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2023届高考化学二轮复习专题三物质转化与应用—有机大题突破三有机化学综合推断课件
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这是一份2023届高考化学二轮复习专题三物质转化与应用—有机大题突破三有机化学综合推断课件，共60页。PPT课件主要包含了苯甲醇，消去反应，回答问题，半知半推综合推断型，答案61，回答下列问题，答案5取代反应，碳碳双键，答案6，官能团的消除等内容，欢迎下载使用。
结构已知推断反应部位型
1.(2022·全国甲卷,36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:(1)A的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
回答下列问题:(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E的结构简式为 。
回答下列问题:(5)H中含氧官能团的名称是 。
答案:(5)硝基、酯基和(酮)羰基
回答下列问题:(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式 。
回答下列问题:(7)如果要合成H的类似物H′( ),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
2.(2022·海南卷,18)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:(1)A→B的反应类型为 。
答案:(1)取代反应(或磺化反应)
回答问题:(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
回答问题:(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
回答问题:(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
答案:(4)FeCl3(溶液)(或其他合理答案)
解析:(4)由E、F的结构简式可知,F含有酚羟基,而E没有,因此可用FeCl3溶液鉴别两者,前者溶液变成紫色,后者无明显现象。
回答问题:(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
回答问题:(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
1.(2022·湖南卷,19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
回答下列问题:(1)A中官能团的名称为 、 。
答案:(1)醚键 醛基
回答下列问题:(2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 。
答案:(2)取代反应 加成反应
回答下列问题:(3)B的结构简式为 。
回答下列问题:(4)C→D反应方程式为 。
回答下列问题:(5) 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
回答下列问题:(6)I中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
解析:(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,则I中手性碳原子的个数为1,即连有甲基的碳原子。
2.(2022·全国乙卷,36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是 。
答案:(1)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(2)C的结构简式为 。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(4)E中含氧官能团的名称为 。
答案:(4)羟基、羧基
解析:(4)由E的结构简式可知,E中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(5)由G生成H的反应类型为 。
解析:(5)由G、H的结构简式可知,G与SOCl2发生取代反应生成H。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查学生的自学能力、迁移能力,体现了宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
命题热点1 推断有机物的结构简式、结构式
1.根据试剂或有机反应的特殊现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。2.根据有机反应中定量关系进行推断(1)1 ml醛基消耗2 ml [Ag(NH3)2]OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3;1 ml甲醛消耗4 ml [Ag(NH3)2]OH。(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O 沉淀、2 ml H2O。(3)和NaHCO3反应生成气体:1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。(4)和Na反应生成气体:1 ml —COOH生成0.5 ml H2;1 ml —OH生成0.5 ml H2。
3.根据反应条件推知反应物或生成物的结构
2.(2022·湖南益阳二模节选)化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:F的结构简式为 。
推断有机物的结构简式、结构式思维模式
命题热点2 官能团及常见有机物的名称
1.常见有机物的命名(1)弄清系统命名法中四种字的含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
2.官能团的辨认与书写
羟基、酯基、硝基、碳氯键
规范表达——得高分(1)官能团名称书写。①找关键词,按要求书写。②名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。
间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)
邻二氯苯(或1,2-二氯苯)
有机物命名(1)总体命题趋势:苯环连接多基团。(2)常见基团作为母体的优先顺序:—COOH>—SO3H>—COOR>—CHO>酮羰基>—OH>—NH2>醚键>碳碳双键
命题热点3 有机反应类型的判断与化学方程式的书写
1.常见有机反应类型总结
2.化学方程式书写注意事项(1)配平。有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件。有机反应是在一定条件下进行的,有时条件不同,产物不同,如:
(3)常见的易错反应。
1.(2022·山东日照二模节选)有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分,其合成路线如图:
2.(2022·湖南永州模拟节选)阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用,如图是某课题组报道的阿扎司琼的合成工艺路线。
请回答下列问题:(1)反应①到⑤中不属于取代反应的是 。(填反应序号①～⑤)
请回答下列问题:(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
命题热点4 限制条件下同分异构体的数目的判断及书写
1.常见限制条件与结构关系总结
2.限制条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎片。明确书写什么物质的同分异构体以及该物质的组成情况。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子。要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢。3.含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
3.(2022·福建福州二模节选) 的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为 (不考虑顺反异构)。A.能发生加成反应B.核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1
限制条件下某物质的同分异构体数目及结构简式
命题热点5 合成路线的分析与设计
一、有机合成中官能团的转变1.常见官能团的引入(或转化)方法
3.官能团的保护有机合成过程中,为了避免有些官能团发生变化,必须采取措施保护官能团,待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时,需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如,同时引入酚羟基和硝基时,由于酚羟基具有强还原性,而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸,故需先硝化,再引入酚羟基。
4.有机物碳骨架的构建
二、有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分为以下情况:1.以熟悉官能团的转化为主型
2.(2022·山东日照二模节选)有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分,其合成路线如图:
(2022·广东卷,21)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
[审题指导]①根据化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式及其环上的取代基的名称。②根据化合物Ⅱ′的结构简式可知其含有羧基、醛基、碳碳双键三种官能团,因此具备这三种官能团的性质。
⑥根据所学的有机化学基础知识,以及参考已知的流程信息,可设计合成高分子化合物Ⅷ的单体。
解析:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C5H4O2;其环上的取代基为醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH;③化合物Ⅱ′中含有—COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基,能与水分子形成分子间氢键,使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ,则化合物a的分子式为C2H4,为乙烯。
答案:(1)C5H4O2 醛基(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(取代反应)(答案合理即可)(3)化合物Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯
1.(2022·湖南长沙模拟)H是某重要药物合成的中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:(1)A的名称为 。
答案:(1)联苯(或二联苯)
解析:(1)A的名称为联苯或二联苯。
回答下列问题:(2)D生成E的另一种产物的结构简式为 。
答案:(2)CH3CH2OH(或C2H5OH)
解析:(2)由质量守恒可知2个D发生取代反应生成E,另一种产物的结构简式为CH3CH2OH。
回答下列问题:(3)反应④的化学方程式为 。
回答下列问题:(4)实际上反应④和⑦均包括两步反应历程,反应④的两步反应类型均为 (填反应类型,下同)反应;而反应⑦是先发生了 反应,后发生消去反应。
答案:(4)取代 加成
回答下列问题:(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种。 a.含 结构b.分子中含两个—NO2其中核磁共振氢谱为2∶2∶2∶1∶1的结构简式有 。
结构已知推断反应部位型高考有机综合大题中有一类是已知有机物的结构简式,一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化中反应物和产物的结构,弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质,规范解答关于有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体结构简式的书写,最后模仿已知有机物的转化过程,对比原料的结构和最终产物的结构,设计构造目标碳骨架、官能团的合成路线。
(2021·山东卷,19)一种利胆药物F的合成路线如图:
(2)A中含有酚羟基,B中不含酚羟基,可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,B→C的反应类型为氧化反应。
(2)FeCl3溶液 氧化反应
(2022·山东潍坊二模)化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图:
回答下列问题:(1)A的化学名称是 ,D中含氧官能团的名称是 。
答案:(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) (酚)羟基、羰基
回答下列问题:(2)C→D的反应类型是 。
回答下列问题:(3)F的结构简式是 。
回答下列问题:(4)G能发生缩聚反应,写出其反应的化学方程式: 。
回答下列问题:(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式: 。 ①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1
回答下列问题:(6)参照上述合成路线,以苯酚和HOCH2CH2COCl为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线: 。
结构已知推断反应部位型
1.(2022·全国甲卷,36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:(1)A的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
回答下列问题:(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E的结构简式为 。
回答下列问题:(5)H中含氧官能团的名称是 。
答案:(5)硝基、酯基和(酮)羰基
回答下列问题:(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式 。
回答下列问题:(7)如果要合成H的类似物H′( ),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
2.(2022·海南卷,18)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:(1)A→B的反应类型为 。
答案:(1)取代反应(或磺化反应)
回答问题:(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
回答问题:(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
回答问题:(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
答案:(4)FeCl3(溶液)(或其他合理答案)
解析:(4)由E、F的结构简式可知,F含有酚羟基,而E没有,因此可用FeCl3溶液鉴别两者,前者溶液变成紫色,后者无明显现象。
回答问题:(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
回答问题:(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
1.(2022·湖南卷,19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
回答下列问题:(1)A中官能团的名称为 、 。
答案:(1)醚键 醛基
回答下列问题:(2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 。
答案:(2)取代反应 加成反应
回答下列问题:(3)B的结构简式为 。
回答下列问题:(4)C→D反应方程式为 。
回答下列问题:(5) 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
回答下列问题:(6)I中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
解析:(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,则I中手性碳原子的个数为1,即连有甲基的碳原子。
2.(2022·全国乙卷,36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是 。
答案:(1)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(2)C的结构简式为 。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(4)E中含氧官能团的名称为 。
答案:(4)羟基、羧基
解析:(4)由E的结构简式可知,E中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(5)由G生成H的反应类型为 。
解析:(5)由G、H的结构简式可知,G与SOCl2发生取代反应生成H。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查学生的自学能力、迁移能力,体现了宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
命题热点1 推断有机物的结构简式、结构式
1.根据试剂或有机反应的特殊现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。2.根据有机反应中定量关系进行推断(1)1 ml醛基消耗2 ml [Ag(NH3)2]OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3;1 ml甲醛消耗4 ml [Ag(NH3)2]OH。(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O 沉淀、2 ml H2O。(3)和NaHCO3反应生成气体:1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。(4)和Na反应生成气体:1 ml —COOH生成0.5 ml H2;1 ml —OH生成0.5 ml H2。
3.根据反应条件推知反应物或生成物的结构
2.(2022·湖南益阳二模节选)化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:F的结构简式为 。
推断有机物的结构简式、结构式思维模式
命题热点2 官能团及常见有机物的名称
1.常见有机物的命名(1)弄清系统命名法中四种字的含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
2.官能团的辨认与书写
羟基、酯基、硝基、碳氯键
规范表达——得高分(1)官能团名称书写。①找关键词,按要求书写。②名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。
间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)
邻二氯苯(或1,2-二氯苯)
有机物命名(1)总体命题趋势:苯环连接多基团。(2)常见基团作为母体的优先顺序:—COOH>—SO3H>—COOR>—CHO>酮羰基>—OH>—NH2>醚键>碳碳双键
命题热点3 有机反应类型的判断与化学方程式的书写
1.常见有机反应类型总结
2.化学方程式书写注意事项(1)配平。有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件。有机反应是在一定条件下进行的,有时条件不同,产物不同,如:
(3)常见的易错反应。
1.(2022·山东日照二模节选)有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分,其合成路线如图:
2.(2022·湖南永州模拟节选)阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用,如图是某课题组报道的阿扎司琼的合成工艺路线。
请回答下列问题:(1)反应①到⑤中不属于取代反应的是 。(填反应序号①～⑤)
请回答下列问题:(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
命题热点4 限制条件下同分异构体的数目的判断及书写
1.常见限制条件与结构关系总结
2.限制条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎片。明确书写什么物质的同分异构体以及该物质的组成情况。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子。要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢。3.含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
3.(2022·福建福州二模节选) 的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为 (不考虑顺反异构)。A.能发生加成反应B.核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1
限制条件下某物质的同分异构体数目及结构简式
命题热点5 合成路线的分析与设计
一、有机合成中官能团的转变1.常见官能团的引入(或转化)方法
3.官能团的保护有机合成过程中,为了避免有些官能团发生变化,必须采取措施保护官能团,待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时,需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如,同时引入酚羟基和硝基时,由于酚羟基具有强还原性,而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸,故需先硝化,再引入酚羟基。
4.有机物碳骨架的构建
二、有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分为以下情况:1.以熟悉官能团的转化为主型
2.(2022·山东日照二模节选)有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分,其合成路线如图:
(2022·广东卷,21)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
[审题指导]①根据化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式及其环上的取代基的名称。②根据化合物Ⅱ′的结构简式可知其含有羧基、醛基、碳碳双键三种官能团,因此具备这三种官能团的性质。
⑥根据所学的有机化学基础知识,以及参考已知的流程信息,可设计合成高分子化合物Ⅷ的单体。
解析:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C5H4O2;其环上的取代基为醛基。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH;③化合物Ⅱ′中含有—COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基,能与水分子形成分子间氢键,使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ,则化合物a的分子式为C2H4,为乙烯。
答案:(1)C5H4O2 醛基(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(取代反应)(答案合理即可)(3)化合物Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯
1.(2022·湖南长沙模拟)H是某重要药物合成的中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:(1)A的名称为 。
答案:(1)联苯(或二联苯)
解析:(1)A的名称为联苯或二联苯。
回答下列问题:(2)D生成E的另一种产物的结构简式为 。
答案:(2)CH3CH2OH(或C2H5OH)
解析:(2)由质量守恒可知2个D发生取代反应生成E,另一种产物的结构简式为CH3CH2OH。
回答下列问题:(3)反应④的化学方程式为 。
回答下列问题:(4)实际上反应④和⑦均包括两步反应历程,反应④的两步反应类型均为 (填反应类型,下同)反应;而反应⑦是先发生了 反应,后发生消去反应。
答案:(4)取代 加成
回答下列问题:(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种。 a.含 结构b.分子中含两个—NO2其中核磁共振氢谱为2∶2∶2∶1∶1的结构简式有 。
结构已知推断反应部位型高考有机综合大题中有一类是已知有机物的结构简式,一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化中反应物和产物的结构,弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质,规范解答关于有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体结构简式的书写,最后模仿已知有机物的转化过程,对比原料的结构和最终产物的结构,设计构造目标碳骨架、官能团的合成路线。
(2021·山东卷,19)一种利胆药物F的合成路线如图:
(2)A中含有酚羟基,B中不含酚羟基,可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,B→C的反应类型为氧化反应。
(2)FeCl3溶液 氧化反应
(2022·山东潍坊二模)化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图:
回答下列问题:(1)A的化学名称是 ,D中含氧官能团的名称是 。
答案:(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) (酚)羟基、羰基
回答下列问题:(2)C→D的反应类型是 。
回答下列问题:(3)F的结构简式是 。
回答下列问题:(4)G能发生缩聚反应,写出其反应的化学方程式: 。
回答下列问题:(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式: 。 ①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1
回答下列问题:(6)参照上述合成路线,以苯酚和HOCH2CH2COCl为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线: 。
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