高中化学专题14 有机物合成与推断（原卷版）

专题14  有机合成与推断

1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)

扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是________________。

（2）所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）、的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。________

2．[化学——选修5：有机化学基础化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。

（1）A中含有的官能团是__________(写名称)。

（2）写出反应类型：D→E__________；写出反应条件：G→H__________。

（3）写出B→C化学反应方程式：______________________________________；

（4）写出E+F→N化学反应方程式：______________________________________。

（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有__________种。

（6）已知：①RCHO

②

③+SOCl2+SO2+HCl

根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_ ________________。

合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

3．[化学——选修5：有机化学基础](15分)

从莤草中可以提取下莤烯(A)，以此为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO

（1）B所含官能团名称是_________。

（2）E的结构简式为_________，分子中含有_____个手性碳原子

（3）G的结构简式为_________；由F生成的G的反应类型为________。

（4）写出 G 到 H 反应的化学方程式___________。

（5）写出满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式______________。

①能与FeCl3 溶液发生显色反应；②分子中有 4 种不同化学环境的氢。

（6）写出以和 CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________

4．[化学——选修5：有机化学基础](15分)香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：

已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)

②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。

（1）A的名称是___________，G中含氧官能团的名称是___________。 

（2）②的反应类型是___________，B和F的结构简式分别为_________、__________。 

（3）写出一种能鉴别A和D的试剂：__ ___________；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有____种。 

（4）写出反应①的化学方程式：_______ __________________________________。 

（5）G的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。_______________

5．[化学——选修5：有机化学基础](15分)2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3

现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

（1）按系统命名法，有机物A的名称是______________。

（2）B的结构简式是_________________。

（3）CD的反应类型是__________________。

（4）写出DM的化学方程式___________________________________________。

（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_______。

（6）满足下列条件的X的同分异构体共有_______种，写出任意一种的结构简式________________。

①遇FeCl3溶液显紫色       ②苯环上的一氯取代物只有两种

（7）写出EF合成路线(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件)。______

6．[化学——选修5：有机化学基础](15分)芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：

己知：①；

②

回答下列问题：

（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。

（2）反应⑦的作用是________，⑩的反应类型是________。

（3）写出反应②的化学方程式：________________________________。

（4）D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为_______________。

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：_______________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

 ________(无机试剂及溶剂任选)。

合成路线流程图示例如下：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

7.芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:

已知:

①A的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同化学环境的氢原子

②

③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O

回答下列问题:

（1）由A生成B的反应条件为　　　　,由D生成E的反应类型为　　　　　　　　。 

（2）F中含有的官能团的名称为　　　　。 

（3）K中含有两个六元环,则K的结构简式为　　　　　　。 

（4）由F生成H的过程中①的化学方程式为　　　　　　。 

（5）H有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　。 

①能发生银镜反应　②遇FeCl3溶液显色　③具有4组核磁共振氢谱峰

（6）糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

8．[15分]G是药物合成中间体,其部分合成路线如下:

已知:RCHO+CH3COR1RCHCHCOR1+H2O

请回答下列问题:

（1）D所含官能团有醚键、酚羟基和　　　　　　。试剂E的名称是　　　　。 

（2）CD的反应类型为　　　　　　　　。G的分子式为　　　　。 

（3）写出AB的化学方程式　　　　。 

（4）设计AB步骤的目的是　　　　。 

（5）芳香化合物T是D的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有　　　　种。其中在核磁共振氢谱上有4组峰的T的结构简

式为　　　　。 

①能发生银镜反应　②遇FeCl3溶液不发生显色反应,但其在稀硫酸中的水解产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应

（6）以环己醇和为原料,设计合成的路线(无机试剂自选):                                                                                                                                             　　。