五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编54-有机反应类型（含解析）

这是一份五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编54-有机反应类型（含解析），共39页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
五年2018-2022高考化学真题按知识点分类汇编54-有机反应类型（含解析）

一、单选题
1．（2022·湖北·统考高考真题）下列实验装置(部分夹持装置略)或现象错误的是




A．滴入酚酞溶液
B．吸氧腐蚀
C．钠的燃烧
D．石蜡油的热分解

A．A B．B C．C D．D
2．（2022·浙江·统考高考真题）某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是

A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用，则产物为
3．（2022·辽宁·统考高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是

A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
4．（2021·全国·统考高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
5．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
6．（2019·北京·高考真题）探究草酸（H2C2O4）性质，进行如下实验。（已知：室温下，0.1 mol·L−1 H2C2O4的pH=1.3）
实验
装置
试剂a
现象
①


Ca(OH)2溶液（含酚酞）
溶液褪色，产生白色沉淀
②
少量NaHCO3溶液
产生气泡
③
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
④
C2H5OH和浓硫酸
加热后产生有香味物质

由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是A．H2C2O4有酸性，Ca(OH)2+ H2C2O4CaC2O4↓+2H2O
B．酸性：H2C2O4> H2CO3，NaHCO3+ H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2O
C．H2C2O4具有还原性，2+5+16H+2Mn2++10CO2↑+ 8H2O
D．H2C2O4可发生酯化反应，HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O
7．（2019·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色
B．可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛
C．正丙醇（CH3CH2CH2OH）和钠反应要比水和钠反应剧烈
D． 属于取代反应

二、多选题
8．（2018·江苏·高考真题）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应

三、有机推断题
9．（2022·湖北·统考高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
10．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
11．（2021·天津·统考高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________

12．（2021·辽宁·统考高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为_______。
(4)由B生成C的反应类型为_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。
13．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:

(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为___。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
14．（2020·天津·高考真题）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知: （Z= —COOR，—COOH等）
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液    c.酸性KMnO4溶液      d.金属Na
(7)以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
15．（2019·全国·高考真题）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：


已知以下信息：

回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。
16．（2019·北京·高考真题）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：
i.
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
17．（2019·天津·高考真题）我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知环加成反应：
（、可以是或）

回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）的反应类型为____________。
（4）的化学方程式为__________________，除外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．    b．    c．溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。_______

18．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物( )
A． B． C． D．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)X的结构简式为____；由水杨酸制备X的反应类型为_____。
(2)由X制备Y的反应试剂为_________。
(3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为____。
(4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。
(5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_______。
19．（2018·江苏·高考真题）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：


已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE的反应类型为__________________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。______________

参考答案：
1．C
【详解】A．碳酸钠和碳酸氢钠都会因水解而使溶液显碱性，碳酸钠的碱性强于碳酸氢钠，滴入酚酞溶液后，碳酸钠溶液呈现红色，碳酸氢钠的溶液呈现浅红色，A正确；
B．食盐水为中性，铁钉发生吸氧腐蚀，试管中的气体减少，导管口形成一段水柱，B正确；
C．钠燃烧温度在400℃以上，玻璃表面皿不耐高温，故钠燃烧通常载体为坩埚或者燃烧匙，C错误；
D．石蜡油发生热分解，产生不饱和烃，不饱和烃与溴发生加成反应，使试管中溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；
故答案选C。

2．C
【详解】A．通过图示可知，二氧化碳和反应生成，没有其它物质生成，反应原料中的原子100%转化为产物，A正确；
B．通过图示可知，X和I-在反应过程中是该反应的催化剂，B正确；
C．在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C错误；
D．通过分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用，则产物为，D正确；
故选C。

3．B
【详解】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A正确；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D正确；
答案选B。

4．C
【详解】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
5．A
【详解】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；
B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；
C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；
D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；
故选A。
6．C
【分析】草酸（又称乙二酸）为一种二元弱酸，具有酸的通性，因此能发生中和反应，具有还原性，因为乙二酸中含有羧基因此能发生酯化反应，据此解题；
【详解】A.H2C2O4为二元弱酸，能与氢氧化钙溶液发生中和反应，生成白色沉淀草酸钙和水，因此含酚酞的氢氧化钙溶液碱性逐渐减弱，溶液红色退去，故A正确；
B.产生气泡证明有CO2 产生，因此可证明酸性H2C2O4＞H2CO3，反应方程式为：H2C2O4+2NaHCO3=Na2C2O4+2CO2 +2H2O 或,H2C2O4+NaHCO3=NaHC2O4+2CO2 +2H2O，故B正确；  
C.0.1 mol·L−1 H2C2O4的pH=1.3,说明草酸为弱酸，故在其参与的离子方程式中要写其化学式，不能用草酸根表示，故C不正确；
D.草酸（又称乙二酸），其中含有羧基，因此其能发生酯化反应，反应方程式正确，故D正确；
本题选不正确的，应选C。
【点睛】本题考查草酸的性质和离子反应方程式的书写，侧重考查学生的分析能力和元素化合物知识的综合理解和运用。
7．C
【详解】A、石油裂解气中含有碳碳双键的不饱和烯烃，能够与溴水发生加成反应，使之褪色，与高锰酸钾发生氧化还原反应，使之褪色，选项A正确；B、新制的氢氧化铜悬浊液可以与乙醛加热产生红色沉淀，检验出乙醛，选项B正确；C、正丙醇中羟基的活性较小，与金属钠反应的剧烈程度低于水的程度，选项C错误；D、有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应为取代反应，选项D正确。答案选C。
8．BD
【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；
B.Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；
C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；
D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；
答案选BD。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质、手性碳原子的判断、有机物共面原子的判断。难点是分子中共面原子的确定，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。
9．(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4)     酯基     碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①

【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
【详解】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
（6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。

10．     （酚）羟基、醛基     C18H15OP          ②     ②④     10         
【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则
如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式；
如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。
11．(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6)          6     、
(7)

【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
（1）
根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）
根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）
根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）
D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）
手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）
由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。
（7）
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
12．(1)     酯基和醚键     C16H13O3N
(2)高于
(3)+CH3OH +H2O
(4)取代反应
(5)
(6)     17     或

【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。
【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为；
（6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。
13．(1)7
(2)或
(3)消去反应
(4)
(5)

【分析】A和B在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF和H2O，C和H2发生还原反应得到D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应得到F。
（1）
从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；
（2）
B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或；故答案为:或；
（3）
由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；结合C的结构简式可知X→C生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应；
（4）
由E与F结构简式可知，E→F为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的分子式为C15H14O4，则其结构简式为:；故答案为:；
（5）
以和为原料制备，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+B→C的反应，则需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可设计合成路线为: ；故答案为: 。
14．     、 、 、     4          加成反应          羰基、酯基     1     a    
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
【详解】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为 、 、 、 ；故答案为： 、 、 、 。
(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。
(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为 ；故答案为： 。
(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。
(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。
(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连的碳原子上有氢原子，同时苯环上有甲基，都可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。
(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（ ），将1,3-环己二烯与 发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为：；故答案为：。
15．     丙烯     氯原子     羟基     加成反应     或                    8
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为 ；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，
故答案为丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，
故答案为加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，
故答案为；
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为、；
故答案为、；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，
故答案为8。
16．     ++H2O     取代反应     羰基、羟基                    还原剂；水解    
【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为++H2O，故答案为取代反应；++H2O；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，故答案为羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，故答案为；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为，
故答案为；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，故答案为；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，
故答案为还原剂；水解；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，故答案为。
17．          碳碳双键、羟基     3     2     5     和     加成反应或还原反应          2-甲基-2-丙醇     b     或 （写成等合理催化剂亦可）
【分析】由有机物的转化关系可知，与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成 ，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成， 与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成 ，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。
【详解】（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为C15H26O；双键、羟基；3；
（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有 、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3，故答案为2；5；、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的反应为 与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成 ，故答案为加成反应（或还原反应）；
（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成 ，反应的化学方程式为 ，HOC（CH3）3的系统命名法的名称为2—甲基—2—丙醇，故答案为，2—甲基—2—丙醇；
（5）和 均可与溴化氢反应生成，故答案为b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成 ，与氢气发生加成反应生成 ，故答案为。
【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。
18．     CD          取代反应     浓H2SO4，浓HNO3     2:1     C14H8N2O6Na2     4     1：1：1：1     羧基、羟基    
【分析】I.先判断分子中含有的H原子种类，然后确定每种H原子的数目，进而判断H原子的个数比；
II.水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的X是水杨酸甲酯，结构简式，X与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y与Fe、HCl发生还原反应生成， 与过量NaOH水溶液加热发生反应生成的Z是，然后向该溶液中通入足量CO2气体反应生成奥沙拉秦。
【详解】I.A分子中有两种不同的H原子，个数比为4：4=1：1，A错误；
B.该物质有三种不同的H原子，个数比等于4：4：4=1：1：1，B错误；
C.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，C正确；
D.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，D正确；
故合理选项是CD；
II.根据上述分析可知X是，Z是。
(1)X的结构简式为，由水杨酸与CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应生成和水，酯化反应也属于取代反应；
(2)由X与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y和水，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸、浓硝酸。
(3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2个酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z发生反应，为保证Z完全反应，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：1。
(4)根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有4种不同位置的H原子，所以其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：1：1：1。
(5)若将奥沙拉秦用酸化后，得到的物质分子结构为，在该分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W中含醛基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为。
【点睛】本题考查了有机物的推断，涉及物质结构的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断、反应条件的判断等。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是解题关键，本题同时考查了学生接受信息、应用信息解决问题的能力。
19．     碳碳双键   羰基     消去反应              
【详解】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
【点睛】本题以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。