【寒假自学】2023年人教版(2019)高二化学-第8讲《芳香烃》寒假精品讲学练（含解析）

第8讲　芳香烃

[自主学习]

一、苯

1．芳香烃

在烃类化合物中，含有一个或多个_______的化合物。最简单的芳香烃为苯。

2．苯的物理性质与应用

(1)物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的   体，有毒，    溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的      。

(2)应用：苯是一种重要的化工原料和             。

3．苯的分子结构

(1)分子式为    ，结构简式为和，为                  结构。

(2)化学键形成

苯分子中的6个碳原子均采取    杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于        和       的键长之间。每个碳原子余下的    轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大      键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

4．苯的化学性质

苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。

(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生                  ，化学方程式为                          。

(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)

③磺化反应：

                                。

(3)加成反应(与H2加成)

                                  。

点拨：

①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。

二、苯的同系物

1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被     取代所得到的一系列产物，其分子中有     个苯环，侧链都是       ，通式为                。

2．苯的同系物的物理性质

(1)苯的同系物为无色液体，     溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的    。

(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度

①熔点：          ＞             ＞            。

②沸点：           ＞            ＞                。

③密度：             ＞           ＞             。

3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

(1)氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO4溶液         ，这是由于甲苯上的     被酸性KMnO4氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为                              。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为                                      。

(3)加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为                                 

点拨：2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。

三、稠环芳香烃

1．定义

由两个或两个以上的苯环共用相邻的     个碳原子的         是稠环芳香烃。

2．示例

(1)萘：分子式为      ，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。

(2)蒽：分子式为              ，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。

试一试:

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。  (　　)

(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。                            (　　)

(3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。  (　　)

(4) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。  (　　)

2．下列关于苯的叙述正确的是(　　)

A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属于加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

3．有下列物质：

(1)属于芳香烃的是___________________________________。

(2)属于苯的同系物的是_______________________________。

(3)⑥的一氯代物有________种。

(4)①的硝化反应生成TNT的化学方程式为

_______________________________________________________

[核心突破]

苯及苯的同系物的结构与性质

1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？

(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？

2．(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？

(2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。   

(3)在Pt作催化剂和加热的条件下，  甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。

(4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？

 [归纳总结]

1．苯及苯的同系物的组成与结构

(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。

2．苯及苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。

由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。

(2)取代反应：①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。

②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。

(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。

[针对练习1]有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)

A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的

B．易被酸性KMnO4溶液氧化

C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色

D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化

 [针对练习2]如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　)

甲　　　　　　乙

A．二者与Cl2不能反应

B．二者互为同分异构体

C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．都不能发生加成反应

 [针对练习3]下列说法中正确的是(　　)

 [针对练习4]下列说法中，正确的是   (　　)

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化

D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

 [针对练习5]下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是(　　)

 [针对练习6]异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是  (　　)

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

 [针对练习7]关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面 

D．易溶于水及甲苯

芳香烃的空间结构和同分异构体

1．有下列有机物：①CH2===CH2　②CH3—C≡CH

请分析回答：

(1)上述有机物中所有原子可能共面的有________(填序号)。

(2)②中共线原子有________个。

(3)⑤中最多共面原子有________个。

2．写出分子式为C9H12的所有芳香烃同分异构体，并命名。

 [归纳总结]

1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断

(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。

(2)判断方法

①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。

②分子中出现一个，至少有6个原子共面。

③分子中出现一个，至少有4个原子共线。

④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。

2．苯的同系物的同分异构体及命名

(2)命名

①编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。

②写名称：例如1,3­二甲基­2­乙基苯。

[针对练习1]某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　)

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

 [针对练习2]某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有    (　　)

A．2种　　　B．5种　　　C．4种　　　D．3种

 [针对练习3]下列有机物的系统命名正确的是(　　)

 [针对练习4]苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：

某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是：

请写出其他4种的结构简式________________、________________、________________、________________。