2022版高考化学一轮复习第10章有机化学基础第3节烃的衍生物训练含解析

第3节 烃的衍生物

[A组·基础练习]

1．(2020·广东湛江质检)下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)

A．CHCH3CHCHO

B．

C．HOCH2—CH2—CH==CH—CHO

D．

【答案】C

2．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是(　　)

A．羟甲香豆素的分子式为C10H8O3

B．1 mol羟甲香豆素最多可以与5 mol H2发生加成反应

C．1 mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液，最多可消耗3 mol NaOH

D．羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键，属于芳香族化合物

【答案】B

【解析】1 mol羟甲香豆素最多可以与4 mol H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，B错误。

3．某有机物是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)

A．该有机物属于芳香烃

B．该有机物可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应

C．该有机物和浓硫酸混合加热，可能发生消去反应

D．1 mol该有机物和足量的NaOH溶液反应，最多可与3 mol NaOH反应

【答案】D

4．(2020·河南安阳学业水平测试)能与金属钠反应生成H2的有机物是(　　)

A．CH3CH2OH　　 B．CH3CH2Br

C．C6H6 D．CH3COOCH2CH3

【答案】A

5．有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)

A．C18H18O5 B．C18H24O4

C．C18H26O5 D．C18H28O5

【答案】C

【解析】某羧酸酯的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22－2×2＝18，氢原子个数是34＋4－2×6＝26，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C18H26O5。

6． (2020·广东肇庆质检)某种作为添加剂的酯M在一定条件下水解，得到CH3COOH和化学式为C4H9OH的物质。下列有关说法正确的是(　　)

A．M的化学式可表示为C6H13O3

B．一定条件下C4H9OH可与H2加成

C．碱性条件下M的水解比酸性条件彻底

D．化学式为C4H9OH的醇可能有三种

【答案】C

【解析】酯水解生成羧酸和醇，所以M的化学式为C6H12O2，A错误；C4H9OH属于饱和一元醇，不能与H2加成，B错误；化学式为C4H9OH的醇有四种，D错误。

7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是(　　)

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

【答案】B

【解析】 X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应而褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而褪色，A正确；X、Z中均含有酚羟基，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；Y中的苯环可以在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应，苯环的侧链中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C正确；Y中含有碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，能与醛发生酚醛缩聚反应，D正确。

[B组·提高练习]

8．从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是(　　)

A．  B．

C． D．

【答案】A

【解析】由题意知，该物质是一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，与FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。

9．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：

下列说法错误的是(　　)

A．反应①为取代反应，反应条件为通入氯气、光照

B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热

C．水解的离子方程式为

D．分子中所有碳原子一定在同一平面内

【答案】B

【解析】反应②和反应④均为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，B错误；分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，因此分子中所有碳原子一定在同一平面内，D正确。

10．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得(下图)。下列有关说法正确的是(　　)

A．该反应是加成反应

B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物

C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇

D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应

【答案】A

【解析】该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，A正确；苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物，B错误；乙醛酸的羧基不能发生催化加氢，C错误；醇羟基不能与NaOH反应，D错误。

11．A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气对氢气的相对密度为30，则E的分子式为________。

(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为____。

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________________、________________。

(4)F存在于栀子香油中，其结构简式为__________。F有多种同分异构体，同时符合下列条件的F的同分异构体有______种。

①苯环上只有两个邻位取代基，其中一个为甲基　②与F具有相同的官能团

(5)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________(填结构简式)。

【答案】(1)C2H4O2　(2) ＋NaOH＋NaCl

(3)NaOH的乙醇溶液、加热　浓硫酸、加热

(4) 　4

(5)

【解析】(4)由E的结构和C的结构可以知道F为酯。分子式为C10H12O2的有机物，与F具有相同的官能团，具有酯基结构，只有两个邻位取代基，其中一个为甲基，符合条件的有、、、。

(5)当一硝化的产物只有一种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明苯环的对位有两个一样的取代基，该物质是。

12．天然食用香料X是芳香族化合物，可以从某些植物中提取。由X合成H的路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环；③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

(1)A的结构简式为________________，检验A中非含氧官能团所用的试剂为________。

(2)②的反应类型为________。反应③的化学方程式为________。

(3)F中所含官能团的名称为____________，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为______种，写出其中一种结构简式：______________。

(4)设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线_____________________(无机物任选，注明反应条件)。

【答案】(1) 　溴水(或溴的CCl4溶液)

(2)加成反应　CH3CH2OHCH2—CH2↑＋H2O

(3)羟基、羧基　2　 (或)

(4)H2C—CH2BrCH2CH2Br

HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G为CH2—CH2，根据B的分子式可知，B为CH3CH2OH，B发生消去反应生成乙烯。X在酸性条件下水解得到A与乙醇，则A为羧酸。由A的核磁共振氢谱有6个峰，且能与HCl发生加成反应生成D可知，A为，故X为。A与HCl发生加成反应生成D，D发生水解反应生成E，再酸化得到F，H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环，说明F分子中羧基、羟基连接在同一碳原子上，故D为，E为，F为，H为。

(3)F中的含氧官能团为羟基、羧基，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，其苯环上一氯代物只有一种可能的取代基在对位，符合条件的同分异构体只有或2种。

(4)乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在强碱的水溶液中加热水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，乙二醛进一步氧化可得乙二酸。

13．互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2，其中A为直链结构，加热时能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色物质；A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为2∶1∶1。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。A～I等有机物的转化关系如下：

 已知：烯烃在一定条件下可与卤素单质发生α－H原子的取代反应。

RCH2CHCH2＋X2＋HX

(1)A、B的结构简式：A__________，B________________。

(2)C为反式结构，其结构简式为________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

D→C：________________。

G→H：________________。

(4)写出下列反应类型：F→G____________，A→I的①__________。

(5)写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式：____________________________。

(6)写出与A互为同系物的任意一种物质的结构简式：________________________。

【答案】(1)OHCCH2CH2CH2CHO　

(2)

(3) H2O＋CH3CH==CHCH2COOH

2HOCH2CH2CH2CH2COOH＋O22H2O＋2OHCCH2CH2CH2COOH

(4)还原反应(或加成反应)　氧化反应

(5)

(6)OHCCH2CH2CHO(其他合理答案也可)

【解析】A中一定含有醛基，结合氢原子种类2∶1∶1和A中含有8个氢原子，可知A中含有两个醛基，结构为OHCCH2CH2CH2CHO，由反应条件可知I为HOOCCH2CH2CH2COOH；由D到C的反应条件及题中所给已知信息可知C中含有碳碳双键和—COOH，C中含有甲基且经过一系列反应生成直链结构I，可知C只能为CH3CH==CHCH2COOH，E为ClCH2CH==CHCH2COOH，F为HOCH2CH==CHCH2COOH，G为HOCH2CH2CH2—CH2COOH，H为OHCCH2CH2CH2COOH；结合B为五元环酯可知，D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH。

14．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)，请回答：

已知：Ⅰ．R1—CHO＋R2—CH2—CHO＋H2O

Ⅱ．R—Cl＋＋HCl

(1)由A生成B的反应类型是__________。

(2)D的结构简式是__________________。

(3)生成E的化学方程式是________________。

(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是__________。

(5)下列有关G的叙述，不正确的是______ (填序号)。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子

b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应

(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是________________。

(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是__。

【答案】(1)加成反应　(2)

(3) ＋CH3OH＋H2O

(4) 　(5)ac

(6)2＋O22＋2H2O

(7)