2022届优质校一模试卷专题汇编14 有机化学基础综合题 解析版


专题 14
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有机化学基础综合题




对接高考

题 型
考查年份
关联知识点
有机化学基础
2021年全国（甲、乙）卷
有机物的合成推断、有机物的命名、有机物的名称、官能团的判断、手性碳原子、反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体数目的确定、合成线路的设计
2021年其他新高考地区
有机合成推断、有机物结构简式、有机物的名称、官能团的判断、反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体数目的确定、合成线路的设计

方法点拨

考点1 根据转化关系推断有机物的类别

考点2 根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①能使溴水褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基（白色沉淀）、醛基（氧化反应）。
②能使高锰酸钾褪色的官能团：碳碳双键、三键、羟基、醛基、苯的同系物（但α碳上有氢）。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

考点3 特殊反应条件
反应条件
反应类型
X2、光照
烷烃、不饱和烃（或芳香烃）烃基上的取代反应
Br2/铁粉（FeBr3）
苯环上的取代反应
浓硫酸、加热
酯化反应、苯环上的硝化、磺化、醇的消去、醇生成醚
稀硫酸、加热
酯的可逆水解、二糖或多糖的水解
氢氧化钠水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解
氢氧化钠醇溶液、加热
卤代烃的消去
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜溶液
醛基的催化氧化


考点4 有机合成路线与方法
1．有机合成碳骨架构建
碳骨架增长的反应：①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应：④利用题目信息所给反应。
2．有机官能团的引入
（1）引入碳碳双键：炔烃的加成、卤代烃的消去、醇的消去
（2）引入卤原子：烷烃取代、烯烃加成、醇的取代、苯的取代
（3）引入碳氧双键：醇的催化氧化
（4）引入羟基：烯烃加成、卤代烃水解、醛的还原、酯的水解
（5）引入羧基：醛的氧化、芳香烃的氧化、酯的水解

考点5 有机化学基础之同分异构体
1．同分异构体的一般逻辑
有机大题，给定限定条件进行特殊结构的物质进行判断。推同分异构体，我们首先要养成判断不饱和度。根据不饱和度来进行快速判断大致的官能团或者特殊结构，从而排除干扰选项，以下是不饱和度的判断方式。
（1）给定化学式判断不饱和度：口诀：卤加蛋减氧不算，碳加一减一半的氢。解释：卤加，即化学式中的卤素当做是氢元素，氮减，即几个氮原子出现就要减去相应的几个氢个数；氧不算：即忽略氧元素的影响；碳加一减一半的氢，就是不饱和度=碳数+1-(氢数/2)（此时的氢的个数已经包含了卤素跟氮的扣除后的总数）。
例如：C5H10O2 不饱和度=5+1-10/2=1
C6H8Cl3N 不饱和度=6+1-(8+3-1)/2=2
（2）给定键线式判断不饱和度：
官能团
不饱和度
官能团
不饱和度
官能团
不饱和度
烷基
0
羧基
1
硝基
1
碳碳双键
1
酯基
1
羟基
0
碳氧双键
1
醛基
1
氨基
0
醚键
0
苯环
4
一般环
1
2．同分异构体的书写
（1）等效氢法
等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况：①同一个碳上的氢原子是等效的，如CH4中的4个H是等效的，即有1种等效氢；②同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的12个H是等效的，即有1种等效氢；③处于对称（轴对称或者中心对称）位置上的氢原子是等效的，如CH3—CH2—CH3为左右对称结构，故首尾6个H、中间2个H分别是等效的，即共有2种等效氢。峰面积之比即为等效氢个数之比。
（2）一元取代基元法
常见的羧酸、醇、醛、卤代烃均可以使用一元法确定同分异构体数目。
首先所谓基元法是在正常的烷烃中，其中一个氢被羧基、羟基、醛基、卤原子等取代，剩余的部分我们分别称其为甲基-CH3、乙基-C2H5、丙基-C3H7、丁基-C4H9、戊基-C5H11，其对应的一元取代个数分别是1，1，2，4，8。
（3）插入法
常见的醚、酯、酮、烯、炔可以使用插入法确定同分异构体数目。
具体操作：首先确定碳骨架，其次在两个碳之间插入官能团，从而确定出同分异构体数。
（4）苯上的同分异构
①苯上的二元取代：邻间对三钟
②苯上的三元取代：
取代基种类
3X
2X1Y
XYZ
同分异构体数
3
6
10
例题1．（2021年全国甲卷）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应生成E至少需要_______氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E生成F的化学方程式为_______。
（5）由G生成H分两步进行：反应1是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2的反应类型为_______。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______（填标号）。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键（）
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

例题2．（2021年天津卷）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
（2）化合物A的命名为___________。
（3）B→C的有机反应类型为___________。
（4）写出D→E的化学反应方程式___________。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有___________（填字母）。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键（）的同分异构体（不包括X、不考虑立体异构）数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________（写结构简式）。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。


试题汇编

1．（2021·湖北武汉·高三）化合物H是治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，合成路线如下。

回答下列问题：
（1）有机物H中含氧官能团的名称为___________。
（2）反应①所需的试剂和条件分别是___________。
（3）反应⑤的反应类型为___________。
（4）B与乙酸酐等物质的量反应生成C的化学方程式为___________。
（5）有机物M是B的同分异构体，满足下列条件同分异构体有___________种，并写出其中任意一种的结构简式___________。
①苯环上有3个取代基，含有肽键
②1molM能与3molNaOH发生反应
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1
（6）设计以对甲基苯酚和BrCH2CH2CH2Br为原料合成的合成路线_________。
2．（2021·陕西汉中·一模）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图（部分反应条件省略）：

已知：Ⅰ．苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。
Ⅱ．（易被氧化）
回答下列问题：
（1）A的名称___________。
（2）F中含氧官能团的名称___________，F到G的反应类型___________。
（3）B到C的化学反应方程式为___________。
（4）下列关于上述合成路线说法正确的是___________。
a．C到D反应条件为光照 b．A到B是氧化反应
c．步骤②与③顺序可以互换 d．G的分子式为C11H12O4N
（5）以A为原料可以合成H（），满足下列条件的H的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
①—NH2直接连在苯环上；②能发生银镜反应。
（6）参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线___________（其他无机试剂任选）。
3．（2021·江苏常熟·高三）有机物M（C26H24O8）在有机化工生产中应用广泛，其合成路线如下：

已知：M的核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶1∶1。
回答下列问题：
（1）物质M分子sp2杂化的碳原子数目为___________。
（2）B→C的反应类型为___________。
（3）乙烯+A→B的过程中无其他产物生成，写出A的结构简式：___________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：___________。
Ⅰ．遇FeCl3溶液显紫色
Ⅱ．1mol该有机物最多消耗1molNaOH
Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢
（5）设计以和为原料制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
4．（2021·全国·高三期中）化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备K的一种合成路线如下：

已知：①在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;
③。
回答下列问题：
（1）B的分子式为___________；C中官能团的名称为___________。
（2）D→E第一步的化学反应方程式为___________。
（3）F→G第一步的化学反应方程式为___________。
（4）J的结构简式为___________。
（5）芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构，②具有两个相同的官能团，③能发生银镜反应，X共有___________种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，写出满足条件的所有结构___________（写结构简式）。
（6）根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1-丁醇（其他无机试剂任选）。
5．（2021·广东·华南师大附中高三）化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图：

（1）A的化学名称为___________。
（2）E中含有的含氧官能团的名称是___________。
（3）A→B的反应类型为___________，同时生成另一种有机产物的结构简式为___________。
（4）D的分子式为C10H11O2Cl，写出C生成D的反应方程式：___________。
（5）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱显示峰面积比为6∶2∶2∶1；
③苯环上的一氯代物只有一种。
（6）设计以和乙醇为原料制备的合成路线___________。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干）
6．（2021·福建·厦门一中高三）香豆素又名1，2-苯并吡喃酮，白色斜方晶体或结晶粉末，最早是1820年从香豆的种子中发现的，由此得名。实验室中可以通过如下路线合成香豆素。

已知：①B可以发生银镜反应；②I和K分子中均含两个六元环结构。回答下列问题：
（1）H的化学名称为___________；L中含氧官能团的名称是___________。
（2）K的结构简式为___________。
（3）由B到C的反应类型为___________。
（4）I到J的反应方程式为___________。
（5）芳香族化合物X是L的同分异构体，满足下列条件的有___________种（注：碳碳双键或碳碳三键上连接羟基结构不予考虑）。
①分子结构中除了苯环外，无其它环状结构；
②能使溴的CCl4溶液褪色；
③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1。
其中能够和NaHCO3溶液反应的结构简式为___________（写出一种即可）。
7．（2021·湖南·高三）法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下（部分反应条件省略）。

已知如下信息：。
回答下列问题：
（1）化合物Ⅱ中官能团名称为___________。
（2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1，其结构简式为_________。
（3）反应物Ⅲ为乙二醛，反应①的化学方程式为___________。
（4）反应②的反应类型是___________。
（5）已知的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且能与足量溶液反应放出，符合上述条件的共有___________种，写出其中任意一种含有手性碳原子的结构简式：___________。（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）
（6）参照合成路线，写出以甲苯及乙胺（）为原料合成的路线（无机试剂任选，不需要注明反应条件）。
8．（2021·贵州金沙·高三）有机物C和有机物G都是功能高分子材料，在生产、生活中有广泛应用。有关合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）B中具有的官能团是___________（填名称）；对含多种官能团的有机物命名，选择一种官能团作为主官能团，其他官能团作为取代基，主官能团的选择顺序为—COOH＞—CHO＞—OH＞—X，则B的名称是___________。
（2）M的结构简式为___________。
（3）写出D→E的化学方程式：___________；其反应类型是___________。
（4）在F的同分异构体中，苯环上一氯代物只有1种的结构有___________种（不考虑立体异构，且不含碳碳双键、碳碳三键和其他的环），其中，核磁共振氢谱峰的面积比与F相同的结构简式为___________。
（5）参照上述信息，设计以甲苯为原料制备的合成路线（其他无机试剂任选）。
9．（2021·全国·模拟）酮洛芬是一种药效优良，副作用小的非甾体抗炎药，以下是一种合成酮洛芬的路线：

已知：①Ph代表苯基，，Et代表乙基，Me代表甲基；
②R-COOH 。
（1）化合物Ⅰ的名称为___________，化合物Ⅳ所含官能团名称为___________。
（2）化合物Ⅲ的分子式为___________，请写出化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的方程式___________，该反应类型为___________。
（3）化合物Ⅰ的同系物M的相对分子质量比Ⅰ大14，满足以下条件的M的同分异构体共有___________种。
a．含有苯环及酯基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应，水解产物使FeCl3溶液显色
其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为___________（写出一个即可）。
（4）写出以碘苯为原料制备的反应路线（其它试剂任选）。
10．（2021·全国·模拟）化合物H是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体。H的一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）X所含官能团的名称是______；Z转化成R的反应类型为______。
（2）Y的结构简式为________________。
（3）Y分子中最多有________个原子共平面。
（4）写出G生成H的化学方程式____________。
（5）T是H的同分异构体，T同时满足下列条件：
①属于芳香化合物
②1 mol T与足量银氨溶液反应，生成6 mol Ag
③在核磁共振氢谱上T分子有3个峰
写出T的一种结构简式为______。
（6）参照上述流程，以为主要原料，设计合成路线制备（其他试剂自选）。
11．（2021·全国·高三）他米巴罗汀是一种对白血病、阿尔茨海默症等疾病具有较好治疗效果的药物，其一种合成路线：

回答下列问题：
（1）A的结构简式是___________，C中含氧官能团的名称是___________。
（2）①和③的反应类型分别是___________。
（3）下列说法正确的是___________（填标号）。
A．A为苯的同系物 B．B的一氯代物有5种
C．1molC最多可与3 molNaOH反应 D．弱碱性条件有利于反应⑤进行
（4）草酰氯（ ）与乙二胺（ ）反应可得到一种六元环状化合物，该反应的化学方程式为___________。
（5）化合物W与C互为同分异构体，且满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应：②能发生银镜反应；③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应，则W共有___________种，其中一种核磁共振氢谱为1∶2∶2∶2∶1，其结构简式为___________。
（6）参照上述合成路线，设计由苯和1，3-丁二烯合成的路线（其它无机试剂任选）。





























参考答案

方法点拨：
例题1．【答案】（1）间苯二酚（或1，3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4）+H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【解析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
（1）A为，化学名称为间苯二酚（或1，3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1，3-苯二酚）；
（2）D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；
（3）E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
（4）E发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O；
（5）由G生成H分两步进行：反应1是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：a．含苯环的醛、酮；b．不含过氧键（）；c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C；
（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
例题2．【答案】（1）羧基、氨基 （2）乙酸 （3）取代反应
（4）
（5）G （6） 6 、
（7）
【解析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，结构物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G；
（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、；
（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。
试题汇编：
1．【答案】（1）醚键、羧基
（2）CH3OH/浓硫酸，加热
（3）取代反应
（4）+CH3COOH
（5）4 、、、
（6）
【解析】（1）有机物中含氧官能团的名称为羧基、醚键；
（2）反应①是发生酯化反应生成，反应的试剂和条件是CH3OH/浓硫酸，加热；
（3）反应⑤是羟基上的H原子被代替生成，反应类型是取代反应；
（4）与乙酸酐等物质的量反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+CH3COOH；
（5）①苯环上有3个取代基，含有肽键；②1molM能与3molNaOH发生反应，说明含有2个酚羟基和一个肽键；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明结构对称；符合条件的的同分异构体有、、、，共4种；
（6）根据反应④，对甲基苯酚和溴发生取代反应生成；根据反应⑤，和BrCH2CH2CH2Br 发生取代反应生成，根据反应⑥，在一定条件下反应生成，合成路线为。
2．【答案】（1）甲苯 （2）羟基、羧基 取代反应
（3）+HNO3+H2O
（4）bc （5）13
（6）
【解析】由有机物的转化关系可知，A的分子式为C7H8，C与氯气发生反应生成D（），逆推可知C为，B与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为，A的分子式为C7H8，因此A→B为发生氧化反应生成，A为，与氢氧化钠溶液反应后，再酸化得到，与Zn和盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与发生取代反应生成。
（1）由分析可知，A为，名称为甲苯。
（2）F的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基、羧基，在吡啶作用下，与发生取代反应生成，即反应类型为取代反应。
（3）B（）与浓硝酸发生硝化反应生成C（），化学方程式为：+HNO3+H2O。
（4）a．由分析，C与氯气发生反应生成D（），为苯环的取代反应，条件为FeCl3作催化剂，a错误；b．A→B为发生氧化反应生成，b正确；c．若步骤②和③互换，硝基仍取代苯环的间位，再发生苯环的取代，产物不变，因此顺序可以互换，c正确；d．G的结构简式为，则分子式为C11H13O4N，d错误；答案选bc。
（5）由H的同分异构体中—NH2直接连在苯环上，能发生银镜反应可知，连接在苯环上的取代基可能为—NH2和—OOCH或为—NH2、—OH和—CHO，若取代基为—NH2和—OOCH，取代基在苯环上有邻、间、对3种结构；若取代基为—NH2、—OH和—CHO，—NH2和—OH处于邻、间位时都有4种结构，—NH2和—OH处于对位时有2种结构，则符合条件的同分异构体共有13种，核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为。
（6）由题给合成路线及信息可知，以A为原料制备的合成步骤为，发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成，合成路线为。
3．【答案】（1）16 （2）加成反应 （3） （4）
（5）
【解析】石油裂解气乙烯与A加热生成B，乙烯+A→B的过程中无其他产物生成，则A的结构为，B与甲醛在碱性环境下加热发生加成反应得到C，C在镍作催化剂下与氢气受热反应，醛基被还原得到羟基，生成D；石油催化重整得到邻二甲苯，在酸性高锰酸钾溶液中被氧化得到的，在浓硫酸并加热条件下与D发生酯化反应生成M，从M的分子式和题给已知信息，推断M的结构为。
（1）根据分析，物质M分子结构简式是，其中苯环上的碳原子和羧基碳原子是sp2杂化，数目为16。
（2）根据分析，B→C的反应是与甲醛在碱性环境下加热反应得到反应类型为加成反应。
（3）根据分析，A的结构简式：。
（4）C的一种同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，1mol该有机物最多消耗1molNaOH，因酚羟基能与NaOH反应，说明该有机物无其它基团能与NaOH反应，同时该分子中有4种不同化学环境的氢，结合C的分子式C10H14O4，其不饱和度为4，推测其结构简式：。
（5）根据题干信息，二烯烃可以与单烯烃形成六元环，和可以生成；根据B→C的反应，连接醛基的碳原子可以与另一个醛基结合多出一条链，结合目标产物的结构，可由与反应后加聚得到，故设计合成路线：。
4．【答案】（1）C7H6Cl2 醛基
（2）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（3）+3KOH+2KBr+3H2O
（4）
（5）10 、
（6）C2H5OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH
【解析】A为芳香化合物，分子式为C7H8，则A为，与氯气发生取代反应生成B，根据信息①以及C的结构简式可知，B为；根据信息②可知D为，D中醛基被氧化后酸化得到E，则E为；E中碳碳双键与溴加成得到F，F为；F再发生消去反应得到G，则G为，与乙醇发生酯化反应生成H为，由信息③，对比H、K的结构简式可知J为。
（1）根据分析可知B为，分子式为C7H6Cl2；根据C的结构简式可知其官能团为醛基；
（2）D为与新制氢氧化铜悬浊液加热反应，醛基被氧化，同时生成氧化亚铜沉淀，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）F为，溴原子在KOH醇溶液中发生消去反应，同时羧基发生中和反应，化学方程式为+3KOH+2KBr+3H2O；
（4）根据分析可知J的结构简式为；
（5）E为，芳香族化合物X只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为，若苯环上有两个取代基，分别为-CH2CHO、-CHO，则有邻间对3种结构，若苯环上有三个取代基，分别为2个醛基、1个甲基，则有6种不同结构，所以符合条件的X的同分异构体一共有10种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、；
（6）由乙醇到1-丁醇，碳原子数增多，利用信息①进行碳链增长，所以先将乙醇氧化为乙醛，然后得到CH3CH=CHCHO，之后再与氢气加成，得到1-丁醇，合成路线为：C2H5OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。
5．【答案】（1）对甲基苯酚
（2）（酚）羟基、羰基
（3）取代反应 CH3COOH
（4）+HCHO+HCl→+H2O
（5）或
（6）
【解析】A和醋酸酐在磷酸作用下发生取代反应生成B和乙酸，B在硝基苯、氯化铝作用下反应生成C，C和HCHO、HCl反应生成，发生取代反应生成E，E和在碱性条件下发生取代反应生成F，F在I2/H2SO4、DMSO作用下反应生成G，G在酸性条件下反应得到H。
（1）根据A的结构简式得到A的化学名称为对甲基苯酚；故答案为：对甲基苯酚。
（2）根据E的结构简式，E中含有的含氧官能团的名称是（酚）羟基、羰基；故答案为：（酚）羟基、羰基。
（3）A和乙酸酐反应生成B和乙酸，因此A→B的反应类型为取代反应，同时生成另一种有机产物的结构简式为CH3COOH；故答案为：取代反应；CH3COOH。
（4）D的分子式为C10H11O2Cl，根据E和C的结构特点推出D的结构简式为，因此C生成D的反应方程式：+HCHO+HCl→+H2O。
（5）E的一种同分异构体满足①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱显示峰面积比为6∶2∶2∶1，有四种位置的氢；③苯环上的一氯代物只有一种，说明有对称性；该同分异构体的结构简式为或。
（6）乙醇催化氧化变为乙醛，根据B到C的反应，在硝基苯、AlCl3作用下反应生成，和乙醛在碱性条件下反应生成，根据G到F的反应，在I2/H2SO4、DMSO作用下反应生成，其合成路线为。
6．【答案】（1）邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 酯基
（2）
（3）加成反应
（4）+3NaOH+C2H5OH+H2O
（5）6 、
【解析】A为丙烯，丙烯氧化反应生成B为CH2=CHCHO，B和水发生加成反应得到C，C为HOCH2CH2CHO，C发生氧化反应得到D，D和乙醇发生酯化反应得到E，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。题目信息：I分子中含两个六元环结构，再由I和J的分子式发现I比J少2个C，且J的结构中明显是酯在碱性条件下水解得到的，所以I的结构为。I和氢氧化钠溶液反应生成J，J酸化后生成K，进一步发生脱羧反应生成L香豆素。
（1）根据结构简式可知，H的名称为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛，L中含氧官能团为酯基。
（2）K→L应该是一步加热脱羧的过程（K分子中含两个六元环结构），所以K比L多一个-COOH，再结合J的结构可知，K为。
（3）B可以发生银镜反应，即B为醛，B为CH2=CHCHO，C→D为氧化反应，结合D的结构分析，C为HOCH2CH2CHO，故B→C为加成反应。
（4）I的结构为，I到J的反应方程式为+3NaOH→+CH3CH2OH+H2O。
（5）L的分子式为C9H6O2，满足条件①分子结构中除了苯环外，无其它环状结构；②能使溴的CCl4溶液褪色；③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1，同分异构体为第一种：苯环上只有一个取代基，则为-C≡C-OOCH、-C≡C-COOH、-COOC≡CH、-OOCC≡CH，第二种：苯环上有两个位于苯环对位的取代基，则为-COOH和-C≡CH、-OOCH和-C≡CH，共有6种，其中能够和NaHCO3溶液反应的结构简式为、。
7．【答案】（1）酯基、溴原子
（2）
（3）OHC-CHO++2H2O
（4）还原反应
（5）9 或或
（6）

【解析】由化合物Ⅱ的分子式可知I→II发生取代反应上一个Br原子，结合第（2）问的信息可知II为，接着发生已知信息，反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，反应②为硝基氢化得到氨基，反应③中氨基被取代为氟原子；
（1）化合物Ⅱ中官能团名称为酯基、溴原子；
（2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1，则II应该轴对称，其结构简式为；
（3）反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应①的化学方程式为OHC-CHO++2H2O；
（4）反应②为硝基氢化得到氨基，反应类型是还原反应；
（5）的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，即少了CH2，且能与足量溶液反应放出说明含有2mol羧基，符合上述条件的有、、共9种，其中任意一种含有手性碳原子即碳上连接四种不同基团的结构简式有：或或；
（6）逆推法可知发生已知信息的反应，需要和H2N-CH2CH3，为催化氧化得到，由甲苯氯代后再水解可得，合成路线为： 。
8．【答案】（1）羟基、羧基 2-羟基丁二酸
（2）
（3）＋NaOH＋NaBr 水解反应（或取代反应）
（4）7
（5）
【解析】根据A和C的结构简式推知，B为HOOCCH(OH)CH2COOH；由E逆推可知D为， 根据A和D的结构简式可知，M为。由E知，其在强氧化剂高锰酸钾溶液作用下生成对苯二甲酸（F），F与1，3-丙二醇在一定条件下反应生成聚酯纤维（G）。
（1）B为HOOCCH(OH)CH2COOH，具有的官能团是羟基、羧基；对含多种官能团的有机物命名，选择一种官能团作为主官能团，其他官能团作为取代基，主官能团的选择顺序为—COOH＞—CHO＞—OH＞—X，则为羧基，故B的名称是2-羟基丁二酸；
（2）M的结构简式为；
（3）D→E 是D在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成E和溴化钠，反应的化学方程式：＋NaOH＋NaBr；其反应类型是水解反应（或取代反应）；
（4）依题意，同分异构体必须在苯环上取代基高度对称。若苯环上有两个相同的取代基，它的结构简式为；若苯环上有4个取代基，即2个羟基、2个醛基，则它的结构简式有、、、、、共6种结构。因此符合条件的结构有7种。注意：苯环上有2种氢原子，不符合题意；
（5）利用醛基与NaCN加成水解生成羟基羧酸合成目标产物。设计思路为甲苯侧链取代、水解、催化氧化，最后加成水解生成目标产物。合成路线如下：。
9．【答案】（1）3-碘苯甲酸 羰基、酯基
（2）C20H20O5 +CH2(COOEt)2+HI 取代反应
（3）13
（4）
【解析】化合物Ⅰ参考已知信息②可知生成了 ， 和CH2(COOEt)2反应转化成，四丁基溴化铵等物质反应生成了，与二苯基亚砜反应生成了 ，水解得到酮洛芬。
（1）化合物Ⅰ的名称为3-碘苯甲酸或间碘苯甲酸，化合物Ⅳ所含官能团名称为羰基、酯基。
（2）根据化合物Ⅲ的结构简式（Ph代表苯基，Et代表乙基），推出其分子式为C20H20O5，对比I、II、III的结构，II的结构多出了苯基， II为，Ⅱ转化为化合物Ⅲ的方程式，反应类型为取代反应。
（3）化合物Ⅰ（）的同系物M的相对分子质量比Ⅰ大14，则M比I多一个-CH2，M的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应和含有酯基，则是甲酸酯，酯基能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色，说明产物是甲酸苯酚酯，1.三个取代基：HCOO-、-I、-CH3，共有10种同分异构体，2.两个取代基：HCOO-、-CH2 I，有3种同分异构体，综上所述，共有13种同分异构体。其中核磁共振氢谱的峰面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为。
（4）写出以碘苯为原料制备的反应路线（其它试剂任选）。
可由水解得到，参照III生成IV的反应， 可由 制备，参照II生成III的反应， 可由 制备，则合成路线为：
。
10．【答案】（1）氯原子、醛基 取代反应
（2）
（3）19
（4）++
（5）
（6）
【解析】Y与氢气发生加成反应生成Z，对比X、Z的结构与Y的分子式可知，Y的结构简式为，结合官能团的结构和性质以及题干流程图中的信息分析解答。
（1）X（）中所含官能团的名称是碳氯键、醛基；根据流程图，Z中羧基中的-OH被-Cl代替转化成R，为取代反应，故答案为：碳氯键、醛基；取代反应；
（2）根据上述分析，Y的结构简式为；
（3）苯环、碳碳双键、和羧基中的羰基都是平面结构，单键可以旋转，Y（）中存在三个平面，最多所有19个原子共平面；
（4）根据流程图，G生成H是取代反应，反应的化学方程式为++；
（5）T是H（）的同分异构体，①属于芳香化合物，说明含有苯环；②1 mol T与足量银氨溶液反应，生成6 mol Ag，说明分子中含有3个﹣CHO；③在核磁共振氢谱上T分子有3个峰，分子中含有3种不同化学环境的氢，应为对称结构，符合条件的T有：、；
（6）发生取代反应生成，然后催化氧化生成，再进一步氧化生成，再与SOCl2反应得到，参照题目R到G的合成，在AlCl3作用下，生成，合成路线为：。
11．【答案】（1） 羧基、酯基
（2）取代反应、还原反应
（3）D
（4）＋H2N-CH2-CH2-NH2→＋2HCl
（5）13
（6）CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl
【解析】由流程知，反应②为苯环上的硝化反应，反应③则为还原反应，反应过程中硝基转化为氨基，则B为：，A为，反应①则是与之间生成，C分子式为C9H8O4，不饱和度为6，参照上述合成路线的反应④，用逆合成分析法推知，C为，据此填空；
（1）由分析知A为，C为，则C中含氧官能团的名称是羧基、酯基；
（2）反应①是与之间发生反应得到，苯环上相邻2个氢原子被取代，同时得到氯化氢，故是取代反应，反应③过程中硝基转化为氨基，去氧得氢，则③为还原反应；答案为：取代反应、还原反应；
（3）A．A为，苯环所连并不是烷基，故不是苯的同系物，A错误；B．B为，分子内有7种氢原子，故一氯代物有7种，B错误；C．C为，1molC最多可与2molNaOH反应，C错误；D．反应⑤是取代反应，除了得到有机产物外，还有HCl生成，故弱碱性条件有利于反应⑤进行，D正确；答案为D；
（4）草酰氯与乙二胺（）反应由反应⑥类推即可，发生取代反应，可得到一种六元环状化合物和HCl，该反应的化学方程式为＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；
（5）化合物W与C互为同分异构体，分子式为C9H8O4，不饱和度为6，且从满足下列条件可知其含的基团或官能团：由“①属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应”知含羧基；由“②能发生银镜反应”知含-CHO；由“③酸性条件下可发生水解反应，其产物能之一与FeCl3发生显色反应”知含酚酯基，由于是6个不饱和度，故其必定含甲酸酚酯基、羧基，则W的结构存在以下二种情况：一是可看作苯环上的1个氢原子被-CH2COOH取代所得，共3种同分异构体，即苯环上2个取代基位于邻、间、对位3种情况，另一种是苯环上有3个取代基，分别是、-COOH和-CH3，有10种；则满足条件的同分异构体共有13种，其中一种核磁共振氢谱为1∶2∶2∶2∶1，其结构简式为；答案为：13种；；
（6）参照上述合成路线的反应①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3条件下反应，Cl－CH2CH2CH2Cl则可以由CH2=CHCH=CH2与氯气先进行1，4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、后ClCH2CH=CHCH2Cl与氢气加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路线为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。