2022_2023学年新教材高中化学第3章简单的有机化合物第2节从化石燃料中获取有机化合物第3课时有机高分子化合物与高分子材料课件鲁科版必修第二册20220801156

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基础落实•必备知识全过关
重难探究•能力素养全提升
学以致用•随堂检测全达标
1.掌握甲烷的燃烧反应,初步理解烷烃燃烧的规律,培养变化观念与平衡思想的学科核心素养。2.了解天然气、煤、石油的主要成分,了解石油的分馏、裂化和裂解。运用对比的方法理解石油的裂化和裂解,培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。3.从乙烯的球棍模型入手,分析乙烯的分子结构和乙烯的加成反应,理解加成反应的特点和碳碳双键的性质,培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析的学科核心素养。4.通过石蜡的分解实验和乙烯化学性质的探究实验,理解烯烃的结构和性质的关系,培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
[知识铺垫]1.乙烯分子中存在碳碳双键,碳碳双键是乙烯的　　　　　,乙烯属于不饱和烃。2.乙烯分子中所有原子　　　　　。相邻两个键之间的夹角为120°。3.甲烷是　　　　　　　结构,属于饱和烃,故甲烷与乙烯的性质不同。
[必备知识]一、从天然气、石油和煤中获取燃料1.化石燃料化石燃料又叫　　　　燃料、矿物燃料,属于不可再生能源。常见的有　　　　　　　　　三大化石燃料。
2.天然气和煤直接用作燃料(1)天然气。①天然气和天然气水合物(可燃冰)的主要成分是　　　　　　。②甲烷的物理性质。甲烷是　　　　、　　　　的气体,在标准状况下的密度为0.717 g·L-1,比空气的　　,　　溶于水。③甲烷的燃烧。甲烷在空气中燃烧生成CO2和H2O,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。1 ml CH4充分燃烧可放出890.3 kJ的热量。与相同状况下的CO、H2相比较,CH4完全燃烧放出的热量更多,所以天然气是一种优良的燃料。
CH4+2O2 CO2+2H2O　
(2)煤。①煤的组成。从组成物质方面来说,煤是由　　　　　　　　和　　　　　　　　组成的复杂混合物。从组成元素方面来说,煤中除主要含　　　　元素以外,还含有少量的氮、硫、氧、硅、铝、钙、铁等元素。②煤燃烧可以放出热量,但同时也会产生一些大气污染物,如　　　　　　　　、　　　　　　　　、烟尘等。
3.从石油中获取燃料(1)石油的组成。①物质组成:石油是由分子含有不同数目碳原子的　　　　、　　　　　等组成的复杂混合物。②元素组成:组成石油的基本元素是　　　　,这些基本元素在石油中的质量分数之和高达98%。
(2)石油的分馏。①定义:通过　　　　和　　　　,把石油分成　　　　　　　　　　的产物的方法,叫作石油的分馏。石油分馏的目的是将石油进行一定程度的分离,让它们各尽所用。石油分馏是石油炼制的主要方法之一。②石油分馏的原理:分子中碳原子数不同,烃的沸点就不同。通常情况下,随着烃分子中碳原子数的增多,烃的沸点也相应　　　　。加热石油,沸点　　　(分子中碳原子数较少)的烃先汽化,经冷凝后分离出来,随着温度的升高,沸点　　　　(分子中碳原子数较多)的烃再汽化,经冷凝液化后也分离出来。③石油分馏的产物:石油经过分馏以后得到的主要产物有　　　　　、　　　　、　　　　、　　　　及重油等。
(3)石油的裂化。①定义:工业上在一定条件(加热、使用催化剂)下,把　 　　　　　较大、　　　　　　　的烃分解为　　　　　　　　　、　　　　　　　的烃的方法,称为石油的裂化。如十六烷的裂化为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。②目的:提高　　　　　　　　　　的产量和质量。(4)石油分馏产物燃烧用作燃料。如辛烷燃烧:　　　 　　　　。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
二、石油裂解与乙烯1.石油裂解(1)定义:在石油化工生产中,常以　　　　　　　　　　为原料,采用比裂化更高的温度(700~800 ℃,有时甚至高达1 000 ℃以上),使石油分馏产品中相对分子质量较大的烃分解成　　　　　　　等小分子烃的加工过程。(2)目的:获得　　　　　　　等有机化工原料。
3.乙烯(1)乙烯的组成和结构。
(3)乙烯的化学性质。碳碳双键是乙烯的官能团,碳碳双键中两个键不同,其中一个键容易断裂,因此乙烯化学性质活泼。①乙烯的氧化反应。a.燃烧反应。反应的方程式为　　　　　　　　　　　　　　。燃烧的现象:乙烯在空气中燃烧　　　　　　　　　　,同时放出大量的热。
b.被强氧化剂氧化。现象:酸性KMnO4溶液　　　　。结论:乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,乙烯性质很活泼。
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
②乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应。实验操作:把乙烯通入溴的四氯化碳溶液或溴水中。
实验现象:溴的四氯化碳溶液或溴水很快　　　　。实验原理:　　　 　。③加成反应:有机物分子中　　　　上的碳原子与其他　　　　　　　　直接结合生成新的化合物分子的反应叫作加成反应。
④乙烯还能彼此之间发生加成反应形成聚合物——聚乙烯。
(4)乙烯的用途。①乙烯是一种重要的基本化工原料,用以生产塑料等化工产品,　　　　　　　　　被用作衡量一个国家石油化工发展水平的标志。②乙烯是一种植物生长调节剂。【微思考1】石油通过分馏、裂化、裂解所得到的产品是纯净物吗?  【微思考2】为什么不能用裂化汽油从碘水中萃取单质碘?  
提示 不是。石油通过分馏、裂化、裂解得到的产物是沸点相近的多种烃的混合物。
提示 石油裂化得到的汽油叫裂化汽油,其中含有不饱和烃,能与卤素单质发生加成反应,故不能用裂化汽油从碘水中萃取单质碘。
[自我检测]判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。1.在石油的炼制方法中,石油的分馏、石油的裂化、石油的裂解都是化学变化,蒸馏、裂化、裂解所得的物质都是纯净物。(　　)2.乙烯的结构简式为CH2CH2。(　　)3.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。(　　)4.乙烯分子中双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应。(　　)5.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。(　　)
6.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子内含有碳碳双键有关。(　　)7.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同。(　　)8.断裂乙烯分子中碳碳双键所需能量是断裂乙烷分子中碳碳单键所需能量的两倍,因此乙烯比乙烷稳定。(　　)
[问题探究]天然气水合物是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中,由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质。因其外观像冰且遇火即可燃烧,所以又被称作“可燃冰”。2017年,中国在南海北部神狐海域进行的首次可燃冰试采获得圆满成功。(1)可燃冰的主要成分是什么?具有哪些化学性质?  (2)写出甲烷燃烧的化学方程式。  
提示 甲烷。甲烷不能与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液等强氧化剂反应,但可以燃烧,能发生取代反应。
提示 CH4+2O2 CO2+2H2O。
(3)空气中含甲烷5%~15%(体积分数)时,点燃时会发生爆炸,当甲烷和空气中的氧气恰好完全反应时发生爆炸最剧烈,试计算爆炸最剧烈时甲烷在空气中所占的体积分数。
提示 9.5%。很多可燃性气体与空气或氧气混合点燃可能发生爆炸,混合气体存在一爆炸极限。爆炸最剧烈时可燃性气体与O2恰好完全反应。根据反应CH4+2O2 CO2+2H2O可知,完全燃烧时CH4与O2的体积比为1∶2。由于空气中O2的体积分数为21%,则爆炸最剧烈时甲烷在空气中所占的体积分数是 ×100%≈9.5%。
(4)请设计一个实验验证CH4燃烧的产物。 
提示 用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方,烧杯内壁有水珠出现,证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来,立即向烧杯内注入少量澄清石灰水并振荡,石灰水变浑浊,证明有二氧化碳生成。
[深化拓展](1)天然气的主要成分是甲烷。
[应用体验]【例1】0.1 L某气态烃完全燃烧,在相同条件下测得生成0.1 L CO2和0.2 L水蒸气,且标准状况下其密度为0.717 g·L-1,则该烃的分子式是(　　)A.CH4D.C3H6
答案A解析 0.1 L某气态烃完全燃烧,在相同条件下测得生成0.1 L CO2和0.2 L水蒸气,说明气态烃分子中C、H原子个数比为1∶4,又根据标准状况下气态烃的密度为0.717 g·L-1,则可确定气体烃的摩尔质量为0.717 g·L-1×22.4 L·ml-1≈16 g·ml-1,因此该烃是甲烷,其分子式为CH4。
规律方法　在烃燃烧反应的计算中常用守恒方法进行解题,根据燃烧产生的CO2和H2O的物质的量,可以确定C、H原子的物质的量,从而确定烃的分子式。
变式训练1为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素,可将其燃烧产物通过①浓硫酸,②澄清石灰水,③无水硫酸铜。正确的顺序是(　　)A.①②③B.②③C.②③①D.③②
答案 D解析 要证明CH4中含碳、氢两种元素,可以通过其燃烧产物为CO2和H2O来证明,可选择②③,同时应当注意检验的先后顺序,即先证明水,后证明CO2。
[问题探究]下图是乙烷和乙烯的球棍模型。(1)分别写出利用乙烷和乙烯制备氯乙烷的化学方程式,并说明反应类型。
提示 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl(取代反应)CH2=CH2+HCl ―→ CH3CH2Cl(加成反应)
(2)以上两种制备方法哪种比较合理?
提示 用乙烯制备氯乙烷合理。乙烷发生取代反应得到的是混合物,副产物太多,生成物不纯。而乙烯的加成反应可制得较纯净的氯乙烷,产物纯净,该方法更合理。
[深化拓展]1.乙烯和乙烷分子结构和性质特点比较
[应用体验]【例2】为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验。先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O),将生成的气体直接通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此提出必须先除去杂质,再与溴水反应。
请回答下列问题:(1)甲同学设计的实验　　　　(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,其理由是　　　　　　(填字母)。A.使溴水褪色的反应,未必是加成反应B.使溴水褪色的反应,就是加成反应C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯D.使溴水褪色的物质,就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是　　　　　　,它与溴水反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　,在验证过程中必须全部除去。为此,乙同学设计了如图所示的实验装置:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是Ⅰ　　　　、Ⅱ　　　　　　、Ⅲ　　　　　　(填字母)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.溴水D.酸性高锰酸钾溶液(3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是　　 　　　　　　　　　　。
答案 (1)不能　AC (2)SO2　SO2+Br2+2H2O ══ H2SO4+2HBr　 B A C (3)如果发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强解析 在实验室制备乙烯的过程中,由于浓硫酸具有强氧化性,可以将一部分乙醇氧化,本身被还原成SO2,SO2具有较强的还原性,可以将溴水中的溴还原,所以,要证明乙烯能与溴水反应,必须除去SO2。一般来说,除SO2用NaOH溶液,验证SO2有没有被彻底除去,应在Ⅰ装置后加一个盛有品红溶液的洗气瓶,因此Ⅱ中盛放的是品红溶液。在确认完全除去SO2后,将气体通入盛有溴水的试管中,溴水褪色,则一定是乙烯与溴水反应的结果。但不能认为,乙烯与溴水发生的一定是加成反应。为证明二者发生的不是取代反应,根据两种反应的特点,加成反应只有一种产物,而取代反应除了有机产物外,还应有HBr生成,HBr是强酸,通过测试反应后溶液的酸性,可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。
规律方法　1.乙烯、乙烷的鉴别方法一:将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中,能使溶液褪色的是乙烯,不能使溶液褪色的是乙烷。方法二:将两种气体分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯,不能使溶液褪色的是乙烷。2.除去乙烷中的乙烯(1)除杂原则:要求将杂质除干净(加入除杂试剂足量),又不能引入新的杂质,还不能对主要成分产生不利影响(更不能直接去除主要成分)。(2)操作:将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶中,乙烯与溴水发生加成反应生成液态产物而被除去,乙烷因不反应而逸出。
变式训练2下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法,不正确的是(　　)A.乙烯属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷则不能C.乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为立体结构D.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,因此它比乙烷稳定
答案 D解析 乙烯分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃,A正确;乙烯含有不饱和键,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而乙烷性质稳定,不能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;甲烷是正四面体形结构,所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上;乙烯为平面形结构,所有原子都处在同一平面上,C正确;乙烯分子中碳碳双键键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,碳碳双键中有一个键键能较小容易断裂,所以乙烯结构不稳定,导致乙烯能与溴水发生加成反应,D错误。
[问题探究]使1 ml乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是多少?   
提示 1 ml乙烯与1 ml氯气发生完全加成反应生成1 ml CH2ClCH2Cl,1 ml CH2ClCH2Cl中含有4 ml氢原子,与足量氯气在光照的条件下发生取代反应,要消耗4 ml氯气,即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 ml。
[深化拓展]取代反应与加成反应的比较
[应用体验]【例3】下列变化不属于取代反应的是(　　)
答案 B解析 A项中的反应属于取代反应;B项乙烯分子中含有碳碳双键,乙烯与氢气发生加成反应,不属于取代反应;C项中反应属于取代反应;D项中甲烷与Cl2的反应属于取代反应,故D项不选。
规律方法　取代反应、加成反应的特点(1)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,不要漏写次要产物。(2)加成反应的特点是“断一加二”。“断一”是指不饱和键中的一个不稳定的化学键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和原子上各加上一个,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
变式训练3下列变化中,由加成反应引起的是(　　)A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色B.乙烷在一定条件下生成一氯乙烷C.石油分馏得到的汽油和溴水混合,静置后分层且下层呈无色D.在催化剂作用下,乙烯与水反应生成乙醇
答案 D解析 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,是由于乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化,发生氧化反应,A错误;乙烷在一定条件下与氯气反应生成一氯乙烷,属于取代反应,B错误;石油分馏得到的汽油和溴水混合,静置后分层且下层呈无色,是由于汽油萃取了溴水中的溴单质,此过程为物理过程,C错误;在催化剂作用下,乙烯与水反应生成乙醇,发生的是加成反应,D正确。
学以致用•随堂检测全达标
1.有关下列变化过程说法正确的是(　　)A.分馏产品是纯净物B.①主要发生化学变化C.②是石油的裂化D.③属于加成反应
答案 D解析 石油的分馏产品仍然是混合物,故A错误;分馏是物理变化,故B错误;石油裂解可得到乙烯等烯烃,故C错误;乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故D正确。
2.某有机物在空气中充分燃烧,生成CO2和水的物质的量之比为1∶1,由此可知错误的是(　　)A.该有机物一定含碳、氢两种元素B.该有机物分子组成中,碳氢原子数之比为1∶4C.该有机物分子组成中,碳氢原子数之比为1∶2D.无法判断该有机物组成中是否含氧元素
答案 B解析 有机物燃烧只生成CO2和H2O,说明一定含有碳、氢两种元素,不能确定氧元素是否存在,A、D正确。n(CO2)∶n(H2O)=1∶1,则n(C)∶n(H)=1∶2,B错误,C正确。
3.既能用来鉴别乙烯和乙烷,又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(　　)A.通入足量溴水中B.在空气中燃烧C.通入酸性高锰酸钾溶液中D.在一定条件下通入氢气
答案 A解析 乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷不能,用溴水除去乙烯的同时不会产生新的气体杂质,A项正确;乙烯和乙烷都能燃烧,故不能通过燃烧的方法达到除去乙烯的目的,B项错误;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能,但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2,产生新的气体杂质,不能作为除去乙烷中乙烯的方法,C项错误;在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但通入氢气的量不易控制,很难得到纯净的乙烷,且用氢气无法鉴别乙烷和乙烯,D项错误。
4.(2022全国高一同步练习)关于石油的说法不正确的是(　　)A.石油是混合物,除含烷烃外,还含有环烷烃等B.常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点C.裂解是化学变化,裂化是深度裂解,也是化学变化D.裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料
答案 C解析 石油是混合物,除含烷烃外,还含有环烷烃等,故A正确;常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点,故B正确;裂化就是在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程,裂解是深度裂化,裂解、裂化均是化学变化,故C错误;石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量和质量,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料,故D正确。