高考化学真题与模拟题分类训练专题18 有机化学基础（选修）（2份打包，含解析+原卷版，可预览）

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专题18 有机化学基础

1．(2021·新泰中学高二月考)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应生成E至少需要_______氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键()
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

【答案】间苯二酚(或1,3-苯二酚) 2 酯基，醚键，酮基(任写两种) +H2O 取代反应 C
【分析】
由合成路线图，可知，A(间苯二酚)和B()反应生成C()，与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
【解析】
(1)A为，化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚)，故答案为：间苯二酚(或1,3-苯二酚)；
(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；
(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基(任写两种)，故答案为：酯基，醚键，酮基(任写两种)；
(4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
2．(2021·全国高考真题)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
【答案】2－氟甲苯(或邻氟甲苯) 或或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10
【分析】
A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B()，与SOCl2反应生成C()，与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y()发生取代反应生成，与发生取代反应生成F()，F与乙酸、乙醇反应生成W()，据此分析解答。
【解析】
(1)由A()的结构可知，名称为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)，故答案为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)；
(4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：；
(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有，故其同分异构体为10种，故答案为：10；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：。
3．(2021·广东高考真题)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
【答案】(酚)羟基、醛基 C18H15OP ②④ ② 10
【解析】
(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为还原反应，其中反应②为加成反应；
(5)化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。
(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。
4．(2021·河北高考真题)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

【答案】邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
【解析】
(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。
(3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。
(4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。
5．(2021·湖南高考真题)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：

已知：①
②
(1)A的结构简式为_______；
(2)，的反应类型分别是_______，_______；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。
【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15
【解析】
1)由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4)的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(红色点标记)： 、 共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。
(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。
(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。
【点睛】
有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。
6．(2021·浙江高考真题)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

【答案】 HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、、、(任写3种)
【分析】
A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
【解析】
(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。
(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。
(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
7．(2021·全国高三专题练习)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
【答案】CD +NaOH+NaCl+H2O 、、
【分析】
A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
【解析】
(1)A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；
B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；
答案选CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。



1．(2021·陕西宝鸡市·高三其他模拟)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示：

请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______
(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型：
反应③：_______；反应类型为_______。反应④：_______。
(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是_______。
(4)G的相对分子质量为_______。
(5)E中含有的官能团的名称是_______。已知T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为_______。
①—NH2直接连在苯环上；
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
(6)参照上述合成路线，以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产.品 的路线为(其他无机试剂任选)。_______。
【答案】 +HNO3(浓)+H2O 硝化反应(或取代反应) +3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O 吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率 276 氟原子、氨基 13
【分析】
由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，故A为、B为；在DMSO作用下，与SbF3发生取代反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与发生取代反应生成，则F为；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成。
【解析】
(1)由分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
(2) 反应③为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3(浓)+H2O；反应④为与铁和20%的盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水，反应的化学方程式为+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，故答案为：+HNO3(浓)+H2O；硝化反应(或硝化反应)；+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O；
(3) 反应⑤为在吡啶作用下，与发生取代反应生成和氯化氢，有机碱吡啶与反应生成的氯化氢反应，氯化氢的浓度减小，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应物的转化率，故答案为：吸收反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率；
(4)G的结构简式为，分子式为C11H11O3N2F3，相对分子质量为276，故答案为：276；
(5)E的结构简式为，官能团为氟原子、氨基；在碱性条件下水解生成，则T的结构简式为，由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知，同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2，或为—OH、—CHO和—NH2，若取代基为HCOO—和—NH2，取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若取代基为—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构，—NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构，共10种，则T的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为，故答案为：氟原子、氨基；13；；
(6)由题给合成路线可知，以CH3CH2COCl和为原料合成 的合成步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁和20%的盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与CH3CH2COCl发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
2．(2021·天津高三三模)化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：

已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲基丙烯的合成路线___。
【答案】 环己酮 醚键 羟基 取代反应 保护酚羟基 、、
【分析】
，由信息Ⅰ逆推，可知A是、X是；结合信息Ⅱ可知，C是；水解为F，F是。
【解析】
(1) 由信息Ⅰ逆推，可知A是；试剂X是，化学名称为环己酮；
(2)C是，官能团的名称为醚键、羟基；是 上的1个H原子(红圈标出)被-CH2COOCH2CH3代替的产物，反应类型为取代反应；
(3) 在碱性条件下水解，生成和乙醇，反应方程式是；
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基；
(5)①只含两种官能团，能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上连有两个取代基；②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应，说明1个分子中含有2个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、、；
(6)丙酮和CH3MgBr反应，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2—甲基丙烯，合成路线为。
3．(2021·四川德阳市·高三三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知：①A中含两个甲基；
②+CO2；
③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O。
回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
(2)由D生成E的反应条件为_______，K中所含官能团的名称为_______，L的结构简式为_______。
(3)由H生成I的化学方程式为_______。
(4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_______(填标号)。
A．B→C b．D→E c．E→F d．F→H
(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_______种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；
②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)：_______。
【答案】5 NaOH水溶液、加热 酮羰基、碳碳双键 n+(n-1)H2O b 9 (CH3)3COH
【分析】
A的分子式为C9H12O，不饱和度为4，从F以及K的结构简式可知，A分子中有苯环。A生成B，B发生已知②中的反应生成C，C再发生已知③中的反应生成K，从K的结构可知，C为，L为。A有9个碳原子，C有8个碳原子，所以B的结构简式为，A中有两个甲基，则A为。B和溴发生加成反应生成D，D为，根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知，F为，则D发生水解反应得到E，E为。F发生银镜反应，然后再酸化得到H，H为，H可以发生缩聚反应得到I。
【解析】
(1)由以上分析可知，A为，A中有5种不同化学环境的H，则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。
(2)由D生成E是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；根据K的结构简式可以，K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L的结构简式为。
(3)H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：n+(n-1)H2O。
(4) B→C是不饱和碳原子和溴的加成反应；D→E是卤代烃的水解反应，也是取代反应；E→F是醇的催化氧化反应；F→H是醛的氧化反应，属于取代反应的只有b。
(5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有：、、、苯环上连有一个和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9种同分异构体。
(6)分析糠叉丙酮的结构可知，该物质是由糠醛和丙酮发生已知③中的反应生成的，而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应，然后再发生已知②中的反应生成。故合成路线为：(CH3)3COH 。
4．(2021·陕西咸阳市·高三三模)乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。

回答下列问题。
(1)A的分子式为C7H8，其化学名称为___，F中的含氧官能团是___。
(2)D的结构简式为___。
(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式___；该反应的类型是___。
(4)H是G的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H有___种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___(不考虑立体异构)。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②遇到FeCl3溶液会显紫色；
③能发生水解反应。
(5)请参照上述合成路线，以苯和CH3COCl为原料，设计制备的合成路线，其他所需试剂任选___。
【答案】甲苯 酯基、醚键 +CH3COCl+HCl 取代反应 9
【分析】
苯的同系物A的分子式为C7H8，则A为甲苯，甲苯上的甲基被氧化，生成B苯甲醛，苯甲醛与氯气发生取代反应生成C，在碱性条件下水解后再酸化生成D，在碱性条件下发生取代反应生成E，再与氯气发生取代反应生成F，在碱性条件下水解后再酸化生成G，与CH3COCl发生取代反应生成产物。
【解析】
(1) 苯的同系物A的分子式为C7H8，则A名称为：甲苯；F为，含氧官能团为：醛基、醚键；
(2)根据分析，D的结构简式为：；
(3) 与CH3COCl发生取代反应生成产物，化学方程式为：+CH3COCl+HCl；该反应的类型为：取代反应；
(4)H是G的同分异构体，能发生水解则含有-COOR酯基，遇到FeCl3溶液会显紫色，则有酚羟基，本位苯环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3，3种组合，每种组合有邻间对3中，故共有9中同分异构体；其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为：；
(5)以苯和CH3COCl为原料合成，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后与CH3COCl发生取代反应生成，合成路线为：。
5．(2021·辽宁高三三模)由化合物A制备可降解环保塑料M和一种医药合成中间体J的合成路线如图：

回答下列问题：
已知：i.+R3—COOH(R1、R2、R3均为烃基)
ii.+2RBr+2HBr
(1)A的分子式为_____。
(2)按照系统命名法进行命名，C的名称为____。
(3)F→G反应类型为____。
(4)写出C→M反应的化学方程式____。
(5)写出E+G→H反应的化学方程式____。
(6)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，则X的结构共有____。种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，则X的结构简式为___。
【答案】C7H10 3-羟基丁酸 取代反应 n+(n-1)H2O。 ++2HBr 11
【分析】
根据题中有机框图可知，A的结构简式为，A在酸性KMnO4加热条件下发生信息i反应，生成B和D(C3H4O4)，则B的结构简式为，D的结构简式为，M的结构简式为，逆推C的结构简式为，B与H2通过加成反应生成C，D与乙醇在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应生成E(C7H12O4)，E的结构简式为，D在一定条件生成F(C3H8O2)，F的结构简式为，F与HBr反应生成G(C3H6Br2)，G的结构简式为，E和G在一定条件下发生信息ii反应，生成H，H的结构简式为，H在NaOH条件下水解，酸化生成I，I的结构简式为 ，I在加热条件下脱去一个CO2，生成J，J的结构简式为；据此解答。
【解析】
(1) A的结构简式为，其分子式为C7H10；答案为C7H10。
(2)C的结构简式为，按照系统命名法编号为，名称为3-羟基丁酸；答案为3-羟基丁酸。
(3)F的结构简式为，G的结构简式为，F与HBr发生取代反应生成G，则F→G反应类型为取代反应；答案为取代反应。
(4) C的结构简式为，M的结构简式为，C→M反应的化学方程式为n+(n-1)H2O；答案为n+(n-1)H2O。
(5) E的结构简式为，G的结构简式为，H的结构简式为，E+G→H反应的化学方程式为++2HBr；答案为++2HBr。
(6)J的结构简式为，分子式为C5H8O2，J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，X结构中有-COOH，属于烯酸的有8种，-COOH作取代基，如，，，属于环酸的有3种，如，，，所以符合要求的X结构共有11种；其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，该结构中有2个甲基，则X的结构简式为；答案为11；。
6．(2021·山东潍坊市·高三三模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。

已知：①
②
回答下列问题：
(1)路线中生成A的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_______。
(4)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】取代反应 +CH3CH2OH+H2O 12 、 CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH
【分析】
与NaCN发生取代反应生成A()，由已知①反应原理知B为，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C()，C中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成，水解生成D()，根据已知②反应原理推得E为，E中羧基的α-H与溴乙烷发生取代反应生成F()，F中羧基与脱水生成苯巴本妥。
【解析】
(1)由分析知，生成A的反应类型为取代反应；D的结构简式为：；
(2)由分析知，B→C为酯化反应，对应方程式为：+CH3CH2OH+H2O；
(3)由题意知，该同分异构中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构，一定不含酚羟基，满足要求的结构如下：、、、(邻间对三种)、(邻间对三种)、(邻间对三种)，故共有12种结构满足要求；能与金属钠反应，说明有羟基，且苯环上含有四种氢的结构为：、；
(4)由目标产物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先与Br2加成，再与NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH。
7．(2021·广东广州市·高三三模)有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___，A→B的反应类型为___。
(2)B→C的化学方程式为___，D中含氧官能团的名称为___。
(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有___个手性碳原子。
(4)C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为___。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
(5)请参照上述合成信息，以苯、及CH3MgBr为原料设计的合成路线___。
【答案】2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)； 取代反应； +； 醚键、羧基； 6 或或 或 。
【分析】
结合A→B→C可知A→B为A中酚羟基中的H被CH3I中的CH3-取代，B为；B和发生开环加成反应生成C，C发生反应生成D，D发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成G。
【解析】
(1)有机物为，名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；：A中酚羟基中的H被甲基取代，反应类型为取代反应；故答案为：2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；取代反应；
(2)B和发生开环加成反应生成C，的化学方程式为+；D为，含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：+； 醚键、羧基；
(3)F为，有机物是与足量氢气加成反应的产物，则H中含有6个手性碳原子，如图*所示；故答案为：6；
(4)为，其同分异构体满足：
①能与溶液发生反应产生，则至少含一个-COOH；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使溶液发生显色反应，则必含结构，
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为，则必含两个甲基且对称；
满足条件的有、、 、(任写一种)；故答案为：或或 或

(5)逆合成分析：可由在TsOH作用下与CH3MgBr反应得到，可由在催化剂作用下发生类似E→F的反应得到，可由苯和发生类似B→C的反应制得，因此以苯、及为原料合成路线为。故答案为：。
8．(2021·山东青岛市·高三其他模拟)有机化合物I是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图：

已知：
①+
②+
回答下列问题：
(1)A的名称为____，H的结构简式为___。
(2)写出D→E的化学方程式___，F→G过程中涉及的反应类型有___。
(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合下列条件的同分异构体有__种。
①苯环上有两个取代基
②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色
写出其中一种含有手性碳原子的结构简式：____。
(4)设计由CH3CHOHCH3为原料制备的合成路线(无机试剂任选)___。
【答案】1，3—丁二醇 +2NaOH→++H2O 加成反应、消去反应 24
【分析】
催化氧化生成，与苯酚发生取代反应生成，与发生加成反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E，E酸化后脱羧得到F，根据F的分子式可推出F为，则E为，在稀氢氧化钠溶液中加热生成，与H在碱性条件下发生取代反应生成，根据反应+，推出H为。
【解析】
(1)A为，名称为1，3—丁二醇，H的结构简式为；
(2)D→E是与氢氧化钠反应生成、和水，反应的化学方程式为+2NaOH→++H2O，F→G是转化为，过程中涉及的反应类型有加成反应形成环、消去反应脱去1个水分子形成碳碳双键；
(3)物质C为，符合条件的同分异构体：①苯环上有两个取代基；②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCl3溶液显色，则含有羧基和酚羟基，根据不饱和度可知应该还含有一个碳碳双键，苯环上除酚羟基外，另一取代基可以为-CH=CHCH2COOH、-C(COOH)=CHCH3、-CH=C(CH3)COOH、-CH2CH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH2、-CH2C(COOH)=CH2、-C(CH3)=CHCOOH、-C(CH2COOH)=CH2，两取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种位置，故符合条件的同分异构体共有83=24种；
其中含有手性碳原子的结构简式为：；
(4) CH3CHOHCH3催化氧化生成丙酮，丙酮发生类似反应①+生成；CH3CHOHCH3在浓硫酸中发生消去反应生成丙烯，丙烯与氯气发生加成反应生成CH2=CHCH2Cl，与CH2=CHCH2Cl反应制备，合成路线如下：。
9．(2021·江苏徐州市·高三其他模拟)有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路线如下：

(1)A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结构简式：_______。
(2)D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_______。
(3)乙酸和乙酸酐()均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。
②能与银氨溶液发生银镜反应
(5)已知：RCOOHRCOCl
写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】 +3NaOH→+CH3COONa+CH3CH2OH+ H2O 乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行) 或
【分析】
与CH3NH2反应生成和水，与反应生成，与反应生成，在溴化铁催化下与溴发生取代反应生成和溴化氢，与发生取代反应生成和溴化氢，与发生取代反应生成和NH(CH3)2。
【解析】
(1)A→B的过程为先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)，则可以是选择消去氮原子上连接的H，故其结构简式为；
(2)D为，含有2个酯基，与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 +3NaOH→+CH3COONa+CH3CH2OH+ H2O；
(3)乙酸和乙酸酐()均可以发生酯化反应，乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行)，故C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸；
(4)C为，它的一种同分异构体同时满足：①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰，则高度对称；②能与银氨溶液发生银镜反应，则含有醛基；符合条件的同分异构体有 或 ；
(5)已知：RCOOHRCOCl，与反应生成，与SOCl2在DMF作用下发生反应生成；与氢氧化钠反应生成，与乙酸酐反应生成，与反应制备，合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程为。
10．(2021·江苏盐城市·高三三模)化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：

已知：Boc—表示
(1)A分子中含有的官能团为___。
(2)E→F的反应类型为___。
(3)G含有手性碳原子的数目为___。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①分子中含有—NH2；
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)____。
【答案】氨基、羧基 还原反应 2个 或
【解析】
(1)根据A的结构式 可知，A分子中含有的官能团为氨基、羧基；
(2)E→F羰基变为羟基增加了氢，反应类型为还原反应；
(3)G含有手性碳原子的数目为2，。
(4)B的一种同分异构体同时满足①分子中含有—NH2；②核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种不同环境的氢；③能发生银镜反应：该物质在碱性条件水解为2mol羧基，2mol酚羟基，常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应，符合条件的同分异构体的结构简式：或；
(5)设计以为原料制备的合成路线： 。
11．(2021·河北保定市·高三二模)有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。

已知：
(1)反应Ⅰ的反应条件是___________；化合物C的结构简式为___________；生成N的反应类型是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填字母)。
a.A可与溶液反应 b.常温下，A易溶于水
c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.E存在顺反异构体
(3)由生成的反应类型是___________，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是___________。
(4)B中的含氧官能团的名称为___________。
(5)反应Ⅱ的化学方程式为___________。
(6)符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀； b.属于酯类；
c.苯环上只有两个取代基； d.苯环上的一氯代物有2种。
【答案】Fe粉做催化剂(或做催化剂) 缩聚反应 ac 取代反应 催化剂、脱水剂 羟基、羧基 +CH3OH+H2O 6
【分析】
苯与氯气反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N，结合N的结构简式，可知A是苯酚，C是。通过已知条件，可知在一定条件下生成B，B的结构简式为，B→D结合反应条件可知是B与CH3OH发生了酯化反应，则D的结构简式为，D→E结合反应条件及R是高分子材料，可知D→E是消去反应，则E的结构简式为，据此分析解答。
【解析】
(1)反应Ⅰ是苯和氯气反应制取氯苯，和溴苯制取条件是一样的，用Fe粉做催化剂(或做催化剂)；A与C反应得到N，根据A、N的结构简式，可知A与C反应是缩聚反应，则C结构简式为。
(2) a．A是苯酚，可与溶液反应，故a正确；
b．常温下，苯酚微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，故b错误；
c．化合物C结构中含有碳碳双键，含有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
d．E的结构简式为，由于双键中的一个碳原子有两个相同氢原子，则E不存在顺反异构，故错误；
本题答案ac。
(3)是 和CH3COCl反应生成的，是CH3OC-取代了苯环上的氢原子生成的，故其反应类型是取代反应；D生成E的过程是醇发生了消去反应，浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。
(4)经分析B的结构简式为，其含氧官能团的名称为羟基、羧基。
(5)反应Ⅱ的化学方程式为B和CH3OH的酯化反应，则其反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
(6)B的结构简式为，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代基在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基了，则另外一个取代基的同分异构有-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH，总计6种，故满足条件的B的同分异构体也就6种。
12．(2021·山西晋中市·高三三模)化合物H是丁苯酞在体内代谢的一种产物，其保有丁苯酞的生物活性，具有增加缺血区的血流量、缩小脑梗塞面积以及修复神经功能性缺失症状的功能，其合成路线如下：

已知：①氯铬酸吡啶盐(Pyridinium Chlorochromate；PCC)是一种氧化剂。
②N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种溴代试剂，有反应条件温和、操作方便、反应选择性高、副反应少的优点。
(1)A可由化合物(I)在高温条件下发生分子内脱水形成，化合物I的化学名称为___________。
(2)G中官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________，F→G的反应类型为___________。
(4)用*号标出化合物H中的手性碳原子___________，写出H与NaOH溶液反应的化学方程式：___________。
(5)化合物D的同分异构体中能同时满足以下条件的是___________(写出其中一种的结构简式)。
I．能发生银镜反应；II．遇FeCl3溶液显紫色；III．在核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积相同。
(6)根据所学知识及题给信息，以丙酮为原料合成BrCH2CH=CH2(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干) ___________。
【答案】邻苯二甲酸或1，2-苯二甲酸 醛基、酯基 取代反应 氧化反应 或或或
【分析】
B到C是在NBS作用下取代Br原子，再发生水解反应得到含醇羟基D物质，在THF下实现碳链增长，再和水发生加成反应，从E到F的反应条件为避免马氏规则的加成，在PCC作用下将醇羟基氧化成醛基，再G到H的条件下发生加成得到醇羟基。
【解析】
(1) 化合物I的化学名称为邻苯二甲酸或1，2-苯二甲酸；
(2) G中官能团的名称是醛基、酯基；
(3) B→C是发生Br原子的取代，反应类型为取代反应，F→G是醇氧化成醛，反应类型为氧化反应；
(4) 连接四种不同取代基的碳原子叫手性碳原子，化合物H中的手性碳原子为；H与NaOH溶液发生酯的水解反应，化学方程式为：；
(5) I．能发生银镜反应说明含有醛基；II．遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；III．在核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积相同。满足以上条件的同分异构体为：或或或；
(6)由丙酮和氢气加成合成2-丙醇，再在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去得到丙烯，在NBS作用下取代Br原子得到BrCH2CH=CH2，合成路线为：。
13．(2021·福建厦门市·高三三模)大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)由F生成G的反应类型为___________。
(5)下列对大黄酚的描述，正确的是___________(填标号)。
A．分子式为C15H10O4 B．极易溶于水
C．所有碳原子共平面 D．与足量H2加成最多消耗6molH2
(6)M为H的一种同分异构体，已知：1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2；M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1.M的结构简式为___________。
【答案】邻二甲苯 +(CH3CO)2O+2CH3COOH 还原反应 AC
【分析】
A中苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到B，则B为，B发生硝化反应生成C，根据后续产物的结构可知C应为，C发生类似题目所给信息的反应生成D，则D为，D与E反应可以得到F，根据F的结构简式可知，D发生开环反应生成F，则E应为。
【解析】
(1)A中苯环上含有两个邻位的甲基，所以名称为邻二甲苯；
(2)根据反应条件可知C生成D的反应与题目所给反应类似，化学方程式为+(CH3CO)2O+2CH3COOH；
(3)根据分析可知E的结构简式为；
(4)F中硝基转化为氨基得到G，所以为还原反应；
(5)A．根据其结构简式可知分子式为C15H10O4，A正确；
B．大黄酚亲水基占比较小，难溶于水，B错误；
C．碳氧双键中碳与和该碳原子相连的碳原子共面，苯环以及与苯环相连的碳共面，所以该物质中所有碳原子共面，C正确；
D．羰基、苯环都可以和氢气加成，1mol该物质与足量H2加成最多消耗8molH2，且选项中并没有注明大黄酚的物质的量，D错误；
综上所述答案为AC；
(6)H中含有15个C、5个O，不饱和度为10，其同分异构体M满足：
1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2，则M分子中含有两个-COOH；
1molM与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2，则除两个-COOH外，还含有一个羟基(可以是酚羟基)；
M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1，说明结构对称，满足条件的为。
14．(2021·江西新余市·高三二模)法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①
②
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。
(2)B的化学名称为______。
(3)A可以与溶液反应产生，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。
(4)依据整个反应流程判断反应②的目的是______。
(5)写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式：______。
①lmolG和足量钠反应生成；
②不考虑；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式______。。

【答案】羟基、肽键(或酰胺基) 2-氯乙酸或氯乙酸 保护醛基 、、
【分析】
采用逆推法，根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH，则A结构简式是CH3COOH，为乙酸，乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH，HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成，与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得； 经一系列反应生成；在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，E发生取代反应产生F为，据此分析解答。
【解析】
(1)法匹拉韦结构简式为，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)，F的结构简式为，分子式为，故答案为：羟基、肽键(或酰胺基)；；
(2)B为ClCH2COOH，命名为2-氯乙酸或氯乙酸，故答案为：2-氯乙酸或氯乙酸；
(3)B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方称式为： ，故答案为：；
(4) 依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；
(5)根据条件，①lmolG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基，②不考虑，核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的的同分异构体G的结构简式为：，故答案为：；
(5) 根据上述分析可知中间产物1是，中间产物2是，E是，故答案为：；；。
15．(2021·山东济南市·高三三模)地诺帕明()是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：

已知：Bn为苄基()
回答下列问题：
(1)地诺帕明分子中的含氧官能团为___________(填官能团名称)，B合成C的反应类型为___________，Bn-Cl的作用是___________。
(2)上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有___________种。其中，1H-NMR有四组峰，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为___________。
(3)上述流程中，C和D反应合成E的方程式为___________。
(4)化合物F可能具有的性质为___________(填标号)
a．水溶液显酸性
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应
(5)已知(a)，(b),根据已知条件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) ______。
【答案】羟基、醚键 氧化反应 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 6 +→+H2O c
【分析】
和Bn-Cl发生取代反应生成，和SeO2发生氧化反应生成，和D(C10H15NO2)反应生成，则D为。
【解析】
(1)分子中的含氧官能团为：羟基、醚键；和SeO2发生氧化反应生成，反应类型为氧化反应；Bn-Cl的作用是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
(2)的同分异构体中含苯环的酯有、、、、、，共6种；其中，有1H-NMR有四组峰，说明含有四种不同环境的H原子，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为：；
(3)有分析可知D为，和反应生成，化学方程式为+→+H2O；
(4)a．F含有-NH-基团，溶液显碱性，a项错误；
b．F中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，b项错误；
c．1个F中含有2个苯环，所以一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应，c项正确；
答案选c；
(5)和发生取代反应生成，和发生取代反应生成， 和NaBH4发生还原反应生成，合成路线为。
16．(2021·重庆高三三模)有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中表示芳香基。

已知：
(1)对苯二酚在水中的溶解性________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性。
(2)A→B的反应类型是________，B中含有的官能团的名称为________。
(3)对苯二酚转化为A的目的是_________。
(4)C转化为的D化学方程式为_______。D到E的转化率大约为78.6%，原因是易生成副产物H(分子中含有一个七元环)，则H的结构简式为________。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有________种(不考虑立体异构)。(已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
①与不发生显色反应
②可发生水解反应和银镜反应
(6)请以丙酮(CH3COCH3)和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成的路线(不超过三步)________。
【答案】大于 取代反应 酯基、羰基 保护酚羟基，防止与乙酰氯反应 +ArCOCl+HCl 8
【分析】
根据B生成C的反应条件可知，B中酯基水解再酸化得到C，所以C的结构简式为，根据C生成D的反应条件可知，该反应与题目所给反应类似，根据D的结构简式可知试剂G应为ArCOCl。
【解析】
(1)对苯二酚中含有两个酚羟基，都可以和水分子形成分子间氢键，所以对苯二酚在水中的溶解性大于苯酚；
(2)对苯二酚中酚羟基上的氢原子被-COCH3代替生成A，所以属于取代反应；根据B的结构简式可知B中的官能团为酯基、羰基；
(3)将对苯二酚转化为A可以保护酚羟基，防止与乙酰氯反应；
(4)根据分析可知C为，D为ArCOCl，该反应的化学方程式为+ArCOCl+HCl；D生成E的过程中是含苯环的取代基与邻位的酚羟基反应，而副产物中含有7元环，应是该取代基和间位的酚羟基反应，产物为；
(5)C为，芳香族化合物K与C互为同分异构体，则K中含有苯环，同时满足：①与FeCl3不发生显色反应，说明不含酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，根据不饱和度知，不存在其它双键或环，根据题意不能和还原性的醛基共存，所以满足条件的有：如果取代基为HCOO-、-CH2OH，有邻间对3种；如果取代基为HCOO-、-OCH3，有邻间对3种；如果取代基为HCOOCH-O-，有1种，如果取代基为HCOOCH(OH)-，有1种，所以符合条件的有3+3+1+1=8种；
(6)丙酮(CH3COCH3)和发生信息中的取代反应，然后发生类似E生成F的反应，最后再和溴发生加成反应得到，其合成路线为
17．(2021·江西新余市·高三二模)法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：①
②
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。
(2)B的化学名称为______。
(3)A可以与溶液反应产生，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。
(4)依据整个反应流程判断反应②的目的是______。
(5)写出符合下列条件的的同分异构体G的结构简式：______。
①lmolG和足量钠反应生成；
②不考虑；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式______。。


【答案】羟基、肽键(或酰胺基) 2-氯乙酸或氯乙酸 保护醛基 、、
【分析】
采用逆推法，根据HOCH2COOH并结合物质B分子式可知B为ClCH2COOH，则A结构简式是CH3COOH，为乙酸，乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应生成B为ClCH2COOH，HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化氧化反应生成物质C为OHC-COOH，C与乙醇、浓硫酸共热，发生已知信息中的反应生成，与NaOH溶液共热发生碱性水解，然后酸化可得； 经一系列反应生成；在酸性条件下反应生成中间产物1：中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2为，中间产物2变形可产生E为，E发生取代反应产生F为，据此分析解答。
【详解】
(1)法匹拉韦结构简式为，其中含有的含氧官能团是羟基、肽键(或酰胺基)，F的结构简式为，分子式为，故答案为：羟基、肽键(或酰胺基)；；
(2)B为ClCH2COOH，命名为2-氯乙酸或氯乙酸，故答案为：2-氯乙酸或氯乙酸；
(3)B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液发生反应，反应方称式为： ，故答案为：；
(4) 依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基；
(5)根据条件，①lmolG和足量钠反应生成2molH2说明G中含有4mol羟基，②不考虑，核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1：2，即有两种环境的H原子，即结构对称，故符合下列条件的的同分异构体G的结构简式为：，故答案为：；
(5) 根据上述分析可知中间产物1是，中间产物2是，E是，故答案为：；；。
18．(2021·贵州贵阳市·高三二模)苄内酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)．

已知：①有机物上的氢原子化学环境完全相同
②+(可以是H原子)
③
回答下列问题：
(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
(2)反应②的试剂和条件为__________．
(3)写出反应③的化学方程式________________．
(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(6)参照卡丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________．
【答案】丙酮 羟基、羰基(酮基) 浓硫酸/加热 +(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O 加成反应
【分析】
根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应，所以推出有机物为酮类物质丙酮，生成物质B中含有醇羟基，经过消去反应②生成物质C，与乙酸酐发生取代反应生成，分析信息③可知在条件下生成，所以物质F为，F与碳酸二乙酯生成G，物质C和物质G最终生成苄内酮香豆素(H)。
【详解】
(1)根据信息②可知与有机物发生醛酮的加成反应，再根据信息①有机物上的氢原子化学环境完全相同，可推知X为丙酮，观察B的结构简式可知B中含有羟基和羰基(酮基)，故答案为：丙酮；羰基(酮基)；
(2)反应②为物质B中羟基发生消去反应，条件为浓硫酸/加热，故答案为：浓硫酸/加热；
(3)与乙酸酐发生取代反应生成，所以反应③的化学方程式为
+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O，故答案为：+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O；
(4)分析信息③可知在条件下生成，C和G反应之后与C中的碳碳双键加成而得，故答案为：；加成反应；
(5)E的结构简式为，J为E的同分异构体，需要满足①能发生银镜反应②能发生水解反应，可推知J中含有和，又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，所以J的结构简式为，故答案为：；
(6)参照信息②，先将与发生加成反应，、生成，再用弱氧化剂新制悬浊液，将醛基氧化成羧酸钠，再酸化可得，最后将醇羟基消去可得目标产物，所以合成路线为，故答案为。
19．(2021·河南郑州市·高三三模)中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：

已知：①RCNRCOOH；
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题：
(1)A的名称为_______。
(2)C中含有官能名称为_______。
(3)F的结构简式为_______；E+H→I的反应类型为_______。
(4)C→D的反应方程式为_______。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。
(6)聚乳酸HOH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】苯乙醛 羟基、羧基 取代反应 +H2O 12 或 CH≡CHCH3CHOHOH
【分析】
由有机物的转化关系可知，与HCN发生加成反应生成，则B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成，则F为；与发生取代反应生成。
【详解】
(1) A的结构简式为，名称为苯乙醛，故答案为：苯乙醛；
(2)C的结构简式为，官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
(3)由分析可知，F的结构简式为；E+H→I的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：；取代反应；
(4) )C→D的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基，则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和，共有3×4=12种结构，分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为、，故答案为：12；或；
(6)由题给信息和转化流程可知，以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生水解反应生成合成路线如下CH≡CHCH3CHO HOH，故答案为：CH≡CHCH3CHO HOH。