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最新高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用
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2023届湖南省高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用
一．选择题（共20小题）
1．（2022•蒸湘区校级二模）止吐药米格列奈中间体N的合成反应如图（已知：Ph为苯基）。下列相关叙述错误的是（ ）
A．物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOH
B．中间体N的分子式为C22H16O8N2
C．M合成N的反应为取代反应
D．M、N都能与酸性的KMnO4溶液褪色
2．（2022•开福区校级一模）下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体（化合物丙），下列说法错误的是（ ）
A．化合物甲含有5个双键
B．化合物乙的分子式为C16H22O3
C．化合物丙能发生加成反应、消去反应和缩聚反应
D．等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同
3．（2022•新化县校级模拟）沃森和克里克发现了DNA双螺旋结构，DNA分子的两条链之间通过氢键结合，DNA分子复制前首先将双链解开。以下有关DNA分子的说法中正确的为（ ）
A．DNA分子中既含有极性键又含有非极性键
B．DNA分子中的化学键主要有共价键和氢键
C．DNA分子的双链解开的过程既有物理变化又有化学变化
D．DNA的两条链之间通过共价键结合
4．（2022•天心区校级二模）2021年底，我国科学家首次实现从二氧化碳到人工合成淀粉的技术突破，为推进“碳达峰”和“碳中和”的目标实现提供了一种新思路。下列说法正确的是（ ）
A．用淀粉溶液检验加碘食盐中的碘元素
B．淀粉、纤维素和油脂均属于天然高分子化合物
C．淀粉与纤维素分子式均为（C6H10O5）n，因此它们互为同分异构体
D．淀粉水解产物之一葡萄糖，可用于补钙药物及补锌药物的合成
5．（2022•天心区校级二模）Buchwald﹣Hartwig偶联反应（布赫瓦尔德﹣哈特维希反应）是合成芳胺的重要方法，反应机理如图（图中Ar表示芳香烃基，﹣﹣﹣表示为副反应）。下列说法错误的是（ ）
A．3、5和8都是反应的中间体
B．理论上1mol最多能消耗2mol
C．若原料用和，则可能得到的产物为、和
D．该反应机理中所有步骤的原子利用率为100%
6．（2022•岳阳县模拟）2022年北京冬奥会是碳中和的试验场，这其中从清洁能源到环保材料，化学高科技所起到的作用功不可没。下列说法错误的是（ ）
A．“碳中和”是指一定时期内，二氧化碳排放量与吸收量相平衡的状态，植树造林捕获和储存大气中的CO2过程中涉及了氧化还原反应
B．速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．运动员使用的可降解餐具用聚乳酸制造，聚乳酸是天然高分子材料
D．场馆的照明、运行均由光伏发电和风力发电提供，有利于实现碳达峰
7．（2022•岳麓区校级三模）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有原子均处于同一平面
B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C．X→Y发生了取代反应
D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量相同
8．（2022•新化县校级模拟）金合欢醇M是中草药植物的重要活性成分之一，也是一些重要香料植物精油中的主要香料成分之一，其结构简式如图所示，下列有关M说法正确的是（ ）
A．分子式为：C15H26O
B．可以形成含有苯环的同分异构体
C．与CH2═CH﹣CH2OH互为同系物
D．能发生加成、氧化、还原、水解反应等
9．（2022•武冈市校级模拟）聚席夫碱材料能表现出优异的电化学性能，因此在储能方面有较好的应用前景。一种聚席夫碱材料的结构片段如图所示，下列有关说法不正确的是（ ）
已知：R1﹣NH2+R2﹣CHOR1N＝CH﹣R2+H2O
A．制备该聚合物的反应类型为缩聚反应
B．制备该聚合物的单体中，苯环上氢原子具有相同的化学环境
C．席夫碱聚合物中“C＝N”中的氮原子是sp2杂化
D．该高分子的结构简式为：
10．（2022•衡阳三模）丁烯基苯酞存在于当归等中药里，该物质具有抗凝血、抗氧化等功能，其结构简式如图所示。下列有关丁烯基苯酞的说法错误的是（ ）
A．分子式为C12H12O2
B．含有两种官能团
C．不能与NaOH溶液反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11．（2022•武陵区校级模拟）室温下，通过下列实验探究苯酚（C6H5OH）的性质。
实验1：向苯酚钠溶液中通入足量CO2，溶液变浑浊
实验2：向苯酚浊液中加入少量Na2CO3固体充分反应后，得澄清溶液且无气体产生
实验3：将浓度均为0.1mol•L苯酚和苯酚钠溶液等体积混合，测得混合液的pH为10
下列有关说法不正确的是（ ）
A．由实验1可得出：Ka1（H2CO3）＞Ka（C6H5OH）＞Ka2（H2CO3）
B．实验2中发生反应的离子方程式：C6H5OH+CO32﹣→C6H5O﹣+HCO3﹣
C．实验2所得溶液中存在：c（Na+）+c（H+）＝c（HCO3﹣）+2c（CO32﹣）+c（C6H5O﹣）+c（OH﹣）
D．实验3所得混合溶液中：c（C6H5OH）＞c（Na+）＞c（C6H5O﹣）
12．（2022•湘阴县校级三模）下列物质分类正确的是（ ）
A．共价化合物：H2O2、HD、HClO4
B．强电解质：BaSO4、Ca（OH）2、AlCl3
C．天然高分子化合物：淀粉、纤维素、塑料
D．同系物：甲醇、乙二醇、丙三醇
13．（2022•隆回县校级三模）某新型有机合成中间体的结构如下，下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子中共面的碳原子最多有11个
B．分子中苯环上的一溴代物有3种
C．能使溴水褪色
D．分子中含有3种官能团
14．（2022•吉首市校级模拟）利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是（ ）
A．1molX分子中手性碳原子为3mol
B．X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，1molY最多能与4molH2发生加成反应
15．（2022•祁东县校级模拟）磺化聚苯醚（SPPO）质子交换膜在燃料电池领域有广阔的应用前景。合成聚苯醚（PPO）并将其改性制备SPPO的路线如图，下列说法不正确的是（ ）
A．2，6﹣二甲基苯酚能与饱和溴水发生取代反应
B．常温下，2，6﹣二甲基苯酚难溶于水
C．2，6﹣二甲基苯酚与O2发生还原反应生成PPO
D．PPO合成SPPO的反应是：+mClSO3H+mHCl
16．（2022•耒阳市校级模拟）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是（ ）
A．1个X分子中含有7个sp2杂化的碳原子
B．Y与足量 H2 反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
C．Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
17．（2022•赫山区校级三模）化合物c的制备原理如图：
下列说法正确的是（ ）
A．该反应为加成反应
B．化合物a中所有原子一定共平面
C．化合物b、c均能与NaOH溶液反应
D．化合物c的一氯代物种类为5种
18．（2022•常宁市校级三模）光刻胶是微电子技术中芯片微细图形加工的关键材料之一，其国产化势在必行。某光刻胶可由降冰片烯（）与马来酸酐（）共聚而成。下列说法正确的是（ ）
A．降冰片烯可发生加成、加聚、氧化、还原、取代等反应
B．与互为同分异构体
C．马来酸酐可稳定存在于碱性溶液中
D．该光刻胶的结构简式一定为
19．（2022•娄底二模）最近，国外报道了首例猪肾脏成功移植入人体的新闻，吗替麦考酚酯主要用于预防器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．该分子中含有三种含氧官能团
B．分子式为C22H31NO7
C．可以发生取代反应、加聚反应、氧化反应
D．1mol该分子与足量的H2发生加成反应，最多消耗6molH2
20．（2022•蓝山县模拟）2﹣甲基﹣4﹣甲氧基苯胺是一种合成医药、染料和有机颜料的重要中间体，其结构简式如图。下列关于2﹣甲基﹣4﹣甲氧基苯胺的说法错误的是（ ）
A．其分子式为C8H10NO
B．分子中的碳原子只有一种杂化方式
C．分子中共平面的碳原子至少有7个
D．分子中有6种不同化学环境的氢原子
二．解答题（共9小题）
21．（2022•开福区校级一模）化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用。以有机物A、乙烯和苯等为原料合成M的路线如图：
已知：i）RCHO+R′CH2CHO
ii）R﹣NO2R﹣NH2
iii）
回答下列问题：
（1）已知A是一种烃的含氧衍生物，核磁共振氢谱显示只有一组峰，可发生银镜反应，A的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）写出D与足量的银氨溶液发生反应的离子方程式： 。
（4）苯→G、G→H的反应类型分别是 。
（5）符合下列条件的有机物有 种（不包含立体异构）。
①与E互为同系物，且比E的相对分子质量多14
②含一个六元环
其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备的合成路线（无机试剂任选） 。
22．（2022•芦淞区校级模拟）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物D的名称是 ，E的结构简式为 ．
（2）反应④的反应类型为 ，F中含氧官能团的名称为 ．
（3）G的核磁共振氢谱峰面积之比为 （按照从小到大顺序书写）．
（4）已知H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 ．
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种．
A．属于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液显紫色C．能发生银镜反应
（6）一种制备的合成路线如图：
M中碳原子的杂化方式为 ；N的结构简式为 ．
23．（2022•澧县校级三模）化合物I是合成溶血栓药物的中间体，其合成路线如下所示：
已知：①R1CHOR1CH＝NR2
②同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易转化为醛基。
（1）化合物B中含有的官能团名称是 。
（2）E的结构简式是 。
（3）E→F的反应类型是 。
（4）G→I的化学方程式是 。
（5）W是E的同分异构体，满足下列条件的W有 种：
①W含苯环；②1molW与足量银氨溶液反应可生成4molA；
其中NMR﹣H谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为 （写出一种即可）。
（6）以苯和X为原料制备Y（）的合成路线如下：
反应①的条件和试剂是 ，X的结构简式为 。
24．（2022•隆回县校级模拟）有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螨剂的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，由E生成F的反应类型是 。
（2）M中所含官能团的名称是 ，分子中 （填“有”或“无”）手性碳原子。
（3）由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为 。
（4）G的结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
a.遇FeCl3溶液显紫色
b.能发生银镜反应
c.核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6：4：2：1：1
25．（2022•桃源县校级三模）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知：（R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 。
（3）D、G的结构简式分别为 、 。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 。
（5）F→M的化学方程式为 。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式： 。
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线： 。
26．（2022•隆回县校级二模）化合物G可以干预冠心病患者血清炎性因子，抗动脉粥样硬化，对血管平滑肌细胞增殖有抑制作用。其合成路线如图：
已知：
Ⅰ．R﹣CNR﹣COOH
Ⅱ．Ph﹣NO2Ph﹣NH2Ph﹣OH（Ph为苯环）
（1）A→B的反应方程式为 。
（2）C→D的反应类型是 ；E的名称为 。
（3）F与过量H2发生加成反应的产物中存在 个手性碳原子（连有四个不同的原子或基团的碳原子）。
（4）G中含氧官能团的名称为 。
（5）满足下列条件的E的同分异构体有 种。
①含苯环的醛、酮
②不含过氧键（﹣O﹣O﹣）
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1
（6）设计以和为原料制备的合成路线 （无机试剂、有机溶剂任用）。
27．（2022•湖南模拟）杂环化合物是环中除碳原子外，还含有其他原子的环状化合物，这类物质可作药物、杀虫剂、染料、塑料等。现由制备杂环化合物流程如图，已知EtOH为乙醇。
（1）物质①的化学名称为 ，物质②的结构简式为 。
（2）物质④中官能团名称为 ，由④生成⑤的反应类型为 。
（3）由⑦生成⑧的化学方程式为 。
（4 ）⑨的同分异构体中，符合下列条件的有 种。
A.只含有一个环状结构
B.环上连有两个侧链，且侧链均不与N相连
（5）以1，3﹣丁二烯和乙醇为主要原料，无机试剂任选，合成 。
28．（2022•桃源县校级二模）长托宁G是一种选择性抗胆碱药，可用于农药中毒的治疗，工业上通过如图所示方法合成：
已知：
回答下列问题：
（1）有机物A的分子式为 。
（2）试剂X的结构简式为 。
（3）一定条件下，两分子C可以反应生成含三个六元环的酯，写出该反应的化学方程式： 。
（4）下列有关图中物质的说法，正确的是 （填序号）。
a．A与氯气进行1：1的加成反应，可以得到两种产物
b．1mol有机物D最多可消耗2molNaOH
c．有机物E在一定条件下可发生消去反应
d．有机物可与浓溴水反应生成白色沉淀
（5）只用一种试剂可以鉴别D和E，该试剂是 。
（6）满足下列条件的X的同分异构体可能为 。 （任写一种）
①属于芳香族化合物且只有一个取代基
②1mol该物质水解最多消耗2mol NaOH
③能发生银镜反应
（7）根据已有的知识并结合相关信息，写出以和CH3CH（OH）CH3为原料制的合成路线图（无机试剂任选） 。
29．（2022•永定区校级二模）物质H是一种重要的精细化工原料和有机合成中间体。其合成方法如图所示。
已知：
①R一CH2﹣COOHR﹣CH2﹣COCl
②CH3COCH2COOC2H5+R一CHO
回答下列问题。
（1）物质A的名称 。H的分子式是 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）B→C的反应方程式为 。
（4）下表研究了E→F的反应过程中某些因素对反应的影响。
试剂用量：E：0.04mol；乙醛：0.03mol；碱催化剂：0.02mol；有机溶剂：30mL
反应温度/℃
碱催化剂
有机溶剂
产率/%
80
哌啶
乙醇
47
80
甲醇钠
乙醇
40
100
叔丁醇钾
叔丁醇
41
80
碳酸钠
乙腈
89
80
碳酸钾
乙腈
78
80
碳酸钠
乙醇
95
从表格中的数据可知，在E→F的反应中，应选择 作为催化剂， 作为溶剂。
（5）H的一种同系物X比H多一个C原子，则X可能的结构有 种。其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
（6）根据题中所给信息，设计一个由物质E和正丁醛合成3﹣甲基﹣5﹣正丙基苯酚的路线 。
2023届湖南省高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用
参考答案与试题解析
一．选择题（共20小题）
1．【解答】解：A．M分子中含两个羧基，1 molM最多与2 molNaOH反应，N分子中含两个酯基，形成酯基的羟基为酚羟基，酯基水解后生成的酚可以继续与NaOH反应，1 molN最多消耗4 molNaOH，故A错误；
B．由结构可知N的分子式为C22H16O8N2，故B正确；
C．M合成N可看成羧基上H被取代，属于取代反应，故C正确；
D．与苯环相连C上有H，可被酸性高锰酸钾氧化，则M、N都能使酸性的KMnO4溶液褪色，故D正确；
故选：A。
2．【解答】解：A．苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2个双键，故A错误；
B．由结构简式可知，乙分子含有16个碳原子、22个碳原子、3个氧原子，化合物乙的分子式为C16H22O3，故B正确；
C．由结构简式可知，化合物丙分子中含有的苯环能发生加成反应，含有的羟基能发生消去反应，含有的羟基和羧基在一定条件下能发生縮聚反应，故C正确；
D．由结构简式可知，化合物甲、乙分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、乙、丙消耗的氢氧化钠的物质的量均相同，故D正确；
故选：A。
3．【解答】解：A．在DNA分子中，5碳糖环中的碳原子之间是非极性键，另外分子中还含有C﹣H、C﹣O、C﹣N等极性键，故A正确；
B．氢键是分子之间的一类独特的分子间作用力，不属于化学键，故B错误；
C．DNA双链在解开的过程中仅破坏了氢键，没有新物质生成，故属于物理变化，故C错误；
D．DNA双链之间通过氢键结合在一起，不是共价键，故D错误；
故选：A。
4．【解答】解：A.用淀粉溶液检验碘单质，不能检验碘离子，故A错误；
B.分子量大于一万的有机物为高分子化合物，油脂的分子量小于一万，不是高分子化合物，故B错误；
C.淀粉与纤维素不互为同分异构体，故C错误；
D.葡萄糖可以制成葡萄糖酸，然后可以制成葡萄糖酸钙、葡萄糖酸锌进行补钙和补锌，故D正确；
故选：D。
5．【解答】解：A．整个过程是物质2与物质4在物质1、物质6的条件下生成物质9和物质7，物质3、5和8是中间产物，故A正确；
B．反应方程式为，理论上1mol最多能消耗2mol，故B正确；
C．若原料用和，对比2、4、9的结构可知，4中氮原子连接的氢原子别﹣Ar取代生成9，同时还发生2+4→10的副反应，主要产物为，同时由于副反应发生，还会生成和，故C正确；
D．5+6→7+8的过程发生取代反应，8→9的过程中还有1生成且发生副反应，原子利用率不是100%，故D错误；
故选：D。
6．【解答】解：A．绿色植物吸收CO2的同时放出O2，属氧化还原反应，故A正确；
B．聚氨酯材料属于人工合成的有机高分子材料，故B正确；
C．可降解餐具用聚乳酸制造，聚乳酸是人工合成的高分子材料，故C错误；
D．场馆的照明、运行均由光伏发电和风力发电可减少化石燃料的燃烧，有利于实现碳达峰，故D正确；
故选：C。
7．【解答】解：A．X分子中含有甲基，检验甲烷的四面体结构，分子中所有原子一定不在同一平面内，故A错误；
B．X、Y都含有苯环、碳碳双键、羰基，可以发生加成反应，都含有酚羟基、烃基，可以发生取代反应，但X、Y不能发生消去反应，故B错误；
C．X→Y发生了加成反应，故C错误；
D．X、Y分子均含有1个碳碳双键，能与溴分区加成反应，而酚羟基邻位、对位有2个氢原子，能与溴发生取代反应，等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量相同，故D正确；
故选：D。
8．【解答】解：A．由结构简式知道，分子中含有15个碳原子、1个氧原子，不饱和度为3，分子中氢原子数目为2×15+2﹣2×3＝26，M的分子式为C15H26O，故A正确；
B．该有机物分子含有3个碳碳双键，不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，因此不能形成含苯环的同分异构体，故B错误；
C．该有机物含有3个碳碳双键，而CH2═CH﹣CH2OH含有1个碳碳双键，二者不互为同系物，故C错误；
D．该有机物含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，其中与氢气的加成反应属于还原反应，含有的醇羟基也可以发生氧化反应，不能发生水解反应，故D错误；
故选：A。
9．【解答】解：A．由图及题给信息可知，聚席夫碱材料是由对苯二甲醛和对苯二甲胺发生缩聚反应生成的高聚物，故A正确；
B．制备该聚合物的单体为对苯二甲醛和对苯二甲胺，均为对称结构，苯环上只有一种化学环境的H原子，故B正确；
C．席夫碱聚合物中“C＝N”中的氮原子的价层电子对数＝σ键数+孤电子对数＝2+1＝3，所以N原子是sp2杂化，故C正确；
D．由图可知，该高分子的结构简式为，故D错误；
故选：D。
10．【解答】解：A．由结构可知分子式为C12H12O2，故A正确；
B．分子中含酯基、碳碳双键，共2种官能团，故B正确；
C．含酯基，能与NaOH溶液反应，故C错误；
D．含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；
故选：C。
11．【解答】解：A．苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，由现象可知碳酸的酸性比苯酚的强，即Ka1（H2CO3）＞Ka（C6H5OH），但不能得出Ka（C6H5OH）＞Ka2（H2CO3），故A错误；
B．苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，发生反应的离子方程式：C6H5OH+CO32﹣→C6H5O﹣+HCO3﹣，故B正确；
C．苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，在苯酚钠、碳酸氢钠溶液中，依据电荷守恒得出，c（Na+）+c（H+）＝c（HCO3﹣）+2c（CO32﹣）+c（C6H5O﹣）+c（OH﹣），故C正确；
D．阴离子水解程度越大，溶液的pH越大，说明越易结合氢离子，则c（C6H5OH）＞c（Na+）＞c（C6H5O﹣），故D正确；
故选：A。
12．【解答】解：A.只含共价键的化合物为共价化合物，而HD为单质，不是化合物，故A错误；
B.在水溶液中能完全电离的电解质为强电解质，BaSO4、Ca（OH）2、AlCl3均为强电解质，故B正确；
C.相对分子质量在一万以上的天然的化合物为天然高分子化合物，塑料是高分子化合物，但不是天然的高分子化合物，故C错误；
D.结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，互为同系物的有机物的官能团的种类和个数必须相同，而甲醇、乙二醇、丙三醇官能团的个数不同，不是同系物，故D错误；
故选：B。
13．【解答】解：A．苯环、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于乙烯分子中氢原子被苯基、乙炔基、甲基取代，所以该分子中最多与有11个碳原子共平面，故A正确；
B．苯环上含有3种氢原子，其苯环上的一溴代物有3种，故B正确；
C．分子中碳碳双键、碳碳三键能和溴水发生加成反应生成无色物质，所以能使溴水褪色，故C正确；
D．含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，故D错误；
故选：D。
14．【解答】解：A．连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子，X中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，所以1molX含有1mol手性碳原子，故A错误；
B．X中含有碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基、酰胺基、酯基、酚羟基、氨基，具有烯烃、酮、醇、羧酸、酰胺、酯、酚和氨的性质，碳碳双键、酚羟基能发生氧化反应，羧基能发生酯化反应，碳碳双键能发生加聚反应，故B正确；
C．Y中不含酚羟基，具有酚的性质，Y不能和氯化铁溶液发生显色反应，Y中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D．X中羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基和酚羟基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应，1molX最多消耗5molNaOH；碳碳双键、羰基和氢气以1：1发生加成反应，羧基中碳氧双键和氢气不反应，1molY最多消耗4mol氢气，故D错误；
故选：B。
15．【解答】解：A．2，6﹣二甲基苯酚酚羟基的对位含有氢原子，所以能与饱和溴水发生取代反应，故A正确；
B．根据常温下苯酚难溶于水可类推，常温下，2，6﹣二甲基苯酚难溶于水，故B正确；
C．2，6﹣二甲基苯酚与O2应该发生氧化反应生成PPO，故C错误；
D．根据反应物和生成物的结构简式可判断反应中还有氯化氢生成，则PPO合成SPPO的反应是：+mClSO3H+mHCl，故D正确；
故选：C。
16．【解答】解：A．X中苯环和醛基中碳原子价层电子对数都是3，苯环和醛基上的碳原子都采用sp2杂，有7个碳原子，故A正确；
B．Y与足量氢气反应后的产物如图，不含手性碳原子，故B错误；
C．Y中含有亲水基羧基和醇羟基，Z含有亲水基醇羟基，所以Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大，故C正确；
D．X、Y、Z都被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，所以X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，故D正确；
故选：B。
17．【解答】解：A．a与b反应生成C和HCl，该反应属于取代反应，故A错误；
B．氮原子采取sp3杂化，N原子及其连接的原子形成三角锥形，化合物a中所有原子一定不能共平面，故B错误；
C．b含有酯基，c含有酯基、酰胺基，均能与NaOH溶液反应，故C正确；
D．化合物X分子中2个苯环含有5种化学环境不同的氢原子，另外甲基、酰胺基中共含有2种氢原子，化合物c的一氯代物种类数目大于5种，故D错误；
故选：C。
18．【解答】解：A．降冰片烯分子中含有碳碳双键、烃基，可发生加成、加聚、氧化、取代等反应，与氢气加成反应属于还原反应，故A正确；
B．与分子式相同、结构相同，二者是同种物质，故B错误；
C．马来酸酐含有酸酐结构，不能稳定存在于碱性溶液中，故C错误；
D．降冰片烯和马来酸酐分子均含有碳碳双键，它们之间能发生加聚反应，该光刻胶的结构简式可能为，链节可能不是降冰片烯和马来酸酐分子按1：1加聚，且连接顺序可能混乱，故D错误；
故选：A。
19．【解答】解：A．由结构简式可知，吗替麦考酚酯含有醚键、酯基、酚烃基，故A正确；
B．吗替麦考酚酯的分子式为C23H31NO7，故B正确；
C．吗替麦考酚酯分子中含有的酯基能发生水解反应，水解反应属于取代反应，碳碳双键能发生加聚反应，酚烃基可以发生氧化反应，故C正确；
D．碳碳双键和苯环可以与氢气发生加成反应，而酯基不与氢气加成，故1 mol吗替麦考酚酯最多消耗4 molH2，故D错误；
故选：D。
20．【解答】解：A．根据2﹣甲基﹣4﹣甲氧基苯胺的结构简式，得到分子式为：C8H10NO，故A正确；
B．苯环中的碳原子是sp2杂化，甲基中碳原子杂化方式是sp3，杂化方式不一样，故B错误；
C．苯环中六个碳原子以及和苯环相连的碳原子一定是共面结构，分子中共平面的碳原子至少有7个，故C正确；
D．该有机物中处于同一碳（氮）原子上的氢原子是等效氢原子，子中有6种不同化学环境的氢原子，故D正确；
故选：B。
二．解答题（共9小题）
21．【解答】解：（1）根据分析可知，A的结构简式为OHC﹣CHO，名称为乙二醛，
故答案为：乙二醛；
（2）根据分析可知，C的结构简式为，
故答案为：；
（3）D的结构简式为，1个D分子中含2个醛基，1molD最多消耗4mol[Ag（NH3）2]OH，D与足量银氨溶液反应的离子方程式为 +4[Ag（NH3）2]++4OH﹣+2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O，
故答案为：+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣+2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O；
（4）苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应（或取代反应）生成G，G发生题给已知ii的反应生成H，G→H为发生了还原反应生成了，
故答案为：取代反应（或硝化反应）、还原反应；
（5）E的分子式为C8H12O4，E的结构简式为，与E互为同系物且比E的相对分子质量多14，说明有机物中含2个羧基，分子式为C9H14O4，含有1个六元环，则符合题意的同分异构体的六元环的侧链可能有：①只有1个侧链，侧链为﹣CH（COOH）2，只有1种；②有两个侧链，侧链为﹣COOH和﹣CH2COOH，两个侧链有同、邻、间、对四种位置，共4种；③有三个侧链，侧链为2个﹣COOH和1个﹣CH3，2个﹣COOH有同、邻、间、对四种位置，1个﹣CH3的取代位置依次有3、3、4、2种，共3+3+4+2＝12种；符合题意的同分异构体有1+4+12＝17种；其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为，
故答案为：17；；
（6）对比与CH2＝CH2、CH3CH2OH的结构简式，可用题给已知i构建碳骨架，结合官能团的变化，可由CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO；CH2＝CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生催化氧化反应生成OHC﹣CHO，OHC﹣CHO、CH3CHO在NaOH溶液、加热条件下反应生成，合成路线流程图为，
故答案为：。
22．【解答】解：（1）化合物D的名称是苯乙酸，E的结构简式为，
故答案为：苯乙酸；；
（2）反应④的反应类型为取代反应，F中含氧官能团的名称为羰基、羟基，
故答案为：取代反应；羰基、羟基；
（3）G中含有3种氢原子，含有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几组峰，各种氢原子个数之比等于峰面积之比，G中含有3种氢原子，三种氢原子的个数之比为1：6：15，所以G的核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：15，
故答案为：1：6：15；
（4）已知H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，X为CH3CH2OH，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）D的同分异构体同时满足下列条件：
A．属于芳香族化合物，说明含有苯环；
B．遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
C．能发生银镜反应，说明含有醛基，如果取代基为酚﹣OH、﹣CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CH3、﹣CHO，酚羟基和甲基相邻时，醛基有4种异构；如果酚羟基和甲基相间时，醛基有4种位置异构；如果酚羟基和甲基相对时，醛基有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种，
故答案为：13；
（6）M中苯环和连接双键的碳原子价层电子对数是3，采用sp2杂化，饱和碳原子价层电子对数是4，采用sp3杂化，所以M分子中C原子杂化类型是sp2、sp3，N的结构简式为，
故答案为：sp2、sp3；。
23．【解答】解：（1）B为，化合物B中含有的官能团名称是羰基、氨基，
故答案为：羰基、氨基；
（2）E的结构简式是，
故答案为：；
（3）E→F的反应类型是酯化反应或取代反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；
（4）G→I的化学方程式是，
故答案为：；
（5）E为，W是E的同分异构体，W满足下列条件：
①W含苯环；
②1molW与足量银氨溶液反应可生成4molA，说明含有2个﹣CHO；
如果取代基为2个﹣CHO、1个酚﹣OH，两个醛基相邻时，酚羟基有2种位置异构；如果两个醛基相间，酚羟基有3种位置异构；如果两个醛基相对，酚羟基有1种位置异构；如果取代基为﹣CHO、HCOO﹣，两个取代基有相邻、相间、相对3种位置异构，所以符合条件的有9种；其中NMR﹣H谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为或或，
故答案为：9；或或；
（6）通过以上分析知，反应①的条件和试剂是浓硝酸、浓硫酸、加热，X的结构简式为，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；。
24．【解答】解：（1）A的名称为1，3，5﹣三甲苯，由E生成F的反应类型是加成反应，
故答案为：1，3，5﹣三甲苯；加成反应；
（2）M中所含官能团的名称是酯基，分子中无手性碳原子，
故答案为：酯基；无；
（3）由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）G的结构简式为，
故答案为：；
（5）C的同分异构体符合下列条件：
a.遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
b.能发生银镜反应，说明含有醛基，根据其不饱和度及O原子个数知，除了含有酚﹣OH、﹣CHO外不含其它环或双键；
c.核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6：4：2：1：1，说明含有两个等效的甲基，符合条件的结构简式为或，
故答案为：或。
25．【解答】解：（1）B所含官能团为﹣OH、﹣COOH，名称分别为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F→M的化学方程式为，
故答案为：；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为﹣OH、﹣CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3，而﹣OH、﹣OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；（或或）；
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，合成路线为，
故答案为：。
26．【解答】解：（1）A→B的反应方程式为+HO﹣NO2+H2O，
故答案为：+HO﹣NO2+H2O；
（2）C→D的过程中硝基转化为氨基，反应类型是还原反应；E的结构简式为，E的名称为对羟基苯乙酸，
故答案为：还原反应；对羟基苯乙酸；
（3）F与过量H2发生加成反应，苯环、羰基都发生加成反应，加成产物为，如图标“*”碳原子是手性碳原子：，即加成产物中存在4个手性碳原子，
故答案为：4；
（4）观察结构可知，G中含氧官能团的名称为羟基、醚键、羰基，
故答案为：羟基、醚键、羰基；
（5）E的结构简式为，满足下列条件的E的同分异构体：①含苯环的醛、酮，②不含过氧键（﹣O﹣O﹣），③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，若为酮，苯环侧链为﹣OH、﹣OH、﹣COCH3，2个羟基处于间位且﹣COCH3与2个羟基均相邻或均相间；若为醛，则含有1个甲基，则苯环含有2个﹣OH、1个﹣CH3、1个﹣CHO，且甲基与醛基处于对位位置，2个﹣OH分别与甲基相邻或与醛基相邻，故符合条件的同分异构体共有2+2＝4种，
故答案为：4；
（6）由E→F的转化，可知与反应生成，发生硝化反应生成，再与Fe/HCl反应生成，最后在NaNO2/H2O4条件下生成，合成路线为，
故答案为：。
27．【解答】解：（1）物质①为，其化学名称为环己醇；由②的分子式、③的结构简式，推知②的结构简式为HOOC（CH2）4COOH，
故答案为：环己醇；HOOC（CH2）4COOH；
（2）观察结构可知，物质④中官能团名称为羰基、酯基；对比物质的结构可知，由④生成⑤的反应类型为加成反应，
故答案为：羰基、酯基；加成反应；
（3）⑦中氨基与羰基先发生加成反应成环、然后再发生醇的消去反应形成碳碳双键得到⑧，由⑦生成⑧的化学方程式为，
故答案为：；
（4 ）⑨的同分异构体只含有一个环状结构，且环上连有两个侧链、侧链均不与N相连，2个侧链分别为﹣CH3、﹣CH＝CH2，甲基与氮原子分别有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CH＝CH2分别有5种、5种、3种位置，故符合条件的同分异构体共有5+5+3＝13种，
故答案为：13；
（5）由③→④的转化可知，C2H5OOCCH2CH2COOC2H5反应生成，而HOOCCH2CH2COOH与乙醇反应生成C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，CH2＝CHCH＝CH2与Br2反应生成BrCH2CH＝CHCH2Br，BrCH2CH＝CHCH2Br与氢气加成生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br碱性条件下水解生成HOCH2CH2CH2CH2OH，然后氧化生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为CH2＝CHCH＝CH2BrCH2CH＝CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5，
故答案为：CH2＝CHCH＝CH2BrCH2CH＝CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5。
28．【解答】解：（1）根据有机物A的结构简式可知其分子式为C5H5Br，
故答案为：C5H5Br；
（2）B与试剂X发生类似已知：的反应生成C，根据反应原理可推知X的结构简式为，
故答案为：；
（3）一定条件下，两分子C可以反应生成含三个六元环的酯，该反应的化学方程式，
故答案为：；
（4）a.A具有与1，3﹣丁二烯相似的结构，可与氯气发生1，2﹣加成反应或1，4﹣加成反应，可以得到两种产物，故a正确；
b.D中只含有1个羧基，1mol有机物D最多可消耗1molNaOH，故b错误；
c.有机物E中含有羟基，相邻碳有氢，可以发生消去反应，故c正确；
d.中无酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色沉淀，故d错误，
故答案为：ac；
（5）D中含有羧基具有酸性能与碳酸氢钠溶液作用产生气体，能使紫色石蕊试液变红，E中含有﹣CH2OH结构能使用酸性高锰酸钾溶液褪色，故只用一种试剂可以鉴别D和E的试剂可以是碳酸氢钠溶液（或高锰酸钾、紫色石蕊试液等），
故答案为：碳酸氢钠溶液（或高锰酸钾、紫色石蕊试液）；
（6）满足条件的X的同分异构体可以是或，
故答案为：或；
（7）结合已知相关信息，以和CH3CH（OH）CH3为原料制备，CH3CH（OH）CH3氧化生成丙酮，再按照流程中的步骤①②的类似反应，再发生消去反应可得产品，合成路线图如下，
故答案为：。
29．【解答】解：（1）A为CH3COOH，物质A的名称为乙酸，H的分子式是C8H10O，
故答案为：乙酸；C8H10O；
（2）A中﹣OH被氯原子取代生成B，A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）B→C的反应方程式为CH3COClCH2＝C＝O+HCl，
故答案为：CH3COClCH2＝C＝O+HCl；
（4）温度越低、产率越高越好，所以从表格中的数据可知，在E→F的反应中，应选择碳酸钠作为催化剂，乙醇作为溶剂，
故答案为：碳酸钠；乙醇；
（5）H的一种同系物X比H多一个C原子，则X比H多一个CH2原子团，且X中含有一个酚羟基，如果取代基为酚﹣OH、﹣CH2CH2CH3，有邻位、间位、对位3种结构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CH（CH3）2，有邻位、间位、对位3种结构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CH3、﹣CH2CH3，有10种结构；如果取代基为酚﹣OH、3个﹣CH3，如果3个甲基相邻，酚羟基有2种排列方式，3个甲基中其中2个相邻、1个相间，酚羟基有3种排列方式；如果3个甲基都相间，酚羟基有1种排列方式，所以符合条件的同分异构体种类＝3+3+10+2+3+1＝22，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为，
故答案为：22；；
（6）由物质E和正丁醛合成3﹣甲基﹣5﹣正丙基苯酚，发生G生成H类型的反应生成，发生F生成G类型的反应生成，E发生信息②的反应生成，合成路线为，
故答案为：。
2023届湖南省高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用
一．选择题（共20小题）
1．（2022•蒸湘区校级二模）止吐药米格列奈中间体N的合成反应如图（已知：Ph为苯基）。下列相关叙述错误的是（ ）
A．物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOH
B．中间体N的分子式为C22H16O8N2
C．M合成N的反应为取代反应
D．M、N都能与酸性的KMnO4溶液褪色
2．（2022•开福区校级一模）下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体（化合物丙），下列说法错误的是（ ）
A．化合物甲含有5个双键
B．化合物乙的分子式为C16H22O3
C．化合物丙能发生加成反应、消去反应和缩聚反应
D．等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同
3．（2022•新化县校级模拟）沃森和克里克发现了DNA双螺旋结构，DNA分子的两条链之间通过氢键结合，DNA分子复制前首先将双链解开。以下有关DNA分子的说法中正确的为（ ）
A．DNA分子中既含有极性键又含有非极性键
B．DNA分子中的化学键主要有共价键和氢键
C．DNA分子的双链解开的过程既有物理变化又有化学变化
D．DNA的两条链之间通过共价键结合
4．（2022•天心区校级二模）2021年底，我国科学家首次实现从二氧化碳到人工合成淀粉的技术突破，为推进“碳达峰”和“碳中和”的目标实现提供了一种新思路。下列说法正确的是（ ）
A．用淀粉溶液检验加碘食盐中的碘元素
B．淀粉、纤维素和油脂均属于天然高分子化合物
C．淀粉与纤维素分子式均为（C6H10O5）n，因此它们互为同分异构体
D．淀粉水解产物之一葡萄糖，可用于补钙药物及补锌药物的合成
5．（2022•天心区校级二模）Buchwald﹣Hartwig偶联反应（布赫瓦尔德﹣哈特维希反应）是合成芳胺的重要方法，反应机理如图（图中Ar表示芳香烃基，﹣﹣﹣表示为副反应）。下列说法错误的是（ ）
A．3、5和8都是反应的中间体
B．理论上1mol最多能消耗2mol
C．若原料用和，则可能得到的产物为、和
D．该反应机理中所有步骤的原子利用率为100%
6．（2022•岳阳县模拟）2022年北京冬奥会是碳中和的试验场，这其中从清洁能源到环保材料，化学高科技所起到的作用功不可没。下列说法错误的是（ ）
A．“碳中和”是指一定时期内，二氧化碳排放量与吸收量相平衡的状态，植树造林捕获和储存大气中的CO2过程中涉及了氧化还原反应
B．速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．运动员使用的可降解餐具用聚乳酸制造，聚乳酸是天然高分子材料
D．场馆的照明、运行均由光伏发电和风力发电提供，有利于实现碳达峰
7．（2022•岳麓区校级三模）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有原子均处于同一平面
B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C．X→Y发生了取代反应
D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量相同
8．（2022•新化县校级模拟）金合欢醇M是中草药植物的重要活性成分之一，也是一些重要香料植物精油中的主要香料成分之一，其结构简式如图所示，下列有关M说法正确的是（ ）
A．分子式为：C15H26O
B．可以形成含有苯环的同分异构体
C．与CH2═CH﹣CH2OH互为同系物
D．能发生加成、氧化、还原、水解反应等
9．（2022•武冈市校级模拟）聚席夫碱材料能表现出优异的电化学性能，因此在储能方面有较好的应用前景。一种聚席夫碱材料的结构片段如图所示，下列有关说法不正确的是（ ）
已知：R1﹣NH2+R2﹣CHOR1N＝CH﹣R2+H2O
A．制备该聚合物的反应类型为缩聚反应
B．制备该聚合物的单体中，苯环上氢原子具有相同的化学环境
C．席夫碱聚合物中“C＝N”中的氮原子是sp2杂化
D．该高分子的结构简式为：
10．（2022•衡阳三模）丁烯基苯酞存在于当归等中药里，该物质具有抗凝血、抗氧化等功能，其结构简式如图所示。下列有关丁烯基苯酞的说法错误的是（ ）
A．分子式为C12H12O2
B．含有两种官能团
C．不能与NaOH溶液反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11．（2022•武陵区校级模拟）室温下，通过下列实验探究苯酚（C6H5OH）的性质。
实验1：向苯酚钠溶液中通入足量CO2，溶液变浑浊
实验2：向苯酚浊液中加入少量Na2CO3固体充分反应后，得澄清溶液且无气体产生
实验3：将浓度均为0.1mol•L苯酚和苯酚钠溶液等体积混合，测得混合液的pH为10
下列有关说法不正确的是（ ）
A．由实验1可得出：Ka1（H2CO3）＞Ka（C6H5OH）＞Ka2（H2CO3）
B．实验2中发生反应的离子方程式：C6H5OH+CO32﹣→C6H5O﹣+HCO3﹣
C．实验2所得溶液中存在：c（Na+）+c（H+）＝c（HCO3﹣）+2c（CO32﹣）+c（C6H5O﹣）+c（OH﹣）
D．实验3所得混合溶液中：c（C6H5OH）＞c（Na+）＞c（C6H5O﹣）
12．（2022•湘阴县校级三模）下列物质分类正确的是（ ）
A．共价化合物：H2O2、HD、HClO4
B．强电解质：BaSO4、Ca（OH）2、AlCl3
C．天然高分子化合物：淀粉、纤维素、塑料
D．同系物：甲醇、乙二醇、丙三醇
13．（2022•隆回县校级三模）某新型有机合成中间体的结构如下，下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子中共面的碳原子最多有11个
B．分子中苯环上的一溴代物有3种
C．能使溴水褪色
D．分子中含有3种官能团
14．（2022•吉首市校级模拟）利用下图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是（ ）
A．1molX分子中手性碳原子为3mol
B．X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，1molY最多能与4molH2发生加成反应
15．（2022•祁东县校级模拟）磺化聚苯醚（SPPO）质子交换膜在燃料电池领域有广阔的应用前景。合成聚苯醚（PPO）并将其改性制备SPPO的路线如图，下列说法不正确的是（ ）
A．2，6﹣二甲基苯酚能与饱和溴水发生取代反应
B．常温下，2，6﹣二甲基苯酚难溶于水
C．2，6﹣二甲基苯酚与O2发生还原反应生成PPO
D．PPO合成SPPO的反应是：+mClSO3H+mHCl
16．（2022•耒阳市校级模拟）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是（ ）
A．1个X分子中含有7个sp2杂化的碳原子
B．Y与足量 H2 反应生成的有机化合物中含2个手性碳原子
C．Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
17．（2022•赫山区校级三模）化合物c的制备原理如图：
下列说法正确的是（ ）
A．该反应为加成反应
B．化合物a中所有原子一定共平面
C．化合物b、c均能与NaOH溶液反应
D．化合物c的一氯代物种类为5种
18．（2022•常宁市校级三模）光刻胶是微电子技术中芯片微细图形加工的关键材料之一，其国产化势在必行。某光刻胶可由降冰片烯（）与马来酸酐（）共聚而成。下列说法正确的是（ ）
A．降冰片烯可发生加成、加聚、氧化、还原、取代等反应
B．与互为同分异构体
C．马来酸酐可稳定存在于碱性溶液中
D．该光刻胶的结构简式一定为
19．（2022•娄底二模）最近，国外报道了首例猪肾脏成功移植入人体的新闻，吗替麦考酚酯主要用于预防器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．该分子中含有三种含氧官能团
B．分子式为C22H31NO7
C．可以发生取代反应、加聚反应、氧化反应
D．1mol该分子与足量的H2发生加成反应，最多消耗6molH2
20．（2022•蓝山县模拟）2﹣甲基﹣4﹣甲氧基苯胺是一种合成医药、染料和有机颜料的重要中间体，其结构简式如图。下列关于2﹣甲基﹣4﹣甲氧基苯胺的说法错误的是（ ）
A．其分子式为C8H10NO
B．分子中的碳原子只有一种杂化方式
C．分子中共平面的碳原子至少有7个
D．分子中有6种不同化学环境的氢原子
二．解答题（共9小题）
21．（2022•开福区校级一模）化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用。以有机物A、乙烯和苯等为原料合成M的路线如图：
已知：i）RCHO+R′CH2CHO
ii）R﹣NO2R﹣NH2
iii）
回答下列问题：
（1）已知A是一种烃的含氧衍生物，核磁共振氢谱显示只有一组峰，可发生银镜反应，A的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）写出D与足量的银氨溶液发生反应的离子方程式： 。
（4）苯→G、G→H的反应类型分别是 。
（5）符合下列条件的有机物有 种（不包含立体异构）。
①与E互为同系物，且比E的相对分子质量多14
②含一个六元环
其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备的合成路线（无机试剂任选） 。
22．（2022•芦淞区校级模拟）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物D的名称是 ，E的结构简式为 ．
（2）反应④的反应类型为 ，F中含氧官能团的名称为 ．
（3）G的核磁共振氢谱峰面积之比为 （按照从小到大顺序书写）．
（4）已知H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 ．
（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种．
A．属于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液显紫色C．能发生银镜反应
（6）一种制备的合成路线如图：
M中碳原子的杂化方式为 ；N的结构简式为 ．
23．（2022•澧县校级三模）化合物I是合成溶血栓药物的中间体，其合成路线如下所示：
已知：①R1CHOR1CH＝NR2
②同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易转化为醛基。
（1）化合物B中含有的官能团名称是 。
（2）E的结构简式是 。
（3）E→F的反应类型是 。
（4）G→I的化学方程式是 。
（5）W是E的同分异构体，满足下列条件的W有 种：
①W含苯环；②1molW与足量银氨溶液反应可生成4molA；
其中NMR﹣H谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为 （写出一种即可）。
（6）以苯和X为原料制备Y（）的合成路线如下：
反应①的条件和试剂是 ，X的结构简式为 。
24．（2022•隆回县校级模拟）有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螨剂的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，由E生成F的反应类型是 。
（2）M中所含官能团的名称是 ，分子中 （填“有”或“无”）手性碳原子。
（3）由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为 。
（4）G的结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
a.遇FeCl3溶液显紫色
b.能发生银镜反应
c.核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6：4：2：1：1
25．（2022•桃源县校级三模）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。
已知：（R、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B所含官能团的名称为 。
（2）苯甲醛→A的反应类型是 。
（3）D、G的结构简式分别为 、 。
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为 。
（5）F→M的化学方程式为 。
（6）B有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式： 。
（7）写出用苯甲醛为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线： 。
26．（2022•隆回县校级二模）化合物G可以干预冠心病患者血清炎性因子，抗动脉粥样硬化，对血管平滑肌细胞增殖有抑制作用。其合成路线如图：
已知：
Ⅰ．R﹣CNR﹣COOH
Ⅱ．Ph﹣NO2Ph﹣NH2Ph﹣OH（Ph为苯环）
（1）A→B的反应方程式为 。
（2）C→D的反应类型是 ；E的名称为 。
（3）F与过量H2发生加成反应的产物中存在 个手性碳原子（连有四个不同的原子或基团的碳原子）。
（4）G中含氧官能团的名称为 。
（5）满足下列条件的E的同分异构体有 种。
①含苯环的醛、酮
②不含过氧键（﹣O﹣O﹣）
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1
（6）设计以和为原料制备的合成路线 （无机试剂、有机溶剂任用）。
27．（2022•湖南模拟）杂环化合物是环中除碳原子外，还含有其他原子的环状化合物，这类物质可作药物、杀虫剂、染料、塑料等。现由制备杂环化合物流程如图，已知EtOH为乙醇。
（1）物质①的化学名称为 ，物质②的结构简式为 。
（2）物质④中官能团名称为 ，由④生成⑤的反应类型为 。
（3）由⑦生成⑧的化学方程式为 。
（4 ）⑨的同分异构体中，符合下列条件的有 种。
A.只含有一个环状结构
B.环上连有两个侧链，且侧链均不与N相连
（5）以1，3﹣丁二烯和乙醇为主要原料，无机试剂任选，合成 。
28．（2022•桃源县校级二模）长托宁G是一种选择性抗胆碱药，可用于农药中毒的治疗，工业上通过如图所示方法合成：
已知：
回答下列问题：
（1）有机物A的分子式为 。
（2）试剂X的结构简式为 。
（3）一定条件下，两分子C可以反应生成含三个六元环的酯，写出该反应的化学方程式： 。
（4）下列有关图中物质的说法，正确的是 （填序号）。
a．A与氯气进行1：1的加成反应，可以得到两种产物
b．1mol有机物D最多可消耗2molNaOH
c．有机物E在一定条件下可发生消去反应
d．有机物可与浓溴水反应生成白色沉淀
（5）只用一种试剂可以鉴别D和E，该试剂是 。
（6）满足下列条件的X的同分异构体可能为 。 （任写一种）
①属于芳香族化合物且只有一个取代基
②1mol该物质水解最多消耗2mol NaOH
③能发生银镜反应
（7）根据已有的知识并结合相关信息，写出以和CH3CH（OH）CH3为原料制的合成路线图（无机试剂任选） 。
29．（2022•永定区校级二模）物质H是一种重要的精细化工原料和有机合成中间体。其合成方法如图所示。
已知：
①R一CH2﹣COOHR﹣CH2﹣COCl
②CH3COCH2COOC2H5+R一CHO
回答下列问题。
（1）物质A的名称 。H的分子式是 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）B→C的反应方程式为 。
（4）下表研究了E→F的反应过程中某些因素对反应的影响。
试剂用量：E：0.04mol；乙醛：0.03mol；碱催化剂：0.02mol；有机溶剂：30mL
反应温度/℃
碱催化剂
有机溶剂
产率/%
80
哌啶
乙醇
47
80
甲醇钠
乙醇
40
100
叔丁醇钾
叔丁醇
41
80
碳酸钠
乙腈
89
80
碳酸钾
乙腈
78
80
碳酸钠
乙醇
95
从表格中的数据可知，在E→F的反应中，应选择 作为催化剂， 作为溶剂。
（5）H的一种同系物X比H多一个C原子，则X可能的结构有 种。其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
（6）根据题中所给信息，设计一个由物质E和正丁醛合成3﹣甲基﹣5﹣正丙基苯酚的路线 。
2023届湖南省高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用
参考答案与试题解析
一．选择题（共20小题）
1．【解答】解：A．M分子中含两个羧基，1 molM最多与2 molNaOH反应，N分子中含两个酯基，形成酯基的羟基为酚羟基，酯基水解后生成的酚可以继续与NaOH反应，1 molN最多消耗4 molNaOH，故A错误；
B．由结构可知N的分子式为C22H16O8N2，故B正确；
C．M合成N可看成羧基上H被取代，属于取代反应，故C正确；
D．与苯环相连C上有H，可被酸性高锰酸钾氧化，则M、N都能使酸性的KMnO4溶液褪色，故D正确；
故选：A。
2．【解答】解：A．苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2个双键，故A错误；
B．由结构简式可知，乙分子含有16个碳原子、22个碳原子、3个氧原子，化合物乙的分子式为C16H22O3，故B正确；
C．由结构简式可知，化合物丙分子中含有的苯环能发生加成反应，含有的羟基能发生消去反应，含有的羟基和羧基在一定条件下能发生縮聚反应，故C正确；
D．由结构简式可知，化合物甲、乙分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、乙、丙消耗的氢氧化钠的物质的量均相同，故D正确；
故选：A。
3．【解答】解：A．在DNA分子中，5碳糖环中的碳原子之间是非极性键，另外分子中还含有C﹣H、C﹣O、C﹣N等极性键，故A正确；
B．氢键是分子之间的一类独特的分子间作用力，不属于化学键，故B错误；
C．DNA双链在解开的过程中仅破坏了氢键，没有新物质生成，故属于物理变化，故C错误；
D．DNA双链之间通过氢键结合在一起，不是共价键，故D错误；
故选：A。
4．【解答】解：A.用淀粉溶液检验碘单质，不能检验碘离子，故A错误；
B.分子量大于一万的有机物为高分子化合物，油脂的分子量小于一万，不是高分子化合物，故B错误；
C.淀粉与纤维素不互为同分异构体，故C错误；
D.葡萄糖可以制成葡萄糖酸，然后可以制成葡萄糖酸钙、葡萄糖酸锌进行补钙和补锌，故D正确；
故选：D。
5．【解答】解：A．整个过程是物质2与物质4在物质1、物质6的条件下生成物质9和物质7，物质3、5和8是中间产物，故A正确；
B．反应方程式为，理论上1mol最多能消耗2mol，故B正确；
C．若原料用和，对比2、4、9的结构可知，4中氮原子连接的氢原子别﹣Ar取代生成9，同时还发生2+4→10的副反应，主要产物为，同时由于副反应发生，还会生成和，故C正确；
D．5+6→7+8的过程发生取代反应，8→9的过程中还有1生成且发生副反应，原子利用率不是100%，故D错误；
故选：D。
6．【解答】解：A．绿色植物吸收CO2的同时放出O2，属氧化还原反应，故A正确；
B．聚氨酯材料属于人工合成的有机高分子材料，故B正确；
C．可降解餐具用聚乳酸制造，聚乳酸是人工合成的高分子材料，故C错误；
D．场馆的照明、运行均由光伏发电和风力发电可减少化石燃料的燃烧，有利于实现碳达峰，故D正确；
故选：C。
7．【解答】解：A．X分子中含有甲基，检验甲烷的四面体结构，分子中所有原子一定不在同一平面内，故A错误；
B．X、Y都含有苯环、碳碳双键、羰基，可以发生加成反应，都含有酚羟基、烃基，可以发生取代反应，但X、Y不能发生消去反应，故B错误；
C．X→Y发生了加成反应，故C错误；
D．X、Y分子均含有1个碳碳双键，能与溴分区加成反应，而酚羟基邻位、对位有2个氢原子，能与溴发生取代反应，等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量相同，故D正确；
故选：D。
8．【解答】解：A．由结构简式知道，分子中含有15个碳原子、1个氧原子，不饱和度为3，分子中氢原子数目为2×15+2﹣2×3＝26，M的分子式为C15H26O，故A正确；
B．该有机物分子含有3个碳碳双键，不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，因此不能形成含苯环的同分异构体，故B错误；
C．该有机物含有3个碳碳双键，而CH2═CH﹣CH2OH含有1个碳碳双键，二者不互为同系物，故C错误；
D．该有机物含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，其中与氢气的加成反应属于还原反应，含有的醇羟基也可以发生氧化反应，不能发生水解反应，故D错误；
故选：A。
9．【解答】解：A．由图及题给信息可知，聚席夫碱材料是由对苯二甲醛和对苯二甲胺发生缩聚反应生成的高聚物，故A正确；
B．制备该聚合物的单体为对苯二甲醛和对苯二甲胺，均为对称结构，苯环上只有一种化学环境的H原子，故B正确；
C．席夫碱聚合物中“C＝N”中的氮原子的价层电子对数＝σ键数+孤电子对数＝2+1＝3，所以N原子是sp2杂化，故C正确；
D．由图可知，该高分子的结构简式为，故D错误；
故选：D。
10．【解答】解：A．由结构可知分子式为C12H12O2，故A正确；
B．分子中含酯基、碳碳双键，共2种官能团，故B正确；
C．含酯基，能与NaOH溶液反应，故C错误；
D．含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；
故选：C。
11．【解答】解：A．苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，由现象可知碳酸的酸性比苯酚的强，即Ka1（H2CO3）＞Ka（C6H5OH），但不能得出Ka（C6H5OH）＞Ka2（H2CO3），故A错误；
B．苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，发生反应的离子方程式：C6H5OH+CO32﹣→C6H5O﹣+HCO3﹣，故B正确；
C．苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，在苯酚钠、碳酸氢钠溶液中，依据电荷守恒得出，c（Na+）+c（H+）＝c（HCO3﹣）+2c（CO32﹣）+c（C6H5O﹣）+c（OH﹣），故C正确；
D．阴离子水解程度越大，溶液的pH越大，说明越易结合氢离子，则c（C6H5OH）＞c（Na+）＞c（C6H5O﹣），故D正确；
故选：A。
12．【解答】解：A.只含共价键的化合物为共价化合物，而HD为单质，不是化合物，故A错误；
B.在水溶液中能完全电离的电解质为强电解质，BaSO4、Ca（OH）2、AlCl3均为强电解质，故B正确；
C.相对分子质量在一万以上的天然的化合物为天然高分子化合物，塑料是高分子化合物，但不是天然的高分子化合物，故C错误；
D.结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，互为同系物的有机物的官能团的种类和个数必须相同，而甲醇、乙二醇、丙三醇官能团的个数不同，不是同系物，故D错误；
故选：B。
13．【解答】解：A．苯环、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于乙烯分子中氢原子被苯基、乙炔基、甲基取代，所以该分子中最多与有11个碳原子共平面，故A正确；
B．苯环上含有3种氢原子，其苯环上的一溴代物有3种，故B正确；
C．分子中碳碳双键、碳碳三键能和溴水发生加成反应生成无色物质，所以能使溴水褪色，故C正确；
D．含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，故D错误；
故选：D。
14．【解答】解：A．连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子，X中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原子，所以1molX含有1mol手性碳原子，故A错误；
B．X中含有碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基、酰胺基、酯基、酚羟基、氨基，具有烯烃、酮、醇、羧酸、酰胺、酯、酚和氨的性质，碳碳双键、酚羟基能发生氧化反应，羧基能发生酯化反应，碳碳双键能发生加聚反应，故B正确；
C．Y中不含酚羟基，具有酚的性质，Y不能和氯化铁溶液发生显色反应，Y中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D．X中羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基和酚羟基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应，1molX最多消耗5molNaOH；碳碳双键、羰基和氢气以1：1发生加成反应，羧基中碳氧双键和氢气不反应，1molY最多消耗4mol氢气，故D错误；
故选：B。
15．【解答】解：A．2，6﹣二甲基苯酚酚羟基的对位含有氢原子，所以能与饱和溴水发生取代反应，故A正确；
B．根据常温下苯酚难溶于水可类推，常温下，2，6﹣二甲基苯酚难溶于水，故B正确；
C．2，6﹣二甲基苯酚与O2应该发生氧化反应生成PPO，故C错误；
D．根据反应物和生成物的结构简式可判断反应中还有氯化氢生成，则PPO合成SPPO的反应是：+mClSO3H+mHCl，故D正确；
故选：C。
16．【解答】解：A．X中苯环和醛基中碳原子价层电子对数都是3，苯环和醛基上的碳原子都采用sp2杂，有7个碳原子，故A正确；
B．Y与足量氢气反应后的产物如图，不含手性碳原子，故B错误；
C．Y中含有亲水基羧基和醇羟基，Z含有亲水基醇羟基，所以Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大，故C正确；
D．X、Y、Z都被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，所以X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，故D正确；
故选：B。
17．【解答】解：A．a与b反应生成C和HCl，该反应属于取代反应，故A错误；
B．氮原子采取sp3杂化，N原子及其连接的原子形成三角锥形，化合物a中所有原子一定不能共平面，故B错误；
C．b含有酯基，c含有酯基、酰胺基，均能与NaOH溶液反应，故C正确；
D．化合物X分子中2个苯环含有5种化学环境不同的氢原子，另外甲基、酰胺基中共含有2种氢原子，化合物c的一氯代物种类数目大于5种，故D错误；
故选：C。
18．【解答】解：A．降冰片烯分子中含有碳碳双键、烃基，可发生加成、加聚、氧化、取代等反应，与氢气加成反应属于还原反应，故A正确；
B．与分子式相同、结构相同，二者是同种物质，故B错误；
C．马来酸酐含有酸酐结构，不能稳定存在于碱性溶液中，故C错误；
D．降冰片烯和马来酸酐分子均含有碳碳双键，它们之间能发生加聚反应，该光刻胶的结构简式可能为，链节可能不是降冰片烯和马来酸酐分子按1：1加聚，且连接顺序可能混乱，故D错误；
故选：A。
19．【解答】解：A．由结构简式可知，吗替麦考酚酯含有醚键、酯基、酚烃基，故A正确；
B．吗替麦考酚酯的分子式为C23H31NO7，故B正确；
C．吗替麦考酚酯分子中含有的酯基能发生水解反应，水解反应属于取代反应，碳碳双键能发生加聚反应，酚烃基可以发生氧化反应，故C正确；
D．碳碳双键和苯环可以与氢气发生加成反应，而酯基不与氢气加成，故1 mol吗替麦考酚酯最多消耗4 molH2，故D错误；
故选：D。
20．【解答】解：A．根据2﹣甲基﹣4﹣甲氧基苯胺的结构简式，得到分子式为：C8H10NO，故A正确；
B．苯环中的碳原子是sp2杂化，甲基中碳原子杂化方式是sp3，杂化方式不一样，故B错误；
C．苯环中六个碳原子以及和苯环相连的碳原子一定是共面结构，分子中共平面的碳原子至少有7个，故C正确；
D．该有机物中处于同一碳（氮）原子上的氢原子是等效氢原子，子中有6种不同化学环境的氢原子，故D正确；
故选：B。
二．解答题（共9小题）
21．【解答】解：（1）根据分析可知，A的结构简式为OHC﹣CHO，名称为乙二醛，
故答案为：乙二醛；
（2）根据分析可知，C的结构简式为，
故答案为：；
（3）D的结构简式为，1个D分子中含2个醛基，1molD最多消耗4mol[Ag（NH3）2]OH，D与足量银氨溶液反应的离子方程式为 +4[Ag（NH3）2]++4OH﹣+2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O，
故答案为：+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣+2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O；
（4）苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应（或取代反应）生成G，G发生题给已知ii的反应生成H，G→H为发生了还原反应生成了，
故答案为：取代反应（或硝化反应）、还原反应；
（5）E的分子式为C8H12O4，E的结构简式为，与E互为同系物且比E的相对分子质量多14，说明有机物中含2个羧基，分子式为C9H14O4，含有1个六元环，则符合题意的同分异构体的六元环的侧链可能有：①只有1个侧链，侧链为﹣CH（COOH）2，只有1种；②有两个侧链，侧链为﹣COOH和﹣CH2COOH，两个侧链有同、邻、间、对四种位置，共4种；③有三个侧链，侧链为2个﹣COOH和1个﹣CH3，2个﹣COOH有同、邻、间、对四种位置，1个﹣CH3的取代位置依次有3、3、4、2种，共3+3+4+2＝12种；符合题意的同分异构体有1+4+12＝17种；其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为，
故答案为：17；；
（6）对比与CH2＝CH2、CH3CH2OH的结构简式，可用题给已知i构建碳骨架，结合官能团的变化，可由CH3CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CHO；CH2＝CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生催化氧化反应生成OHC﹣CHO，OHC﹣CHO、CH3CHO在NaOH溶液、加热条件下反应生成，合成路线流程图为，
故答案为：。
22．【解答】解：（1）化合物D的名称是苯乙酸，E的结构简式为，
故答案为：苯乙酸；；
（2）反应④的反应类型为取代反应，F中含氧官能团的名称为羰基、羟基，
故答案为：取代反应；羰基、羟基；
（3）G中含有3种氢原子，含有几种氢原子，其核磁共振氢谱就有几组峰，各种氢原子个数之比等于峰面积之比，G中含有3种氢原子，三种氢原子的个数之比为1：6：15，所以G的核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：15，
故答案为：1：6：15；
（4）已知H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，X为CH3CH2OH，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）D的同分异构体同时满足下列条件：
A．属于芳香族化合物，说明含有苯环；
B．遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
C．能发生银镜反应，说明含有醛基，如果取代基为酚﹣OH、﹣CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CH3、﹣CHO，酚羟基和甲基相邻时，醛基有4种异构；如果酚羟基和甲基相间时，醛基有4种位置异构；如果酚羟基和甲基相对时，醛基有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种，
故答案为：13；
（6）M中苯环和连接双键的碳原子价层电子对数是3，采用sp2杂化，饱和碳原子价层电子对数是4，采用sp3杂化，所以M分子中C原子杂化类型是sp2、sp3，N的结构简式为，
故答案为：sp2、sp3；。
23．【解答】解：（1）B为，化合物B中含有的官能团名称是羰基、氨基，
故答案为：羰基、氨基；
（2）E的结构简式是，
故答案为：；
（3）E→F的反应类型是酯化反应或取代反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；
（4）G→I的化学方程式是，
故答案为：；
（5）E为，W是E的同分异构体，W满足下列条件：
①W含苯环；
②1molW与足量银氨溶液反应可生成4molA，说明含有2个﹣CHO；
如果取代基为2个﹣CHO、1个酚﹣OH，两个醛基相邻时，酚羟基有2种位置异构；如果两个醛基相间，酚羟基有3种位置异构；如果两个醛基相对，酚羟基有1种位置异构；如果取代基为﹣CHO、HCOO﹣，两个取代基有相邻、相间、相对3种位置异构，所以符合条件的有9种；其中NMR﹣H谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为或或，
故答案为：9；或或；
（6）通过以上分析知，反应①的条件和试剂是浓硝酸、浓硫酸、加热，X的结构简式为，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；。
24．【解答】解：（1）A的名称为1，3，5﹣三甲苯，由E生成F的反应类型是加成反应，
故答案为：1，3，5﹣三甲苯；加成反应；
（2）M中所含官能团的名称是酯基，分子中无手性碳原子，
故答案为：酯基；无；
（3）由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）G的结构简式为，
故答案为：；
（5）C的同分异构体符合下列条件：
a.遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
b.能发生银镜反应，说明含有醛基，根据其不饱和度及O原子个数知，除了含有酚﹣OH、﹣CHO外不含其它环或双键；
c.核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6：4：2：1：1，说明含有两个等效的甲基，符合条件的结构简式为或，
故答案为：或。
25．【解答】解：（1）B所含官能团为﹣OH、﹣COOH，名称分别为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（4）苯甲醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）F→M的化学方程式为，
故答案为：；
（6）B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基，苯环有2个侧链为﹣OH、﹣CH2OOCH，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3，而﹣OH、﹣OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，其中含亚甲基（﹣CH2﹣）的同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：13；（或或）；
（7）与HCN发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后与HCl反应生成，合成路线为，
故答案为：。
26．【解答】解：（1）A→B的反应方程式为+HO﹣NO2+H2O，
故答案为：+HO﹣NO2+H2O；
（2）C→D的过程中硝基转化为氨基，反应类型是还原反应；E的结构简式为，E的名称为对羟基苯乙酸，
故答案为：还原反应；对羟基苯乙酸；
（3）F与过量H2发生加成反应，苯环、羰基都发生加成反应，加成产物为，如图标“*”碳原子是手性碳原子：，即加成产物中存在4个手性碳原子，
故答案为：4；
（4）观察结构可知，G中含氧官能团的名称为羟基、醚键、羰基，
故答案为：羟基、醚键、羰基；
（5）E的结构简式为，满足下列条件的E的同分异构体：①含苯环的醛、酮，②不含过氧键（﹣O﹣O﹣），③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，若为酮，苯环侧链为﹣OH、﹣OH、﹣COCH3，2个羟基处于间位且﹣COCH3与2个羟基均相邻或均相间；若为醛，则含有1个甲基，则苯环含有2个﹣OH、1个﹣CH3、1个﹣CHO，且甲基与醛基处于对位位置，2个﹣OH分别与甲基相邻或与醛基相邻，故符合条件的同分异构体共有2+2＝4种，
故答案为：4；
（6）由E→F的转化，可知与反应生成，发生硝化反应生成，再与Fe/HCl反应生成，最后在NaNO2/H2O4条件下生成，合成路线为，
故答案为：。
27．【解答】解：（1）物质①为，其化学名称为环己醇；由②的分子式、③的结构简式，推知②的结构简式为HOOC（CH2）4COOH，
故答案为：环己醇；HOOC（CH2）4COOH；
（2）观察结构可知，物质④中官能团名称为羰基、酯基；对比物质的结构可知，由④生成⑤的反应类型为加成反应，
故答案为：羰基、酯基；加成反应；
（3）⑦中氨基与羰基先发生加成反应成环、然后再发生醇的消去反应形成碳碳双键得到⑧，由⑦生成⑧的化学方程式为，
故答案为：；
（4 ）⑨的同分异构体只含有一个环状结构，且环上连有两个侧链、侧链均不与N相连，2个侧链分别为﹣CH3、﹣CH＝CH2，甲基与氮原子分别有邻、间、对3种位置关系，对应的﹣CH＝CH2分别有5种、5种、3种位置，故符合条件的同分异构体共有5+5+3＝13种，
故答案为：13；
（5）由③→④的转化可知，C2H5OOCCH2CH2COOC2H5反应生成，而HOOCCH2CH2COOH与乙醇反应生成C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，CH2＝CHCH＝CH2与Br2反应生成BrCH2CH＝CHCH2Br，BrCH2CH＝CHCH2Br与氢气加成生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br碱性条件下水解生成HOCH2CH2CH2CH2OH，然后氧化生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为CH2＝CHCH＝CH2BrCH2CH＝CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5，
故答案为：CH2＝CHCH＝CH2BrCH2CH＝CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5。
28．【解答】解：（1）根据有机物A的结构简式可知其分子式为C5H5Br，
故答案为：C5H5Br；
（2）B与试剂X发生类似已知：的反应生成C，根据反应原理可推知X的结构简式为，
故答案为：；
（3）一定条件下，两分子C可以反应生成含三个六元环的酯，该反应的化学方程式，
故答案为：；
（4）a.A具有与1，3﹣丁二烯相似的结构，可与氯气发生1，2﹣加成反应或1，4﹣加成反应，可以得到两种产物，故a正确；
b.D中只含有1个羧基，1mol有机物D最多可消耗1molNaOH，故b错误；
c.有机物E中含有羟基，相邻碳有氢，可以发生消去反应，故c正确；
d.中无酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色沉淀，故d错误，
故答案为：ac；
（5）D中含有羧基具有酸性能与碳酸氢钠溶液作用产生气体，能使紫色石蕊试液变红，E中含有﹣CH2OH结构能使用酸性高锰酸钾溶液褪色，故只用一种试剂可以鉴别D和E的试剂可以是碳酸氢钠溶液（或高锰酸钾、紫色石蕊试液等），
故答案为：碳酸氢钠溶液（或高锰酸钾、紫色石蕊试液）；
（6）满足条件的X的同分异构体可以是或，
故答案为：或；
（7）结合已知相关信息，以和CH3CH（OH）CH3为原料制备，CH3CH（OH）CH3氧化生成丙酮，再按照流程中的步骤①②的类似反应，再发生消去反应可得产品，合成路线图如下，
故答案为：。
29．【解答】解：（1）A为CH3COOH，物质A的名称为乙酸，H的分子式是C8H10O，
故答案为：乙酸；C8H10O；
（2）A中﹣OH被氯原子取代生成B，A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）B→C的反应方程式为CH3COClCH2＝C＝O+HCl，
故答案为：CH3COClCH2＝C＝O+HCl；
（4）温度越低、产率越高越好，所以从表格中的数据可知，在E→F的反应中，应选择碳酸钠作为催化剂，乙醇作为溶剂，
故答案为：碳酸钠；乙醇；
（5）H的一种同系物X比H多一个C原子，则X比H多一个CH2原子团，且X中含有一个酚羟基，如果取代基为酚﹣OH、﹣CH2CH2CH3，有邻位、间位、对位3种结构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CH（CH3）2，有邻位、间位、对位3种结构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CH3、﹣CH2CH3，有10种结构；如果取代基为酚﹣OH、3个﹣CH3，如果3个甲基相邻，酚羟基有2种排列方式，3个甲基中其中2个相邻、1个相间，酚羟基有3种排列方式；如果3个甲基都相间，酚羟基有1种排列方式，所以符合条件的同分异构体种类＝3+3+10+2+3+1＝22，其中核磁共振氢谱中吸收峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为，
故答案为：22；；
（6）由物质E和正丁醛合成3﹣甲基﹣5﹣正丙基苯酚，发生G生成H类型的反应生成，发生F生成G类型的反应生成，E发生信息②的反应生成，合成路线为，
故答案为：。
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