第二章 烃-【知识手册】高中化学全册必背章节知识清单（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃第一节 烷　烃一、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析(2)烷烃的结构特点①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取 sp3 杂化，以伸向 四面体四个顶点 方向的 sp3 杂化轨道与其他 碳原子或氢原子 结合，形成 σ 键。分子中的共价键全部是 单 键。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物称为 同系物 。同系物可用通式表示。③链状烷烃的通式： CnH2n＋2(n≥1) 。2、烷烃的性质(1)物理性质阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：(2)化学性质①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是 σ 键，不易断裂。②特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为 CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 极 性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。③氧化反应——可燃性烷烃燃烧的通式为：CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃烧方程式为：2C8H18＋25O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))16CO2＋18H2O。二、烷烃的命名1、烃基2、习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　 正戊烷 、　 异戊烷 、　 新戊烷 。3、系统命名法(1)选主链eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链))(2)编序号eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))(3)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“-”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名： 4、系统命名步骤口诀eq \x(选主链称某烷)⇨eq \x(编号位定支链)⇨eq \x(取代基写在前)⇨eq \x(标位置短线连)⇨eq \x(不同基简到繁)⇨eq \x(相同基合并算)第二节 烯烃　炔烃一、烯烃（一）烯烃的结构和性质1、烯烃及其结构(1)烯烃：含有 碳碳双键 的烃类化合物。(2)官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为。(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n≥2) 。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取 sp2 杂化，碳原子与氢原子间均形成 单键 (σ键)，碳原子与碳原子间以 双键 相连( 1 个σ键， 1 个π键)，键角约为 120° ，分子中所有原子都处于 同一平面内 。2、烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 升高 。(2)状态：常温下由 气态 逐渐过渡到 液态、固态 ，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈 气态 。(3)溶解性和密度： 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水 小 。3、烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。②可燃性燃烧通式为CnH2n＋eq \f(3n,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：例如：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：CH2==CHCH3＋Br2―→。例如：乙烯制乙醇：CH2==CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。例如：乙烯制氯乙烷：CH2==CH2＋HCleq \o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2Cl。例如：丙烯转化为丙烷：CH2==CHCH3＋H2eq \o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2==CHCH3eq \o(――→,\s\up7(催化剂))。4、二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：①1,2-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。②1,4-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。（二）烯烃的立体异构1、定义由于 碳碳双键 连接的原子或原子团不能 绕键轴旋转 ，会导致其 空间排列方式 不同，产生 顺反异构 现象。2、形成条件(1)分子中具有 碳碳双键 结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接 不同 的原子或原子团。3、类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧 。二、炔烃1、炔烃(1)定义：分子里含有 碳碳三键 的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为 碳碳三键 ，结构简式为 —C≡C— 。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 CnH2n－2(n≥2) 。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4 的炔烃是 气态烃，最简单的炔烃是 乙炔 。2、乙炔(1)组成和结构结构特点：乙炔分子为 直线 形结构，键角为 180° ，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键( σ 键)，C、C间以三键(1个 σ 键和2个 π 键)相连。(2)物理性质乙炔是 无 色 无 味的气体，密度比相同条件下的空气 稍小 ， 微 溶于水，易溶于 有机溶剂 。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是 溶液褪色 ，装置D中的现象是 溶液褪色 ，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的 —C≡C— 有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为 火焰明亮，伴有浓烈黑烟 。③注意事项用饱和食盐水代替水的作用是 减缓电石与水反应的速率 。乙炔点燃之前要 检验其纯度，防止爆炸 。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。3、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较第三节　芳香烃一、苯1、芳香烃分子里含有 苯环 的 烃类 化合物。最简单的芳香烃是 苯 。2、苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面 正六边形 结构，分子中 12 个原子共平面，碳原子均采取 sp2 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120° ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道 垂直于 碳、氢原子构成的平面，相互 平行重叠 形成 大π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质4、苯的化学性质二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。(2)分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。(3)通式为 CnH2n－6 (n≥7)。2、常见的苯的同系物3、物理性质一般具有 类似苯 的气味， 无 色液体， 不 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水的 小 。4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 溴代 、硝化 和 催化加氢 反应，但由于 苯环和烷基 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 氧化 而使其 褪色 。eq \o(――――――――→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液))②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2eq \o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同6、芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷 CH4  CH4 sp3C—H σ键乙烷 CH3CH3  C2H6 sp3C—H σ键、C—C σ键丙烷 CH3CH2CH3  C3H8 sp3C—H σ键、C—C σ键正丁烷 CH3CH2CH2CH3  C4H10 sp3C—H σ键、C—C σ键正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3  C5H12 sp3C—H σ键、C—C σ键物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于 4 时，烷烃在常温下呈 气 态溶解性都难溶于 水 ，易溶于 有机溶剂 熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点 越低 密度随碳原子数的增加，密度逐渐 增大 ，但比水的 小 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代－－加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较 明亮 燃烧火焰明亮，伴有 黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的 黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液 褪色 加聚反应－能发生鉴别溴水和酸性 KMnO4 溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均 褪色 颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性 无 色 液体 比水 小 较低 不 溶于水 有毒  易挥发 名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有 浓烟 ②都易发生苯环上的 取代 反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应 难 被氧化， 不 能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代