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2022-2023学年高二下学期期末考前必刷卷：化学03卷（人教版2019）（全解全析）
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这是一份2022-2023学年高二下学期期末考前必刷卷：化学03卷（人教版2019）（全解全析），共19页。试卷主要包含了本试卷分第Ⅰ卷两部分，测试范围，下列化学方程式书写不正确的是，下列实验装置能达到实验目的的是等内容，欢迎下载使用。
2022-2023学年高二下学期期末考前必刷卷03
化学·全解全析
（考试时间：75分钟 试卷满分：100分）
注意事项：
1．本试卷分第Ⅰ卷（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分。答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上。
2．回答第Ⅰ卷时，选出每小题答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。写在本试卷上无效。
3．回答第Ⅱ卷时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。
4．测试范围：选择性必修3。
5．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Br 80 Cu 64 Ni 59
第Ⅰ卷（选择题 共48分）
一、选择题：本题共16个小题，每小题3分，共48分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题
1．化学与生活密切相关，下列说法正确的是
A．酚醛树脂俗称电木，是一种混合物，不易燃烧，是一种电绝缘体
B．乙二醇的水溶液凝固点很高，可作汽车发动机的抗冻剂
C．苯酚不慎沾到皮肤上，用氢氧化钠溶液擦拭
D．聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，能用聚氯乙烯(PVC)替代
【答案】A
【详解】A．酚醛树脂是高分子化合物，是热固性网状聚合物，为混合物，不易燃烧，物质内没有导电微粒，是一种电绝缘体，俗称电木，A项正确；
B．乙二醇的水溶液凝固点很低，温度低时可为液体，可作汽车发动机的抗冻剂，B项错误；
C．苯酚具有腐蚀性，对皮肤黏膜具有强烈腐蚀性，少量沾到皮肤上应用酒精清洗，氢氧化钠溶液具有腐蚀性，不能用氢氧化钠，C项错误；
D．聚氯乙烯中有毒，不能用聚氯乙烯替代，D项错误；
答案选A。
2．下列各物质互为同分异构体的是
A．乙醇和乙醚 B．2-甲基丁烷和新戊烷
C．淀粉和纤维素 D．金刚石和石墨
【答案】B
【详解】A．乙醇（）分子式为C2H6O，乙醚（）分子式为C4H10O，分子式不同，不是同分异构体，A错误；
B．2-甲基丁烷（）分子式为C5H12，新戊烷（）分子式为C5H12，分子式相同，结构不同，是同分异构体，B正确；
C．淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但由于n值不同，故不是同分异构体，C错误；
D．金刚石和石墨是同种元素组成的不同单质，是同素异形体，不是同分异构体，D错误；
故选B。
【点睛】本题易错选项为A，一般的有机物的命名，按照C原子数的多少用对应的天干命名，但是醚的命名需要将与醚键相连的两个烃基名称都写出，不计算总C原子数，所以乙醚实际有4个C。
3．下列反应属于取代反应的是
A．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
C． CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
D．
【答案】A
【详解】A．反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O可看成1个CH3CH2OH分子中-OH上的-H被另一个CH3CH2OH分子中的-CH2CH3所取代，所以反应属于取代反应，A符合题意；
B．反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O是乙醇被O2氧化，发生氧化反应，B不符合题意；
C．反应CH2=CH2+HClCH3CH2Cl属于加成反应，C不符合题意；
D．反应属于缩聚反应，D不符合题意；
故选A。
4．某有机物A的分子式为，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为
红外光谱图 核磁共振氢谱图
A． B．
C． D．
【答案】B
【分析】红外光谱显示含有醚键、甲基和亚甲基，核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，以此作答。
【详解】A．此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，A错误；
B．此结构简式中有两种不同化学环境的氢原子，且存在醚键、甲基和亚甲基，B正确；
C．此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，C错误；
D．此结构简式中有三种不同化学环境的氢原子，D错误；
故答案选B。
5．若NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法中错误的是
A．1mol 2-甲基丁烷分子中含有的σ键数为16NA
B．标准状况下，22.4 L已烷O2在中完全燃烧，生成二氧化碳分子数目为0.6NA
C．30 g HCHO与CH3COOH混合物中含C原子数为NA
D．1.0 mol醋酸与足量乙醇酯化生成的乙酸乙酯分子数小于1.0NA
【答案】B
【详解】A．2-甲基丁烷的分子式为C5H12，分子中含有12个C-H键和4个C-C键，则1mol 2-甲基丁烷分子中含有的σ键数为16NA，A正确；
B．标准状况下，已烷呈液态，无法计算22.4 L己烷的物质的量，也就不能计算出完全燃烧生成二氧化碳的分子数目，B错误；
C．HCHO与CH3COOH 的最简式都为CH2O，则30 g HCHO与CH3COOH混合物中含1mol“CH2O”，所以含C原子数为NA，C正确；
D．醋酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，则1.0 mol醋酸与足量乙醇酯化生成的乙酸乙酯分子数小于1.0NA，D正确；
故选B。
6．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述正确而且能说明上述观点的是
A．1-丙醇可被氧化得丙醛，而2-丙醇不能
B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C．甲酸可发生银镜反应，而乙酸不能
D．乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，而苯不能
【答案】B
【详解】A．1-丙醇可以被氧化得丙醛，2-丙醇可以被氧化生成丙酮，由自身的结构引起生成物不同，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项A错误；
B．两物质中均含有—OH，由于苯环的影响，使苯酚中的—OH中H—O键更易断裂，选项B正确；
C．甲酸含有醛基可发生银镜反应，而乙酸不含醛基，只含羧基不能发生银镜反应，由由自身的结构引起生成物不同，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项C错误；
D．乙烯与乙烷的官能团不同，体现官能团对性质的影响，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项D错误；
故选B。
7．下列化学方程式书写不正确的是
A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：
B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：
C．向苯酚钠溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：
【答案】D
【详解】A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热被氧化成乙酸钠，氢氧化铜被还原成氧化亚铜和水，故A正确；
B．溴乙烷属于卤代烃，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，故B正确；
C．由于碳酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于碳酸氢根离子，则向苯酚钠溶液中通入，生成的是苯酚和碳酸氢钠，故C正确；
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热，甲醛被氧化生成碳酸铵，其反应的化学方程式为
，故D错误；
答案D。
8．下列实验装置能达到实验目的的是
A．制备并接收乙酸乙酯
B．除去乙炔中混有的H2S等杂质
C．检验1-溴丁烷的消去产物
D．证明苯酚的酸性比碳酸的弱
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【详解】A．实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸做催化剂的条件下制备乙酸乙酯，并用饱和碳酸钠溶液接收乙酸乙酯，所以装置A能达到实验目的，故A正确；
B．因为乙炔能和溴水发生加成反应，所以不能用溴水除去乙炔中混有的H2S等杂质，故B错误；
C．1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液发生消去反应，生成1-丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是乙醇也具有还原性，也能被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；
D．醋酸具有挥发性，且酸性比碳酸强，所以醋酸也能使苯酚钠溶液反应生成苯酚，故D错误；
故答案：A。
9．乙二酸（HOOC-COOH）与丁醇（C4H10O）一定条件下反应，生成的二酯有
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种
【答案】D
【详解】分子式为C4H10O的醇可以看作丁烷中的一个H原子被-OH取代，正丁烷CH3CH2CH2CH3被羟基取代有2种醇，异丁烷CH3CH(CH3)CH3被羟基取代时有2种醇，醇共有4种，当同种醇与乙二酸形成二酯，有4种，不同的2种醇与乙二酸形成二酯，有6种，一共10种，答案选D。
10．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④属于链状化合物
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
【答案】B
【详解】①结构简式为，名称是环己烷，属于环状化合物，不是按官能团分类，故①不符合题意；
②是溴苯，苯环上1个1个氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，是按官能团分类，②符合题意；
③含有醚键，属于醚，是按官能团分类，③符合题意；
④按官能团分类属于羧酸，故④不符合题意；
综上所述，②③符合题意，故选B。
11．1mol某气态烃能与2molHCl加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl取代，则该气态烃可能是
A．丙炔 B．乙炔 C．丙烯 D．乙烯
【答案】A
【详解】某气态烃1mol能与2molHCl完全加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或2个碳碳双键，加成后产物分子上的氢原子又可被6molCl2完全取代，说明加成后的物质含有6个H原子，而加成后的烃比加成前的烃多2个H原子，所以加成前的烃含有4个H原子，丙炔(CH≡C-CH3)中含有一个碳碳三键且含有4个H原子，故选A。
12．根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是
选项
分析结构
反应类型
反应试剂
A
含碳碳双键
能发生加成反应
的溶液
B
含羟基
能发生酯化反应
，浓
C
含
能发生消去反应
NaOH的乙醇溶液
D
含
能发生催化氧化反应
，Cu
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【详解】A．该有机物含有碳碳双键，能够与的四氯化碳溶液发生加成反应，A项正确；
B．该有机物分子中含有羟基，在浓硫酸作用下能够与醋酸发生酯化反应，B项正确；
C．该有机物含有结构，能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应，试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液，C项错误；
D． 和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应，D项正确；
答案选C。
13．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是
A．由乙醇制备乙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，第一步消去，第二步加成
【答案】C
【详解】A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故A正确；
B. 由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，在通过卤代烃的水解得到1,2-丙二醇，故B正确；
C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，故C错误；
D. 由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丁烷，故D正确；
故答案选：C。
14．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是
选项
性质
用途
A
纤维素能水解
用纤维素制硝酸纤维、醋酸纤维等
B
淀粉溶液遇会变蓝
用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素
C
某些油脂常温时呈固态
油脂用于制作肥皂
D
乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【详解】A．纤维素分子中含有羟基，能和硝酸、醋酸发生缩聚反应制硝酸纤维、醋酸纤维，与纤维素能水解无因果关系，故A不符合题意；
B．淀粉溶液遇I2会变蓝，不能用这个性质检验海水中是否含碘元素，因为海水中的碘元素是以碘离子的形式存在，故B不符合题意；
C．肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，是由高级脂肪酸甘油酯碱性条件下水解得到的，与油脂常温时状态无关，故C不符合题意；
D．乙烯是水果的催熟剂，且乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果，故D符合题意；
故选D。
15．中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是
A．可与溶液发生显色反应
B．1mol绿原酸与溴反应时，最多可消耗
C．能发生加成、取代、加聚、氧化反应
D．1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH
【答案】B
【详解】A． 分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；
B． 1mol绿原酸与溴反应时，酚羟基的邻、对位，碳碳双键均可与溴反应，最多可消耗4mol Br2，故B错误；
C． 含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加成、加聚、氧化反应，含有酚羟基、醇羟基、酯基、羧基，能发生取代反应，故C正确；
D． 分子中含有2个酚羟基，1个羧基和1个酯基，则1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH，D正确；
故选B。
16．某有机物A()能发生如图所示的转化，其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是
A．D和F均可与Na反应
B．B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同
C．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团
D．符合上述转化关系的有机物A的结构有4种
【答案】D
【分析】某有机物A()在氢氧化钠作用下发生水解反应生成B、D，A是酯；B酸化生成C，则B是羧酸盐，C是羧酸；D是醇，D氧化为E、E氧化为F，则E是醛、F是羧酸，C与F是同分异构体，则F的分子式为C4H8O2；C是C4H8O2、D是C4H10O；E是C4H8O，D能氧化为醛，可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH；当D是CH3CH2CH2CH2OH时，C是(CH3)2CHCOOH；当D是(CH3)2CHCH2OH时，C是CH3CH2CH2COOH。
【详解】A．D是醇、F是羧酸，醇和酸均可与Na反应生成氢气，故A正确
B．B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O 、F是C4H8O2，分子中的碳原子数相同，故B正确；
C．E是醛，醛基与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团，故C正确；
D．符合上述转化关系的有机物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOO CH2CH2CH2CH3，共2种，故D正确；
选D。
第II卷（非选择题 共52分）
二、非选择题：本题共5个小题，共52分。
17．（10分）几种有机物的转化关系如图所示( 部分条件已省略)。
(1)A的结构简式是 __________。
(2)反应①的试剂和条件是 __________。
(3)反应②的化学方程式是 __________。
(4)B的一种同系物的结构简式为，用系统命名法命名为 __________。
(5)C→D的化学方程式是 __________。
(6)G的结构简式是 __________。
(7)D→E的反应类型是 __________。
【答案】(1)CH2=CH2
(2)浓硫酸、170℃
(3)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
(4)3-甲基-2-戊醇
(5)
(6)
(7)取代反应
【分析】乙醇和浓HBr发生取代反应生成的F为CH3CH2Br，乙醇和CH3CH2Br都能发生消去反应生成乙烯，故A为乙烯。乙醇在铜催化下被氧化为乙醛，故C为乙醛。乙醛和HCN发生加成反应生成的G为；乙醛发生银镜反应再酸化生成的D为乙酸，乙酸和氨反应生成E。
【详解】（1）由以上分析可知，A为乙烯，结构简式是CH2=CH2。故答案为：CH2=CH2；
（2）反应①是乙醇的消去反应，需要浓硫酸做催化剂和脱水剂，所以试剂是浓硫酸，反应需要加热到170℃，故反应条件是加热到170℃。故答案为：浓硫酸、170℃；
（3）反应②是溴乙烷的消去反应，化学方程式是：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
（4）根据系统命名法，的主链有5个碳原子，从离官能团羟基最近的一端编号，，名称为3-甲基-2-戊醇。故答案为：3-甲基-2-戊醇；
（5）C→D为乙醛被银氨溶液氧化为乙酸，反应方程式为：，故答案为：；
（6）C→G发生加成反应，G的结构简式是。故答案为：；
（7）D→E是乙酸中的羟基被氨基取代，反应类型是取代反应。故答案为：取代反应；
18．（10分）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
操作1的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
回答下列问题：
(1)烧瓶A中进行反应的化学方程式为_______，浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择作催化剂的优点是_______(写出一条即可)。
(2)已知环己烯的密度为，进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是_______。
(3)操作2为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是_______。
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用
B．分液时环己烯应从上口倒出
C．振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)操作3(蒸馏)的步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，通冷凝水，加热，弃去前馏分，收集83℃馏分的质量为7.6g，则环己烯的产率为_______%(已知环已醇的密度为，计算结果保留1位小数)。
【答案】(1) 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，浓硫酸易使原料碳化并产生等
(2)增大水溶液的密度，便于分层
(3)BD
(4)47.8
【详解】（1）烧瓶A中环己醇在、加热的条件下，生成环己烯，反应的方程式为: ；相比浓硫酸，选择作催化剂的优点是: 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，浓硫酸易使原料碳化并产生等；
（2）前加饱和食盐水可以增大水溶液的密度，便于分层环己烯的分层；
（3）A. 分液漏斗使用前必分液漏斗的旋塞处和瓶口的活塞不漏水才可使用，A错误；
B.环己烯密度小于水，在上层，分液时生曾液体从上口倒出，B正确；
C. 振荡萃取操作倒立锥形瓶，应如图所示操作错误，C错误；
D.放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使分液漏斗内压强增大，便于分液漏斗中的液体顺利流下，D正确；
故选BD。
（4），，环己烯的产率为。
19．（10分）化合物E()常用作饮料、牙膏、化妆品的香料，也用于制取止痛药、杀虫剂等。可用以下路线合成化合物E：
(1)有机物A的名称是___________。
(2)有机物D的官能团名称是___________。
(3)反应类型为___________。
(4)E在稀硫酸催化下生成D的化学方程式为___________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，核磁共振氢谱有四个吸收峰，则M的结构简式为___________。
【答案】(1)甲苯
(2)羧基、羟基
(3)硝化反应或取代反应
(4)+H2O+ CH3OH
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，一定条件下转化为，在浓硫酸作用下与甲醇共热反应生成。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）由结构简式可知，D的官能团为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，硝化反应属于取代反应，故答案为：取代反应；
（4）属于酯类，在稀硫酸溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+H2O+ CH3OH，故答案为：+H2O+ CH3OH；
（5）E的同分异构体M苯环上的取代基与E相同，则说明M分子中含有酯基和酚羟基，符合核磁共振氢谱有四个吸收峰的结构简式为，故答案为：。
20．（10分）以玉米淀粉为原料可以制备乙醇、乙二醇等多种物质，转化路线如下(部分反应条件已略去)。F的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
(1)A是不能再水解的糖，A的分子式是_______。
(2)B→F反应类型是_______。
(3)F→G的化学方程式是_______。
(4)试剂a是_______。
(5)检验D中的官能团可选用_______试剂(答出一种即可)
(6)F能与1，3-丁二烯以物质的量之比1∶1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是_______。
【答案】(1)C6H12O6
(2)消去反应
(3)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(4)a是NaOH水溶液
(5)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
(6)
【分析】A是不能再水解的糖，则淀粉酸性条件下水解生成A是葡萄糖，葡萄糖在一定条件下分解生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成D为CH3CHO，D发生催化氧化生成E为CH3COOH；B与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应生成F为CH2=CH2，F和溴的CCl4溶液发生加成反应生成G为CH2BrCH2Br，G和NaOH的水溶液加热发生水解反应生成乙二醇，则试剂a为NaOH水溶液。
【详解】（1）A是葡萄糖，分子式是C6H12O6；
（2）B为CH3CH2OH，B与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应生成CH2=CH2和H2O，故B→F的反应类型是消去反应；
（3）F为CH2=CH2，F和溴的CCl4溶液发生加成反应生成G为CH2BrCH2Br，反应方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；
（4）根据上述分析可知试剂a是NaOH水溶液；
（5）D为CH3CHO，其中含有的官能团-CHO，名称为醛基，醛基能够与银氨溶液水浴加热发生银镜反应产生Ag单质；也能够与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热产生砖红色Cu2O沉淀，故检验醛基的存在的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液；
（6）F为CH2=CH2，F能与1，3-丁二烯以物质的量之比1：1发生加成反应，生成六元环状化合物K，则K的结构简式是 。
21．（12分）乙炔(C2H2) 是一种基本的有机化工原料，由乙炔制备一种醚类香料和一种缩醛类香料的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
已知：2ROH+
回答下列问题：
(1)反应②的反应类型为_______， B中含有的官能团名称为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)若化合物M为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的M的同分异构体共有_______种。
(5)参照上述合成路线，以1-溴丁烷为原料(无机试剂任选)，设计一条制备 的合成路线。_______
【答案】(1) 加成反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3) +2CH3OH→ +HOCH2CH2OH
(4)9
(5)CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3
【分析】由题干知，上面的物质分别是乙烯氧化到环氧乙烷，环氧乙烷再与二氧化碳发生加成反应生成 ，结合已知可知再发生反应+2CH3OH→+HOCH2CH2OH，得到 ， 再与苯酚反应生成苯甲醚、甲醇和二氧化碳；下面的物质由B的分子式可知，乙炔和乙酸发生加成反应生成 ， 再发生加聚反应生成 ，再在稀硫酸条件下水解为 和乙酸， 再与 反应生成聚乙烯醇缩苯甲醛。
【详解】（1）由题可得，反应②的反应类型为加成反应；B的结构简式为 ，其官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：加成反应；碳碳双键、酯基；
（2）C的结构简式为 ，C与D反应可得“聚乙烯醇缩苯甲醛”，则D为苯甲醛，其结构简式为 ，故答案为： ；
（3）结合已知反应 得，反应③的方程式为
，故答案为： ；
（4）化合物M为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，能使FeCl3溶液显色，则M中含有苯环、酚羟基，除此之外还含有两个—CH3或一个—CH2CH3，则有两种情况：①M中苯环上除酚羟基外还含有两个—CH3，有6种结构；②M中苯环上除酚羟基外还含有一个—CH2CH3，有邻、间、对3种结构，故符合条件的M的同分异构体共有9种，故答案为：9；
（5）参照题目给定的合成路线，目标产物 可通过CO2与 反应而得；2−丁烯在Ag作催化剂的条件下与氧气反应可制得 ；而题目给定的合成原料为1−溴丁烷，则需先通过消去反应获得1−丁烯，再通过1−丁烯与HBr的加成反应合成2−溴丁烷，再将2−溴丁烷经过消去反应得到2−丁烯。故合成路线为
，故答案为： 。
2022-2023学年高二下学期期末考前必刷卷03
化学·全解全析
（考试时间：75分钟 试卷满分：100分）
注意事项：
1．本试卷分第Ⅰ卷（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分。答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上。
2．回答第Ⅰ卷时，选出每小题答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。写在本试卷上无效。
3．回答第Ⅱ卷时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。
4．测试范围：选择性必修3。
5．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Br 80 Cu 64 Ni 59
第Ⅰ卷（选择题 共48分）
一、选择题：本题共16个小题，每小题3分，共48分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题
1．化学与生活密切相关，下列说法正确的是
A．酚醛树脂俗称电木，是一种混合物，不易燃烧，是一种电绝缘体
B．乙二醇的水溶液凝固点很高，可作汽车发动机的抗冻剂
C．苯酚不慎沾到皮肤上，用氢氧化钠溶液擦拭
D．聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，能用聚氯乙烯(PVC)替代
【答案】A
【详解】A．酚醛树脂是高分子化合物，是热固性网状聚合物，为混合物，不易燃烧，物质内没有导电微粒，是一种电绝缘体，俗称电木，A项正确；
B．乙二醇的水溶液凝固点很低，温度低时可为液体，可作汽车发动机的抗冻剂，B项错误；
C．苯酚具有腐蚀性，对皮肤黏膜具有强烈腐蚀性，少量沾到皮肤上应用酒精清洗，氢氧化钠溶液具有腐蚀性，不能用氢氧化钠，C项错误；
D．聚氯乙烯中有毒，不能用聚氯乙烯替代，D项错误；
答案选A。
2．下列各物质互为同分异构体的是
A．乙醇和乙醚 B．2-甲基丁烷和新戊烷
C．淀粉和纤维素 D．金刚石和石墨
【答案】B
【详解】A．乙醇（）分子式为C2H6O，乙醚（）分子式为C4H10O，分子式不同，不是同分异构体，A错误；
B．2-甲基丁烷（）分子式为C5H12，新戊烷（）分子式为C5H12，分子式相同，结构不同，是同分异构体，B正确；
C．淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但由于n值不同，故不是同分异构体，C错误；
D．金刚石和石墨是同种元素组成的不同单质，是同素异形体，不是同分异构体，D错误；
故选B。
【点睛】本题易错选项为A，一般的有机物的命名，按照C原子数的多少用对应的天干命名，但是醚的命名需要将与醚键相连的两个烃基名称都写出，不计算总C原子数，所以乙醚实际有4个C。
3．下列反应属于取代反应的是
A．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
C． CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
D．
【答案】A
【详解】A．反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O可看成1个CH3CH2OH分子中-OH上的-H被另一个CH3CH2OH分子中的-CH2CH3所取代，所以反应属于取代反应，A符合题意；
B．反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O是乙醇被O2氧化，发生氧化反应，B不符合题意；
C．反应CH2=CH2+HClCH3CH2Cl属于加成反应，C不符合题意；
D．反应属于缩聚反应，D不符合题意；
故选A。
4．某有机物A的分子式为，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为
红外光谱图 核磁共振氢谱图
A． B．
C． D．
【答案】B
【分析】红外光谱显示含有醚键、甲基和亚甲基，核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，以此作答。
【详解】A．此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，A错误；
B．此结构简式中有两种不同化学环境的氢原子，且存在醚键、甲基和亚甲基，B正确；
C．此结构简式中有四种不同化学环境的氢原子，C错误；
D．此结构简式中有三种不同化学环境的氢原子，D错误；
故答案选B。
5．若NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法中错误的是
A．1mol 2-甲基丁烷分子中含有的σ键数为16NA
B．标准状况下，22.4 L已烷O2在中完全燃烧，生成二氧化碳分子数目为0.6NA
C．30 g HCHO与CH3COOH混合物中含C原子数为NA
D．1.0 mol醋酸与足量乙醇酯化生成的乙酸乙酯分子数小于1.0NA
【答案】B
【详解】A．2-甲基丁烷的分子式为C5H12，分子中含有12个C-H键和4个C-C键，则1mol 2-甲基丁烷分子中含有的σ键数为16NA，A正确；
B．标准状况下，已烷呈液态，无法计算22.4 L己烷的物质的量，也就不能计算出完全燃烧生成二氧化碳的分子数目，B错误；
C．HCHO与CH3COOH 的最简式都为CH2O，则30 g HCHO与CH3COOH混合物中含1mol“CH2O”，所以含C原子数为NA，C正确；
D．醋酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应，则1.0 mol醋酸与足量乙醇酯化生成的乙酸乙酯分子数小于1.0NA，D正确；
故选B。
6．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述正确而且能说明上述观点的是
A．1-丙醇可被氧化得丙醛，而2-丙醇不能
B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C．甲酸可发生银镜反应，而乙酸不能
D．乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，而苯不能
【答案】B
【详解】A．1-丙醇可以被氧化得丙醛，2-丙醇可以被氧化生成丙酮，由自身的结构引起生成物不同，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项A错误；
B．两物质中均含有—OH，由于苯环的影响，使苯酚中的—OH中H—O键更易断裂，选项B正确；
C．甲酸含有醛基可发生银镜反应，而乙酸不含醛基，只含羧基不能发生银镜反应，由由自身的结构引起生成物不同，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项C错误；
D．乙烯与乙烷的官能团不同，体现官能团对性质的影响，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项D错误；
故选B。
7．下列化学方程式书写不正确的是
A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：
B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：
C．向苯酚钠溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：
【答案】D
【详解】A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热被氧化成乙酸钠，氢氧化铜被还原成氧化亚铜和水，故A正确；
B．溴乙烷属于卤代烃，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，故B正确；
C．由于碳酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于碳酸氢根离子，则向苯酚钠溶液中通入，生成的是苯酚和碳酸氢钠，故C正确；
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热，甲醛被氧化生成碳酸铵，其反应的化学方程式为
，故D错误；
答案D。
8．下列实验装置能达到实验目的的是
A．制备并接收乙酸乙酯
B．除去乙炔中混有的H2S等杂质
C．检验1-溴丁烷的消去产物
D．证明苯酚的酸性比碳酸的弱
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【详解】A．实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸做催化剂的条件下制备乙酸乙酯，并用饱和碳酸钠溶液接收乙酸乙酯，所以装置A能达到实验目的，故A正确；
B．因为乙炔能和溴水发生加成反应，所以不能用溴水除去乙炔中混有的H2S等杂质，故B错误；
C．1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液发生消去反应，生成1-丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是乙醇也具有还原性，也能被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；
D．醋酸具有挥发性，且酸性比碳酸强，所以醋酸也能使苯酚钠溶液反应生成苯酚，故D错误；
故答案：A。
9．乙二酸（HOOC-COOH）与丁醇（C4H10O）一定条件下反应，生成的二酯有
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种
【答案】D
【详解】分子式为C4H10O的醇可以看作丁烷中的一个H原子被-OH取代，正丁烷CH3CH2CH2CH3被羟基取代有2种醇，异丁烷CH3CH(CH3)CH3被羟基取代时有2种醇，醇共有4种，当同种醇与乙二酸形成二酯，有4种，不同的2种醇与乙二酸形成二酯，有6种，一共10种，答案选D。
10．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④属于链状化合物
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
【答案】B
【详解】①结构简式为，名称是环己烷，属于环状化合物，不是按官能团分类，故①不符合题意；
②是溴苯，苯环上1个1个氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，是按官能团分类，②符合题意；
③含有醚键，属于醚，是按官能团分类，③符合题意；
④按官能团分类属于羧酸，故④不符合题意；
综上所述，②③符合题意，故选B。
11．1mol某气态烃能与2molHCl加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl取代，则该气态烃可能是
A．丙炔 B．乙炔 C．丙烯 D．乙烯
【答案】A
【详解】某气态烃1mol能与2molHCl完全加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或2个碳碳双键，加成后产物分子上的氢原子又可被6molCl2完全取代，说明加成后的物质含有6个H原子，而加成后的烃比加成前的烃多2个H原子，所以加成前的烃含有4个H原子，丙炔(CH≡C-CH3)中含有一个碳碳三键且含有4个H原子，故选A。
12．根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是
选项
分析结构
反应类型
反应试剂
A
含碳碳双键
能发生加成反应
的溶液
B
含羟基
能发生酯化反应
，浓
C
含
能发生消去反应
NaOH的乙醇溶液
D
含
能发生催化氧化反应
，Cu
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【详解】A．该有机物含有碳碳双键，能够与的四氯化碳溶液发生加成反应，A项正确；
B．该有机物分子中含有羟基，在浓硫酸作用下能够与醋酸发生酯化反应，B项正确；
C．该有机物含有结构，能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应，试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液，C项错误；
D． 和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应，D项正确；
答案选C。
13．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是
A．由乙醇制备乙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，第一步消去，第二步加成
【答案】C
【详解】A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到CH2BrCH2Br，在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故A正确；
B. 由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，在通过卤代烃的水解得到1,2-丙二醇，故B正确；
C. 1-溴丁烷发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，故C错误；
D. 由1-溴丁烷制1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到1，2-二溴丁烷，故D正确；
故答案选：C。
14．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是
选项
性质
用途
A
纤维素能水解
用纤维素制硝酸纤维、醋酸纤维等
B
淀粉溶液遇会变蓝
用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素
C
某些油脂常温时呈固态
油脂用于制作肥皂
D
乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果
A．A B．B C．C D．D
【答案】D
【详解】A．纤维素分子中含有羟基，能和硝酸、醋酸发生缩聚反应制硝酸纤维、醋酸纤维，与纤维素能水解无因果关系，故A不符合题意；
B．淀粉溶液遇I2会变蓝，不能用这个性质检验海水中是否含碘元素，因为海水中的碘元素是以碘离子的形式存在，故B不符合题意；
C．肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，是由高级脂肪酸甘油酯碱性条件下水解得到的，与油脂常温时状态无关，故C不符合题意；
D．乙烯是水果的催熟剂，且乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果，故D符合题意；
故选D。
15．中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是
A．可与溶液发生显色反应
B．1mol绿原酸与溴反应时，最多可消耗
C．能发生加成、取代、加聚、氧化反应
D．1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH
【答案】B
【详解】A． 分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；
B． 1mol绿原酸与溴反应时，酚羟基的邻、对位，碳碳双键均可与溴反应，最多可消耗4mol Br2，故B错误；
C． 含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加成、加聚、氧化反应，含有酚羟基、醇羟基、酯基、羧基，能发生取代反应，故C正确；
D． 分子中含有2个酚羟基，1个羧基和1个酯基，则1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH，D正确；
故选B。
16．某有机物A()能发生如图所示的转化，其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是
A．D和F均可与Na反应
B．B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同
C．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团
D．符合上述转化关系的有机物A的结构有4种
【答案】D
【分析】某有机物A()在氢氧化钠作用下发生水解反应生成B、D，A是酯；B酸化生成C，则B是羧酸盐，C是羧酸；D是醇，D氧化为E、E氧化为F，则E是醛、F是羧酸，C与F是同分异构体，则F的分子式为C4H8O2；C是C4H8O2、D是C4H10O；E是C4H8O，D能氧化为醛，可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH；当D是CH3CH2CH2CH2OH时，C是(CH3)2CHCOOH；当D是(CH3)2CHCH2OH时，C是CH3CH2CH2COOH。
【详解】A．D是醇、F是羧酸，醇和酸均可与Na反应生成氢气，故A正确
B．B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O 、F是C4H8O2，分子中的碳原子数相同，故B正确；
C．E是醛，醛基与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，可用新制的氢氧化铜悬浊液检验E中的官能团，故C正确；
D．符合上述转化关系的有机物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOO CH2CH2CH2CH3，共2种，故D正确；
选D。
第II卷（非选择题 共52分）
二、非选择题：本题共5个小题，共52分。
17．（10分）几种有机物的转化关系如图所示( 部分条件已省略)。
(1)A的结构简式是 __________。
(2)反应①的试剂和条件是 __________。
(3)反应②的化学方程式是 __________。
(4)B的一种同系物的结构简式为，用系统命名法命名为 __________。
(5)C→D的化学方程式是 __________。
(6)G的结构简式是 __________。
(7)D→E的反应类型是 __________。
【答案】(1)CH2=CH2
(2)浓硫酸、170℃
(3)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
(4)3-甲基-2-戊醇
(5)
(6)
(7)取代反应
【分析】乙醇和浓HBr发生取代反应生成的F为CH3CH2Br，乙醇和CH3CH2Br都能发生消去反应生成乙烯，故A为乙烯。乙醇在铜催化下被氧化为乙醛，故C为乙醛。乙醛和HCN发生加成反应生成的G为；乙醛发生银镜反应再酸化生成的D为乙酸，乙酸和氨反应生成E。
【详解】（1）由以上分析可知，A为乙烯，结构简式是CH2=CH2。故答案为：CH2=CH2；
（2）反应①是乙醇的消去反应，需要浓硫酸做催化剂和脱水剂，所以试剂是浓硫酸，反应需要加热到170℃，故反应条件是加热到170℃。故答案为：浓硫酸、170℃；
（3）反应②是溴乙烷的消去反应，化学方程式是：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
（4）根据系统命名法，的主链有5个碳原子，从离官能团羟基最近的一端编号，，名称为3-甲基-2-戊醇。故答案为：3-甲基-2-戊醇；
（5）C→D为乙醛被银氨溶液氧化为乙酸，反应方程式为：，故答案为：；
（6）C→G发生加成反应，G的结构简式是。故答案为：；
（7）D→E是乙酸中的羟基被氨基取代，反应类型是取代反应。故答案为：取代反应；
18．（10分）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
操作1的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
回答下列问题：
(1)烧瓶A中进行反应的化学方程式为_______，浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择作催化剂的优点是_______(写出一条即可)。
(2)已知环己烯的密度为，进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是_______。
(3)操作2为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是_______。
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用
B．分液时环己烯应从上口倒出
C．振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)操作3(蒸馏)的步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，通冷凝水，加热，弃去前馏分，收集83℃馏分的质量为7.6g，则环己烯的产率为_______%(已知环已醇的密度为，计算结果保留1位小数)。
【答案】(1) 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，浓硫酸易使原料碳化并产生等
(2)增大水溶液的密度，便于分层
(3)BD
(4)47.8
【详解】（1）烧瓶A中环己醇在、加热的条件下，生成环己烯，反应的方程式为: ；相比浓硫酸，选择作催化剂的优点是: 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念，浓硫酸易使原料碳化并产生等；
（2）前加饱和食盐水可以增大水溶液的密度，便于分层环己烯的分层；
（3）A. 分液漏斗使用前必分液漏斗的旋塞处和瓶口的活塞不漏水才可使用，A错误；
B.环己烯密度小于水，在上层，分液时生曾液体从上口倒出，B正确；
C. 振荡萃取操作倒立锥形瓶，应如图所示操作错误，C错误；
D.放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使分液漏斗内压强增大，便于分液漏斗中的液体顺利流下，D正确；
故选BD。
（4），，环己烯的产率为。
19．（10分）化合物E()常用作饮料、牙膏、化妆品的香料，也用于制取止痛药、杀虫剂等。可用以下路线合成化合物E：
(1)有机物A的名称是___________。
(2)有机物D的官能团名称是___________。
(3)反应类型为___________。
(4)E在稀硫酸催化下生成D的化学方程式为___________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，核磁共振氢谱有四个吸收峰，则M的结构简式为___________。
【答案】(1)甲苯
(2)羧基、羟基
(3)硝化反应或取代反应
(4)+H2O+ CH3OH
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，一定条件下转化为，在浓硫酸作用下与甲醇共热反应生成。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）由结构简式可知，D的官能团为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，硝化反应属于取代反应，故答案为：取代反应；
（4）属于酯类，在稀硫酸溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+H2O+ CH3OH，故答案为：+H2O+ CH3OH；
（5）E的同分异构体M苯环上的取代基与E相同，则说明M分子中含有酯基和酚羟基，符合核磁共振氢谱有四个吸收峰的结构简式为，故答案为：。
20．（10分）以玉米淀粉为原料可以制备乙醇、乙二醇等多种物质，转化路线如下(部分反应条件已略去)。F的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
(1)A是不能再水解的糖，A的分子式是_______。
(2)B→F反应类型是_______。
(3)F→G的化学方程式是_______。
(4)试剂a是_______。
(5)检验D中的官能团可选用_______试剂(答出一种即可)
(6)F能与1，3-丁二烯以物质的量之比1∶1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是_______。
【答案】(1)C6H12O6
(2)消去反应
(3)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(4)a是NaOH水溶液
(5)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
(6)
【分析】A是不能再水解的糖，则淀粉酸性条件下水解生成A是葡萄糖，葡萄糖在一定条件下分解生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成D为CH3CHO，D发生催化氧化生成E为CH3COOH；B与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应生成F为CH2=CH2，F和溴的CCl4溶液发生加成反应生成G为CH2BrCH2Br，G和NaOH的水溶液加热发生水解反应生成乙二醇，则试剂a为NaOH水溶液。
【详解】（1）A是葡萄糖，分子式是C6H12O6；
（2）B为CH3CH2OH，B与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应生成CH2=CH2和H2O，故B→F的反应类型是消去反应；
（3）F为CH2=CH2，F和溴的CCl4溶液发生加成反应生成G为CH2BrCH2Br，反应方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；
（4）根据上述分析可知试剂a是NaOH水溶液；
（5）D为CH3CHO，其中含有的官能团-CHO，名称为醛基，醛基能够与银氨溶液水浴加热发生银镜反应产生Ag单质；也能够与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热产生砖红色Cu2O沉淀，故检验醛基的存在的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液；
（6）F为CH2=CH2，F能与1，3-丁二烯以物质的量之比1：1发生加成反应，生成六元环状化合物K，则K的结构简式是 。
21．（12分）乙炔(C2H2) 是一种基本的有机化工原料，由乙炔制备一种醚类香料和一种缩醛类香料的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
已知：2ROH+
回答下列问题：
(1)反应②的反应类型为_______， B中含有的官能团名称为_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)若化合物M为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的M的同分异构体共有_______种。
(5)参照上述合成路线，以1-溴丁烷为原料(无机试剂任选)，设计一条制备 的合成路线。_______
【答案】(1) 加成反应 碳碳双键、酯基
(2)
(3) +2CH3OH→ +HOCH2CH2OH
(4)9
(5)CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3
【分析】由题干知，上面的物质分别是乙烯氧化到环氧乙烷，环氧乙烷再与二氧化碳发生加成反应生成 ，结合已知可知再发生反应+2CH3OH→+HOCH2CH2OH，得到 ， 再与苯酚反应生成苯甲醚、甲醇和二氧化碳；下面的物质由B的分子式可知，乙炔和乙酸发生加成反应生成 ， 再发生加聚反应生成 ，再在稀硫酸条件下水解为 和乙酸， 再与 反应生成聚乙烯醇缩苯甲醛。
【详解】（1）由题可得，反应②的反应类型为加成反应；B的结构简式为 ，其官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：加成反应；碳碳双键、酯基；
（2）C的结构简式为 ，C与D反应可得“聚乙烯醇缩苯甲醛”，则D为苯甲醛，其结构简式为 ，故答案为： ；
（3）结合已知反应 得，反应③的方程式为
，故答案为： ；
（4）化合物M为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，能使FeCl3溶液显色，则M中含有苯环、酚羟基，除此之外还含有两个—CH3或一个—CH2CH3，则有两种情况：①M中苯环上除酚羟基外还含有两个—CH3，有6种结构；②M中苯环上除酚羟基外还含有一个—CH2CH3，有邻、间、对3种结构，故符合条件的M的同分异构体共有9种，故答案为：9；
（5）参照题目给定的合成路线，目标产物 可通过CO2与 反应而得；2−丁烯在Ag作催化剂的条件下与氧气反应可制得 ；而题目给定的合成原料为1−溴丁烷，则需先通过消去反应获得1−丁烯，再通过1−丁烯与HBr的加成反应合成2−溴丁烷，再将2−溴丁烷经过消去反应得到2−丁烯。故合成路线为
，故答案为： 。
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