难点8 有机物同分异构体的数目判断与书写- 高考化学专练【热点·重点·难点】

难点8  有机物同分异构体的数目判断与书写

【命题规律】

本专题考点为高考必考点。主要考查同分异构体的数目判断以及给定条件下同分异构体的书写。考查的核心素养以证据推理和模型构建为主。

【备考建议】

2021年高考备考应继续关注给定条件下同分异构体的书写。

【限时检测】（建议用时：30分钟）

1．【2020年新课标Ⅰ】有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①H2C=CH2

②+RNH2

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

2．【2020年新课标Ⅱ】维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4        (b)6        (c)8            (d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。

3．【甘肃省2021届高三下学期第二次诊断考试】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药，合成丁苯酞(J)的一种路线如图：

已知：

R—BrRMgBr

(5)EX，X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有__种。

4．【广东部分学校2021届高三4月模拟】化合物F是一种重要的制药原料，以芳香族化合物A为原料合成F的合成路线如下：

已知：(其中R、均代表烃基、X代表卤素原子)

回答下列问题：

(4)已知：通常羟基与碳碳双键直接相连时不稳定。符合下列条件的C的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3的结构简式为_______。

①苯环上有两个取代基  ②含有两种官能团  ③能与Na反应放出氢气

5．【广东省广州市2021届高三下学期毕业班综合测试】化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如下：

回答下列问题：

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：1：1。X可能的结构有___________种，写出两种可与FeCl3溶液发生显色反应的X的结构简式___________。

6．【河北省保定市2021届高三第一次模拟】某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分。

已知：

(6)B中具有、—OH且不与NaHCO3反应的同分异构体(不包括B，不考虑立体异构)共__种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为___。在所有的同分异构体(不考虑立体异构)中，含有手性碳原子的异构体有__种。

7．【河南省开封市2021届高三上学期第一次模拟考试】化合物M(二乙酸—1，4—环己二醇酯)是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料，合成M的路线如图(某些反应的反应物和反应条件未列出)。

回答下列问题：

(5)与1，4—环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有___种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6的结构简式___。

8．【吉林省吉林市2021届高三上学期第二次调研测试】中国科学家运用穿山甲的鳞片特征，制作出具有自我恢复性的防弹衣，具有如此神奇功能的是聚对苯二甲酰对苯二胺(G)。其合成路线如下：

回答下列问题：

（5）芳香化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有___种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___。

①能与NaHCO3溶液反应产生CO2；②能发生银镜反应

9．【河南省六市2021届高三4月第二次联合调研检测】克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：

已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和

回答下列问题：

(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_______种(不包含G本身)。

①含有三个苯环 ②苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1的结构简式_______。

10．【浙江省稽阳联谊学校2021届高三4月联考】吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：

已知：

R-CHOR-CN

R-CNR-CH2-NH2

(4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体：_______；

①可以使显色；②不能发生银镜反应：③核磁共振氢谱中有5个峰；④仅有苯环一个环状结构，且苯环，上的一氯代物有两种。

11．【云南省2021届高三第二次复习统一检测】“苯并5螺6”三环体系()是某些天然药物的主要药效基团和核心骨架，合成某种有机物H的路线如图：

已知信息：

+R2OH

+→+Ph3P=O

回答下列问题：

(5)化合物E的分子式为______，E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：______。

①具有“苯并5螺6”()三环体系；

②官能团只含有；

③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1。

12．【四川省成都市蓉城名校联盟2021届高三第三次联考】有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：

(5)满足下列条件的B的同分异构体有___种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。

上述同分异构体中核磁共振氢谱为3：2：2的结构简式为__。

13．【山东省实验中学2021届高三一模考试】有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：I.(R"MgBr为格氏试剂)

II.

回答下列问题：

(2)A的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为___(写出一种即可)。

①含有六元碳环

②不与Na反应

③不含过氧键

④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6

14．【山东省济南市2021届高三4月阶段性检测】某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分：

已知：

(5)B的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________。

15．【青海省西宁市2021届高三复习检测一】化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：

已知：i.(、为烃基，为H或烃基)

ii. R1COOR2+R2OH(、、为烃基)

回答下列问题：

(6)K有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式___________、___________。

①属于芳香族化合物；    ②能发生银镜反应；  ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6