2023届高三化学一轮专题复习—有机推断题

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2023届高三化学一轮专题复习—有机推断题
1．（2022·河南焦作·焦作市第一中学校考模拟预测）有机物G可用于心脏病的治疗，其中一种合成路线如图所示：

请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；G中官能团的名称为_______。
(2)写出B与银氨溶液反应的化学方程式：_______。
(3)已知D遇溶液发生显色反应。
①D的化学名称为_______。
②写出D与浓溴水反应的化学方程式：_______。
(4)由D转化为E的反应类型为_______；C和F生成G的反应类型为_______。
(5)化合物H是E的同分异构体，H具有如下结构与性质：①苯环上只有1个取代基  ②不能与金属Na反应产生。满足上述条件的H的结构共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶2∶2∶1的结构简式为_______。
2．（2023·全国·高三专题练习）奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。

已知:苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题:
(1)A的名称_______，C中官能团的名称___________。
(2)F的结构简式____________，反应⑤的反应条件______________。
(3)下列有关反应的说法正确的是:_______。(填标号)
A．步骤①和②可以互换 B．步骤①→⑤共有2个取代反应
C．E中所有原子处于同一平面 D．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
(4)写出A→B的反应方程式______________。
(5)写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体____________________、______________。
①红外光谱检测分子中含有醛基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图_____________________。
3．（2022·四川巴中·统考一模）制药厂合成某抗病毒药物部分路线如图所示。B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C7H8O，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5。

请回答下列问题：
(1)C的名称是_______，A转化为B的反应类型是_______。
(2)F的的结构简式为_______，I的的分子式为_______。
(3)I是H酸化后的产物，I中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D转化为E的化学方程式_______。
(5)K是G酸化后的产物，K有多种芳香族同分异构体。符合下列条件的同分异构体有_______种(不包括K)。
a.能发生银镜反应                
b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c. 苯环上有两种类型的取代基
写出其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式_______。
(6)参照上述流程，以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2-丁烯酸。(CH3CH=CHCOOH)，写出相应的合成路线_______。
4．（2022·辽宁沈阳·沈阳市法库县高级中学校考模拟预测）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH
ii.R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团名称是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a.核磁共振氢谱有5组峰。
b.能使酸性KMnO4溶液褪色
c.存在2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_______。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
N→P→QL
已知：
①i.R1CH=CHR2RlCHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、Q的结构简式：_______、_______。
5．（2022·四川乐山·统考一模）中药黄芩的主要活性成分之一为化合物F，具有抗氧化和抗肿瘤作用。现在可人工合成，路线如图所示：

(1)A的化学名称为_______，B 中含氧官能团的名称为_______。
(2)反应②的反应类型为_______，化合物 D的分子式为C18 H18O5，写出其结构简式_______。
(3)反应①的化学方程式为_______。
(4)写出一定条件下物质C反应生成高分子化合物的化学方程式_______。
(5)同时符合下列条件的B的同分异构体共有_______种。
a.能发生银镜反应；
b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)参照题中所给信息，以CH3CHO为主要原料设计合成 (其它试剂任选)_______。
6．（2022·湖南永州·统考一模）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为_______，其反应类型为_______；
(2)D的化学名称是_______，由D生成E的化学方程式为_______；
(3)J的结构简式为_______；
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式_______(写出一种即可)；
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2一苯基乙醇：

反应条件1为_______；反应条件2所选择的试剂为_______；L的结构简式为_______。
7．（2022·山东青岛·统考二模）有机物J是合成某药物的中间产物，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)D的结构简式为_______，含有官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)符合下列条件的H的同分异构体有_______种。
a.除苯环外不含有其它环状结构
b.遇FeCl3溶液不显紫色
c.能与NaOH溶液反应
(4)F→G的化学方程式为_______。
(5)依据题目信息，以苯和甲醛为原料制备的合成路线为_______(其它试剂任选)。
8．（2022·全国·高三专题练习）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)反应①的条件为_______，反应⑤的反应类型为_______。
(2)用系统命名法给命名_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与_______molBr2反应。
(4)H的结构简式为_______。
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式：_______。
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体：_______。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
9．（2022·辽宁·统考高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。
(3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。
(4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
10．（2022秋·陕西商洛·高三统考期末）化合物H是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物H的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)有机物B中含有的官能团名称为_____________________。
(2)E→F的反应类型为_______________________。
(3)试剂b的分子式为C7H7O2SCl，写出试剂b的结构简式：_____________。
(4)在一定条件下，化合物G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，写出反应G→H的化学方程式：___________________________。
(5)K是G的同分异构体，符合下列条件的K有___________种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6: 3: 2: 2的结构简式为_____________(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol乙最多能消耗2 mol Na。
(6)请设计以、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)________________。
11．（2022·海南·高三专题练习）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线。

已知：
①
②RONaROCH3
回答下列问题：
(1)由B制备C的反应类型是_______，B中含氧官能团的名称_______。
(2)书写C+F→G的反应方程式_______。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的所有H的同分异构体_______。
①可以发生银镜反应；
②可以发生水解反应；
③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢；
(4)由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请简要评价两种合成路线_______。
①
②
(5)已知苯环上的羟基具有很强的还原性，请完成下列合成过程，无机试剂和必要的有机试剂任选_______。

(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
12．（2022·上海金山·统考二模）丙酮()是常见的有机化工基础原料，以下是以丙酮为原料合成G()的路线：

完成下列填空：
(1)G中含有的官能团的名称是___________、___________；A→B的反应类型是___________。
(2)写出检验B中是否混有A的实验方法。___________
(3)写出C→D的第一步反应的化学方程式。___________
(4)D→E反应所需试剂和条件是___________，写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。___________
(i)分子中只有2种不同化学环境的氢；(ii)能发生银镜反应
(5)参照上述合成路线所给信息，将一条以HCHO、CH2=CH2为有机原料(无机试剂任选)合成的流程补充完整___________。

13．（2022·全国·高三专题练习）有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：

已知：①+；
②+R3COOH；
③+CO2。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为____；H的名称为____。
(2)F中含有官能团的名称为____；C→D所需试剂及反应条件分别为____、____。
(3)A的结构简式为____。
(4)D→E的化学方程式为____。
(5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为____。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9:1:1:1
(6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线____(无机试剂任选)。
14．（2022·山东济南·山东省实验中学校考模拟预测）利用Hantzsch反应合成二氢吡啶衍生物G的过程如下：
A B C DE
已知：Ⅰ.(R、R′、R1、R2代表烃基或氢原子，下同)
Ⅱ.RCOOCH3(RMgI为格氏试剂)
Ⅲ.Hantzsch反应可表示为
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为___________，C中的含氧官能团有___________种。
(2)设计B→C步骤的目的是___________。
(3)D→E的化学方程式为___________；F的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有硝基和苯环，且苯环上有三个取代基    ②能与NaHCO3溶液反应
③含有9个化学环境相同的氢原子            ④官能团与苯环直接相连
(5)写出由、CH3OH和格氏试剂制备的合成路线(其他试剂任选) ___________。
15．（2022·湖北·高三专题练习）一种药物的中间体M()的合成路线如下：

已知：i.R-CHOR-CN
ii. +R-OH→ROCH2CH2OH (R为H或烃基)
iii. R1-NH2+ R2-OH R1 -NH- R2 + H2O
回答下列问题：
(1)A的名称为_______。
(2)I的结构简式为_______； D中含氧官能团的名称为_______。
(3)E只有一种化学环境的碳原子，F→G的化学方程式为_______。
(4)G→H反应类型为_______；
(5)符合下列条件的B的同分异构体数目为 _______ 。   
①属于芳香族化合物
②能和NaHCO3反应生成气体
③遇FeCl3溶液显紫色
(6)已知：，综合上述信息，以1，3-丁二烯和乙胺(CH3CH2NH2)为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_______
16．（2022·北京·高三专题练习）化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图：

已知：ⅰ.  
ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基)
(1)A可与NaHCO3溶液反应，其名称为____。B中所含官能团为____。
(2)B→C的化学方程式为____。
(3)试剂a的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，则C→D的反应类型为____。
(4)F→G的化学反应方程式为____。
(5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为____。
(6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式____。
(7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式____。

17．（2022·北京·高三专题练习）具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：

(1)A属于芳香烃，其名称是_______。
(2)B的结构简式是_______。
(3)由C生成D的化学方程式是_______。
(4)由E与I2在催化剂下反应生成F的化学方程式是_______
(5)由E与I2在催化剂下，除了生成F外，同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体F’，此有机副产物的结构简式是_______；已知：在相同条件下，化学反应的活化能(Ea)越大， 化学反应的速率越小。从合成实验结果发现，不同温度，相同时间内测定F和F，在产物中的含量，低温时产物以F’为主，较高温时以F为主；充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中F的含量均增大。结合如图分析，适当提高温度，但温度不能太高并且延长反应时间，有利于得到更多的F的原因_______。

(6)试剂b是_______。
(7)下列说法正确的是_______(选填字母序号)。
a. G存在顺反异构体     
b. 由G生成H的反应是加成反应
c. 1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
d. 1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH
18．（2022·天津·耀华中学校考一模）斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如下：

已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______，B的分子式为_______。
(2)②的反应类型是_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_______个手性碳原子。
(6)芳香化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：_______。
①能发生银镜反应
②能与：溶液发生显色反应
③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰
(7)设计以丙烯醛、1，3—丁二烯为起始原料制备的合成路线：_______(其他试剂任用)。

参考答案：
1．(1) 酯基
(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(3) 间甲基苯酚或3-甲基苯酚 +3Br2→↓+3HBr
(4) 加成反应 取代反应或酯化反应
(5) 13

【分析】根据有机物G的合成路线和结构简式，可知有机物A（2-甲基丙烯）与CO在H2、PdCl2作用下，生成了有机物B（），B与银氨溶液发生银镜反应生成C（2-甲基丁酸铵）。有机物D为间甲基苯酚，与丙烯发生加成反应生成了E（），E与氢气加成生成了F（），C与F在浓硫酸作用下发生取代反应生成了有机物G。据此解答。
【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2；G中官能团的名称为酯基。
故答案为：CH2=C(CH3)2；酯基
（2）有机物B与银氨溶液反应的化学方程式为：+ 2Ag(NH3)2OH + 3NH3 + H2O + 2Ag。
故答案为：+ 2Ag(NH3)2OH + 3NH3 + H2O + 2Ag
（3）根据分析可知，D的化学名称为间甲基苯酚，其与浓溴水反应的化学方程式为：
+ 3Br2 + 3HBr。
故答案为：间甲基苯酚；+ 3Br2 + 3HBr
（4）根据分析，D转化为E的反应类型为加成反应，C和F转化成G的反应类型为取代反应。
故答案为：加成反应；取代反应
（5）根据分析可知E的结构简式为，E的同分异构体不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则取代基上的碳原子均为饱和碳原子。又该同分异构体的苯环上只有一个取代基，且不与金属钠反应产生氢气。则其可能的结构简式有：
、、、；
、、；
、、；、、 。
因此符合条件的E的同分异构体共12种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9:2:2:1的结构简式为：。
故答案为：12；
【点睛】酚羟基与浓溴水发生取代反应时，羟基的两个邻位和一个对位的氢原子被取代。本题的解题关键在于根据G的结构简式逆推相关有机物的结构简式。
2．(1) 甲苯 硝基、羧基
(2) 浓硫酸、加热
(3)B
(4)+HNO3+H2O
(5) 、 、
(6)

【分析】A是，与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生苯环上甲基对位上的取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生C：；D是CH2=CH2，CH2=CH2发生催化氧化产生E：，E与NH(C2H5)2反应产生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G：，G与Fe、HCl发生还原反应产生H：，据此解题。
【详解】（1）A是，名称为甲苯；C结构简式是，其中含有的官能团为硝基、羧基；
（2）根据上述分析可知F的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2，反应⑤中C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G。
（3）A． 反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH的苯环上的间位，就不能得到，故步骤①和②不可以互换，故A错误；
B． 在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共有2个取代反应， 故B正确；
C． E中含有2个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平面，故C错误；
D． H分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反应，所以1 mol H物质最多和3 mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选B；
（4）A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B的反应方程式为+HNO3+H2O。
（5）B是，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，则其可能的结构为、、、，可任意写出其中的2种。
（6）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl发生还原反应产生，与发生开环反应产生，故以苯与为原料制取的流程图为： 。
3．(1) 对甲基苯酚 取代反应
(2) C9H8O4
(3)羟基、羧基
(4)
(5) 8 、、
(6)

【分析】根据题意可知B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C7H8O，故A为，B为，C为，C被双氧水氧化为D，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，D为，D与Cl2光照发生取代反应，生成E，E为，E在碱性环境下水解生成F，F为，F被氧气氧化生成G，G为，G与乙醛反应生成H，H为，H被新制的氢氧化铜氧化生成I，I为；
（1）
C为，C的名称是对甲基苯酚；A为，与溴反应生成B，A转化为B的反应类型是取代反应；
（2）
根据分析可知F的的结构简式为；I为，I的的分子式为C9H8O4；
（3）
I是H酸化后的产物，I为，I中含氧官能团的名称为羟基、羧基；
（4）
D为，D与Cl2光照发生取代反应，生成E，E为D转化为E的化学方程式；
（5）
K是G酸化后的产物，K有多种芳香族同分异构体。a.能发生银镜反应 ，有醛基或HCOO-，b.遇FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基；c. 苯环上有两种类型的取代基，有两个-OH，一个-CHO，同分异构体有6种；有HCOO-和一个-OH，同分异构体有3种，去掉G本身同分异构体有8种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式
、、；
（6）
参照上述流程，以乙醇为原料氧化为乙醛，乙醛在碱性环境可以生成CH3CH=CHCHO，在心智的氢氧化铜氧化下可制取2-丁烯酸。(CH3CH=CHCOOH)，相应的合成路线为；
4．(1)碳氟键、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O
(4)
(5)
(6)

【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。
（1）
由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是碳氟键、醛基。
（2）
B为
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；
c．B存在含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；
d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；
（3）
E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O。
（4）
根据上述分析，J的结构简式为。
（5）
由分析可知，L的结构简式为。
（6）
根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/CH3COOH，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为。
5．(1) 苯甲醛 羧基
(2) 取代反应
(3)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(4)n
(5)10
(6)CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH

【分析】A与(CH3CO)2O反应得到B，B发生取代反应得到C，C发生取代反应得到D，根据D的分子式C18 H18O5，D的结构简式为：；D中羟基上的氢原子被取代得到E，E中甲基被氢原子取代得到F。
（1）
A的名称为苯甲醛；B中含氧官能团的名称为羧基；
（2）
反应②的反应类型为取代反应；D的结构简式为：；
（3）
对比A和B的结构简式，反应①的方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
（4）
C中含双键，能发生加聚反应得到高分子化合物，化学方程式为：n；
（5）
根据B的结构简式，除苯环外不饱和度为2，若能发生银镜反应，则含醛基（不饱和度为1），与FeCl3溶液能发生显色反应，则含酚羟基，苯环上含3个取代基，另一个取代基含双键，为-CH=CH2，满足条件的B的结构简式为：、、（数字代表-CH=CH2的位置），共10种；
（6）
参照题中合成步骤①，CH3CHO与(CH3CO)2O反应得到CH3CH=CHCOOH，与水加成得到CH3CH(OH)CH2COOH，自身发生所聚反应得到聚合物，故合成路线为：CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH 。
6．(1) +Br2 +HBr 取代反应
(2) 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr
(3)
(4)或 或
(5) 光照 镁、乙醚

【分析】比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C(CH3)2，E为(CH3)3CBr，根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为 ，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为 ，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇；
（1）
由A生成B的化学方程式为+Br2+HBr，其反应类型为取代反应；
（2）
D为CH2=C(CH3)2，名称是2-甲基丙烯，由D生成E的化学方程式为CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr，故答案为2-甲基丙烯；CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr；
（3）
根据上面的分析可知，J的结构简式为 ，故答案为 ；
（4）
G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连接，另外还有四个-CH3基团，呈对称分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连接，另外还有2个-CH3基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有 或或 ；
（5）
反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为，反应条件为光照，K在镁、乙醚的条件下生成L为，故答案为光照；镁、乙醚； 。
7．(1) 醚键和氰基
(2)取代反应
(3)10
(4)+2C2H5OH+2H2O
(5)

【分析】
与甲醛、HCl反应生成B，B能与NaCN反应生成C，根据B的分子式可推知B为，与NaCN发生取代反应生成，根据逆推法由与发生酯化反应生成，结合E的分子式可推出E为 ，则D为；F与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G，G在碱性条件下与H发生反应生成，根据F、G分子式可推出F为 ，G为，则H为。
（1）
D的结构简式为，含有官能团的名称为醚键、氰基；
（2）
C→D是和2-氯丙烷在NaNH2的作用下发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；
（3）
H为，符合条件的同分异构体：a.除苯环外不含有其它环状结构，b.遇FeCl3溶液不显紫色，则不含有酚羟基，c.能与NaOH溶液反应，则应该含有酯基或羧基，若苯环上只有一个取代基，则有-CH2COOH、-COOCH3、HCOOCH2-、CH3COO-共4种；若苯环上有两个取代基，则可以为-COOH和-CH3、HCOO-和-CH3且位置有邻、间、对三种，共6种；故总共符合条件的同分异构体有10种；
（4）
F→G是与乙醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+2C2H5OH+2H2O；
（5）
以苯和甲醛在HCl作用下反应生成，与氰化钠反应生成 ，反应生成，在酸性条件下反应得到，合成路线为 。
8．(1) 光照 取代反应
(2)2-溴丙烷
(3) 羰基、(酚)羟基 3
(4)
(5)
(6)、

【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，对比D、E的结构，可知D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H为 ，E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，F与 发生取代反应生成G；
【详解】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
9．(1)
(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12 (或)

【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ；
【详解】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”；
（2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为
“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。

10．(1)羧基、碳溴键或溴原子
(2)取代反应
(3)
(4) ++HBr
(5) 6 或
(6)

【分析】A与Br2发生取代反应生成B，B→C相当于Br原子水解，根据D的结构简式可知C与CH3OH发生酯化反应生成D，D中羟基上的H原子被取代生成E，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合E的结构简式可知，试剂b为；E再发生取代反应生成F，F与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，说明G中Br原子被取代，根据H的结构可知试剂c为，据此分析解题。
（1）
根据B的结构简式可知其官能团为羧基、碳溴键或溴原子；
（2）
对比E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应；
（3）
D中羟基上的H原子被取代生成E，试剂b的分子式为C7H7O2SCl，结合E的结构简式可知，试剂b为；
（4）
根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为++HBr；
（5）
G中含有11个C原子、2个O原子、1个Br原子，不饱和度为5；其同分异构体K满足：①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以K中含有酯基，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有羧基，而1mol乙最多能消耗2molNa，说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3个-CH3、1个-OOCCH2Br，此时有6种不同组合，所以同分异构体共有6种；峰面积之比为6∶3∶2∶2，说明含有两个处于相同环境的甲基，所以可以是 、；
（6）
以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生D生成E类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。
11．(1) 取代反应 硝基、羧基
(2)
(3)、
(4)路线①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低
(5)

【分析】根据G的结构简式及C的分子式知，甲苯和浓硝酸发生甲基对位上的取代反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，根据C的分子式知，B发生取代反应生成C为；D和NaOH反应生成E为，E发生信息(2)的反应生成F为，根据G的结构简式知，C和F发生取代反应生成G；
(1)
B中-OH被氯原子取代生成C，由B制备C的反应类型是取代反应，B为，B中含氧官能团的名称是硝基、羧基，故答案为：取代反应；硝基、羧基；
(2)
C为、F为，C和F发生取代反应生成G，C+F→G的反应方程式为；
(3)
F为，化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，H的同分异构体符合下列条件：(ⅰ)可以发生银镜反应，说明含有醛基；(ⅱ)可以发生水解反应说明含有酯基，根据氧原子个数知，存在HCOO-；(ⅲ)含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢，其结构对称，符合条件的结构简式为、；
(4)
根据题给信息知，①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
(5)
以为原料合成，和NaOH反应生成，和CH3I发生信息(2)的反应生成，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成目标产物，合成路线为。
12．(1) 酯基 羧基 消除反应
(2)取样，加入金属钠，若有气体生成，则B中混有A；无现象，则B中无A（合理即可）
(3)+2NaOH+2C2H5OH
(4) C2H5OH，浓硫酸，加热
(5)

【解析】(1)
由G的结构可知，G中有酯基、羧基；A中有羟基，且与羟基相邻的其中一个C上有H原子，故可发生消去反应生成碳碳双键，故A→B的反应类型为消去反应；
(2)
A中有羟基，B中没有，可选择金属钠来鉴别，故该题答案为：取样，加入金属钠，若有气体生成，则B中混有A；无现象，则B中无A；
(3)
物质C中有两个酯基，在碱性条件下发生水解，反应方程式为，+2NaOH+2C2H5OH；
(4)
分析D→F，将羧基转化为酯基，且羰基与HCN发生加成反应，加成反应为反应E→F，故D→E为酯化反应，所需反应条件为C2H5OH，浓硫酸，加热；E的结构简式为,其分子式为C10H18O3，满足以下条件：(i)分子中只有2种不同化学环境的氢，则该结构为高度对称结构；(ii)能发生银镜反应，则该物质中有醛基，醛基中已有一种环境的氢原子，则不可能有碳碳双键，则该物质有两个醛基在对称位置，余下的H原子全部在甲基内，余下的一个氧原子应在中心位置，则满足条件的结构为；
(5)
根据的结构分析，该物质中有酯基有如下方法合成该物质（1）可先合成一个在两端分别为羧基和羟基的碳链，让分子内发生酯化反应；可借鉴流程中用两个醛制取A的过程在碳链端点引入羟基，，再将醛基转化为羧基，如果用氧化法，羟基也会被氧化，故借鉴流程中用HCN与醛基发生加成反应：，借鉴F到G有：，最后分子内发生酯化反应得到目标产物。（2）在以上流程中得到后，直接根据G到F转化为。
故整个合成路线为：。
【点睛】快速突破有机合成与推断，要注意以下三点：（1）以已知的分子式、 结构简式为第一突破口；（2）以特殊的反应条件为重要突破口，有机推断题中，在转化关系上通常会给出反应的条件，可以结合所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质；（3）所给信息必须用，即题目中给出的信息是解题的关键，推断时必须结合使用，也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。
13．(1) 氧化反应 4－甲基－2－戊醇
(2) 羧基和羰基 乙醇、浓硫酸 加热
(3)
(4)++HCl
(5)
(6)

【分析】A的分子式为C6H10，A和乙炔发生信息①中加成反应生成B ()， 可推知A为，B发生信息②中氧化反应生成C，C与乙醇发生酯化反应生成D，故C为H3C-CO-CH2-COOH，D与(CH3)2CHCl发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化生成F，根据信息③可知F脱羧生成G为 ，G与氢气发生加成反应H。
(1)
B是，物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在酸性条件下被KMnO4溶液氧化为C，故B→C的反应类型是氧化反应；
根据H结构简式 可知H的名称为4－甲基－2－戊醇；
(2)
根据F结构简式可知F分子中含有官能团的名称为羰基、羧基；
C为H3C-CO-CH2-COOH，D为CH3COCOOCH2CH3，C与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生D，故C→D所需试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；
(3)
化合物A结构简式是；
(4)
化合物D是，D与发生取代反应产生E：和HCl，该反应的化学方程式为：+→+HCl；
(5)
化合物F的同分异构体满足条件：①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明物质分子中含有-COOH；②能发生银镜反应，说明物质分子中含有-CHO；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9:1:1:1，说明物质分子中含有四种H原子，它们的个数比是9:1:1:1，则符合条件的物质结构简式为：；
(6)
与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生，该物质与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与CH2=CH2在加热时发生烯烃的加成反应产生，故由和乙烯为原料制备的流程图为：。
14．(1) 酯化反应（或取代反应） 3
(2)保护羰基
(3) +H2O
(4)20
(5)

【分析】由题给信息和G的结构简式可知，在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；与乙二醇发生信息Ⅰ反应(先加成后取代)生成，则C为；与CH3MgI反应后，在水合氢离子作用下得到，则D为；在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则E为；与发生Hantzsch反应生成，则F为；在水合氢离子作用下先发生加成反应、后发生消去反应生成G。
(1)
由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水；C的结构简式为，含氧官能团为醚键、硝基和酯基，共3种，故答案为：酯化反应（或取代反应）；3；
(2)
由结构简式可知，B、D分子中都含有羰基，则设计B→C步骤的目的是保护羰基，防止羰基和酯基均与CH3MgI反应，故答案为：保护羰基；
(3)
由分析可知，D→E的反应为在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O；F的结构简式为，故答案为：+H2O；；
(4)
D的同分异构体分子中官能团与苯环直接相连，分子中含有硝基和苯环，且苯环上有三个取代基，能与碳酸氢钠溶液反应说明同分异构体分子中含有—NO2、—COOH、—C6H13，分子中含有9个化学环境相同的氢原子说明结构简式可能为或，—C6H13中含有6个化学环境相同的氢原子的结构有10种，则符合条件的结构共有2×10=20种，故答案为：20；
(5)
由题给信息和有机物的转化关系可知，由、CH3OH和格氏试剂制备的合成步骤为与乙二醇发生信息Ⅰ反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，与CH3MgI反应后，在水合氢离子作用下得到，合成路线为，故答案为：。
15．(1)3，4-二羟基苯甲醛
(2) 羟基、醚键、羧基
(3)HOCH2CH2OH+ →HOCH2CH2OCH2CH2OH
(4)取代反应
(5)13
(6)H2C=CH-CH=CH2Br(CH2)4Br HO(CH2)4OH

【分析】由图所给信息，M的结构为，所以苯环所在结构应该在A→D路径，观察M结构中取代基的位置，结合B的分子式，可分析出B的结构，由已知i. R-CHOR-CN ，所以C的结构为，在酸性条件下水解，生成D，结构为；根据已知信息ii. +R-OH→ROCH2CH2OH (R为H或烃基)，结合E的分子式和只有一种化学环境的碳原子的结构特点，可推得其结构为，F为HOCH2CH2OH，F与E反应生成分子式为C4H10O3的G，所以G为HOCH2CH2OCH2CH2OH，G在一定条件下反应生成H，由已知信信息iii可知H为，H与D结合发生取代反应，生成I ，最后在浓硫酸浓硝酸的作用下发生硝化反应，生成Ｍ。
(1)
A为醛类，所以系统命名为3，4-二羟基苯甲醛；
(2)
由M逆推，可得到I比M少一个-NO2，所以结构为；
(3)
根据已知信息ii. +R-OH→ROCH2CH2OH，推得F为HOCH2CH2OH，F与E继续反应依然根据ii，所以方程式为：HOCH2CH2OH+ →HOCH2CH2OCH2CH2OH；
(4)
根据已知信息iii. R1-NH2+ R2-OH R1 -NH- R2 + H2O可知，该反应为取代反应，而G→H与这个反应类型相同，也为取代反应；
(5)
B的结构为，该结构有一个苯环，苯环外2个C，3个O和1个不饱和度，而且同分异构体满足①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②能和NaHCO3反应生成气体，含有羧基③遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，若含有3个取代基，则有10种情况：、、、、、、、、、、，若含有两个取代基则有3种结构，、、，共13种；
(6)
由生成物结构及已知流程逆推，注意小题题干中已知信息，确定反应条件，可得到逆推法流程：，答案为：H2C=CH-CH=CH2Br(CH2)4Br HO(CH2)4OH 。
【点睛】苯环上有3个不同取代基，则同分异构体数目为10种，若苯环上有两个取代基，则同分异构体有3种，记忆后有利于快速找到同分异构体数目。
16．(1) 乙酸 酯基
(2)2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)
(7)

【分析】从条件看A→B应该为酸与醇的酯化反应，所以A、B分别为CH3COOH和CH3COOC2H5。由已知反应ⅰ得知该条件下为CH3COOC2H5中C=O旁边的-CH3中的H被-COCH3取代，则C的结构简式为CH3COCH2COOC2H5。根据反应条件知D→E为酯的水解，则E为 。F→G为酯化反应，F为。逆推E→F化学式中少了CO2即该条件下为脱羧反应。由已知反应ⅱ知G→H为羰基的保护。H→I为已知反应ⅰ类，I为。I→J为酯的水解及羰基解除保护，J为。J→K为脱羧反应，则K为。
（1）
A中含有-COOH同时含两个碳，其名称应该为乙酸。而B经醇和酸脱水形成酯，官能团应该为酯基；
（2）
得知该条件下为CH3COOC2H5中C=O旁边的-CH3中的H被-COCH3取代，则反应方程式为；
（3）
a为C5H8O2含酯基，同时能使溴水褪色，说明还含有C=C，则a为CH2=CHCOOC2H5。a与C反应后C=C不在了，说明该反应为加成反应；
（4）
F→G为酯化反应，所以反应为 ；
（5）
J→K为脱羧反应，K的结构简式为 ；
（6）
若羰基不被保护，那么羰基邻位的C-H中的H也可以被取代而成环，则结构为；
（7）
由已知条件看，红色标注的-CH3在NaOH条件下与C=O（K的结构简式为）发生加成，所以结构简式为。
17．(1)1，2-二甲苯(邻二甲苯)
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)+I2+HI
(5) ①提高温度，生成产物F的化学反应速率快②温度高过，会使催化剂(I2)会失活③产物F总能量低，稳定性大，重新生成中间体的活化能大，反应速率非常小，适当延长反应时间，产物F的产率会增大
(6)NaOH醇溶液
(7)bd

【分析】由A的分子式、C的结构简式，可知A为 ，结合B的分子式与C的结构，可知B为 ，B与液溴在光照条件下反应得到C；由D的分子式、D后产物结构，结合信息i，可推知D为 ，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为CH3OH；D后产物发生酯的碱性水解、酸化得到E为 ；E发生结合信息ii的反应生成F（ ），F发生消去反应生成G为 ，试剂b为氢氧化钠醇溶液，G发生信息iii中加成反应得到H，据此分析解答。
（1）
由分析可知，A属于芳香烃，A的结构简式为： ，则其名称是1，2-二甲苯(邻二甲苯)，故答案为：1，2-二甲苯(邻二甲苯)；
（2）
由分析可知，B的结构简式是 ，故答案为： ；
（3）
由分析可知，D的结构简式为： ，试剂a为CH3OH，则由C生成D的化学方程式是+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）
由分析可知，E的结构简式为： ，F的结构简式为： ，故由E与I2在催化剂下反应生成F的化学方程式是+I2+HI，故答案为：+I2+HI；
（5）
由E与I2在催化剂下，除了生成F外，同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体F’，根据E到F的转化信息可知，此有机副产物的结构简式是 ；已知：在相同条件下，化学反应的活化能(Ea)越大， 化学反应的速率越小。从合成实验结果发现，不同温度，相同时间内测定F和F，在产物中的含量，低温时产物以F’为主，较高温时以F为主；充分延长反应时间，无论是低温还是高温，产物中F的含量均增大。结合如图分析，适当提高温度，但温度不能太高并且延长反应时间，有利于得到更多的F的原因为：①提高温度，生成产物F的化学反应速率快，②温度高过，会使催化剂(I2)会失活，③产物F总能量低，稳定性大，重新生成中间体的活化能大，反应速率非常小，适当延长反应时间，产物F的产率会增大，故答案为： ；①提高温度，生成产物F的化学反应速率快，②温度高过，会使催化剂(I2)会失活，③产物F总能量低，稳定性大，重新生成中间体的活化能大，反应速率非常小，适当延长反应时间，产物F的产率会增大；
（6）
由分析可知，试剂b是NaOH醇溶液，故答案为：NaOH醇溶液；
（7）
a．G为，不存在顺反异构体，a错误；
b．G含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，b正确；
c．1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，其中苯环上3mol，碳碳双键上1mol，c错误；
d．F为 ，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，d正确；
故答案为：bd；
18．(1) 酮羰基和酯基 C7H9NO3
(2)消去反应
(3)+ 3H2O+CH3OH+NH3
(4)
(5)4
(6)
(7)CH2=CHCH=CH2

【分析】由E的分子式、F的结构简式，可知E与发生加成反应生成F，推知E为 ，F脱硫形成2个甲基得到G；A中羰基与HCN发生加成反应生成B，B分子内脱下1分子水生成C，C→D发生信息I中反应引入-COOH、同时酯基水解，D分子内脱下1分子水生成E，推知C为、D为；（7）与CH2=CHCHO发生加成反应生成，再与HCN发生加成反应生成，最后在酸性条件下水解生成，由此分析解题。
(1)
由题干合成流程图中A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是酮羰基和酯基，由B的结构简式可知B分子式为C7H9NO3，故答案为：酮羰基和酯基；C7H9NO3；
(2)
由题干合成流程图中B、C的结构简式可知②的反应过程中分子内脱去1分子水形成碳碳双键，该反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
(3)
由题干合成流程图可知，反应③即C在HCl的水溶液中发生水解反应生成D和NH4Cl、CH3OH，则该反应的化学方程式为+3H2O +CH3OH+NH3，故答案为：+ 3H2O+CH3OH+NH3；
(4)
由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
(5)
碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有4个手性碳原子，如图所示：，故答案为：4；
(6)
由题干合成流线图可知，G的分子式为：C10H12O4，则芳香化合物W是G的同分异构体，且满足下列条件①能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②能与：溶液发生显色反应即含有酚羟基，③能发生水解反应即含有酯基，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，则W的结构简式为： ，故答案为：；
(7)
与CH2=CHCHO发生加成反应生成，再与HCN发生加成反应生成，最后在酸性条件下水解生成，据此分析确定合成路线为：CH2=CHCH=CH2 ，故答案为：CH2=CHCH=CH2