茉莉醛，乙醇主要是作反应溶剂；之后静置分层，分离出有机层，之后用二氯甲烷两次萃取水层中溶解的少量有机物，并将分液后的有机层与产物中的有机层合并，之后用水洗涤，除去混有的乙醇，加入无水硫酸钠进行干燥，此时产品中的杂质主要为未反应的苯甲醛和庚醛，蒸馏分离得到茉莉醛。据此分析解答。(1)根据仪器a的结构特点可知其为三颈烧瓶；反应所需温度为60～65 ℃，不超过100 ℃，所以可以用水浴加热。(2)水洗可以除去某些水溶性杂质，有机层中溶有乙醇杂质，乙醇和水可以互溶，所以用水洗涤的主要目的是除去有机物中的乙醇；无水硫酸钠可以吸收有机层中残留的水分，即目的为干燥。(3)二氯甲烷的密度比水大，所以分液时水层在上层。(4)柱色谱法是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性的不同进行物质分离提纯的一种方法，使用的吸附剂一般表面积比较大，且不与分离物发生反应的物质，故可以使用碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等，所以答案选①③。(5)柱色谱法分离过程中，如果洗脱剂加入速度太快，会导致得到的茉莉醛不纯，从而使测得的产品产率偏高。(6)加入的苯甲醛的物质的量为＝0.052 mol，庚醛的物质的量为＝0.06 mol，所以庚醛过量，理论上生成茉莉醛为0.052 mol，所以产率为×100%≈38.5%。

答案：(1)三颈烧瓶　水浴加热　(2)除去有机产物中的乙醇　干燥　(3)上　(4)①③　(5)偏高　(6)38.5

13．(2022·北师大东莞石竹附属学校月考)常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5 ℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。请回答下列问题：

Ⅰ.提取流程。

(1)“破碎”的目的是________________________________________________________。

(2)操作a和操作b的名称分别是________、________。

(3)操作a用到的玻璃仪器有玻璃棒、__________________________________________。

(4)操作a所用青蒿必须干燥且不宜加热，原因是_______________________________

________________________________________________________________________。

Ⅱ.燃烧法测定最简式。

实验室用下图所示装置测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数。

(5)实验前至少称量________个质量数据。

(6)装置D中所盛固体可以是____(填字母)，F的作用是_________________________。

a．生石灰  b．CaCl2  c．CuSO4  d．碱石灰

(7)A中固体分别用MnO2、KMnO4时产生等量O2，消耗H2O2的物质的量之比为______。(生成的O2全部放出，与KMnO4反应的H2O2经过酸化)

(8)燃烧m g青蒿素，图中D、E的质量分别增重a g、b g，则青蒿素中氧元素的质量分数可表示为____________________________(只写计算式，用含有m、a、b的式子表示，不化简)。

解析：Ⅰ.根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。

Ⅱ.由题中实验装置图可知，装置A为用过氧化氢制备氧气的装置，装置B中浓硫酸用来干燥反应生成的氧气，装置C中青蒿素在电炉中与氧气反应，装置中氧化铜的目的是保证碳元素完全转化为二氧化碳，减少实验误差，装置D中应盛放CaCl2吸收测定水的质量，装置E中盛放碱石灰吸收测定二氧化碳的质量，装置F的作用是防止外界空气中CO2和H2O进入E装置，影响测定结果。据此分析解答。

Ⅰ.(1)根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿素与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)根据流程可知，操作a为过滤，操作b的名称是蒸馏。(3)操作a为过滤，需要的玻璃仪器主要有烧杯、漏斗、玻璃棒。(4)由题意可知青蒿素易受湿、热的影响而分解，所以操作a所用青蒿必须干燥且不宜加热。Ⅱ.(5)测定青蒿素(烃的含氧衍生物)中氧元素的质量分数，应该知道样品的质量、反应生成二氧化碳和水的质量，则实验前至少称量样品、装置D(测定水的质量)和装置E(测定二氧化碳的质量)的质量，故答案为3。(6)因二氧化碳吸收需用到碱石灰固体，所以吸收水的试剂一定不能与二氧化碳反应，则装置D中应盛放CaCl2吸收测定水的质量，装置E中盛放碱石灰吸收测定二氧化碳的质量，装置F的作用是防止外界空气中CO2和H2O进入E装置，影响测定结果。(7)H2O2在二氧化锰催化作用下分解的化学方程式为2H2O22H2O＋O2↑，由化学方程式可知，生成1 mol O2消耗2 mol H2O2，高锰酸钾与过氧化氢发生氧化还原反应的化学方程式为2KMnO4＋5H2O2＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋5O2↑＋8H2O，由化学方程式可知，生成1 mol O2消耗1 mol H2O2，则产生等量O2，消耗H2O2的物质的量之比为2∶1。(8)由题意可知，燃烧m g青蒿素生成a g水、b g二氧化碳，由原子个数守恒可知，m g青蒿素中H的质量为×2×1 g·mol－1，C的质量为×12 g·mol－1，则O的质量为m－－，氧元素的质量分数为×100%。

答案：Ⅰ.(1)扩大接触面积，便于青蒿素被乙醚浸出　(2)过滤　 蒸馏　(3)漏斗、烧杯　(4)青蒿素易受湿、热的影响而分解

Ⅱ.(5)3　(6)b　防止空气中的H2O和CO2被E吸收而影响实验结果　(7)2∶1　(8)×100%