必刷题18 有机化学基础的综合——【高考三轮冲刺】2023年高考化学考前20天冲刺必刷题（全国卷）（原卷版+解析版）

2023高考化学考前名校必杀题（全国卷）

非选择题基础必杀

必杀18  有机化学基础综合题（20题）

1．（2023·湖南·校联考二模）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称为__________。

(2)A→B反应中所需的条件和试剂是_________。

(3)C→D反应的化学反应方程式是__________。

(4)D→E反应的反应类型为___________。

(5)G中含氧官能团的名称为____________。

(6)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有_________种。

a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基

b．能发生银镜反应

(7)设计以苯和为原料合成的合成路线_____。(无机试剂任选)

2．（2023·河南开封·统考二模）化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

 已知下列信息：①+ +

②

回答下列问题。

(1)A的名称为________________；C中官能团的名称为______________________。

(2)D的结构简式为________________________。

(3)鉴别E和F可选用的试剂为             (填标号)。

A．FeCl3溶液 B．溴水

C．酸性KMnO4溶液 D．NaHCO3溶液

(4)G→H的化学方程式为___________________，反应类型为__________。

(5)有机物W是C的同系物，且满足下列条件：

i．比C少3个碳原子

ii．含甲基

iii．能发生银镜反应

符合上述条件的W有_____种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:2:3的W的结构简式为_____。

3．（2023·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______(-OH为取代基)。

(2)B中官能团的名称为_______ ；可用于鉴别 A与B的一种盐溶液的溶质为_______(填化学式)。

(3)C→D的反应类型为_______。

(4)下列关于C的相关说法正确的是_______(填字母)。

A．分子中含有手性碳原子

B．苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)

C．能发生消去反应

D．最多能与6 mol H2发生加成反应

(5)已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为_______。

(6)能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有___种(不含立体异构) ，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3： 2： 2： 1的结构简式：____。

(7)照上述合成路线，设计以 和 为原料制备 的合成路线：_______(其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。

4．（2023·四川凉山·统考二模）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

(1)布洛芬中所含官能团的名称为：_______。

(2)A的系统命名为：_______，1molC最多可以和_______molH2发生加成反应。

(3)D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 _______种，写出其中任意一种的结构简式_______。

(4)B→C的化学方程式为：_______，反应类型为_______。

(5)布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：_______。

(6)已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为_____。

5．（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化方式为_______。

(2)写出反应②的化学方程式_______。

(3)X的化学名称为_______。

(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。

(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原，官能团_______被NaIO4氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。

(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；

①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连

②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH

其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。

6．（2023·安徽合肥·统考一模）苯甲醇可用作局部止痛注射剂，在有机药物合成中应用广泛，其用于合成某药物中间体D并得到F的流程如下：

已知：

请回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化方式为_______，下列处于激发态氧原子的价电子轨道表达式为_______(填标号)。

A． B． C．      D．

(2)写出由A生成B反应的化学方程式_______。

(3)C中含氧官能团的名称为_______，D的结构简式是_______，由E生成F的反应类型为_______。

(4)G是A的同系物，且比A多一个碳原子，则G的结构有_______种(不含立体异构)。

(5)碳不仅是组成有机物的重要元素，在超分子领域也发挥着重要作用。由Mo将2个分子、2个p-甲酸丁酯吡啶及2个CO分子利用配位键自组装的超分子结构如图所示：

①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是_______，核外未成对电子数有_______个。

②该超分子中除配位键外还存在的化学键类型有_______(填标号)。

A．氢键    B．σ键    C．π键    D．离子键

③与金刚石均为碳的单质，从结构与性质之间的关系解释的熔点远低于金刚石的原因是_______。

7．（2023·陕西咸阳·统考二模）化合物E是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A中官能团的名称为硝基、___________和___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)C→D的反应类型为___________。

(4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________(至少写出3种)。

①存在-NO2与苯环直接相连，且不存在-O-O-键。

②不同化学环境的氢原子数目比为1：2：6。

(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

8．（2023秋·辽宁葫芦岛·高三统考期末）有机物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)化合物A中碳原子的杂化轨道类型为_______。

(2)化合物E与F的沸点比较_______高，原因为_______。

(3)反应⑤的化学方程式为_______。

(4)化合物F中官能团名称为_______；F分子中最多有_______个原子共面。

(5)化合物G的结构简式为_______。

(6)反应⑦的反应类型为_______。

(7)化合物M是化合物D的同分异构体，满足下列条件的M有_______种(不考虑立体异构)

①1molM与足量NaHCO3溶液反应最多产生标况下气体44.8L

②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置

9．（2023·云南昆明·统考一模）依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下：

已知Ficher吲哚反应：

回答下列问题：

(1)B中含氮官能团的名称是___________。

(2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是___________。

(3)C生成D的反应类型是___________反应， D 的结构简式是___________。

(4)由F生成依米曲坦的反应中，新形成的化学键是___________ (填 “σ键”“π键”或“σ键和π键”)

(5)依米曲坦的结构简式是___________。

(6)M是B的同系物，分子量比B小28，满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为___________。

a．苯环上含4个取代基

b．水解产物遇FeCl3溶液显色

(7)依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备 的合成路线。___________(其它试剂任选)

10．（2023·辽宁抚顺·统考模拟预测）黄芩作为中医临床和中成药中最为常用的中药之一，其中汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，研究发现中药成分黄芩素能够明显抑制新冠病毒的活性，其合成路线如下：

已知信息：①代表苄基

②硫酸二甲酯的结构简式为

③

(1)A的分子式为___________。

(2)B分子碳原子的杂化方式为___________，D中的含氧官能团的名称为___________。

(3)A到B反应的化学方程式为___________。

(4)1mol汉黄芩素最多可与___________加成

(5)A脱去苄基后的产物F()有多种同分异构体，能同时满足以下条件的芳香化合物的同分异构体有___________种；

①含有酯基且不能发生银镜反应

②1mol该物质与足量Na反应生成

其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________(任写一种)。

11．（2023·广东湛江·统考一模）化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：

已知：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________；D中的官能团名称为___________。

(2)由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为___________。

(3)由C生成D的反应类型为___________。

(4)由G生成H的化学方程式为___________。

(5)的同分异构体中含六元碳环的有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式___________。

(6)参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线___________(无机试剂任选)。

12．（2023·山西忻州·统考一模）三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2 +H2O

(1)化合物B的名称为___________ ， 化合物C的结构简式为___________。

(2)由E→F的化学方程式为___________。

(3)上述反应中，属于取代反应的是___________(填序号)。

(4)有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有___________种。

a．与FeCl3溶液反应显紫色

b．能发生银镜反应

c．分子中不含甲基

(5)利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线___________(无机试剂任选)

13．（2023·安徽宿州·统考一模）多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为___________

(2)A转化为B的化学方程式为___________

(3)B中含有官能团的名称为___________。

(4)由制备C的反应试剂及条件为___________。

(5)D的结构简式为___________

(6)E到F的反应类型为___________

(7)G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式___________

14．（2023·广东广州·统考一模）化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)中官能团的名称是_______。VI→VII的反应类型是_______。

(2)中手性碳原子的个数是_______ (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是_______。

(3)已知 (表示，则III的结构简式是_______。

(4)V→VI的化学方程式是_______。

(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有_______种。

a.含有结构单元

b.含有

c.苯环上有两个取代基

(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线_____。

15．（2023·河南濮阳·统考一模）有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体，其某种合成路线如图所示：

已知：①

②R-COOR' + R"OH  R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基，R'、R"为烃基)

回答下列问题：

(1)X的化学名称为___________；B 中含氧官能团的名称为___________。

(2)H →I的反应类型为___________。

(3)G的结构简式为___________。

(4)C →D的化学方程式为___________，其中浓硫酸的作用是___________。

(5)J有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________种。

①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ；

②苯环有两个侧链，且均含有氧原子。

其中，核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为___________。

16．（2023·广东梅州·统考模拟预测）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：

已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。

请回答下列问题：

(1)化合物A中非含氧官能团的名称是___________。

(2)化合物B的结构简式为___________。

(3)F→G的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________，试剂R的分子式为___________。

(4)C()在一定条件下可转化为H()，两者性质如下表所示。

H相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。

(5)J是D的同分异构体，同时满足下列条件的J有___________种(不包括立体异构)。

条件：①与溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为___________(写一种即可)。

(6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线___________ (其他试剂任选)。

17．（2023·贵州毕节·统考一模）有机物X是一种医药中间体，共合成路线如下：

(1)A的化学名称是___________。

(2)B→C的反应类型是___________，C具有的官能团名称是___________。。

(3)写出D→E的化学方程式___________。

(4)F的结构简式为___________。

(5)M是B的同分异构体，可发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：2：1：1)的结构简式为___________。

(6)设计由乙烯和CH3COCH2COOCH3合成(无机试剂任选)___________。

18．（2023·贵州贵阳·统考一模）布洛芬(C13H18O2)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A和B为原料合成布洛芬的一种合成路线如下：

已知：i．(R1、R2代表烃基)

ii．

iii．

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________。

(2)试剂a是甲醛，则有机物B的结构简式为___________。

(3)C→D的反应类型为___________。E中所含官能团的名称为___________。

(4)布洛芬分子中含有___________个手性碳原子。

(5)根据布洛芬的结构特点，预测其性质可能有___________(填字母序号)；分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，用对布洛芬进行成酯修饰的化学方程式为___________。

a．易溶于有机溶剂

b．能与碱或碱性物质反应

c．能与溴发生加成反应

(6)有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X的结构有___________种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为___________。

19．（2023·四川巴中·统考一模）某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：

已知：，Me代表甲基，Et代表乙基。

(1)A的分子式为___________。

(2)B中最多有___________个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为___________，___________。

(3)反应④的反应类型是___________，反应③的化学方程式为___________。

(4)A水解产物的名称为___________，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有___________种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___________。

(5)也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选___________。

20．（2023·安徽蚌埠·统考二模）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：

回答下列问题：

(1)A→ B的目的是_______________________________。

(2)B→C 的反应类型是_____________________，C的分子式为_____________。

(3) 可以与水以任意比例互溶，原因是_________________________。

(4) A、B 、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_____________。

a．紫外一可见光谱       b． 红外光谱           c．核磁共振氢谱         d．质谱

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。

a． 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应

(6)根据题中信息，写出以为原料合成的路线_______。