(通用版)高考化学一轮复习课时分层提升练三十六2烃和卤代烃(含解析)

烃和卤代烃

一、选择题

1.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是 (　　)

A.异丙苯是苯的同系物

B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D.在一定条件下能与氢气发生加成反应

【解析】选C。在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。

2.(2019·杭州模拟)卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3 +2NaBr,下列有机物可以合成环丁烷的是              (　　)

A.

B.

C. BrCH2CH2CH2CH2Br

D. CH3CH2CH2CH2Br

【解析】选C。根据题目信息:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,可知反应的原理为:碳溴键发生断裂,溴原子与钠形成溴化钠,与溴原子相连的碳原子相连形成新的碳碳键,若形成环状结构,分子中一定含有两个溴原子。A中该物质含有3个溴原子,和钠反应不能生成环丁烷,故A错误;B中该物质和钠以1∶2反应生成1,4-二乙基环丁烷,故B错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1:2发生反应生成环丁烷,故C正确;D中该物质和钠以1:1反应生成辛烷,故D错误。

3.(2019·莆田模拟)柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是              (　　)

A.与苯的结构相似,性质也相似

B.可使溴的四氯化碳溶液褪色

C.易发生取代反应,难发生加成反应

D.该物质极易溶于水

【解析】选B。根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。

4.(2019·泉州模拟)有机物的结构可用“键线式”简化表示,如CH3—CHCH—CH3可简写为。有机物X的键线式为,下列说法中不正确的是              (　　)

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为

C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种

【解析】选D。A.分子中含8个C、8个H,X的化学式为C8H8,故A正确;B.Y的结构简式为,X、Y的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,且Y中含苯环只有C、H元素,Y属于芳香烃,故B正确;C.X中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D.X含双键,与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z,Z中H原子种类是2,则其一氯代物有2种,故D错误。

5.(2019·盐城模拟)DDT又叫滴滴涕,化学名为双对氯苯基三氯乙烷,化学式(ClC6H4)2CH(CCl3)。名称从英文缩写DDT而来,为白色晶体,不溶于水,溶于煤油,可制成乳剂,是有效的杀虫剂。DDT进入食物链,是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因。因此从70年代后滴滴涕逐渐被世界各国明令禁止生产和使用。其结构为: ,下列有关说法正确的是              (　　)

A.属于烃类

B.DDT完全燃烧后只产生CO2和H2O两种物质

C.分子无手性碳

D.氢核磁共振谱图中有5种位置峰

【解析】选C。有机物含氯元素,属于卤代烃,选项A错误;有机物含氯元素,燃烧时除生成CO2和H2O外,还生成HCl,选项B错误;手性碳原子为连接四个不同的原子或原子团的碳原子,分子中不含手性碳,选项C正确;分子中两个苯环完全相同,共有6个不同的氢原子,则氢核磁共振谱图中有6种位置峰,选项D错误。

6.分子中碳与氢两元素的质量比为24∶5的烃的一氯代物共有 (　　)

A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种

【解析】选C。碳、氢质量比为24∶5的烃,其碳、氢的原子个数比为2∶5,故分子式为C4H10(丁烷),正丁烷和异丁烷的一氯代物各有两种,共有4种同分异构体。

二、非选择题

7.某烷烃的结构简式为。

(1)用系统命名法命名该烃: ________________________________。 

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同) 

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。 

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。 

【解析】(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-二甲基戊烷。

(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。

(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。

(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案:(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6

8.(2019·赣州模拟)以苯为原料合成F,转化关系如下:

BCDEF

F是一种具有重要工业价值的芳香族化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl。

已知:①;

②(苯胺:弱碱性,易被氧化);

③RCOClRCOR′。

请回答下列问题:

(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:________。 

(2)B中所含官能团的名称为________;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有______(写出一种产物的结构简式)。 

(3)试剂①是________;试剂①和试剂②的顺序能否互换:________(填“能”或“不能”);为什么?__ __________________________________________。 

(4)E生成F的化学方程式为_____________________________________。 

(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线。

【解析】已知合成流程中,苯与A发生加成反应[题(1)提示],通过反应①生成异丙基苯,因此反应物A是一种烯烃,结合产物可知A为丙烯,分子式为C3H6; 在第二步发生硝化反应,由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为。C能与NaHCO3溶液反应,所以C分子中含有—COOH,结合已知①,B→C为被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根据已知③,E→F为RCOCl与CH3CH2MgCl的取代反应,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分约为74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。则D→E是通过已知反应②将—NO2还原成—NH2,试剂②是Fe和HCl,C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应,则D为,E为,F是,相对分子质量恰好为149。

(2)B是,官能团是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2对苯环的活化作用,所以苯环上—CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代,所以产物包括仅取代邻位、对位的1个位置,各1种,取代邻位、对位的两个位置,共2种,取代邻位、对位的3个位置,有1种,一共是5种,除去B本身,还可能有4种产物。

(3)试剂①是将—CH(CH3)2氧化生成—COOH,应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化—CH(CH3)2,然后再通过还原反应将—NO2转变成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高锰酸钾氧化。

(4))与CH3CH2MgCl反应生成),另一产物为MgCl2。

(5)以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加1个,只能通过已知反应③完成,因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH,再转变成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl与CH3MgCl反应即可得到目标产物。

答案:(1)C3H6

(2)硝基　、、、(任写一种)

(3)酸性高锰酸钾溶液　不能　由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化—CH(CH3)2,再还原—NO2为—NH2

(4)+CH3CH2MgCl+MgCl2

(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3

一、选择题

1.下列有关物质的叙述中不正确的是 (　　)

A.苯与少量溴水混合,充分振荡、静置后,上层液体为橙红色,下层液体接近无色

B.(CH3)3CCH2Br在NaOH的醇溶液中加热不能发生消去反应

C.乙烯、乙炔、聚乙烯均能使溴水褪色

D.等质量的C2H4、聚乙烯()分别完全燃烧,消耗O2的物质的量相同

【解析】选C。苯的密度小于水,与溴不反应,溴在苯中的溶解度较大,所以少量的溴水加入苯中充分振荡,上层液体呈橙红色,下层液体呈无色,故A正确; (CH3)3CCH2Br分子结构中,与溴原子相连的碳的邻碳上没有氢原子,所以该溴代烃在NaOH的醇溶液中加热不能发生消去反应,故B正确;乙烯、乙炔均含有不饱和键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,结构中不存在不饱和键,不能发生加成反应而使溴水褪色,故C错误;二者最简式相同为CH2,则等质量的乙烯和聚乙烯分别完全燃烧消耗等物质的量的氧气,故D正确。

2.(2019·重庆模拟)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是              (　　)

A.CH3CH2CH2CH2CH2OH

B.

C.

D.

【解析】选B。化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。

3.(2019·烟台模拟)分析下列表格:

将这6种物质分为两组的依据是 (　　)

A.根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应

C.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内

D.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一直线上

【解析】选B。和均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;CH3CHCHCH3、乙炔、均含有不饱和键,都可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,而CH4、聚乙烯、都不能与溴的四氯化碳溶液反应,B项正确;、CH3CHCHCH3和乙炔的所有碳原子一定均在同一平面内,且只有乙炔分子中的所有碳原子在同一直线上,故C、D两项均错误。

4.(2019·淄博模拟)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有              (　　)

A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种

【解析】选B。该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、

②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。

5.(2019·济南模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是

(　　)

CH3Cl　　

 甲　　    乙　　　　　  丙

　　丁

A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子

C.乙发生消去反应得到两种烯烃

D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛

【解析】选D。甲、丙、丁与NaOH的醇溶液不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热,反应液没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验,故B错误;乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃,故C错误;丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化为2,2-二甲基丙醛,故D正确。

【加固训练】

(2019·日照模拟)某有机物其结构简式如图,关于该有机物,下列叙述不正确的是 (　　)

A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理相同

B.1 mol 该有机物能与H2发生反应,消耗4 mol H2

C.一定条件下,能发生加聚反应

D.该有机物苯环上的一个H被取代,有3种同分异构体

【解析】选A。该有机物含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应,能使溴水褪色,发生的是加成反应,反应原理不同,A项错误;该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环,1 mol 该有机物能与H2发生反应,消耗4 mol H2,B项正确;该有机物分子含有一个碳碳双键,能发生加聚反应,C项正确;苯环上有邻、间、对三种位置,所以该有机物苯环上的一个H被取代,有3种同分异构体,D项正确。

二、非选择题

6.(2019·湘潭模拟)已知:CH3—CHCH2+HBrCH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol 某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式为________,A的结构简式为____________________。 

(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应(填反应类型)。 

(3)写出C,D,E,H的结构简式:

C__________________,D______________________________________, 

E__________________,H______________________________________。 

(4)写出D→F反应的化学方程式________________________________。 

【解析】1 mol 烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8,①发生的是加成反应,反应②是从分子B中消去HBr,③是加成反应,则A为,B为,E为,C为,

D为,F为,H为。

答案:(1)C8H8　

(2)加成　酯化(或取代)

(3)　

(4)+NaOH

+NaBr

【方法规律】卤代烃在物质转化中的作用

7.(新题预测)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。

回答下列问题:

(1)分子中可能共面的原子最多有________个。 

(2)物质A的名称是________。 

(3)物质D中含氧官能团的名称是________。 

(4)反应④的反应类型是________。 

(5)写出反应⑥的化学方程式:________________________________。 

(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有________种(不含C),其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和________________。 

(7)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线: _____________________________________。 

【解析】和溴水发生的是加成反应,可判断A的结构简式为CH3CH2CBr(CH3)CH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH,根据C和D的分子式可判断反应④是消去反应,即D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。

答案:(1)9　(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷

(3)羧基　(4)消去反应

(5)++H2O

(6)11　

(7)