2023届高考化学一轮复习课件:《第29讲 重要的烃 同分异构体》
展开一轮重点巩固
方向比努力更重要研究考纲·辨明考向
本讲涉及的主要内容有:甲烷、乙烯、苯的分子结构及其性质、鉴别、除杂和用途,涉及这几种烃的分子空间构型及同分异构体数目的判断,常见取代反应和加成反应的反应条件等,高考时题目的难度一般不大,但考查同分异构体的试题难度较大。 在复习该部分知识时,要注意:(1)以烷烃、烯烃、芳香烃典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子结构、性质和用途为依据进行有序复习。 (2)理解有机物的结构,包括分子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型等,在此基础之上,掌握同分异构体结构简式的书写与同分异构体数目的判断。 (3)理解取代反应和加成反应的不同,掌握甲烷、乙烯、苯的性质及化学方程式的书写等,掌握烷烃和烯烃的鉴别与除杂方法。
高考有关本专题的考查以选择题为主,且较简单,常结合生产、生活,考查有机物的分类及命名、有机物分子中原子共线和共面问题、同分异构体和同系物的概念、常见有机反应类型的判断、同分异构体数目的判断等知识,注重考查考生对基础知识的掌握情况和拓展应用能力。 预计2023年高考对本专题的考查特点基本不变,题型会稳中有变,考查的主干知识不变。以社会热点事件涉及的新物质、新材料进行试题命题的趋势会增大;仍然结合日常生活,考查常见有机物的性质与应用、反应类型的判断以及同分异构体数目的判断等。
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2. (2022年河北卷)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种
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解析:A.由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A说法不正确;B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;D.萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法正确;
3. (2022年辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
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解析:根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应;根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应,能被酸性高锰酸钾钾氧化,对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断;A.苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;B.如图所示, ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;C.苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;D.苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误;
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4. (2022年江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
A. X与 互为顺反异构体 B. X能使溴的CCl4溶液褪色C. X与HBr反应有副产物 生成 D. Z分子中含有2个手性碳原子
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5. (2022年1月浙江选考)下列说法不正确的是A.32S和34S互为同位素 B.C70和纳米碳管互为同素异形体C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D.C3H6和C4H8一定互为同系物
解析:A.32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,故A正确;B.C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,故B正确;C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故C正确;D.C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃,所以不一定是同系物,故D错误;
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解析:C为乙烷的比例模型,故正确选项为C。
7. (2021年海南卷)生活中处处有化学。下列说法错误的是( )A. 天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B. 天然气的主要成分是甲烷C. 乙烯可用作水果催熟剂 D. 苯酚可用作消毒剂
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解析:A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯,故A错误;B.天然气的主要成分是甲烷,故B正确;C.乙烯具有植物生成调节作用,可以用作水果催熟剂,故C正确;D.苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用,低浓度时可用作杀菌消毒剂,D正确;故选A
8. (2021年高考河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
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解析:A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;故选B。
9. (2021年辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
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10. (2021年山东卷)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )
A. N分子可能存在顺反异构B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C. M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D. L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
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解析:A.MPy有3种芳香同分异构体,分别为:甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯,A错误;B.EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面,B错误;C.VPy含有杂环,和乙烯结构不相似,故VPy不是乙烯的同系物,C错误;D.反应②为醇的消去反应,D正确。
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解析:A.—CH3的碳原子有4个σ键,无孤对电子,是sp3杂化,苯环上的碳原子有3个σ键,无孤对电子,是sp2杂化,—C≡CH的碳原子有2个σ键,无孤对电子,是sp杂化,因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,故A正确;B.根据苯中12个原子共平面,乙炔中四个原子共直线,甲烷中三个原子共平面,因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面),故B错误;C.分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键,故C错误;D.与Cl2发生取代反应,取代甲基上的氢有一种产物,取代苯环上的氢有四种产物,因此取代反应生成五种产物,故D错误。
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A. 1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定B. 与0℃相比,40℃时1,3-丁二烯的转化率增大C. 从0℃升至40℃,1,2-加成正反应速率增大,1,4-加成正反应速率减小D. 从0℃升至40℃,1,2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度
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解析:根据图像分析可知该加成反应为放热反应,且生成的1,4-加成产物的能量比1,2-加成产物的能量低,结合题干信息及温度对化学反应速率与化学平衡的影响效果分析作答。根据上述分析可知, 能量越低越稳定,根据图像可看出,1,4-加成产物的能量比1,2-加成产物的能量低,即1,4-加成产物的能量比1,2-加成产物稳定,故A正确;该加成反应不管生成1,4-加成产物还是1,2-加成产物,均为放热反应,则升高温度,不利用1,3-丁二烯的转化,即在40℃时其转化率会减小,故B错误;从0℃升至40℃,正化学反应速率均增大,即1,4-加成和1,2-加成反应的正速率均会增大,故C错误;从0℃升至40℃,对于1,2-加成反应来说,化学平衡向逆向移动,即1,2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度,故D正确;答案选AD。
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21.(2019年新课标Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
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22.(2019年全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3丁二烯
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23.(2019年浙江选考)下列表述正确的是( )A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD.硫酸作催化剂,CH3CO 18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
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24.(2018年全国卷Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
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螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1 mol C5H8与2 mol H2反应,生成1 mol C5H12,D项正确。
25.(2018年全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
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解析:在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,答案选D。
26.(2018年全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
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解析:苯乙烯中有苯环,在液溴和铁粉作用下,溴取代苯环上的氢原子,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C项错误;苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D项正确。
27.(2018年浙江选考)下列说法正确的是( )A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最 多的是CCl4B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应
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解析:CH4与Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl,A项错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应生成硝基苯,B项正确;乙烯能与溴发生加成反应,不能达到分离目的,C项错误;苯分子中没有碳碳双键,D项错误。
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29.(2017年全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
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解析:乙烯与溴反应生成的1,2-二溴乙烷是易溶于CCl4的有机物,A项正确;乙醇和水与金属钠反应生成可燃性气体时的反应剧烈程度不同,即乙醇和水中氢活性不同,B项错误;水垢的主要成分为碳酸盐,根据强酸可制取弱酸,乙酸能除去水垢可判断酸性:乙酸>碳酸,C项错误;CH4与Cl2生成的CH3Cl不具有酸性,但生成的HCl具有酸性,能使湿润的石蕊试纸变红,D项错误。
30.(2017年海南卷)下列叙述正确的是A. 酒越陈越香与酯化反应有关B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C. 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
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解析:乙烷与Cl2在光照条件下可得到的多种氯代物,假设全部生成六氯代物,1 mol乙烷需要6 mol氯气,故A不正确;石油裂解可得到短链烯烃,裂解气中含有不饱和键,故B正确,B、C、D选项是对书本中石油和煤的综合利用相关内容的识记。
31.(2017浙江高考)下列说法不正确的是A.1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应B.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色C.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物D.苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯
32. (2022年海南卷节选)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:(1)A→B的反应类型为 。
取代反应或磺化反应
氯气
CH3OH
取代反应
CH3CH2OH
2.甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
1.有机化合物有机化合物是指含碳元素的化合物,仅含有C和H两种元素的有机物称为烃。
考点一、甲烷、乙烯、苯的结构与性质
正四面体
平面形
平面正六边形
3.甲烷的化学性质
①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧:化学方程式为 。③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为 ,继续反应依次又生成了 。
CH4
+Cl2 CH3Cl+HCl
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
4.烷烃(1)烷烃的结构与性质
(2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
5.乙烯(CH2=CH2)的化学性质
完成下列方程式:①燃烧: 。(火焰明亮且伴有黑烟)
②
CH2==CH2+Br2—→CH2BrCH2Br
CH2==CH2+H2 CH3CH3
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
④用途:有机化工原料,其产量可衡量石油化工发展水平;是植物生长调节剂,可作水果的催熟剂。
6.苯(C6H6)的化学性质(1)苯的结构
(2)苯(C6H6)的化学性质
①苯燃烧: 。(火焰明亮,带浓烟)②取代反应:苯与液溴的取代反应: ;苯的硝化反应: 。
+HBr
+H2O
③加成反应:一定条件下与H2加成: 。
规律小结1.烃类物质中,相对分子质量小于26的一定是甲烷。2.分子中含有一个碳原子的烃一定是甲烷。3.甲烷分子中碳氢质量比为3∶1,是所有烃中含碳质量分数最小 的,含氢质量分数最大的。4.卤素分子与烷烃发生取代反应时,一个卤素分子只能取代一个氢 原子。5.分子式相同的烷烃,支链越多,熔沸点越低。6.随碳原子数增多,烷烃的密度逐渐增大,熔、沸点逐渐。
深度思考制备一氯乙烷有以下两种方案:①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应;②乙烯和HCl发生加成反应。采用方案____更好,原因是________________________________________________________________________________。(3)苯(C6H6)
②
乙烯与HCl的加成反应产物只有一种,而乙烷与
Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键( )(2)苯的分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃( )(3)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应,生成1 mol CH3Cl气体( )(4)乙烯可作水果的催熟剂( )(5)甲烷中含有乙烯气体,可通过酸性高锰酸钾溶液除去( )(6)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同( )(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别( )(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内( )
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(9)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯,可达到水果保鲜的目的( )(10)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪色,该气体一定是乙烯( )(11)“瓦斯”是乙烯与空气组成的混合物( )(12)沼气的主要成分是甲烷,是一种可再生清洁能源( )(13)《格物粗谈》记载“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”文中的“气”是指乙烯( )(14)苯分子中存在单双键交替的结构( )(15)往苯中加入溴水,一段时间后,发现原溴水层变无色,证明苯与溴发生了化学反应( )
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实验二:从石蜡中制取乙烯的实验探究1.实验操作与现象将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面发生反应产生气体;气体通过酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液时使溶液褪色。最后用排水法收集一试管气体点燃,火焰明亮并伴有黑烟。
2.实验分析及结论通过实验过程中酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色能够判断出此实验产生的气体可能含有与烷烃性质不同的烃。研究表明石蜡油分解得到的产物中含有烷烃和烯烃。石蜡油分解实验时要注意:①试管中碎瓷片的作用是作催化剂;②高锰酸钾溶液中常加入少量稀硫酸,以增强其氧化性;③酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多,浓度也不宜太大,否则溶液褪色现象不明显。
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题组一 常见烃性质实验
2.取一支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图),下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是A.反应过程中试管内黄绿色逐渐消失,试管壁上有油珠 产生B.甲烷和Cl2反应后的产物有4种C.盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出D.CH4和Cl2完全反应后液面上升,液体充满试管
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解析:Cl2被消耗后,黄绿色消失,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,所以试管壁上有油珠产生,A项正确;CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物,共有5种产物,B项错误;CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl,HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出,C项错误;取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体,而CH3Cl是气体,不溶于饱和食盐水,故液体不会充满试管,D项错误。
3.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图所示的装置制取(该反应放出热量),化学反应式为
+HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是A.制备溴苯的反应属于取代反应B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水C.装置图中长直玻璃导管仅起导气作用D.溴苯中溶有少量的溴,可用NaOH溶液洗涤除去
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解析:A项,苯和液溴混合后加入铁粉,溴与铁反应生成FeBr3,在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,正确;B项,HBr气体遇水蒸气易形成白雾,正确;C项,苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量,使部分苯和溴成为蒸气,在经过长导管时,苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来,故长导管的作用是导气和冷凝回流,错误;D项,溴苯与NaOH溶液不反应,Br2能与NaOH溶液反应,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2,正确。
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5.下列关于有机物性质叙述正确的是A.《格物粗谈》记载“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”文中的“气”是指乙烯B.苯分子中存在单双键交替的结构C.将某气体通入溴水中,溴水褪色,该气体一定是乙烯D.苯的分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
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题组二 有机反应类型的判断6.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应
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解析 A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。
7.下列反应中,属于取代反应的是
A.①②⑤ B.③④ C.①③ D.②④⑤
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解析 ①为加成反应;②为氧化反应;⑤为加聚反应。
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有机反应类型的判断方法1.依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。
2.依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
3.轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。
题组三 几种重要烃的鉴别与除杂10.使用一种试剂就能鉴别出来的是( )A.苯、甲苯、己烯 B.甲苯、己烯、四氯化碳C.己烯、汽油、苯 D.苯、甲苯、二甲苯
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11.写出除杂所用试剂和方法:(1)乙烷(乙烯)________、________。(2)溴苯(溴)____________、________。(3)硝基苯(NO2)_____________、________。(4)苯(甲苯)_____________ ____、________。(5)硝基苯(苯)________、________。(6)C2H4(CO2,SO2)_______________、________。
1.有机化合物的概念(1)大多数含有 元素的化合物称为有机化合物,简称有机物,其中不包括 、 、碳酸及 等。(2)有机物大多数由分子构成,是非电解质。(3)有机物包括碳氢化合物—— 和烃的 。2.有机化合物的通性大多数有机物 溶于水, 溶于有机溶剂,熔、沸点较 ,具有可燃性。
碳
一氧化碳
二氧化碳
碳酸盐
烃
衍生物
难
易
低
考点二、碳的成键特点 同系物及同分异构体
3.有机化合物中碳原子的成键特点
4
单键、双键或三键
碳链
碳环
4.有机物组成和结构的几种表示方法
5.同系物(1)定义: 相似,在分子组成上相差 原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合 (n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。(见考点一,3.烷烃)
结构
一个或若干个CH2
CnH2n+2
6.同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同 的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体 烷、 烷、 烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 种;戊烷的同分异构体有 种。
结构
甲
乙
丙
2
3
长链或碳环
7.有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子均形成四个化学键,相邻碳原子以共价键形成稳定的 。(2)有机物之间存在着同分异构现象。
8.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用“减碳法”。
9. 同素异形体、同系物和同分异构体的比较
10. 简单有机物中原子共线、共面的判断(详细讲解请看小专题19:有机分子里原子的共线共面问题)(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。(2)确定研究主体:①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体。②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体。③凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体。
(3)熟记常考结构中共面规律①结构中每出现一个饱和碳原子,则分子中所有原子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线。④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。
(4)应用举例,如CH3CH==CH—C≡CH,可以将该分子展开,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图),其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转,—CH3中有一个氢原子可以进入该平面,故该分子中最多有9个原子共平面。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法注:单键可以旋转、双键和三键不能旋转。
(1)标准状况下,1 mol己烷的体积为22.4 L( )(2)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应( )(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物( )(4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体( )(5)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质( )(6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质( )(7)正丁烷和正戊烷互为同系物( )(8)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物( )(9)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同( )
×
√
×
×
√
×
√
×
×
(10)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物( )(11) 和 互为同分异构体( )
×
×
B.有机物都是从有机体中分离出来的物质C.生产宇航服的聚酯纤维、生产尿不湿的聚丙烯酸钠都是有机高分子化 合物D.所有有机物都不具备无机物的性质
题组一 有机物的概念和一般性质
1.有机化学是一门非常重要的科学,它和人类生活有着极为密切的关系,下列叙述正确的是
√
2.下列关于有机物性质的叙述不正确的是A.大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂B.有机物参加的反应比较复杂,一般情况下反应较慢C.有机物一般硬度大、熔点高D.绝大多数有机物受热易分解,容易燃烧
√
解析:A项,大多数有机物都含有憎水基,难溶于水,但是易溶于有机溶剂;B项,有机物参加的化学反应比较复杂,一般比较慢,有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成;C项,绝大多数有机物为分子晶体,熔点低、硬度小;D项,大多数有机物熔点低,受热易分解,而且易燃烧。
题组二 碳原子的成键特点和有机物结构组成的表示方法
3.下列有关碳原子成键特点的叙述不正确的是A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之 间又可以相互结合
√
解析:碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。
4.下列表示有机物的化学用语正确的是
A.甲烷分子的球棍模型是
B.一氯甲烷的电子式:
C. 表示乙酸的球棍模型(小球表示C、H、O元素)
D.C2H4O:表示乙醇的分子式
√
B项,一氯甲烷中Cl原子还有3对孤电子对未标出,错误;
D项,乙醇的分子中含有2个C、6个H和1个O,其分子式为C2H6O,错误。
√
√
7.分析下列各组物质的结构特点,回答问题:
⑤CH2==CH2和CH3CH==CH2
(1)属于同系物的是_______。(2)属于同分异构体的是______。(3)属于同种物质的是______。
①CH3CH2CH2OH与CH3OH
①⑤
④
②③
题组四 同分异构体的判断和种数计算8.分子式为C8H9Cl的含苯环的同分异构体(不含立体异构)有( )A.9种 B.12种 C.14种 D.16种
√
9.有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是
①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和d都能发生加聚反应 ④只有b和c能发生取代反应A.①② B.①④ C.②③ D.①②③
√
解析:由图可知a为2-甲基丙烯(CH3)2C==CH2,分子式为C4H8;b为新戊烷C(CH3)4,分子式为C5H12;c为2-甲基丙烷(CH3)3CH,分子式为C4H10;d为环丁烷,分子式为C4H8。故可知①②正确;d不能加聚,故③错;a、d也能发生取代,故④错;选A。
10. 下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.分子式C4H8O2,且能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物有4种
√
解析:A项,戊烷有3种同分异构体,错误;
D项,能与NaHCO3反应产生CO2说明有—COOH,剩余部分为C3H7—,丙基有2种,错误。
B项,有 、 、 、 4种同分异构体,错误;
C项,丙基的同分异构体有2种,所以取代 苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;
12.下列说法正确的是A.乙烷的一氯代物同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种D.丙烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
√
解析:乙烷的一氯代物1种,二氯代物2种;丙烷的一氯代物2种,二氯代物4种;正丁烷的一氯代物2种,二氯代物6种;正戊烷的一氯代物3种,二氯代物9种。故B正确。
判断同分异构体数目的常用方法和思路
√
判断同分异构体数目的常用方法和思路
题组五 常见有机物的空间结构及表示方法14.下列化学用语表达不正确的是①丙烷的球棍模型②丙烯的结构简式为CH3CHCH2③ 的分子式为C8H12④ 与C8H8一定表示同一种物质A.①② B.①③ C.③④ D.②④
√
解析 ②未体现官能团;④C8H8的结构有多种,如是其中的一种。
15.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯互为同系物
√
解析 B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。
键线式:碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为 、 。
16.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )A.甲苯 B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷
题组六 突破有机物的空间结构
√
√
题组七 陌生结构烃的综合判断18.化合物 (b)、 (d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是A.b的一氯代物只有两种B.d的同分异构体只有b、p两种C.b、d、p均可与溴水发生加成反应D.p的所有原子不可能处于同一平面
√
解析:b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子,因而其一氯取代物有两种,A正确;
d中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子共平面,D项错误。
19.从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽( ),再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是A.化学式为C14H10B.一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应C.具有12种二氯代物D.与菲( )互为同分异构体
√
解析:根据蒽的结构简式可知其分子式为C14H10,A项正确;含有苯环,具有苯的性质,可发生取代、加成、氧化等反应,B项正确;
蒽分子是高度对称结构,如图 ,关于虚线对称,有三种H原子;二氯代物中,若取代α位2个H原子有3种结构;若取代β位2个H原子有3种结构;若取代γ位2个H原子有1种结构;若取代α-β位H原子有4种结构;若取代α-γ位H原子有2种结构,若取代β-γ位H原子有2种结构,故共有3+3+1+4+2+2=15种,C项错误;
蒽与 的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。
20. 化合物W( )、M( )、N( )的分子式均为C7H8。下列说法正确的是A.W、M、N均能与溴水发生加成反应B.W、M、N的一氯代物数目相等C.W、M、N分子中的碳原子均共面D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
√
解析:由W( )、M( )、N( )结构简式可知,W不能和溴水发生加成反应,M、N均能与溴水发生加成反应,A项错误;W的一氯代物数目为4种,M的一氯代物数目为3种,N的一氯代物数目为4种,B项错误;W、N分子中的碳原子均共面,M中的碳原子不能共面,C项错误;W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
1.煤的综合利用(1)煤的干馏:把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。
隔绝空气加强热
物理、化学
考点三、化石燃料、合成有机高分子
(2)煤的气化将煤转化为 的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。(3)煤的液化① 液化:煤+氢气 液体燃料。② 液化:煤+水
可燃性气体
直接
间接
2.石油的综合利用(1)石油的成分:由多种 组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 为主,还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工
碳氢化合物
C、H
沸点不同
相对分子质量大的
相对
分子质量小
得到更多的汽油等轻质油
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是 ,它是一种 的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理: 。
甲烷
清洁
4.煤、石油、天然气的比较
5.高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料: 、 、 。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式: ,单体为 ,链节为 ,聚合度为 。(3)完成下列反应的化学方程式①nCH2==CHCl ;
CH2==CH2
—CH2—CH2—
n
塑料
合成橡胶
合成纤维
② ==CH2 。
(1)煤气的主要成分是丁烷( )(2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物( )(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素( )(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )(5)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到( )(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装( )(8)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点( )(9)汽油与水互不相溶,可以用裂化汽油萃取溴水中的溴( )
×
×
√
×
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×
√
×
(10)煤的气化和液化都是化学变化( )(11)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃( )(12)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物( )
√
√
×
题组一 化石燃料的综合利用1.下列说法不正确的是
A.石油是由烃组成的混合物B.①主要发生物理变化C.②是石油的裂化、裂解D.③属于取代反应
√
解析:①为石油的分馏,发生物理变化,B项正确;由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解,C项正确;由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2==CH2+Br2===CH2BrCH2Br,属于加成反应,D项错误。
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程B.条件a为Cl2/光照C.反应②为置换反应D.B为甲醇或乙酸时,反应③原子利用率均可达到100%
√
解析:煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
3.下列关于石油和石油化工的说法错误的是A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯D.实验室里,在氧化铝粉末的作用下,用石蜡可以制出汽油
√
解析:石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,故A正确;石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物,故B正确;裂化和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧条件下变成小分子烃的复杂分解反应的过程,石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量,裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料,故C错误。
4.下列关于石油的说法不正确的是( )①石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物 ②煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠 ③石油产品都可用于聚合反应 ④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃A.①③ B.①② C.②③ D.③④
√
√
6.《天工开物》记载了古代四川“井火取盐”的过程,“临邛(地名)火井(废井,废气遇明火可燃)一所,纵广五尺,深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”,“井火”燃烧的物质是A.天然气 B.煤炭 C.石油 D.石蜡
√
解析:根据题给信息可知井中废气遇明火可燃,“井火”燃烧的物质是可燃性气体天然气。
题组二 合成有机高分子7.下列说法正确的是A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
√
解析:氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误;
聚苯乙烯的结构简式为 ,B项错误;
乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。
8.保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
√
解析:聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物,B项错误。
√
解析:聚苯乙烯分子中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,故A错误;聚苯乙烯为苯乙烯发生加聚反应生成的高分子化合物,属于合成高分子化合物,故B错误;聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应生成,故C错误;聚苯乙烯的单体为苯乙烯,分子式为C8H8,故D正确。
10.下列有关氯乙烯(CH2==CHCl)的说法不正确的是A.分子中所有原子都共面
C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液褪色
√
解析:CH2==CHCl与HCl加成不仅生成1,2-二氯乙烷,还会生成1,1-二氯乙烷,故C项错误;CH2==CHCl中有碳碳双键,所有原子共平面,故A项正确;
CH2==CHCl中有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故D项正确。
11. ABS合成树脂的结构简式如下图:
则合成这种树脂的单体为______________、____________________、_______________,反应类型为_________。
CH2==CH—CN
CH2==CH—CH==CH2
加聚反应
判断加聚产物单体的方法
方法技巧
1.(2023届河北省张家口市期末)2,5-降冰片二烯(NBD)可有效抑制乙烯的催熟作用,实验室制备NBD的一种原理如下图所示。下列说法正确的是A.DCPD与CPD互为同系物B.CPD的所有原子不可能处于同一平面C.DCPD和NBD中均含有手性碳原子D.NBD的一氯代物有3种(不含立体异构)
√
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√
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3. (2023届山东省德州市联考)下列叙述正确的是A. 沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷B. 分子式为C6H12的物质一定能使Br2的CCl4溶液褪色C.CH3CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH2OH互为同系物D. 三聚氰胺可用作食品添加剂
解析:A.正戊烷、异戊烷和新戊烷的分子式为C5H12,三者互为同分异构体,支链越多,沸点越低,故沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷,A正确;B.分子式为C6H12的物质不饱和度为1,可能为环己烷,不一定能使Br2的CCl4溶液褪色,B错误;C.结构相似,组成上相差若干个CH2 的物质互为同系物,CH3CH2CH2CH2OH中含羟基,二者不互为同系物,C错误;D.三聚氰胺有毒,不可用作食品添加剂,D错误;
√
4.(2023届宁夏吴忠市吴忠中学)下列名称的有机物实际上不可能存在的是A. 2,2-二甲基丁烷 B. 2-甲基-4-乙基-1-己烯。C. 3-甲基-2-戊烯 D. 3,3-二甲基-2 戊烯
√
5. (2022届浙江省浙南联盟二模)下列说法不正确的是A. 烯烃、炔烃、芳香烃都属于不饱和烃B. 煤中含有苯、甲苯等有机物,从煤中可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C. 乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂D. 等质量CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧,CH4的耗氧量大于C4H8
解析:A.与饱和烃相比,不饱和烃包括烯烃、炔烃、芳香烃等,故A正确;B.煤是含有复杂有机物和无机物的混合物,煤中不含有苯、甲苯等有机物,通过煤的干馏可得煤焦油,煤焦油可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,B错误;C.乙二醇的水溶液凝固点很低,不易结冰,则可用作汽车发动机的抗冻剂,故C正确;D.将烃的分子式转化为CHx,甲烷中x=4,C4H8中x=2,等质量的烃,x的值越大耗氧量越大,故D正确;
√
6.(2022届西安八校联考)化学与科学、技术、社会、环境等密切相关,下列说法不正确的是A.乙烯可作为水果的催熟剂B.煤中含有苯、甲苯和粗氨水,可通过干馏得到上述产品C.石油裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D.海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会使温室效应加剧
解析:乙烯可以调节植物生长,可以作为水果的催熟剂,A项正确;煤中不含苯、甲苯和粗氨水,可通过煤的干馏得到苯、甲苯和粗氨水等,B项错误;可燃冰的主要成分为甲烷,甲烷为温室气体,D项正确。
7.(2023届辽宁葫芦岛市联考)根据图示合成路线分析,下列有关说法错误的是
A.a中所有原子不可能共面 B.b中含有一种官能团C.c的分子式为C10H14 D.d的一氯代物有两种
√
解析:A.a中-CH2-的C为sp3杂化,VSEPR模型为四面体,与之成键的四个原子中有两个不能共面,A正确;B.b中只含有C=C一种官能团,B正确;C.c的分子式为C10H16,C错误;D.d分子中有两种化学环境的H,其一氯代物有两种,D正确;
√
9.(2022届衡水中学模拟)150 ℃时,将1 L混合烃与9 L氧气混合,在密闭容器内充分燃烧,当恢复至150 ℃,体积恒定时,容器内压强增大8%,则该混合烃的组成是A.甲烷与乙烷体积比是1∶4 B.丙炔与乙炔体积比是1∶4C.乙烯与丁烷体积比是1∶4 D.乙烯与丁烯体积比是1∶4
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10.(2022届河南上学期天一大联考)三元乙丙橡胶是乙烯、丙烯和少量的非共轭二烯烃的三元共聚物,在抵抗热、光、氧气方面性能优越。乙烯基降冰片烯( )是三元乙丙橡胶常见的单体之一,下列关于它的叙述正确的是A.分子式为C9H10 B.其同分异构体可能是苯的同系物C.只能发生加成、加聚、氧化反应 D.有8种不同类型的氢原子
√
解析:通过题设条件可以看出,该有机物的分子式为C9H12,A错误;C9H12分子组成符合笨的同系物通式CnH2n-6,B正确;该有机物结构中含有饱和碳原子,在一定条件下,还可以发生取代反应,C错误;它有9种不同类型的氢原子,D错误。
√
11.(2022年1月江苏普通高中学考模拟)属于人工合成高分子材料的有机化合物的是( )A. 足球烯 B. 尿素 C. 聚乙烯 D. 棉花
解析:相对分子质量在10000以上的有机化合物为高分子化合物,有机合成材料是指人工利用有机高分子化合物制成的材料,主要包括塑料、合成纤维、合成橡胶等
12. (2022年1月江苏普通高中学考模拟)下列关于乙烯的说法错误的是( )A. 乙烯是最简单的烯烃 B. 乙烯分子中的6个原子共平面C. 石油裂化是工业制乙烯的主要方法 D. 乙烯能和溴水发生加成反应
√
解析:A.烯烃含有碳碳双键,构成碳碳双键至少需要两个碳原子,所以乙烯是最简单的烯烃,故A正确; B.乙烯的结构简式为CH2=CH2,其中碳碳双键不能发生转动,与碳碳双键上的碳原子直接相连的所有原子共面,则乙烯分子为平面结构,6个原子共平面,故B正确;C.裂解是一种更深度的裂化,石油裂解的生成的裂解气是成分复杂的混合气体,主要产品为乙烯,则石油裂解已成为工业上生产乙烯的主要方法,故C错误;D.乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,故D正确;
√
14. (2022年1月江苏普通高中学考模拟)苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是( )A. 在通常情况下为气体 B. 能在空气中燃烧,燃烧时冒浓烟C. 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 在通常状况下,易溶于水
√
解析:苯通常下为液体,不溶于水,密度比水小,性质较稳定,与高锰酸钾不反应,由于含碳量较高,则在空气中燃烧,燃烧时冒浓烟,B正确。
15.(2022届广西玉林11月统考)下列叙述正确的是( )A.苯在光照下,能与溴水发生取代反应B.常温下,甲醇在水中的溶解度小于CCl4在水中的溶解度C.可用饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯D.C3H6与丁烯一定互为同系物
√
解析:苯与溴水不反应,可从溴水中萃取出溴单质,在溴化铁的催化作用下,能与液溴发生取代反应,A错误;常温下,甲醇可与水以任意比例互溶,而CCl4难溶于水,B错误;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应产生气体,与乙醇互溶,与乙酸乙酯分层,C正确;C3H6,可能为丙烯,也可能为环丙烷,与丁烯不一定互为同系物,D错误。
16.(2022届广东肇庆10月检测)下列烷烃的一氯取代物只有一种的是A.丙烷 B.正丁烷 C.异丁烷 D.新戊烷
√
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解析:A项,C2H4是乙烯的分子式,不是结构式;B项,次氯酸的电子式“O在中间”;C项,图片展示的是乙酸的球棍模型,不是比例模型(空间填充模型)。
18.(2022届四川蓉城名校联盟第一次联考)下列说法错误的是( )A.乙烷中含有的乙烯,可通过溴水除去B.交警使用酒精检测仪检测司机酒驾,是利用了乙醇的氧化性C.分子式符合CnH2n+2的碳原子数不同的烃,一定互为同系物D.丙烯与环丙烷互为同分异构体
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解析:乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷而被除去,A正确;酒精检测仪检测司机酒驾就是利用重铬酸钾的氧化性,将乙醇氧化成乙酸,乙醇体现还原性,B错误;只有烷烃才符合通式CnH2n+2,碳原子数不同的烷烃一定为同系物,C正确;碳原子数相同的单烯烃和环烷烃互为同分异构体,D正确。
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解析:A中甲烷与氯气的取代反应产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等,B中石油裂解气中含有不饱和键,能与溴水反应,C中有机物含有N元素,不属于烃类,故正确选项为D。
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21.(2022届河南8月入学考试)已知甲、乙两种物质的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )A.甲、乙两种物质互为同分异构体 B.甲的一氯代物有5种(不考虑立体异构)C.甲、乙都能发生加成反应 D.乙分子中所有碳原子有可能共面
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解析:本题主要考查有机物的结构,侧重考查学生对基础知识的理解能力。乙中中心碳原子为饱和碳原子,且与四个C相连,所有碳原子不可能处于同一平面上,D项错误。
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解析:通过题设条件可以看出,该有机物的分子式为C9H12,A错误;C9H12分子组成符合笨的同系物通式CnH2n-6,B正确;该有机物结构中含有饱和碳原子,在一定条件下,还可以发生取代反应,C错误;它有9种不同类型的氢原子,D错误。
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24.(2022届8月开学摸底考试全国卷)下列关于有机化合物的叙述中错误的是( )A.汽油、柴油、石蜡都是多种碳氢化合物的混合物B.苯与铁粉、溴水混合可制备密度大于水的溴苯C.利用酸性髙锰酸钾溶液可除去中混有的乙烯D.只用溴水可鉴别苯、已烯和四氯化碳
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解析:汽油、柴油和石蜡都是石油分馏或对分馏产品进一步处理的产物,都是多种碳氢化合物的混合物,A正确;溴苯需要用苯与液溴在铁粉存在的条件下反应制得,B错误;乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成,C正确;苯与溴水不反应但可萃取溴水中的Br2,使上层苯层显色,下层水层无色,已烯与溴水反应褪色,有机层与水层均无色,四氯化碳可萃取溴水中的Br2,使上层水层褪色,下层有机层显色,因此可用溴水鉴别苯、已烯和四氯化碳,D正确。
25.(2022届福建南安检测)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A.甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇的反应D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应
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解析:甲烷与氯气混合后光照,发生取代反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,A错误。乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷,发生加成反应,B错误。苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成,发生取代反应生成硝基苯;乙烯与水生成乙醇的反应,发生加成反应,C正确。在苯中滴入溴水,溴水褪色,苯萃取了溴水中的溴,属于物理变化;乙烯自身生成聚乙烯的反应,发生加聚反应,D错误。
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解析:反应①、②是加成反应,反应⑤⑥是氧化反应,A项错误;乙烯发生加聚反应得到聚乙烯,分子中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;反应⑥是乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成乙酸,Cu(OH)2被还原为砖红色Cu2O,C项正确;乙醇与Br2、CCl4互溶,故不能用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2,D项错误。
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解析:a、b、c的分子式均为C8H8,三者的分子结构不同,互为同分异构体,苯的同系物的通式为CnH2n-6,因此b的同分异构体与苯不是同系物,A项错误;c分子中苯环上有3种氢原子,故苯环上的二氯代物有6种结构,B项错误;a分子中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应,C项错误;c分子中含有苯环和碳碳双键,二者都是平面结构,故分子中所有原子可能处于同一平面内,D项正确。
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解析:c和d的分子式均为C10H16,二者的分子结构不同,互为同分异构体,A项正确;a分子中含有—CH2—,分子中所有原子不可能处于同一平面内,B项错误;由有机物b的结构可知,其分子式为C10H12,C项正确;d分子中有2种不同氢原子,其二氯代物中,同种氢的二氯代物有2种,不同种氢的二氯代物有4种,故其二氯代物有6种,D项正确。
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解析:三棱晶烷分子中只含单键,不能与H2发生加成反应,A错误;b的一氯代物有3种,c、e的一氯代物均有2种,B错误;苯是平面形分子,所有原子均处于同一平面内,其他分子均含有四面体碳原子(形成4个单键的碳原子),所有原子不能处于同一平面,C正确;b、c、e含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,苯则不能,D错误。
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31.下列关于有机物的认识正确的是( )A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的 C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键,苯中不含有碳碳双键,但两者均可以发生加 成反应D.苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色,发生的都是氧化反应
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解析:C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一,无法得到纯净的C2H5Cl,A项错误;浓溴水易挥发,气体通过它时会带出溴蒸气,B项错误;苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,也能够发生加成反应,C项正确;苯不与酸性KMnO4溶液反应,使溴水褪色属于萃取,D项错误。
32.下列说法中错误的是( )A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有 碳碳双键有关B.无论使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
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解析:乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能与溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。
33.曼彻斯特大学开发出“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成,在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是A.它是一种有机高分子B.它与传统机器人一样可以通过电驱动C.它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令D.“搭建”分子只是一种物理变化
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解析:A项,“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成,它是一种有机小分子,错误;“分子机器人”与传统机器人不同,“分子机器人”通过化学反应下达“搭建”指令,传统机器人通过电驱动,B错误,C正确;D项,“分子机器人”在溶液中通过化学反应“搭建”分子,是化学变化,错误。
34.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④CH3CH3A.①②③④ B.③④ C.①②④ D.①②
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解析:SO2具有还原性,能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色;CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键,遇Br2能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
35.四联苯 的一氯代物有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
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在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
36.双环己烷C12H22( )的二氯代物中,氯原子不在同一个环上的同分异构体的个数是A.13 B.12 C.11 D.10
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解析:根据对称性,双环己烷的一氯代物结构有4种,两个环上不同碳上的氢原子被氯原子取代,有4+3+2+1=10种同分异构体。
37.某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸,设计如图装置,下列说法错误的是A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷B.装置B有均匀混合气体、控制气流速 率、干燥混合气体等作用C.装置C经过一段时间的强光照射后, 生成的有机物有4种D.从D中分离出盐酸的方法为过滤
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解析:A项,制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰,再通过分液漏斗加浓盐酸,然后加热,实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷,正确;B项,生成的氯气中含有水,B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥的作用,正确;C项,装置C经过一段时间的强光照射后,甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物,正确;D项,D装置中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液的方法分离,错误。
38.对下列有机反应类型的认识中,错误的是A. +HNO3 +H2O;取代反应B.CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br;加成反应C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;取代反应D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;取代反应
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解析:乙醇被催化氧化为乙醛的反应是在乙醇分子的基础上去氢的反应,属于氧化反应,故C错误。
39.环辛四烯常用于制造合成纤维、染料、药物,其结构简式如图所示。下列有关它的说法正确的是A.与苯乙烯、 互为同分异构体B.一氯代物有2种C.1 mol该物质燃烧,最多可以消耗9 mol O2D.常温下为液态,易溶于水
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解析:环辛四烯和苯乙烯、立方烷的分子式都是C8H8,且三者结构不同,互为同分异构体,A项正确;环辛四烯的一氯代物只有一种,B项错误;1 mol环辛四烯完全燃烧消耗10 mol氧气,C项错误;烃类物质都难溶于水,D项错误。
40.某工业生产经过以下转化步骤:下列说法中不正确的是A.该过程可以制取乙醇 B.步骤③是加成反应C.步骤①是加成反应 D.步骤④是取代反应
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41.(2021届宜昌市夷陵中学高考模拟)依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是A.原料X与中间体Y互为同分异构体B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C.中间体Y能发生还原、加成、取代、氧化、水解反应D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应
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解析:原料X与中间体Y的分子式都是C13H12O4,结构不同,所以互为同分异构体,故A正确;原料X含有碳碳双键、苯环直接连甲基,所以可以使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;1 mol依曲替酯含有1 mol酚羟基形成的酯基,能与2 mol NaOH发生反应,故D错误。
42. (2023届大连市滨城联盟一模)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题:
已知:
(1)C中官能团的名称是 测定C中官能团的物理方法是 。(2)D的名称是 。
酮羰基、碳氯键
红外光谱法
2—甲基丙醛
(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________。①能发生取代反应,不能发生加成反应 ②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2③布洛芬分子中最多有19个原子共平面 ④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
③
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激,用 对布洛芬进行成酯修饰,能有效改善这种状况,发生反应的化学方程式是 。
(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有___________种。①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应
4
(6)研究发现,以B为原料可通过其他途径合成布洛芬,其中一种途径如下:N与布洛芬的相对分子质量相差28,N的结构简式是___________________________________________________________________
43.(2021届天津模拟)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,石油精炼可以获得多种化工原料。
请根据上图回答下列问题:(1)由原油获得汽油,分离的方法是____。(2)丙烯在一定条件下生成聚丙烯,这种高分子化合物的链节为______________________。
分馏
裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃,能与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液不褪色
酸性高锰酸钾溶液褪色
44.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂。A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D的结构简式:A__________,B________,C___________,D___________。
CH2==CH2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
解析:由题意可知A为乙烯,由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH,①②③都是加成反应,④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型:②________________________________,反应类型_________。④_________________________________,反应类型_________。
加成反应
取代反应
同学们,别忘记训练巩固哦!
认
真
备
考
THANK YOU
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