专题16 有机合成与推断（主观题）2023年高考：化学三模试题分项汇编（全国通用）（原卷版）

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专题16  有机合成与推断（主观题）1．（2023·广西·统考三模）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：已知：-Ph为苯基(-C6H5)。回答下列问题：(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。(2)反应①的反应类型为___________。(3)反应②的化学反应方程式为___________。(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。(6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。2．（2023·河北·模拟预测）有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。回答下列问题：(1)A的化学名称为___________。A→B的反应类型为___________。(2)C的结构简式为___________。D中的官能团名称为___________。(3)写出反应I→J的化学方程式___________。(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________(任写一种)。①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。(5)参照上述路线，设计以为原料合成 的路线(其他试剂任选)___________。3．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。②图中，代表甲基，代表乙基。请回答下列问题：(1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。(3)Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ和Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。(4)已知在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是___________。(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。①遇溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。4．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：已知：+回答下列问题：(1)A的名称为_______；(2)由B生成C的化学方程式为_______。(3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。(4)G的结构简式为_______。(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。(6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)_______。5．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：已知：①。②(Z、Zˊ为CN或COOR)③RCNRCH2NH2回答下列问题：(1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。(2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。(3)写出B→C的化学方程式：_______。(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基②能发生银镜反应写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。6．（2023·河南·统考三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。已知：①RCOOHRCOClRCONHR'②R'CH2COOCH3 +CH3OH③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3回答下列问题：(1)B分子中的含氧官能团的名称为___________。(2)由B制备D的反应类型为___________反应，试剂a是___________。(3)F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式为___________，G的化学名称为___________。(4)K与L反应的化学方程式为___________。(5)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为___________。(6)写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。中间产物1___________、中间产物3___________7．（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考三模）茚三酮能与任何含α-氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：回答下列问题：(1)B→C的反应类型是___________，H中所含官能团的名称是___________。(2)C→D反应的另一种产物是___________。(3)E的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。(4)已知G的分子式为C9H6O3，G的结构简式为___________。(5)M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件M的同分异构体有___________种。①属于芳香族化合物   ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2  ③含有碳碳三键(6)工业上以甲苯为起始原料制备A()的流程如下：①苯酐与乙醇反应的化学方程式为___________。②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是___________。8．（2023·广西柳州·统考三模）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为字航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其结构简式为：。其中部分制备流程可表示如图：最后通过G与J合成聚酰胺－1010。已知：①RCNRCOOH②2R1OOCR2COOHR1OOCR2－R2COOR1+2CO2+H2↑回答下列问题：(1)A→B的反应类型为______。(2)D的化学名称是______。(3)D共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件：①分子内含有2个－CH3；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是______(填选项序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式______。(4)E中的含氧官能团名称是______。(5)F→G的第一步的化学方程式为______。(6)芳香族聚酰胺纤维如芳纶1414(结构简式如图所示)也可用作舱外航天服材料。写出以对二甲苯[]为原料合成制备芳纶1414的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。已知：羧酸铵可部分脱水生成酰胺，酰胺在碱性次卤酸盐条件下可发生Hofmann降解反应：R－COONH4R－CONH2RNH29．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。(1)A的名称是_______。(2)B→D的化学方程式是_______。(3)E与溶液作用显紫色，则E的结构简式是_______。(4)G分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3组峰，则G的结构简式是_______，F→G的反应类型是_______。(5)L分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、_______。 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。a.属于戊酸酯；含酚羟基；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。10．（2023·山东·模拟预测）他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)已知：①  ②(1)A可以与溶液反应放出，A中官能团为___________。(2)的反应类型为___________。(3)的化学方程式为___________。(4)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是___________。①能与足量银氨溶液生成②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1∶1∶3(5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。P中有两个六元环结构。Q的结构简式为___________。(6)一种由G制备H的电化学方法：在和混合水溶液中加入G，通电。电极反应为___________。(7) 具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。(其余所需材料任选)：已知：合成路线：___________11．（2023·全国·模拟预测）某药物合成中间体J的合成路线如图。回答下列问题：(1)A→B所需的试剂和条件是______，B中含有的官能团名称为______。(2)C的结构简式为______，B→C的反应类型为______。(3)反应F→G的化学方程式为_______。(4)D的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种，其中核磁共振氢谱至少有______组峰。①能与NaHCO3溶液反应；②苯环上有2个取代基，其中之一是－NO2。(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计制备的合成路线_____(其他试剂任选)。12．（2023·北京西城·统考模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。已扣：i．ii．(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是___________。(2)B中含有醛基，A→B的反应类型是___________。(3)D→E的化学方程式是___________。(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是___________。(6)J的结构简式是_______。(7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是___________。13．（2023·湖南娄底·校联考三模）厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下：已知： 回答下列问题：(1)A的分子式为 _______。(2)由B生成C的化学方程式为 _______。(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。(4)F的结构简式是_______ 。(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为 _______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______ 。(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。14．（2023·湖南郴州·统考三模）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)已知：①(即)②TBSCl为(1)G中官能团名称_______；物质B的化学名称_______；(2)J的结构简式为_______；K与J生成L的反应类型为_______；(3)A→I的反应方程式为_______；(4)M与E互为同分异构体，请写出满足下列条件的M的结构简式_______(写出一种即可)①有1个六元环和1个醚键②有两个羟基且不在同一个碳上③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为(5)根据上述合成路线，写出由 和为原料制备 的合成路线_______。15．（2023·贵州·统考三模）I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下: 已知: (Ph表示苯基)请回答:(1)A的名称是_____________________。(2)I的官能团的名称是_________________________。(3)C →D的反应类型为____________________________。(4)写出E与F反应生成G的化学方程式_____________________________________。(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。(i)能发生银镜反应；(ii) 能发生水解反应；(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1．(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成(反应条件可不写)______。16．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下： 已知：① ②R-CN R-COOH请回答：(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。(2)由A生成B的反应类型是_________________。(3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。①遇FeCl3溶液发生显色反应②苯环上连有两个取代基③核磁共振氢谱有5组吸收峰④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2(5)写出E→F的化学方程式__________________。(6)以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。17．（2023·内蒙古赤峰·统考模拟预测）苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。下面是苯丁酸氮芥的一种合成路线。已知： 回答下列问题：(1)有机物A的名称为___________。(2)D中官能团的名称为___________。(3)有机物C的结构简式___________。(4)F →G的反应类型是___________。(5)已知SOCl2+H2O=SO2↑+2HCl↑，解释D→E反应加入SOCl2的作用___________。(6)已知E和 合成F的原子利用率为100%， E→F的化学方程式为___________。(7) 的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有___________种(不考虑立体异构)。a．能发生银镜反应b．苯环上有2个取代基18．（2023·河北·校联考模拟预测）某有机物G是药物的中间体，其合成路线如下：已知：； 请回答下列问题：(1)反应①的条件是___________。(2)反应②的反应类型为___________。(3)E的名称为___________，G中官能团的名称为醚键和___________。(4)D的结构简式为___________。(5)反应④的产物还有NaBrO和H2，该反应的化学方程式为___________。(6)芳香化合物H是F的同分异构体，能发生银镜反应且苯环上只有一个取代基，符合条件的H有___________种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为___________。(写出一种即可)(7)以化合物C、、为原料，参照上述流程信息，设计合成的路线。(无机试剂、有机溶剂任选)___________。已知：；+19．（2023·广东湛江·统考模拟预测）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：已知：①(，，)②③请回答：(1)化合物A的官能团名称是___________。(2)化合物B的结构简式___________。(3)下列说法正确的是___________。A．C→D的反应类型为加成反应B．化合物E中存在1个手性碳原子C．化合物G的分子式为D．化合物H有碱性，易溶于水(4)写出F→G的化学方程式___________。(5)设计以乙炔为原料，合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无—O—O—键。20．（2023·吉林长春·统考三模）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列问题：(1)A的化学名称为_______，B中含氧官能团的名称为_______。(2)由C生成D的反应类型为_______；D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺序为_______。(3)设置D→E和F→G两步反应的作用是_______。(4)写出由G生成H的化学方程式_______。(5)写出Ⅰ的结构简式_______。(6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基，且位置相对；③含有；④能发生银镜反应。满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为_______(写出其中两种的结构简式)。