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【高考二轮复习】2023年高考化学精讲+精练+小测（全国通用）——专题14 有机化学基础（测）（原卷版+解析版）
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这是一份【高考二轮复习】2023年高考化学精讲+精练+小测（全国通用）——专题14 有机化学基础（测）（原卷版+解析版），文件包含专题14有机化学基础测解析版docx、专题14有机化学基础测原卷版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共38页， 欢迎下载使用。
专题14 有机化学基础
一、选择题(本题包括25小题，每小题2分，共50分，每小题只有一个选项符合题意）
1．(2023·江西省部分学校高三质量检测）化学与生活息息相关。下列说法正确的是( ）
A．我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质
B．人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外
C．生石灰和硅胶均可用作食品干燥剂
D．煮饭使用的大米中，蛋白质的含量高于淀粉
【答案】C
【解析】A项，脂肪不是糖类物质，属于油脂，A错误；B项，人体内的蛋白质不断分解，最终水解为氨基酸，B错误；C项，生石灰、硅胶均无毒，且具有吸水性，能用作食品干燥剂，C正确；D项，大米中淀粉含量高于蛋白质，D错误；故选C。
2．(2023·江西省部分学校高三质量检测）下列关于有机化合物的说法正确的是( ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液区别
B．1-丁烯(C4H8)有两种同分异构体(不含立体异构)
C．乙烯、聚乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．多糖、油脂和氨基酸均可发生水解反应
【答案】A
【解析】A项，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气体，乙酸乙酯不与碳酸钠溶液反应，可以鉴别，A正确；B项，1-丁烯(C4H8)的同分异构体有：、、、 四种，B错误；C项，聚乙烯、苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；D项，氨基酸不能发生水解反应，D错误； 故选A。
3．(2023·浙江省山水联盟高三开学考试)下列说法正确的是( ）
A．糖类、油脂和蛋白质均可在一定条件下水解生成小分子
B．核酸是一种生物大分子，可分为核糖核酸和脱氧核糖核酸
C．福尔马林、饱和食盐水和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性而失去生理活性
D．大多数糖类具有甜味，与其结构中的特定基团无关
【答案】B
【解析】A项，糖类有单糖、二糖和多糖，其中二糖和多糖可以水解，而单糖不能水解，油脂、蛋白质可以在一定条件下发生水解，A错误；B项，根据核酸的组成，可将核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)两类，B正确；C项，福尔马林和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性，但是饱和食盐水不能使蛋白质变性，C错误；D项，糖类结构中的特定基团决定了大多数糖类具有甜味，D错误；故选B。
4．(2023·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考)某利胆药物的分子结构如图，下列有关该化合物的说法不正确的是( ）
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中的碳原子不可能全部共面
C．能发生加成、水解、取代、消去等反应
D．镍催化下与足量H2反应的产物分子中含4个手性碳原子
【答案】B
【解析】A项，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因此能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B项，该物质分子中有饱和的碳原子，具有甲烷的四面体结构，该C原子采用sp3杂化，但通过旋转化学单键仍可能在苯环同一平面，B错误；C项，该物质分子中有不饱和的碳碳双键，能够发生加成反应；含有肽键，能够发生水解反应；含有酚羟基，能够发生取代反应；由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能够发生消去反应，C正确；D项，手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，该化合物在镍催化下与足量H2反应的产物分子为，分子中含4个手性碳原子，用“※”标注为：，D正确；故选B。
5．(2023·浙江省名校协作体高三开学考试)关于化合物结构如图所示，下列说法不正确的是( ）
A．分子中至少有11个碳原子共平面 B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐 D．能发生取代反应、氧化反应、还原反应
【答案】A
【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳叁键两端的原子共线，碳氧双键两端的原子共面，碳碳单键可以旋转，故该分子中至少有10个碳原子共平面，A错误；B项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子中含有2个手性碳原子，B正确；C项，分子中含有氨基和酯基，氨基能与盐酸反应，酯基能和氢氧化钠溶液发生水解反应，都能生成盐，C正确；D项，碳原子上氢能发生取代反应，碳碳叁键能发生氧化反应、还原反应，D正确；故选A。
6．(2023·浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考)关于紫草素(如图)，下列说法正确的是( )
A．分子中最多有11个碳原子共平面
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且产物之一为丙酮
C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr2
D．1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3之比为3∶2∶2
【答案】B
【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳、碳氧双键两端直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，由结构简式可知，分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；B项，酸性KMnO4溶液能使碳碳双键断裂，发生反应而褪色，结构中 部分可以生成丙酮，B正确；C项，苯环中酚羟基的邻位氢可以被溴取代，碳碳双键可以和溴加成，故1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4molBr2，C错误；D项，羟基、酚羟基不和碳酸氢钠反应，分子中没有羧基不能和碳酸氢钠反应，D错误；故选B。
7．(2023·浙江省浙里卷天下高三开学测试)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 B．聚维酮的单体是：
C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】A
【解析】A项，聚维酮碘是由聚维酮和HI3通过氢键形成的，由聚维酮碘的结构：可知，聚维酮分子是由2m+n个单体加聚而成，A项错误；B项，由聚维酮碘的结构：可知，聚维酮的单体是，B项正确；C项，聚维酮可以与HI3形成氢键，则由聚维酮碘的结构推测，其也可以与水形成氢键，C项正确；D项，聚维酮的结构中含有肽键，所以能在一定条件下发生水解，D项正确；故选A。
8．(2023·河南省创新发展联盟高三联考）有机物是药物合成的副产物，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是( ）
A．该有机物含有五种官能团
B．该有机物中所有原子不可能处于同一平面
C．该有机物可发生取代反应、加成反应，不能发生消去反应
D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A项，该有机物含有碳碳双键、羟基、酯基、醚键四种官能团，故A错误；B项，该有机物中含有单键碳原子，不可能所有原子处于同一平面，故B正确；C项，该有机物含有羟基、酯基，可发生取代反应；含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基，能发生消去反应，故C错误；D项，该有机物含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选B。
9．(2022·安徽省百校联盟高三联考)安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于安息香的说法中错误的是( )
A．分子式为C14H12O2 B．所有原子不可能共面
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构) D．1mol DL-安息香最多消耗7mol H2
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，DL-安息香的分子式为C14H12O2，故A正确；B项，由结构简式可知，与羟基相连的碳原为饱和碳原子，碳原子的空间构型为四面体形，则所有原子不可能共面，故B正确；C项，由结构简式可知，苯环上的氢原子类型有6种，则DL-安息香苯环上的一氯代物有6种，故C错误；D项，由结构简式可知，DL-安息香含有的苯环和羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol DL-安息香最多消耗7mol氢气，故D正确；故选C。
10．(2022·河南省部分重点高中高三调研考试)M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．M的分子式为C13H12O7
B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H2加成，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A项，根据M的结构简式可推知其分子式为C13H12O7，A错误；B项，M分子中含有2个羧基和1个羟基，1molM与足量金属Na反应，生成1.5molH2,但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为33.6L，B错误；C项，M中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能发生消去反应，含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C正确；D项，M中只有苯环能与氢气发生加成反应，则1molM与足量H2加成，最多消耗3molH2，D错误；故选C。
11．(2022·河北省石家庄市高三教学质量检测)化合物M()是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C15H18O3 B．所有碳原子可能共平面
C．1molM最多能与4molH2发生加成反应 D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为C15H20O3，故A错误；B项，由结构简式可知，化合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；C项，由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与3mol氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如图所示的7种结构：，故D正确；故选D。
12．(2022·河北省邯郸市高三期末考试)吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是( )
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等
D．α-吡喃酮与Br2按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A项，α-吡喃酮含酯基，能发生水解反应，y-吡喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项错误；B项，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C项，由于酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等，C项正确；D项，α-吡喃酮具有共轭二烯结构，与Br2按1 ： 1加成时可生成三种产物，D项正确；故选A。
13．(2022·河南省部分重点高中高三适应性检测)前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C20H28O4 B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
C．1mol该化合物最多消耗5molH2 D．含有多种属于芳香族的同分异构体
【答案】D
【解析】A项，分子式应为C20H30O4，A项错误；B项，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，B项错误；C项，羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol该物质最多消耗4molH2，C项错误；D项，分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D项正确；故选D。
14．(2022•浙江省精诚联盟高三份适应性联考)具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关该聚合物的说法不正确的是( )
A．每个分子含氮原子数为3+n
B．该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应
C．1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)mol
D．该聚合物中的含氧官能团有4种
【答案】C
【解析】A项，根据结构简式可判断每个分子含氮原子数为3+n，A正确；B项，含有羟基、酯基等，该聚合物可以发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键可发生氧化反应和还原反应，B正确；C项，分子中含有酯基和酰胺基，1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+n+m)mol，C错误；D项，该聚合物中的含氧官能团有4种，即羟基、酯基、羰基和酰胺基，D正确；故选C。
15．(2022·湖北省腾云联盟高三联考)M()和N()在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P，其结构如下：
下列说法正确的是( )
A．M的一氯代物有2种 B．1molM能与4molBr2的水溶液发生反应
C．N的核磁共振氢谱共有5组峰 D．高分子P是通过加聚反应制得
【答案】B
【解析】A项，M()苯环上有两种不同化学环境下的氢，两个甲基在对称位，也有一种化学环境的氢，则M的一氯代物有3种，A错误；B项，M的酚羟基上的邻位还有4个H能与溴发生取代反应，故1molM能与4molBr2的水溶液发生反应，B正确；C项，N()有3种不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱共有3组峰，C错误；D项，高分子P是通过缩聚反应制得的，D错误；故选B。
16．(2022·上海市嘉定区质量调研一模)CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．苯甲醛与X互为同系物 B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；B项，X中含有醚键和羰基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；C项，X含有醛基，但Z没有，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；D项，Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误；故选C。
17．(2022·四川省凉山州第一次诊断测试)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是( )
A．糠醇分子中含有三种官能团 B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应 D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为C5H12O2
【答案】A
【解析】A项，糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；B项，糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；C项，四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；D项，四氢糠醇分子式为C5H10O2，D错误；故选A。
18．(2022·河南省名校联盟高三联考)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(David W。C．MacMillan)，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是( )
A．c可发生消去反应形成双键 B．该反应为取代反应
C．该反应原子利用率100% D．脯氨酸与互为同分异构体
【答案】B
【解析】A项，c中含羟基，可发生消去反应形成双键，A项正确；B项，该反应由两个反应物得到一个产物，为加成反应，B项错误；C项，反应物中的原子全部进入目标产物c，原子利用率100%，C项正确；D项，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确；故选B。
19．(2022·山东省邹平市第二中学高三月考)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，Ⅰ中含有—CH3，所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中Ⅰ含有的C=O发生加成，B正确；C项，Ⅱ含有碳碳双键、羰基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确；D项，Ⅲ含有碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。
20．(2022·江苏省常熟市高三阶段性抽测)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是( )
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol Br2
【答案】D
【解析】A项，1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；B项，手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，故B错误；C项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D项，Z中含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结构中可以看出1mol化合物Z可以与3mol Br2发生反应，故D正确；故选D。
21．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X与足量H2反应后，产物分子中有3个手性碳原子 B．1molY最多能与3molNaOH反应
C．1molZ中含有4mol碳氧π键 D．用NaHCO3溶液可以鉴别Y和Z
【答案】D
【解析】A项，X与足量H2反应后的产物为，有图中*号所示4个手性碳原子，A错误；B项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，酯基水解后还能生成一个酚羟基，则1molY最多能与4mol NaOH反应，B错误；C项，碳碳双键中含有一个碳氧π键，苯环中的为大π键，不是碳氧π键，C错误；D项，Z中含有羧基，能与NaHCO3反应，而Y中的酯基及酚羟基均不与NaHCO3反应，故能用饱和NaHCO3溶液鉴别Y和Z，D正确；故选D。
22．(2022·河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考)有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是( )
A．T的分子式为C18H18O4 B．M分子中所有原子可能共平面
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，由T的结构可知，分子式为C18H16O4，故A错误；B项，M分子含有苯环、碳碳双键、羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；D项，M含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选A。
23．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)马来酐是马来酸的酸酐，它可以经下列变化制得苹果酸。下列说法错误的是( )
A．lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH
B．M的分子式为C4H5O4Br
C．马来酸分子存在顺反异构体
D．苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸
【答案】D
【解析】A项，1个马来酸酐中相当于有两个酯基，所以 lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH，故A正确；B项，马来酸为 ，M为,分子式为C4H5O4Br,故B正确；C项，马来酸结构简式为 ，碳碳双键的每个碳原子上连有两个不同的基团或原子，且两个碳原子上连有相同的基团或原子，分子存在顺反异构体，故C正确；D项，由M可得苹果酸分子的结构简式为 可以发生分子内消去反应生成马来酸 ，也可以发生分子内酯化反应生成 或，故D错误；故选D。
24．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
【答案】C
【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿原酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，所以1 mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1个绿原酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H2发生加成反应，1个苯环可与3个H2发生加成反应，1个碳碳双键可与1个H2发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应而生成氢化绿原酸，C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出1 mol CO2气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。
25．(2023·江苏省南通市通州区高三期中质量监测）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是( ）
A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体
C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，故A错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，故C错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，故D正确；故选D。
二、非选择题(本题包括5小题，共50分）
26．(8分）(2023·广东省百校高三联考）毛兰素是天然石斛中最重要的成分之一，具有抗氧化、抑制血管生成和抑制肿瘤生长等多种药理作用。毛兰素F的一种化学合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：++H2O
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，A→B的目的是_______。
(2)B中含氧官能团的名称：_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有多种：
a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上
b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键
c.滴加FeCl3溶液不显紫色
写出其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1的结构简式_______。
(5)根据上述信息，设计由、和三甲基硅重氮甲烷为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
【答案】(1) (1分) 保护(酚)羟基(1分)
(2)酯基、醚键(1分) (3)取代反应(1分)
(4)或者(2分)
(5) (2分)
【解析】由题干合成流程图中，A的分子式为C7H8O2，B的分子式为：C9H9O3Cl，由C的结构简式和B到C的转化条件可知B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：。(1）A的结构简式为，A分子中的羟基在A到B的过程转化为酯基，而在D到E的过程中又水解转化而重现羟基，故A→B的目的是保护(酚)羟基；(2）由分析可知，B的结构简式为：，故B中含氧官能团的名称：酯基和醚键；(3）由合成流程图信息可知，D→E即为酯基转化为羟基，即酯的水解，故该转化的反应类型为取代反应；(4）已知B的分子式为：C9H9O3Cl，同时满足下列条件：a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上，b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键，即含有醛基，c.滴加FeCl3溶液不显紫色即不含酚羟基，则其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4:2:2:1的结构简式为：或者；(5）本题采用逆向合成法，根据题干E到F的转化条件可知，目标产物可由与H2催化加H得到，由C到D的转化条件可知，可由和三甲基硅重氮甲烷反应得到，由题干已知信息可知，可由和在P2O5的作用下生成，根据苯的同系物的性质可知，在酸性高锰酸钾溶液的作用下即可获得，故可确定该合成流程如下：。
27．(12分）(2023·重庆市拔尖强基联合高三检测）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)。
已知：①
②
(1)I中官能团的名称_________；物质B的化学名称_________。
(2)J的结构简式为_________；K与J生成L的反应类型为_________。
(3)A→I的反应方程式为_________；
(4)E→G的反应方程式为_________；
(5)满足下列条件的E同分异构体有_________种(不考虑立体异构)。
①有2个羟基且不在同一个碳上
②有1个醚键
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：1：1
(6)根据上述合成路线，写出由和为原科制备合成路线_________。
【答案】(1)羟基(1分) 环己醇(1分)
(2) (1分) 缩聚反应(1分)
(3) (2分)
(4) (2分)
(5)10(2分)
(6) (2分)
【解析】A：发生加成反应生成B：，B发生催化氧化生成C：，C与双氧水反应后生成D，D与醇发生取代反应生成E：，E发生缩聚反应生成G；由已知①可知I：到J：发生取代反应，J和K发生缩聚反应得到L。(1）由题中I的结构式可知，含有的官能团为羟基；B的结构式为，命名：环己醇；(2）根据分析可知，J的结构简式为，因为单体K、J具有多官能团的小分子，生成物L为聚合物，且括号外侧有链节余下的基团，所以发生的是缩聚反应；(3）由已知①可推出反应方程式：；(4）E到G发生缩聚反应，根据缩聚反应原理反应方程式为：；(5）根据题意，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:1:1，有两个对称的甲基，2个羟基，据此可写出10种同分异构体；(6）原料对应流程中A，目标产物对应流程中E，因此合成路线为：。
28．(10分）(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me： Et：)
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应(1分) (2)3(1分)
(3) (2分)
(4)、(3分)
(5) (3分)
【解析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成，在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，与EtMgBr发生取代反应生成，在PPTS、水、丙酮作用下转化为，在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 ，则F为；在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成 。(1）A→B的反应为碳酸钾作用下与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成；(2）由结构简式可知，分子中含有2个碳碳双键和1个酯基，双键中含有1个π键，则1molB分子中含有3molπ键；(3）由分析可知，F的结构简式为；(4）E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酚羟基，符合条件的结构简式为、；(5）由题给信息和有机物的转化关系可知，以、CH2=CH2和乙二醇为原料制备的步骤为在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在Et2O作用下溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与发生取代反应生成， 在PPTS、水、丙酮作用下转化为，合成路线为。
29．(10分）(2023·浙江省普通高校招生高三选考模拟)利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知：a.
b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．化合物B在Br2的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸
B．化合物C至多所有原子共平面
C．化合物F的分子式为C14H15NO4
D．化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基
(2)化合物D的结构简式为_______；化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为_______。
(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方程式_______________________________。
(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B→C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键。
【答案】(1)BC(2分)
(2) (1分) 由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应(1分)
(3)+H2O(1分)
(4) (2分)
(5) 、、(3分)
【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；B与D发生反应生成E，则D为。(1）A项，B的结构简式为，化合物B在Br2的四氯化碳中发生加成反应，不可被氧化为苯甲酸，A错误；B项，化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构，则至多所有原子共平面，B正确；C项，由结构简式可知化合物F的分子式为C14H15NO4，C正确；D项，化合物G中含氧官能团有硝基和羰基、酯基，D错误；故选BC；(2）由分析可知，化合物D的结构简式为；根据已知信息b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂，化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为：由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应；(3）B为，D为，反应③包含了三步反应，第一步为加成反应生成，第二步为醇的消去反应生成，第三步为碳碳双键与氢气发生还原反应。第二步反应的化学方程式+H2O；(4）B为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；以乙烯、化合物B为原料，乙烯与氧气发生氧化反应生成乙醛，设计B→C的转化路线为：；(5）有机物F同时符合下列条件：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键，同分异构体的结构简式为：、、。
30．(10分）(2023·广东省东莞市万江中学高三月考）2022年10月5日，诺贝尔化学奖授予美国科学家卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙普利斯和丹麦科学家莫滕•梅尔达尔，以表彰他们在发展点击化学和生物正交化学方面的贡献。“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
+
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：
已知：+H2O+
(1)化合物A的官能团名称是_____；反应①的反应类型是____。
(2)关于B和C，下列说法正确的是____(填字母序号)。
a.利用质谱法可以鉴别B和C
b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为____________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________。
(5)E的结构简式为_________________________；聚合物F的结构简式为________。
【答案】(1)醛基和或碳溴键(1分) 取代反应(1分)
(2)ab(2分) (3) (1分)
(4)+H2O+(2分)
(5) (1分)
或或(2分)
【解析】由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；(1）由结构可知A含有的官能团有：醛基、溴原子(或碳溴键)；对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被-CCC(CH3)2OH替代，属于取代反应；(2）a．B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，a正确；b．B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，b正确；c．醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能鉴别，c错误，故选ab；(3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为；(4）由D的分子式，可知C与生成D，C中醛基与中氨基反应形成C=N双键，故D为，反应方程式为：++H2O；(5）对比D、E的分子式，应D中的1个−F原子被−N3替代生成E，结合G的结构可知应是含N取代基的对位−F原子被取代，故E为；有分析可知，聚合物F的结构简式为或或 。
专题14 有机化学基础
一、选择题(本题包括25小题，每小题2分，共50分，每小题只有一个选项符合题意）
1．(2023·江西省部分学校高三质量检测）化学与生活息息相关。下列说法正确的是( ）
A．我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质
B．人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外
C．生石灰和硅胶均可用作食品干燥剂
D．煮饭使用的大米中，蛋白质的含量高于淀粉
【答案】C
【解析】A项，脂肪不是糖类物质，属于油脂，A错误；B项，人体内的蛋白质不断分解，最终水解为氨基酸，B错误；C项，生石灰、硅胶均无毒，且具有吸水性，能用作食品干燥剂，C正确；D项，大米中淀粉含量高于蛋白质，D错误；故选C。
2．(2023·江西省部分学校高三质量检测）下列关于有机化合物的说法正确的是( ）
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液区别
B．1-丁烯(C4H8)有两种同分异构体(不含立体异构)
C．乙烯、聚乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．多糖、油脂和氨基酸均可发生水解反应
【答案】A
【解析】A项，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气体，乙酸乙酯不与碳酸钠溶液反应，可以鉴别，A正确；B项，1-丁烯(C4H8)的同分异构体有：、、、 四种，B错误；C项，聚乙烯、苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；D项，氨基酸不能发生水解反应，D错误； 故选A。
3．(2023·浙江省山水联盟高三开学考试)下列说法正确的是( ）
A．糖类、油脂和蛋白质均可在一定条件下水解生成小分子
B．核酸是一种生物大分子，可分为核糖核酸和脱氧核糖核酸
C．福尔马林、饱和食盐水和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性而失去生理活性
D．大多数糖类具有甜味，与其结构中的特定基团无关
【答案】B
【解析】A项，糖类有单糖、二糖和多糖，其中二糖和多糖可以水解，而单糖不能水解，油脂、蛋白质可以在一定条件下发生水解，A错误；B项，根据核酸的组成，可将核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)两类，B正确；C项，福尔马林和硫酸铜溶液均可使蛋白质变性，但是饱和食盐水不能使蛋白质变性，C错误；D项，糖类结构中的特定基团决定了大多数糖类具有甜味，D错误；故选B。
4．(2023·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考)某利胆药物的分子结构如图，下列有关该化合物的说法不正确的是( ）
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中的碳原子不可能全部共面
C．能发生加成、水解、取代、消去等反应
D．镍催化下与足量H2反应的产物分子中含4个手性碳原子
【答案】B
【解析】A项，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因此能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B项，该物质分子中有饱和的碳原子，具有甲烷的四面体结构，该C原子采用sp3杂化，但通过旋转化学单键仍可能在苯环同一平面，B错误；C项，该物质分子中有不饱和的碳碳双键，能够发生加成反应；含有肽键，能够发生水解反应；含有酚羟基，能够发生取代反应；由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此能够发生消去反应，C正确；D项，手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子，该化合物在镍催化下与足量H2反应的产物分子为，分子中含4个手性碳原子，用“※”标注为：，D正确；故选B。
5．(2023·浙江省名校协作体高三开学考试)关于化合物结构如图所示，下列说法不正确的是( ）
A．分子中至少有11个碳原子共平面 B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐 D．能发生取代反应、氧化反应、还原反应
【答案】A
【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳叁键两端的原子共线，碳氧双键两端的原子共面，碳碳单键可以旋转，故该分子中至少有10个碳原子共平面，A错误；B项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子中含有2个手性碳原子，B正确；C项，分子中含有氨基和酯基，氨基能与盐酸反应，酯基能和氢氧化钠溶液发生水解反应，都能生成盐，C正确；D项，碳原子上氢能发生取代反应，碳碳叁键能发生氧化反应、还原反应，D正确；故选A。
6．(2023·浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考)关于紫草素(如图)，下列说法正确的是( )
A．分子中最多有11个碳原子共平面
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且产物之一为丙酮
C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr2
D．1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3之比为3∶2∶2
【答案】B
【解析】A项，与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳、碳氧双键两端直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，由结构简式可知，分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；B项，酸性KMnO4溶液能使碳碳双键断裂，发生反应而褪色，结构中 部分可以生成丙酮，B正确；C项，苯环中酚羟基的邻位氢可以被溴取代，碳碳双键可以和溴加成，故1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4molBr2，C错误；D项，羟基、酚羟基不和碳酸氢钠反应，分子中没有羧基不能和碳酸氢钠反应，D错误；故选B。
7．(2023·浙江省浙里卷天下高三开学测试)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 B．聚维酮的单体是：
C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】A
【解析】A项，聚维酮碘是由聚维酮和HI3通过氢键形成的，由聚维酮碘的结构：可知，聚维酮分子是由2m+n个单体加聚而成，A项错误；B项，由聚维酮碘的结构：可知，聚维酮的单体是，B项正确；C项，聚维酮可以与HI3形成氢键，则由聚维酮碘的结构推测，其也可以与水形成氢键，C项正确；D项，聚维酮的结构中含有肽键，所以能在一定条件下发生水解，D项正确；故选A。
8．(2023·河南省创新发展联盟高三联考）有机物是药物合成的副产物，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是( ）
A．该有机物含有五种官能团
B．该有机物中所有原子不可能处于同一平面
C．该有机物可发生取代反应、加成反应，不能发生消去反应
D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A项，该有机物含有碳碳双键、羟基、酯基、醚键四种官能团，故A错误；B项，该有机物中含有单键碳原子，不可能所有原子处于同一平面，故B正确；C项，该有机物含有羟基、酯基，可发生取代反应；含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基，能发生消去反应，故C错误；D项，该有机物含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选B。
9．(2022·安徽省百校联盟高三联考)安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料生产，下列关于安息香的说法中错误的是( )
A．分子式为C14H12O2 B．所有原子不可能共面
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构) D．1mol DL-安息香最多消耗7mol H2
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，DL-安息香的分子式为C14H12O2，故A正确；B项，由结构简式可知，与羟基相连的碳原为饱和碳原子，碳原子的空间构型为四面体形，则所有原子不可能共面，故B正确；C项，由结构简式可知，苯环上的氢原子类型有6种，则DL-安息香苯环上的一氯代物有6种，故C错误；D项，由结构简式可知，DL-安息香含有的苯环和羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol DL-安息香最多消耗7mol氢气，故D正确；故选C。
10．(2022·河南省部分重点高中高三调研考试)M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．M的分子式为C13H12O7
B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H2加成，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A项，根据M的结构简式可推知其分子式为C13H12O7，A错误；B项，M分子中含有2个羧基和1个羟基，1molM与足量金属Na反应，生成1.5molH2,但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为33.6L，B错误；C项，M中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能发生消去反应，含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，C正确；D项，M中只有苯环能与氢气发生加成反应，则1molM与足量H2加成，最多消耗3molH2，D错误；故选C。
11．(2022·河北省石家庄市高三教学质量检测)化合物M()是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C15H18O3 B．所有碳原子可能共平面
C．1molM最多能与4molH2发生加成反应 D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为C15H20O3，故A错误；B项，由结构简式可知，化合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；C项，由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与3mol氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如图所示的7种结构：，故D正确；故选D。
12．(2022·河北省邯郸市高三期末考试)吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是( )
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等
D．α-吡喃酮与Br2按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A项，α-吡喃酮含酯基，能发生水解反应，y-吡喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项错误；B项，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；C项，由于酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等，C项正确；D项，α-吡喃酮具有共轭二烯结构，与Br2按1 ： 1加成时可生成三种产物，D项正确；故选A。
13．(2022·河南省部分重点高中高三适应性检测)前列腺素是存在于动物和人体中的具有多种生理活性的物质，一种前列腺素的结构简式如图所示，下列有关该化合物的叙述中正确的是( )
A．分子式为C20H28O4 B．能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
C．1mol该化合物最多消耗5molH2 D．含有多种属于芳香族的同分异构体
【答案】D
【解析】A项，分子式应为C20H30O4，A项错误；B项，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，B项错误；C项，羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol该物质最多消耗4molH2，C项错误；D项，分子中含有20个碳原子和6个不饱和度，故存在多种属于芳香族的同分异构体，D项正确；故选D。
14．(2022•浙江省精诚联盟高三份适应性联考)具有独特的物理性能的某环状聚合物的结构简式如图，有关该聚合物的说法不正确的是( )
A．每个分子含氮原子数为3+n
B．该聚合物可以发生取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应
C．1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)mol
D．该聚合物中的含氧官能团有4种
【答案】C
【解析】A项，根据结构简式可判断每个分子含氮原子数为3+n，A正确；B项，含有羟基、酯基等，该聚合物可以发生取代反应、消去反应，含有碳碳双键可发生氧化反应和还原反应，B正确；C项，分子中含有酯基和酰胺基，1mol该聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+n+m)mol，C错误；D项，该聚合物中的含氧官能团有4种，即羟基、酯基、羰基和酰胺基，D正确；故选C。
15．(2022·湖北省腾云联盟高三联考)M()和N()在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P，其结构如下：
下列说法正确的是( )
A．M的一氯代物有2种 B．1molM能与4molBr2的水溶液发生反应
C．N的核磁共振氢谱共有5组峰 D．高分子P是通过加聚反应制得
【答案】B
【解析】A项，M()苯环上有两种不同化学环境下的氢，两个甲基在对称位，也有一种化学环境的氢，则M的一氯代物有3种，A错误；B项，M的酚羟基上的邻位还有4个H能与溴发生取代反应，故1molM能与4molBr2的水溶液发生反应，B正确；C项，N()有3种不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱共有3组峰，C错误；D项，高分子P是通过缩聚反应制得的，D错误；故选B。
16．(2022·上海市嘉定区质量调研一模)CalebinA 可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．苯甲醛与X互为同系物 B．X、Y和Z的分子中，均含有酯基
C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应
【答案】C
【解析】A项，苯甲醛与X的氧原子个数不同，官能团不同，不为同系物，故A错误；B项，X中含有醚键和羰基，不含酯基，Y和Z分子中均含有酯基，故B错误；C项，X含有醛基，但Z没有，可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，故C正确；D项，Z不是卤代烃，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误；故选C。
17．(2022·四川省凉山州第一次诊断测试)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是( )
A．糠醇分子中含有三种官能团 B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应 D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为C5H12O2
【答案】A
【解析】A项，糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；B项，糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；C项，四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；D项，四氢糠醇分子式为C5H10O2，D错误；故选A。
18．(2022·河南省名校联盟高三联考)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(David W。C．MacMillan)，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是( )
A．c可发生消去反应形成双键 B．该反应为取代反应
C．该反应原子利用率100% D．脯氨酸与互为同分异构体
【答案】B
【解析】A项，c中含羟基，可发生消去反应形成双键，A项正确；B项，该反应由两个反应物得到一个产物，为加成反应，B项错误；C项，反应物中的原子全部进入目标产物c，原子利用率100%，C项正确；D项，两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确；故选B。
19．(2022·山东省邹平市第二中学高三月考)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，Ⅰ中含有—CH3，所有原子不可能共平面，A错误；B项，该反应中Ⅰ含有的C=O发生加成，B正确；C项，Ⅱ含有碳碳双键、羰基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，C正确；D项，Ⅲ含有碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；故选A。
20．(2022·江苏省常熟市高三阶段性抽测)抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是( )
A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol Br2
【答案】D
【解析】A项，1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；B项，手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，故B错误；C项，溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D项，Z中含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结构中可以看出1mol化合物Z可以与3mol Br2发生反应，故D正确；故选D。
21．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X与足量H2反应后，产物分子中有3个手性碳原子 B．1molY最多能与3molNaOH反应
C．1molZ中含有4mol碳氧π键 D．用NaHCO3溶液可以鉴别Y和Z
【答案】D
【解析】A项，X与足量H2反应后的产物为，有图中*号所示4个手性碳原子，A错误；B项，酯基、酚羟基能与NaOH反应，酯基水解后还能生成一个酚羟基，则1molY最多能与4mol NaOH反应，B错误；C项，碳碳双键中含有一个碳氧π键，苯环中的为大π键，不是碳氧π键，C错误；D项，Z中含有羧基，能与NaHCO3反应，而Y中的酯基及酚羟基均不与NaHCO3反应，故能用饱和NaHCO3溶液鉴别Y和Z，D正确；故选D。
22．(2022·河北省邢台市“五岳联盟”部分重点学校高三联考)有机物M、T之间的关系如图所示。
下列说法错误的是( )
A．T的分子式为C18H18O4 B．M分子中所有原子可能共平面
C．上述反应属于加成反应 D．M能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，由T的结构可知，分子式为C18H16O4，故A错误；B项，M分子含有苯环、碳碳双键、羧基，都是平面型结构，则所有原子可能共平面，故B正确；C项，该反应为碳碳双键的加成反应，故C正确；D项，M含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选A。
23．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)马来酐是马来酸的酸酐，它可以经下列变化制得苹果酸。下列说法错误的是( )
A．lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH
B．M的分子式为C4H5O4Br
C．马来酸分子存在顺反异构体
D．苹果酸分子发生分子内脱水只生成马来酸
【答案】D
【解析】A项，1个马来酸酐中相当于有两个酯基，所以 lmol 马来酸酐在NaOH溶液中完全水解，最多能消耗2molNaOH，故A正确；B项，马来酸为 ，M为,分子式为C4H5O4Br,故B正确；C项，马来酸结构简式为 ，碳碳双键的每个碳原子上连有两个不同的基团或原子，且两个碳原子上连有相同的基团或原子，分子存在顺反异构体，故C正确；D项，由M可得苹果酸分子的结构简式为 可以发生分子内消去反应生成马来酸 ，也可以发生分子内酯化反应生成 或，故D错误；故选D。
24．(2022·湖南省三湘名校教育联盟高三第二次大联考)绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
【答案】C
【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿原酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，所以1 mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1个绿原酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H2发生加成反应，1个苯环可与3个H2发生加成反应，1个碳碳双键可与1个H2发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应而生成氢化绿原酸，C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出1 mol CO2气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。
25．(2023·江苏省南通市通州区高三期中质量监测）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是( ）
A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体
C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，故A错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，故C错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，故D正确；故选D。
二、非选择题(本题包括5小题，共50分）
26．(8分）(2023·广东省百校高三联考）毛兰素是天然石斛中最重要的成分之一，具有抗氧化、抑制血管生成和抑制肿瘤生长等多种药理作用。毛兰素F的一种化学合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：++H2O
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，A→B的目的是_______。
(2)B中含氧官能团的名称：_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有多种：
a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上
b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键
c.滴加FeCl3溶液不显紫色
写出其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1的结构简式_______。
(5)根据上述信息，设计由、和三甲基硅重氮甲烷为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
【答案】(1) (1分) 保护(酚)羟基(1分)
(2)酯基、醚键(1分) (3)取代反应(1分)
(4)或者(2分)
(5) (2分)
【解析】由题干合成流程图中，A的分子式为C7H8O2，B的分子式为：C9H9O3Cl，由C的结构简式和B到C的转化条件可知B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：。(1）A的结构简式为，A分子中的羟基在A到B的过程转化为酯基，而在D到E的过程中又水解转化而重现羟基，故A→B的目的是保护(酚)羟基；(2）由分析可知，B的结构简式为：，故B中含氧官能团的名称：酯基和醚键；(3）由合成流程图信息可知，D→E即为酯基转化为羟基，即酯的水解，故该转化的反应类型为取代反应；(4）已知B的分子式为：C9H9O3Cl，同时满足下列条件：a.苯环上有4个取代基的单环化合物，且Cl原子直接连在苯环上，b.能发生银镜反应，不含酯基和醚键，即含有醛基，c.滴加FeCl3溶液不显紫色即不含酚羟基，则其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4:2:2:1的结构简式为：或者；(5）本题采用逆向合成法，根据题干E到F的转化条件可知，目标产物可由与H2催化加H得到，由C到D的转化条件可知，可由和三甲基硅重氮甲烷反应得到，由题干已知信息可知，可由和在P2O5的作用下生成，根据苯的同系物的性质可知，在酸性高锰酸钾溶液的作用下即可获得，故可确定该合成流程如下：。
27．(12分）(2023·重庆市拔尖强基联合高三检测）苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示：(L比G材料有更好的化学稳定性和优异的力学性能)。
已知：①
②
(1)I中官能团的名称_________；物质B的化学名称_________。
(2)J的结构简式为_________；K与J生成L的反应类型为_________。
(3)A→I的反应方程式为_________；
(4)E→G的反应方程式为_________；
(5)满足下列条件的E同分异构体有_________种(不考虑立体异构)。
①有2个羟基且不在同一个碳上
②有1个醚键
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：1：1
(6)根据上述合成路线，写出由和为原科制备合成路线_________。
【答案】(1)羟基(1分) 环己醇(1分)
(2) (1分) 缩聚反应(1分)
(3) (2分)
(4) (2分)
(5)10(2分)
(6) (2分)
【解析】A：发生加成反应生成B：，B发生催化氧化生成C：，C与双氧水反应后生成D，D与醇发生取代反应生成E：，E发生缩聚反应生成G；由已知①可知I：到J：发生取代反应，J和K发生缩聚反应得到L。(1）由题中I的结构式可知，含有的官能团为羟基；B的结构式为，命名：环己醇；(2）根据分析可知，J的结构简式为，因为单体K、J具有多官能团的小分子，生成物L为聚合物，且括号外侧有链节余下的基团，所以发生的是缩聚反应；(3）由已知①可推出反应方程式：；(4）E到G发生缩聚反应，根据缩聚反应原理反应方程式为：；(5）根据题意，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3:2:1:1，有两个对称的甲基，2个羟基，据此可写出10种同分异构体；(6）原料对应流程中A，目标产物对应流程中E，因此合成路线为：。
28．(10分）(2023·江苏省南通市如东县高三学情检测）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me： Et：)
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)1mol有机物B中所含π键的数目为_______mol。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应(1分) (2)3(1分)
(3) (2分)
(4)、(3分)
(5) (3分)
【解析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成，在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，与EtMgBr发生取代反应生成，在PPTS、水、丙酮作用下转化为，在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 ，则F为；在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成 。(1）A→B的反应为碳酸钾作用下与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成；(2）由结构简式可知，分子中含有2个碳碳双键和1个酯基，双键中含有1个π键，则1molB分子中含有3molπ键；(3）由分析可知，F的结构简式为；(4）E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个酚羟基，符合条件的结构简式为、；(5）由题给信息和有机物的转化关系可知，以、CH2=CH2和乙二醇为原料制备的步骤为在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成，催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在Et2O作用下溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与发生取代反应生成， 在PPTS、水、丙酮作用下转化为，合成路线为。
29．(10分）(2023·浙江省普通高校招生高三选考模拟)利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知：a.
b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂
请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．化合物B在Br2的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸
B．化合物C至多所有原子共平面
C．化合物F的分子式为C14H15NO4
D．化合物G中含氧官能团只有硝基和羰基
(2)化合物D的结构简式为_______；化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为_______。
(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方程式_______________________________。
(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B→C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键。
【答案】(1)BC(2分)
(2) (1分) 由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应(1分)
(3)+H2O(1分)
(4) (2分)
(5) 、、(3分)
【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；B与D发生反应生成E，则D为。(1）A项，B的结构简式为，化合物B在Br2的四氯化碳中发生加成反应，不可被氧化为苯甲酸，A错误；B项，化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构，则至多所有原子共平面，B正确；C项，由结构简式可知化合物F的分子式为C14H15NO4，C正确；D项，化合物G中含氧官能团有硝基和羰基、酯基，D错误；故选BC；(2）由分析可知，化合物D的结构简式为；根据已知信息b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂，化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为：由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应；(3）B为，D为，反应③包含了三步反应，第一步为加成反应生成，第二步为醇的消去反应生成，第三步为碳碳双键与氢气发生还原反应。第二步反应的化学方程式+H2O；(4）B为，B与CH3CHO发生已知信息a的加成反应生成与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成C；以乙烯、化合物B为原料，乙烯与氧气发生氧化反应生成乙醛，设计B→C的转化路线为：；(5）有机物F同时符合下列条件：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在—O—O—键，同分异构体的结构简式为：、、。
30．(10分）(2023·广东省东莞市万江中学高三月考）2022年10月5日，诺贝尔化学奖授予美国科学家卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙普利斯和丹麦科学家莫滕•梅尔达尔，以表彰他们在发展点击化学和生物正交化学方面的贡献。“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：
+
我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：
已知：+H2O+
(1)化合物A的官能团名称是_____；反应①的反应类型是____。
(2)关于B和C，下列说法正确的是____(填字母序号)。
a.利用质谱法可以鉴别B和C
b.B可以发生氧化、取代、消去反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为____________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________。
(5)E的结构简式为_________________________；聚合物F的结构简式为________。
【答案】(1)醛基和或碳溴键(1分) 取代反应(1分)
(2)ab(2分) (3) (1分)
(4)+H2O+(2分)
(5) (1分)
或或(2分)
【解析】由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；(1）由结构可知A含有的官能团有：醛基、溴原子(或碳溴键)；对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被-CCC(CH3)2OH替代，属于取代反应；(2）a．B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，a正确；b．B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，b正确；c．醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能鉴别，c错误，故选ab；(3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为；(4）由D的分子式，可知C与生成D，C中醛基与中氨基反应形成C=N双键，故D为，反应方程式为：++H2O；(5）对比D、E的分子式，应D中的1个−F原子被−N3替代生成E，结合G的结构可知应是含N取代基的对位−F原子被取代，故E为；有分析可知，聚合物F的结构简式为或或 。
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