广东省各地市2023届高考化学一模试题分类汇编-04有机推断题

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一、有机推断题
1．（广东省惠州市2023届高三下学期第一次调研考试化学试题）W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
已知：
请回答下列问题：
(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。
(2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为_______。
(3)G→W的化学方程式为_______。
(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。
2．（广东省江门市2023届高三下学期第一次模拟考试化学试题）维生素是维持正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素部分路线：
已知：
(1)化合物Ⅶ的分子式为________，该分子中处在同一平面的碳原子数为________。
(2)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表
(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物V的方程式：________。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6:1:1的同分异构结构简式为________。
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯____，其他试剂任选。
3．（广东省湛江市2023届高三一模考试化学试题）化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中的官能团名称为___________。
(2)由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为___________。
(3)由C生成D的反应类型为___________。
(4)由G生成H的化学方程式为___________。
(5) 的同分异构体中含六元碳环的有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式___________。
(6)参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线___________(无机试剂任选)。
4．（广东省广州市2023届高三一模考试化学试题）化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)中官能团的名称是_______。VI→VII的反应类型是_______。
(2)中手性碳原子的个数是_______ (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是_______。
(3)已知 (表示，则III的结构简式是_______。
(4)V→VI的化学方程式是_______。
(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有_______种。
a.含有结构单元
b.含有
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线_____。
5．（广东省汕头市2023届高三一模化学试题）水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(表示；表示)
(1)化合物B的分子式为_______；E→F的反应类型为_______。
(2)化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、溶液、溶液。
(3)化合物M()是化合物A的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)A，请解释原因_______
(4)化合物C有多种同分异构体，写出其中2种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_______、_______。
条件：①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。
(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸、乙二醇以及甲基丙烯酸为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_______。
6．（广东省深圳市2022-2023学年高三第一次调研考试化学试题）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式__________。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为__________。
条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) ________。
7．（广东省茂名市2023届高三下学期一模考试化学试题）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
(3)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式_______。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。
(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)_______。
8．（广东省佛山市2023届普通高中教学质量检测（一）化学试题）有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)Ⅱ的结构简式为_______。
(2)，则W的化学式为_______。
(3)由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为_______。
(4)Ⅷ的化学名称为_______，Ⅸ中所含官能团的名称为_______。
(5)Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有二个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
(6)参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)_______。
9．（广东省广州市等3地东莞市东华松山湖高级中学有限公司等2校2023届高三下学期一模化学试题）香豆素类化合物作为一种香料，常用作定香剂和饮料、食品、香烟。塑料制品的加香剂。香豆素-3-羧酸的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)Ⅰ的分子式为_______，含有的官能团名称为_______。
(2)Ⅱ转化为Ⅲ的反应类型为_______。
(3)Ⅲ转化为Ⅳ的化学方程式可表示为，则Z的结构简式为_______。
(4)Ⅳ有多种同分异构体，写出与其所含官能团一样且核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式：_______。
(5)写出Ⅴ与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_______。
(6)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。
序号
结构特征
反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
-CHO
Ag(NH3)2OH
_____
_____
②
_____
_____
______
_____
官能团名称
所选试剂
实验现象
_______
_______
_______
_______
_______
_______
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
羟基
氧化反应
②
_______
_______
_______
_______
参考答案：
1．(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基
(2)
(3)n+(n-1)H2O
(4) 13
(5)
【分析】比较D()与G()的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。
【详解】（1）D为，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G为，官能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羟基、羧基；
（2）E的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F的结构简式为。答案为：；
（3）G()发生缩聚反应，生成W()和水，化学方程式为n+(n-1)H2O。答案为：n+(n-1)H2O；
（4）M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH和-CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有-OH、-CH3、-COOH三种取代基，其可能结构为，共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为：13；；
（5）以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与CH2=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。
【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。
2．(1) C7H10O 7
(2) —COONH4 氧化反应 H2 加成反应(或其他合理答案)
(3)
(4) 8
(5)
【分析】由流程图可知，Ⅱ发生醇的消去反应脱去一分子水生成Ⅲ，则Ⅲ为；根据信息反应可知，Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ，则Ⅴ为；Ⅴ经水解生成Ⅵ，则Ⅵ为；结合Ⅶ和Ⅷ的结构可知，一元醇B为，一元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B，则A可能为；据此分析解答。
【详解】（1）由化合物Ⅶ的结构简式可知其分子式为C7H10O；双键上碳原子及与双键碳直接相连的碳原子共平面，碳碳三键上的原子共直线，则该分子中所有碳原子共平面，共有7个。
（2）根据分析，一元醛A可能为，分子中含有醛基，能和Ag(NH3)2OH发生氧化反应，醛基被氧化，反应形成新结构—COONH4，该反应也称为银镜反应；分子中还含有，能和H2发生加成反应生成一元醇B，反应形成新结构。
（3）根据信息反应可知，Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ，则Ⅴ为，反应的方程式为。
（4）化合物Ⅱ的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，但不能发生水解反应，说明不含有酯基，若含1个醛基和1个羟基，则有、，羟基位于编号位置，共5种；若含1个醛基和1个醚键，则有，醛基位于编号位置，共3种；因此满足条件共有5+3=8种；其中核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种等效氢，且峰面积比为6:1:1，说明含有2个甲基，由此可推知其同分异构结构简式为。
（5）根据信息反应，利用苯甲醛和CH3MgX反应生成，经水解得，再在浓硫酸加热条件下消去可得苯乙烯，则可设计合成路线为。
3．(1) 甲苯 碳溴键(溴原子)和氨基
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热
(3)还原反应
(4)
(5) 6 或
(6)
【分析】A发生取代反应生成B，B生成C，C和铁、HCl转化为D，结合D结构可知，A为甲苯，B为，B发生硝化反应在对位引入硝基得到C，C中硝基被还原为氨基得到D；
【详解】（1）A的化学名称为甲苯，中的官能团名称为碳溴键(溴原子)和氨基。
（2）的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。
（3）的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。
（4）由信息可知反应为-NH2和醛基氧的反应生成H，化学方程式为；
（5）的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1，其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“”或“”，若有2个取代基则为“”和“”，两个取代基位置异构有四种，分别为连在同一碳上或邻位、间位、对位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为或；
（6）D首先在氢氧化钠水溶液中加热将溴原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定条件下生成高分子化合物，路线为：。
4．(1) 碳碳双键 取代反应
(2) 1
(3)
(4)2 +2
(5)3
(6)
【分析】物质I和在一定条件下生成物质II，根据物质IV的结构，和III的分子式，可以推出物质III的结构为： ，物质IV发生催化氧化生成物质V，再被氧化生成VI，最后发生酯化反应得到产物。
【详解】（1）含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII的反应类型是取代反应；
（2）根据物质IV的结构式 ，中手性碳原子的个数是1； 的分子式为：；
（3）根据以上分析，物质III的结构式为： ；
（4）物质V被氧化生成VI，反应的方程式为：2 +2
（5）化合物II的结构为： a.含有结构单元 ，b.含有，c.苯环上有两个取代基的结构有：3种；
（6）由 氧化生成 ， 和反应，生成 ，再催化氧化，生成产品 ，流程为：。
5．(1) 还原反应
(2) 羟基 溶液 混合后溶液变紫色 羧基 溶液 有无色气泡生成
(3) 高于 M形成分子间氢键，使沸点升高，A形成分子内氢键，使沸点降低
(4)
(5)

【分析】A与发生取代反应生成B，B在氯化铝催化作用下发生分子内取代反应生成C，C与溴单质发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，E发生加氢反应生成F，F与氢气在催化剂条件下发生取代反应生成G，据此分析解答。
【详解】（1）由B的结构简式可知B的分子式为，E→F的转化过程中E的羰基转化为醇羟基，可知发生加氢反应，属于还原反应，故答案为：；还原反应；
（2）D中官能团有酚羟基、羧基、羰基和溴原子，结合给定试剂可检验酚羟基和羧基，取D与氯化铁溶液混合，若溶液变紫色，可知存在酚羟基；取D与碳酸氢钠溶液混合，若产生无色气泡，可知存在羧基，故答案为：羟基；溶液；混合后溶液变紫色；羧基；溶液；有无色气泡生成；
（3）由结构可知M中羧基、羟基位于苯环的对位，易形成分子间的氢键，使其沸点升高，而A中羟基、羧基位于苯环邻位，易形成分子内氢键，导致分子间作用力变小，沸点降低，因此M的沸点高于A，故答案为：高于；M形成分子间氢键，使沸点升高，A形成分子内氢键，使沸点降低；
（4）①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的反应，结合C的组成可知该结构中含有2个-OOCH，且处于对称位置；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，结构中含有1个甲基；
符合的结构有：和或，故答案为：、或任写两种。
（5）可由发生加聚反应得到，可由乙二醇、甲基丙烯酸 以及发生酯化反应得到，可由与乙酸酐反应得到，由此可得反应路线：
，故答案为：
；
6．(1)酮羰基、氯原子
(2)消去反应
(3) 、 Cl或氯
(4)
(5) 13
(6)
【分析】A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，DH生成I；
【详解】（1）由图可知，A中所含官能团的名称为酮羰基、氯原子；
（2）B发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl或氯；
（4）F发生酯化反应生成G，反应为；
（5）B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件：
①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；
若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况；
核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。
7．(1)溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)
(2) 碳碳双键(或醛基) 氢气 (或) 加成反应
(3)
(4)7
(5)n＋nCO2＋(n−1)H2O
(6)CH3CH=CH2
【分析】Ⅰ到Ⅱ是Ⅰ中下面四个羟基断裂形成两个碳碳双键，左上角的羟基被氧化变为醛基，Ⅲ到Ⅳ发生加成反应，乙烯中碳碳双键未断裂，而Ⅲ中两个碳碳双键断裂，乙烯中的氢断裂后接到Ⅲ中断裂的碳碳双键位置，Ⅳ到V是生成含有苯环的C8H10和水，V发生氧化反应生成VI，VⅡ和二氧化碳在催化剂作用下发生缩聚反应。
【详解】（1）化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液；故答案为：溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)。
（2）可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成；故答案为：碳碳双键(或醛基)；氢气；(或)；加成反应。
（3）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明有对称性，再根据VI的结构分析，则化合物V的结构简式；故答案为：。
（4）化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接−OH，则还有一个−CH3，有三种结构；若顶上的碳连接−OCH3；可以是-CH2OH结构，有三种位置，则符合条件的有7种；故答案为：7。
（5）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n＋nCO2＋(n−1)H2O；故答案为：n＋nCO2＋(n−1)H2O。
（6）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2；故答案为：CH3CH=CH2。
8．(1)
(2)HCl
(3)+NaOH+CH3COONa
(4) 4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸 酰胺基和碳溴键
(5)
(6)CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl
【分析】由题干合成流程图信息可知，由I、Ⅲ的结构简式和Ⅱ的分子式可知，Ⅱ的结构简式为：，由Ⅵ、Ⅸ、Ⅷ的结构简式和Ⅵ转化为Ⅶ的反应条件可知，Ⅶ的结构简式为：，(5)由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，(6)由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH=CHCH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，Ⅱ的结构简式为：，故答案为：；
（2）根据质量守恒并结合题干流程图中Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ的结构简式可知，反应方程式，则W的化学式为为：HCl，故答案为：HCl；
（3）由分析可知，Ⅶ的结构简式为：，则由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为：+NaOH+CH3COONa，故答案为：+NaOH+CH3COONa；
（4）由题干流程中Ⅷ的结构简式：，故Ⅷ的化学名称为4-溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由Ⅸ的结构简式可知Ⅸ中所含官能团的名称为酰胺基和碳溴键，故答案为：4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸；酰胺基和碳溴键；
（5）由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，故答案为：；
（6）由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl，故答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl。
9．(1) 醚键
(2)取代反应
(3)()
(4)、
(5)
(6)
【分析】由Ⅰ与CO2发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ与乙醇发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ在乙酸乙酯、甲醇钠的酸性条件下反应生成Ⅳ，Ⅳ与邻羟基苯甲醛在催化剂作用下反应生成Ⅴ，Ⅴ水解后酸化得到Ⅵ；
【详解】（1）由Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，含有的官能团名称为醚键；
（2）观察结构简式，和1，2-丙二醇，即：
，反应类型为取代反应；
（3）对照反应前后的变化，可知生成物框1和框2内的基团来自反应物中框1和框2的基团，则剩下的基团组成了乙醇；
；
（4）一个Ⅳ分子中有12个H原子，同分异构体的核磁共振氢谱峰面积比为1∶1，则对应为4个，且分成两组，每2个连在同一个碳上或连在对称的2个碳上，再结合其属于二元酯可写出结构简式为和；
（5）Ⅴ在NaOH溶液中发生水解，生成钠盐和醇，同时需留意酚羟基也显酸性，可与NaOH溶液反应。
（6）分析目标产物结构简式，与流程中化合物Ⅴ有相似之处，分析Ⅳ与邻羟基甲
醛反应转化为Ⅴ的反应特点是，运用逆合成分析法分析可得合成路线：。