考点08羧酸的衍生物 ——高二化学下学期期末复习考点精练学案（人教版2019选择性必修3）

必考点08 -羧酸的衍生物

题型一、酯的组成、结构与性质

例1．（2022·江苏南通市）下列表示正确的是

A．甲酸乙酯的结构简式： B．乙烯的结构简式：

C．3-甲基丁烷的键线式： D．甲基的电子式：

例2．（2021·云南大理白族自治州·高二期末）4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是(    )

A． B．

C． D．

例3．(2022湖南湘潭高二检测)碳酸亚乙酯(VC)、碳酸二甲酯(DMC)和碳酸甲乙酯(EMC)是几种商业化锂离子电池的电解质成分，其结构简式如图。下列说法错误的是（    ）

A．1mol物质完全燃烧的耗氧量：EMC＞VC＞DMC

B．VC的分子式为C3H2O3

C．DMC与EMC互为同系物

D．EMC的同分异构体中，既能与NaHCO3溶液反应，又能发生缩聚反应的有5种(不含立体异构)

例4．（2022·江苏盐城市·高二期中）某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有（　　）

A．2种       B．4种       C．6种       D．8种

【解题技巧提炼】

1．酯的组成与结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。

(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；    HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的存在与物理性质

酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3．酯的化学性质

(1)酯的水解反应原理

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：

。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。

(3)酯化反应与酯的水解反应的比较

4．甲酸酯的结构与性质

甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。

题型二、油脂的结构、分类、性质及应用

例1．（2021·山西阳泉市·高二期末）油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是

A．油脂的水解叫皂化反应

B．天然油脂大多为混甘油酯

C．脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高

D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类

例2．（2022·安徽高二月考）下列说法正确的是（   ）

A．1 mol苯恰好与3 mol氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键

B．利用油脂在碱性条件下水解，可以得到甘油和高级脂肪酸

C．油脂、纤维素、淀粉和蛋白质都是高分子化合物

D．用溴水可以鉴别己烯、己烷、四氯化碳三种有机物

例3．（2020·盘锦市第二高级中学高二月考）油脂能发生的反应有(　　)

①皂化反应　②使高锰酸钾酸性溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

A．①⑤ B．①②③④

C．①④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥

例4．（2020·吉林长春市·长春外国语学校高二月考）下列关于油脂的叙述，错误的是

A．油脂属于混合物 B．油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂属于酯类 D．油脂都不能使溴水褪色

【解题技巧提炼】

1．油脂的结构和分类

(1)概念： 油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

(2)结构

①结构简式：。②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。

(3)常见高级脂肪酸的分类

2．油脂的性质

(1)物理性质 ①密度：比水的小；②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

(2)化学性质

①水解反应

a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

＋3H2O3C17H35COOH＋。

b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为

＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

②油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为

＋3H2，

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。

题型三、酰胺的结构、分类、性质及应用

例1．下列叙述错误的是(     )

A．甲胺的结构简式为OHC-NH2

B．胺类化合物具有碱性

C．苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐

D．胺的通式一般写作R-NH2

例2．化合物中的一OH被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是(     )

A． HCOONH4 B．CH(NH2)3

C．H2N-CH2-COOH D．CO(NH2)2

例3．目前我国自主研发的抗癌新药西达本胺即将全球上市。西达本胺由分子构成，其化学式为C22H19FN4O2，下列关于西达本胺的说法正确的是(     )

A．每个西达本胺分子中含有一个O2分子

B．西达本胺分子中C、H元素的质量比为22:19

C．西达本胺分子中的每个N原子的原子核内含有14个质子

D．西达本胺的相对分子质量为390

例4．氯胺(NH2Cl)是一种长效缓释有机氯消毒剂，具有强氧化性，其杀菌能力是一般含氯消毒剂的4、5倍。下列有关氯胺的说法不正确的是(     )

A．氯胺的电子式为

B．氯胺中氯的化合价为＋l

C．氯胺的消毒原理与漂白粉相似

D．氯胺水解产物为NH2OH(烃氮)和HCl

【解题技巧提炼】

1．胺的结构

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：

2．胺的性质

(1)物理性质

低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。

低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。

随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。

(2)化学性质(胺的碱性)

RNH2＋H2O → RNH＋OH－；

RNH2＋HCl → RNH3Cl；

RNH3Cl＋NaOH → RNH2＋NaCl＋H2O。

3．酰胺

(1)酰胺的结构

酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。

(2)几种常见酰胺及其名称

N-甲基乙酰胺　　　　N，N-二甲基乙酰胺

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺　　 　N-甲基苯甲酰胺

(3)酰胺的性质(水解反应)

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。

RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。

题型一、酯的组成、结构与性质

1．(2022山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　)

A.丁酸乙酯的结构简式为

B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的

C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底

D.它与乙酸乙酯是同系物

2．(2020浙江选考)有关的说法正确的是 (　　)

A.可以与氢气发生加成反应

B.不会使溴水褪色

C.只含两种官能团

D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH

3．（2022·广西梧州市·蒙山中学高二月考）如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是(　　)

A.①④ B.③⑤

C.②⑥ D.②

4．（2022·沙坪坝区·重庆八中高二期末）某有机化合物的结构简式为

,1 mol该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,消耗的NaOH的物质的量为(　　)

A.5 mol B.4 mol

C.3 mol D.2 mol

题型二、油脂的结构、分类、性质及应用

1．（2021·江苏连云港市·高二期末）油脂是人体重要的供能物质，软脂酸甘油酯分子中不含的元素是

A．氢 B．碳 C．氮 D．氧

2．（2022·江苏宿迁市·桃州中学高二月考）下列关于油脂的叙述错误的是

A．油脂由C、H、O三种元素组成

B．油脂在碱性条件下不能发生水解反应

C．天然油脂的主要成份是高级脂肪酸甘油酯

D．工业上可以用油脂制造肥皂等化工产品

3．（2020·江苏省如皋中学高二期中）下列关于油脂说法正确的是（    ）

A．含有C、H、O、N四种元素

B．能发生水解反应，水解产物之一为乙醇

C．花生油、动物脂肪、柴油均属于油脂

D．油脂是营养物质之一，可为人体提供能量

4．（2022·全国高二单元测试）下列油脂的性质和用途与其含有的碳碳双键()有关的是

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)

D．脂肪是人体中储存能量的重要物质

题型三、酰胺的结构、分类、性质及应用

1．三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁祸首，其结构式如下图所示。下列关于三聚氰胺的说法不正确的是(     )

A．三聚氰胺的分子式为C3H6N6

B．三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上

C．三聚氰胺的二溴取代物可以有两种

D．三聚氰胺不属于芳香烃

2．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(     )

A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内

B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物

C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解

D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色

3．三聚氰胺是一种纯白色晶体，其化学式为C3H6N6(其相对分子质量是126)。下列关于三聚氰胺的叙述正确的是(     )

A．三聚氰胺的摩尔质量为126g

B．标况下，1mol三聚氰胺的体积约为22.4L

C．1mol三聚氰胺含15NA个原子

D．63g三聚氰胺含3gH2分子

4．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(     )

A．分子式为C8H9NO

B．乙酰苯胺是一种芳香烃

C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应

D．分子中所有原子一定在同一平面上

1．（2021·山西阳泉市·高二期末）油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是

A．油脂的水解叫皂化反应

B．天然油脂大多为混甘油酯

C．脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高

D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类

2．（2022·七台河市第一中学高二期末）下列有机物中，一定条件下不能与H2发生反应的是

A．苯 B．乙醛 C．乙酸 D．油酸甘油酯

3．（2020·安徽高二月考）下列说法正确的是（   ）

A．1 mol苯恰好与3 mol氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键

B．利用油脂在碱性条件下水解，可以得到甘油和高级脂肪酸

C．油脂、纤维素、淀粉和蛋白质都是高分子化合物

D．用溴水可以鉴别己烯、己烷、四氯化碳三种有机物

4．（2021·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二月考）下列有关说法错误的是

A．油脂的种类很多，但它们水解后都一定有同一产物产生

B．淀粉、纤维素都属糖类，它们的通式是，它们互为同分异构体

C．已知该反应的有机产物是有毒物质

D．二氯代物只有2种

5．（2021·河北邢台市·高二月考）下列反应属于取代反应的是

A．邻二甲苯与溴水混合振荡，溴水层褪色

B．油脂在酸性条件下生成甘油和高级脂肪酸

C．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液的紫色褪去

D．苯与氯气在一定条件下生成六六六(分子式为)

6．（2020·江苏省木渎高级中学高二月考）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法错误的是

化合物 X:

A．化合物X的分子式为C16H12O5

B．酸性条件下水解，水解产物有3种

C．该物质与银氨溶液水浴加热能出现银镜

D．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应

7．（2020·梁河县第一中学高二月考）某有机物的结构简式如图所示，1mol该物质与足量的氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量是(    )  '

A．1mol B．2mol C．3mol D．4mol

8．（2020·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是

A．属于酯类的有4种

B．属于羧酸类的有3种

C．存在分子中含有六元环的同分异构体

D．既含有羟基又含有醛基的有5种

9．实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)：

下列说法错误的是(     )

A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸

B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低

C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应

D．上述合成路线中的反应均为取代反应

10．多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是(　　)

A．多巴胺分子式为C8H11NO2 

B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应

C．和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质 

D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应

11．螃蟹死后体内的组氨酸会迅速分解为组胺，引起人体中毒，反应过程如下，下列说法不正确的是(     )

+CO2

A．组氨酸转化为组胺的反应类型为消去反应

B．组氨酸具有两性，固态时主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发

C．用茚三酮溶液可鉴别组氨酸和组胺

D．组氨酸、组胺都可以发生取代反应、加成反应

12．（2021·湖南长沙市·雅礼中学高二期末）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如下所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(    )

A．该分子的分子式为C23H36O7

B．不能与FeCl3溶液发生显色反应

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1mol该物质最多可与3mol NaOH反应

13．（2021·安徽省舒城中学高二月考）某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a=b+84，有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是(    )

A．该醇分子中一定具有甲基

B．该醇分子中一定没有甲基

C．该醇分子中至少含有二个碳原子

D．该醇分子可能是丙三醇

14．（2021·广西南宁市东盟中学高二期末）现有结构简式如图所示的某有机物，它是药物生产的中间体，关于该有机物叙述正确的是(    )

A．该有机物与溴水发生加成反应

B．该有机物经催化氧化得醛

C．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应

D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH

15．（2021·湖南长沙市·雅礼中学高二月考）生物柴油是指由动植物油脂(脂肪酸甘油三酯)与醇(甲醇或乙醇)经酯交换反应得到的脂肪酸单烷基酯，可以替代普通柴油使用的清洁的可再生能源。利用地沟油与甲醇制备生物柴油，其原理及实验步骤：

①称取4.66g CH3OH和0.2g NaOH依次放入锥形瓶中，充分震荡得NaOH甲醇溶液；

②将20 g地沟油、20 g正己烷(作溶剂)、步骤1配得的NaOH甲醇溶液一次加入到三口烧瓶中；

③安装装置(如图)恒温水浴加热，使温度保持在60~65℃左右，搅拌速度400 r/min，加热1.5 h~2 h；

④冷却、分液、水洗、回收溶剂并得到生物柴油。

回答下列问题：

(1)仪器a的作用是___________。

(2)实验中取用的甲醇与油脂的物质的量之比约为，甲醇过量的主要目的是___________；NaOH的用量不宜过多，其原因是___________。

(3)步骤4的液体分为两层，上层为生物柴油、正己烷和甲醇，上层液体需用温水洗涤，检验已洗涤干净的方法是___________。

(4)碘值是指每100 g油品所能吸收(I2)的质量。测定产品碘值得步骤如下：

Ⅰ.准确称取m g油品，注入碘量瓶中，向碘量瓶中加入20 mL氯仿溶解后，加入25.00 mL韦氏碘液，(IBr溶液及催化剂，发生反应：)，立即加塞，摇匀后，将碘量瓶放于黑暗处。

Ⅱ.30 min后立即加入20 mL 15%的碘化钾溶液和100 mL水，发生反应的化学方程式为___________，不断振荡，用的Na2S2O3溶液滴定至溶液呈浅黄色时，加入1 mL淀粉指示剂，继续滴定()，至终点是消耗V1 mL Na2S2O3溶液。滴定终点的现象是___________。

16．（2021·广西南宁市·高二期末）花椒油是从花椒籽中提取的一种香精油，具有挥发性，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。利用如图所示装置处理花椒籽粉，经分离提纯得到花椒油。

实验步骤：

i.在装置A中的圆底烧瓶中装入容积的水，加2~3粒沸石。同时在装置B中的圆底烧瓶中加入20g花椒籽粉和50mL水。

ii.加热装置A中的圆底烧瓶，当有大量水蒸气产生时关闭弹簧夹，进行蒸馏。

iii.向馏出液中加入食盐至饱和，再用15mL乙醚萃取2次，将两次萃取的醚层合并，加入少量无水Na2SO4；将液体注入蒸馏烧瓶，蒸馏得花椒油。

回答下列问题：

(1)装置A中玻璃管的作用是___；装置B中圆底烧瓶倾斜的目的是___。

(2)步骤ii中，当观察到_____________现象时，可停止蒸馏。蒸馏结束时，下列操作的顺序为___(填标号)。

a.停止加热      b.打开弹簧夹     c.关闭冷凝水

(3)在馏出液中加入食盐的作用是___；加入无水Na2SO4的作用是___。

(4)实验结束后，用稀NaOH溶液清洗冷凝管(冷凝管中的残留物以表示)，反应的化学方程式为___。

(5)为测定花椒油中油脂的含量，取20.00mL花椒油溶于乙醇中，加入92.00mL0.5000mol•L-1NaOH的乙醇溶液，搅拌，充分反应；加水配成200.0mL溶液，从中取出25.00mL溶液于锥形瓶中，滴入几滴酚酞试液，用0.1000mol•L-1HCl溶液进行滴定，滴定终点消耗HCl溶液20.00mL。则该花椒油中含有油脂___g•L-1(油脂用表示，它的相对分子质量为884)。

17．以淀粉和油脂为原料，制备生活中某些物质。

请回答下列问题：

（1）淀粉的分子式为____。

（2）③的反应类型___。

（3）写出反应①的化学方程式：____。写出反应④的化学方程式：____。