2023年高考化学一轮复习 考点45 有机综合推断 模拟测试

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考点45  有机综合推断模拟检测 1．(2022·山东省枣庄市二模)我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如下：(1)A的结构简式为___________，B→C的反应方程式为___________。(2)D中的官能团有___________种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：___________。①芳香族化合物       ②有3种不同化学环境的氢(3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为___________。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为___________。(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线___________。2．(2022·广东省梅州市二模)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：回答下列相关问题：(1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。(2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。(4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。①苯环上含有三个取代基②能发生银镜反应③红外光谱显示有-NO2(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。4．(2022·重庆高三模拟预测)普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。已知：i.RCHO++H2Oii.RCONH2RNH2(1)按系统命名法，化合物A的名称为_______。(2)B中官能团的名称是_______；F→G的反应类型是_______。(3)K发生缩聚反应的化学方程式为_______。(4)I中有一个六元环，则I的结构简式为_______；J的结构简式为_______。(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为_______。(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整(无机试剂任用)_______己二酸。5．(2022·江西省九江市二模)罗沙司他用于治疗因慢性肾脏病引起的贫血，制备罗沙司他流程如下图所示：已知：I. (R1、R2表示烃基或氢)II.(1)A的化学名称_______。(2)E→F的化学反应方程式_______。(3)G具有官能团的名称_______(不考虑苯环)。(4)F→G的反应类型_______。(5)H的结构简式为_______。(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有_______种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1的结构简式_______。①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种②含有-OH、-NH2、-COOH官能团③遇FeCl3溶液不发生显色反应6．(2022·上海市长宁区二模)化合物 是一种新型抗癌药物的中间体， 其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)的结构简式为_______， 写出 中除醚键)外的另外两种官能团的名称_______。(2)④的反应类型为_______， 的结构简式为_______。(3)反应③的化学方程式为_______反应⑤可能产生与 互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。(4)芳香化合物 是 的同分异构体。已知 的苯环上只有 个取代基且分子结构中不含 中仅含四种不同化学环境的氢原子， 则 的结构简式为_______(任写一种)。(5)参照上述合成路线， 设计由合成 的路线_______(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)7．(2022·广东省深圳市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：已知：RCOOH回答下列问题：(1)A的化学名称为____。(2)D中含氧官能团的名称为____。(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。(4)写出反应③的化学方程式____。(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。 10．(2022·广东省广州市二模)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______。(2)A生成B的化学方程式是_______。(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。11．(2022·甘肃省兰州市一模)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：已知：，请回答：(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为：+CH3NH2→；第二步反应的方程式为____，反应类型为____。(3)反应③的试剂a是____。(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。A．分子结构中含有五元环B．分子结构中含有氨基(—NH2)C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。12．(2022·江苏省如皋市高三适应性考试)有机物G是制备某抗失眠药物的中间体，其一种合成方法如下：(1)1mol有机物C中所含σ键的数目为_______。(2)D的结构简式为_______。(3)D→E时若使用碱性(OH-)条件，则会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为_______。(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。I.具有α-氨基酸的结构II.含有两个苯环和7种化学环境不同的氢(5)写出以和为原料制备的合成路线图____________。(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)13．(2022·辽宁省锦州市一模)我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下：已知：+—NH2+H2O请回答下列问题：(1)A是苯的同系物，A的名称为_______。(2)M中含氧官能团的名称为_______。(3)的反应类型为_______。(4)J的结构简式为_______。(5)下列有关H的说法正确的是_______(填序号)。a．不含手性碳原子b．所有碳原子可能共平面c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体d．与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应(6)E与K生成L的化学方程式为_______。(7)K的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有_______种(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为_______。14．(2022·江苏省南通市海门区高三阶段检测)奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如下图所示：已知信息：①R’C ≡N R’-COOH (其中R’为烃基)。② 难以直接与羧基反应。(1)H的熔点比G的低，其原因是 _______。(2)F→G的反应需经历两步，第(1)步 生成的阳离子为 _______ ， 第(2)步 的反应类型为 _______。(3)B →C中有一种分子式为C7H9ON2F的副产物生成，该副产物的结构简式为： _______。(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基；③分子中有四种化学环境不同的氢(5)参照上述合成路线，以和CH3CH(OH)CH3为原料，设计合成的路线(其他无机试剂任选)：_______。15．(2022·陕西省渭南市二模)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：已知：I. II. 请回答下列问题：(1)I的分子式为____。(2)D中官能团的名称为____。D→E的反应类型为____。(3)F的结构简式为____，C分子中最多有____个原子共平面。(4)A反应生成B的化学方程式是____。(5)符合下列条件的D的同分异构体有____种。①与NaOH溶液反应时，1molD最多可消耗3molNaOH②能水解，且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1的有机物结构简式为____。(6)已知：RNO2RNH2，写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲基苯胺()的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)____。16．(2022·四川省德阳市三模)研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：已知：R-O-R′(1)物质C所含官能团的名称_______，E物质的分子式为_______。(2)物质X的名称为_______，反应①的条件是_______。(3)写出C与D反应生成Y的化学方程式_______。(4)写出反应③除F外另一产物的结构简式_______。(5)物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的_______(填编号)。a.取代反应　　　b.水解反应　　　c.硝化反应　　　d.消去反应(6)M是X的同系物，分子式为C8H9NO2，写出其所有符合下列条件的同分异构体：_______。①分子中含有苯环；②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。17．(2022·湖南省新高考教学教研联盟高三第二次联考)有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：(1)H中的含氧官能团名称是___________。(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。(6)根据上述路线中的相关知识，以和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物 ，写出合成路线___________。18．(2022·安徽省安庆市示范高中高三联考)美托拉宗是一种利尿药物，可以采用如下路线合成：已知：，R表示烃基或H原子。回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)A→B反应的试剂和条件为_______。(3)C中含有官能团的名称为_______。(4)D的结构简式为_______。(5)F→G的反应类型为_______。(6)写出反应G→H的化学方程式_______。(7)化合物M是比化合物A相对分子质量大14的同系物。化合物M的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3的同分异构体的结构简式为_______。①能与碳酸氢钠溶液反应②苯环只含有两个取代基19．(2022·吉林省延边州一模)抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：回答下列问题：(1)G的分子式是____；G中的含氧官能团名称为____。(2)写出C的结构简式____；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：____。(3)F→G的反应类型是____。(4)K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有____种。①能与NaHCO3反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1(5)结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成的路线____(无机试剂任选)。20．(2022·广东省佛山市二模)马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子甲素的路线如图所示：已知：a)代表，代表b)R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHOc)R3CHO回答下列问题：(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。(2)反应①的目的是___________。(3)反应③中有Zn(OH)2生成，其化学方程式为___________。(4)反应⑤的反应类型是___________。(5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。(6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。(7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。21．(2022·江苏省苏锡常镇四市教学情况调研)化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体，其合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①苯环上有4个取代基。②分子中有4种不同化学环境的氢原子。(3)D→E反应中有一种分子式为C12H12O3Br2的副产物生成，其结构简式为_______。(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C16H18N4O4，且X不能发生银镜反应。则E→X发生的反应类型为_______。(5)写出以乙烯和为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题干)_______。22．(2022·江苏省南通市高三适应性考试)化合物H是一种用于合成分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图：(1)与足量溶液反应，能消耗物质的量为_______。(2)B分子中采取和杂化的碳原子数目之比是_______。(3)C→D过程中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为_______。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①酸性条件下能发生水解反应，生成氨基酸；②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。(5)已知：。(、代表烃基或H)。写出以 、 、为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。