高考化学二轮专题复习课件专题3 常见有机物及其应用 (含解析)

这是一份高考化学二轮专题复习课件专题3 常见有机物及其应用 (含解析)，共60页。PPT课件主要包含了对点集训，有机物的结构与性质，同分异构体种数的判断等内容，欢迎下载使用。

6 有机物的结构与性质
7 同分异构体种数的判断
一、常见有机物的重要物理性质1.常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,一般来说,烃的密度都比水的小。2.烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸均能溶于水。3.随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。互为同分异构体的有机物,支链越多,熔、沸点越低。
二、常见有机物的结构特点及主要化学性质
三、有机物的提纯方法1.洗气法。例如,甲烷中混有乙烯,可通过盛有稀溴水的洗气瓶除去乙烯。2.改变溶解性分液法(反萃取法)。例如,溴苯中混有溴,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离;硝基苯中混有HNO3,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离。3.增大沸点差蒸馏法。例如,分离乙醇与乙酸,加入NaOH溶液蒸馏得到乙醇,再加入浓H2SO4,蒸馏得到乙酸。
四、常见有机化学反应类型(举例说明)
1.(2019年湖北武汉高考押题卷)下列说法中正确的是(　　)。 A.淀粉、油脂、纤维素、蛋白质均是人类重要的营养物质B. 将成熟的苹果与生柿子密封放置在一起,可加快柿子的成熟速率C. 用酒精消毒杀菌时,酒精浓度越大,效果越好D.乙醇汽油是指以乙醇为原料生产的汽油
解析▶　纤维素不能被人体吸收,A项错误;成熟的苹果可释放出较多的乙烯,而乙烯可作水果的催熟剂,B项正确;75%的酒精用于消毒杀菌时效果最好,C项错误;乙醇汽油是指添加一定量乙醇的汽油,D项错误。
1.下列说法错误的是(　　)。A.四氯化碳、植物油都可作溴水的萃取剂B.煤、石油可用作三大合成材料的原料C.棉花和羊皮的主要成分均属于高分子化合物D.蔗糖、麦芽糖的水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应
解析▶　植物油能与溴水发生加成反应,所以不能作溴水的萃取剂,故A项错误;三大合成材料为塑料、合成橡胶和合成纤维,从煤、石油中可以获取苯、甲苯和乙烯等多种化工原料,可用作三大合成材料的原料,故B项正确;棉花和羊皮的主要成分分别是纤维素和蛋白质,它们均属于高分子化合物,故C项正确;蔗糖、麦芽糖的水解产物均有葡萄糖,葡萄糖中含有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故D项正确。
1.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律能轻松掌握葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示:
2.油脂性质轻松学(1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的过程;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下呈固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油的过程。(3)口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸。可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。
2.下列物质不能发生水解反应的是(　　)。A.乙烯　　 B.麦芽糖　　C.蛋白质　　 D.油脂
解析▶乙烯能与水发生加成反应生成乙醇,但不能发生水解反应,A项错误;麦芽糖是二糖,水解产物是葡萄糖,B项正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,C项正确;油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),D项正确。
2.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(　　)。A.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;苯的硝化反应B.乙烷和氯气制氯乙烷;乙烯与氯化氢制氯乙烷C.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热;蔗糖与稀硫酸共热D.乙醇在氧气中燃烧;苯和氢气制环己烷
解析▶乙醇和乙酸制乙酸乙酯、苯的硝化反应均属于取代反应,A项正确。乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应;乙烯与氯化氢制氯乙烷属于加成反应,B项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液共热,发生的是氧化反应;蔗糖和稀硫酸共热,发生的是水解反应,C项错误。乙醇在氧气中燃烧属于氧化反应;苯和氢气制环己烷属于加成反应(或还原反应),D项错误。
1.酯可以在NaOH的水溶液中发生水解反应。 2.能使溴水或溴的CCl4溶液因发生加成反应而褪色的官能团有碳碳双键、碳碳三键等。3.能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
3.香菇是含烟酸较高的食物,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法正确的是(　　)。A.所有的碳原子均处于同一平面上B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子式为C6H4NO2D.1 ml烟酸能和4 ml氢气发生加成反应
解析▶　烟酸分子中N原子取代苯分子中C原子的位置,羧基的C原子取代苯环上H原子的位置,因此所有的碳原子均处于同一平面上,A项正确;由题意可知该物质的性质与苯甲酸相似,故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;烟酸的分子式为C6H5NO2,C项错误;羧基具有稳定性,不能与氢气发生加成反应,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似,可与氢气发生加成反应,所以1 ml烟酸能和3 ml氢气发生加成反应,D项错误。
3.(2019年四川成都模拟改编)轮烷是一种分子机器的“轮子”,轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成,其球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键),下列说法不正确的是(　　)。
A.该化合物的分子式为C4H6O2B.该化合物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该化合物既能发生水解反应又能发生加聚反应D.该化合物不能与活泼金属Na反应
解析▶　根据给出的球棍模型可以得出该化合物的结构简式为 ,结构中含有酯基、碳碳双键;酯基能水解,碳碳双键能发生加聚反应和使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。
4.(2019年全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)。A. 甲苯　　　　　 　 B. 乙烷C. 丙炔 D. 1,3-丁二烯
解析▶ 甲苯、乙烷、丙炔分子中均存在以碳原子为中心的四面体结构,分子中所有原子不可能共平面; 中两个碳碳双键确定的平面重合时,分子中所有原子位于同一平面上,D项正确。
4.关于下列有机化合物的说法正确的是(　　)。
A.a分子中含有6个以碳原子为中心的正四面体构型B.b分子中共直线的原子一定有6个C.c分子中一定共平面的原子最多有3个D.均可与氢气反应且完全反应时消耗H2的物质的量之比为2∶5∶1
解析▶　a分子中含有6个饱和碳原子,但由于与饱和碳原子成键的原子有碳、氢两种原子,形成的均是四面体结构而不是正四面体结构,A项错误;苯环上位于对角线上的4个原子共直线,碳碳三键上的2个碳原子和与其相连的2个原子也共直线,且这两个直线结构上共用2个原子,故相应的6个原子一定位于同一直线上,B项正确;c分子中含有醛基,与醛基相关的4个原子共平面,C项错误;由于没有明确3种有机物分子的物质的量,故无法确定它们与氢气加成时消耗氢气的物质的量,D项错误。
有机物分子空间分布判断技巧1.明确三类结构模板
2.对照模板定共线、共面原子数目此过程中需要结合相关几何知识进行分析:如任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上所有点都在相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词(如最多、至少)的差异;另外还应考虑不同的平面有可能重合的问题。3.审题时要注意关键词如“最少或肯定”“最多或可能”共平面(共直线)的(碳)原子数目。
5.(2019年全国Ⅰ卷,9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　)。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
解析▶ 若关闭K,向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应中生成的溴化氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯便可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。
5.(2019年湖北黄冈中学高三月考)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油,大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯( )。提取柠檬烯的实验操作步骤如下:
(1)将1~2个橙子皮剪成碎片,投入乙装置中,加入约30 mL水。(2)松开活塞K。加热水蒸气发生器至水沸腾,活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧,通入冷凝水,水蒸气蒸馏就会开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是(　　)。A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成B.蒸馏结束后,为防止倒吸,应立即停止加热C.长导管作安全管,平衡气压,防止导管堵塞引起爆炸D.要得到纯精油,还需要进行萃取、分液、蒸馏等操作
解析▶　柠檬烯不溶于水,密度比水小,因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A项正确;蒸馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热,B项错误;长导管与大气相通,能够起到平衡气压的作用,防止导管堵塞引起爆炸,C项正确;得到的精油中含有其他成分,要得到柠檬烯,需要进行萃取、分液、蒸馏等操作,D项正确。
烃与溴水或酸性高锰酸钾溶液混合时的现象
一、同分异构体数目的判断技巧1.书写顺序书写有机物同分异构体时要按一定的顺序,避免遗漏和重复。一般的思路为类别 碳链异构 位置异构。(1)判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别。(2)写碳链:根据有机物的类别写出各类别可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上官能团时,先连一个官能团,再连第二个官能团,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原则,碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
2.一元取代产物种数的判断(1)等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效。(2)烷基种数法:烷基有几种结构,其一元取代产物就有几种。 、 各有1种, 有2种, 有4种。例如,丁基有4种结构,丁醇、戊醛也都有4种结构。3.二元(或多元)取代产物种数的判断(1)“定一移一”法:对于二元取代物的种数的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定种数。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,四氯苯(C6H2Cl4)也有3种结构(用H替代Cl)。
4.芳香族化合物同分异构体数目的确定(1)若取代基在苯环上的位置确定,但取代基种数不确定,则同分异构体的数目由取代基的种数决定,此时分析的重点是苯环上的取代基,如 ，因为丁基有4种不同的结构,故该烃有4种结构。(2)若取代基种类确定,但位置不确定,可按下述方法处理:当苯环上只有2个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种;当苯环上有3个取代基,这3个取代基相同时,有“连、偏、均” 3种结构;这3个取代基中有2个相同时,有6种结构;这3个取代基都不相同时,有10种结构。
二、注意常见写同分异构体的限制条件
1.(改编)己烷的同分异构体有(　　)。A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种
解析▶　烷烃的同分异构体的数目就是碳骨架(碳的连接方式)的数目,用减碳法得到的碳骨架如下: 、 、 、 、 ，C项正确。
1.丁烷的同分异构体有(　　)。A.2种 B.3种C.4种 D.5种
解析▶　丁烷的碳骨架有 、 ,故同分异构体共2种。
减碳法的书写步骤第1步:先写直链。第2步:在直链的基础上摘下一碳;并在剩余的碳链上找对称轴,标出等效碳。第3步:将碳从碳链的中间往外挂,2个碳类似(先2个碳连一起,后分开)。第4步:算出碳链的种数。
2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。A.6种 B.7种C.8种 D.9种
解析▶ 第一步:确定官能团—Cl。第二步:确定C骨架的种类并找出对称轴,标出等 效C或等效H。 有3种等效氢原子,故该骨架有3种一氯代物(下同)。　　　　　　　　　 、 分别有4种、1种一氯代物。第三步:算出的等效H的个数即该一氯代物的种数。
2.(2014年全国Ⅱ卷,8改编)某有机物结构简式为 。该有机物在苯环上的一氯代物共有(　　)。A.6种 B.7种C.8种 D.9种
解析▶　碳碳单键可旋转, 与 为同一物质,故其苯环上的一氯代物由如图所标的位置上氢原子被氯原子取代所得: ，共有6种。
3.(2016年全国Ⅱ卷,10改编)C3H8的二溴代物的同分异构体共有(不含立体异构)(　　)。A.2种 B.3种C.4种 D.5种
解析▶　第一步:确定碳骨架,只有一种 ；第二步:确定等效C并编号 ；第三步:结合“定一移一”法,用代号写出所有同分异构体并排除重复的,则有 、 、 、 ，共4种。
3.(2019年全国Ⅱ卷,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)。A.8种 B.10种C.12种 D.14种
解析▶　含四个饱和碳原子的碳骨架有如两种: 、 。对于前者,两个卤素原子连接在同一个碳原子的结构有2种,连接在相邻的两个碳原子的结构有3种,连接在相间的两个碳原子上的结构有2种,连接在两端的有1种;对于后者,连接在同一个碳原子上的结构有1种,连接在不同碳原子上的结构有3种,共有12种,C项正确。
4.化学式为C8H9Br的芳香族化合物的同分异构体共有(　　)。A.14种 B.13种C.12种 D.9种
解析▶　若苯环有一个取代基,则这个取代基有两种结构:—CH2CH2Br、—CHBrCH3,相应的结构有2种;若苯环上有两个取代基,两个取代基有两组情况:—Br和—C2H5,—CH3和—CH2Br,分别有邻、间、对三种位置关系,共6种结构;若苯环上有3个取代基,则三个取代基为—CH3、—CH3、—Br,有6种结构,故共有14种符合题设条件的同分异构体。
4.某芳香烃的分子式为C9H10,它能因发生化学反应而使溴水褪色,符合上述条件的芳香烃(不包括立体异构)有(　　)。A.2种 B.3种C.5种 D.6种
解析▶　该芳香烃能因发生化学反应而使溴水褪色,则分子中除了含一个苯环外还含有一个碳碳双键。若苯环上只有一个侧链,侧链的结构有 、 、 ,共3种;若苯环上有两个侧链,两个侧链的结构为—CH3和 ，两个侧链有邻、间、对三种位置关系,共3种,符合条件的同分异构体共3+3=6种。
5.芳香族化合物Q的相对分子质量为148,Q既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与小苏打反应放出气体。则Q最多有(　　)。A.3种 B.4种C.5种 D.6种
解析▶　 由题设条件知,Q分子中含有一个苯环,至少有一个碳碳双键、一个羧基,化学式为C9H8O2;当苯环上只有一个取代基时,取代基可能为 和 ,此时可形成两种同分异构体,当苯环上有2个取代基时,取代基为 和 ，有邻、间、对3种位置关系,可形成3种同分异构体,共有5种同分异构体,C项正确。
5.满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是(　　)。
　解析▶　根据分子式,能和金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有四种结构,所以丁醇有4种,故A项正确;C3H7Cl由一个氯原子取代丙烷上的一个氢原子所得,丙基存在2种结构,所以一氯丙烷有2种,故B项错误;分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,为 ,1种结构,若有2个侧链,均为 ,有邻、间、对3种结构,共有4种同分异构体,故C项错误;分子式为C5H10O2,能与碳酸盐反应的为羧酸,丁基有4种结构,则符合条件的同分异构体共有4种,故D项错误。