2022届高三化学高考备考一轮复习化学有机化学综合应用专项训练

这是一份2022届高三化学高考备考一轮复习化学有机化学综合应用专项训练，共21页。试卷主要包含了单选题，工业流程题等内容，欢迎下载使用。
一、单选题（15题）
1．山东师大在合成布洛芬药物方面取得了进展。合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是
A．X分子中所有原子可能共平面
B．Y的分子式为C13H16O2
C．X、Y都能发生加成反应
D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应
2．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质分子式为C20H30O5
B．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
3．企鹅酮因其结构简式像企鹅而得名，结构简式如下，下列关于企鹅酮的说法正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．存在含苯环的同分异构体
C．分子中所有碳原子共平面D．该分子的一氯代物有4种
4．二氢紫罗兰酮是我国允许使用的食品香料，主要用以配制树莓香精。二氢紫罗兰酮(X)可在还原剂作用下发生如下反应得到二氢紫罗兰醇(Y)，下列说法正确的是
A．X的分子式为B．X和Y均可使溴水褪色
C．Y中所有碳原子可能共平面D．Y的同分异构体中可能有芳香族化合物
5．MEK抑制剂司美替尼是治疗癌症的一种新药，由(a)和乙醇(b)为原料合成。下列叙述正确的是
A．a分子含有3种官能团
B．b分子所有原子可能共平面
C．a和b均能发生加成反应、取代反应
D．a和b可用饱和碳酸氢钠溶液加以鉴别
6．氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
7．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
8．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．该物质含4种官能团
B．该物质可发生水解反应，并生成两种均含六元环的化合物
C．1ml该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1
D．该物质既可使酸性溶液褪色，也可溴水褪色
9．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚说法错误的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
C．苯环上的一元取代物有4种
D．它的分子式是C18H20O2
10．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347~348℃，结构简式如下图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是
A．常温下为固体，需密封保存
B．分子中含有3种官能团
C．能与溴水发生加成反应和取代反应
D．1ml芹黄素最多能与3mlNaOH反应
11．从松节油中提取的蒎烯可制取诺蒎酮、诺蒎酸、蒎二醇等，如图。下列说法正确的是
A．蒎烯的分子式为
B．可用溶液鉴别诺蒎酸和蒎二醇
C．诺蒎酮、诺蒎酸均可与发生加成反应
D．诺蒎酮的某个同分异构体可能是芳香族化合物
12．M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法正确的是
A．M的分子式为
B．M可以发生加成、加聚、水解、酯化等反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1mlM最多可以与4mlNaOH反应
13．吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是
A．有五种含氧官能团B．可发生消去反应
C．可发生缩聚反应D．1ml吗替麦考酚酯最多消耗3mINaOH
14．一种提取自药用植物的异黄酮类化合物结构简式如图所示。下列有关说法不正确的
A．该有机物能发生加成、取代、氧化、还原反应
B．该有机物分子中共含有5种官能团
C．1ml该有机物与足量溴水反应，最多消耗3mlBr2
D．该有机物的一种同分异构体可能属于萘()的衍生物，且能与NaHCO3反应产生CO2
15．儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的一种活性物质，具有抗炎症、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用，关于该化合物，下列说法错误的是
A．分子式为 C15H14O6
B．可发生取代反应
C．该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，能使高锰酸钾溶液褪色
D．属于酯类物质
二、工业流程题（4大题）
16．一种重要的降血糖药物M（）的合成路线如下（略去部分反应条件）：
已知：
回答下列问题：
（1）B的名称为________，F的结构简式为________。
（2）反应②的反应类型为________。
（3）下列关于上述涉及的有机物的说法正确的是________（填标号）。
a.化合物E能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.化合物F既能与盐酸反应，又能与溶液反应
c.M中含氧官能团的名称为酯基、酮基
（4）写出的化学方程式：________。
（5）由G可制得物质I（），写出满足下列条件的I的同分异构体的结构简式：________。
①能与溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环
③谱中峰面积之比为
（6）请设计以G为原料合成H的合理路线流程图（无机试剂任选）。_______________
17．苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去）
（1）B的官能团名称___。苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为____。
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C分子中有3种不同化学环境的氢原子，则M的结构简式为___。
（3）生成N的反应的化学方程式___，反应类型为_____。
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO2和H2O2。则F的分子式是____。
18．有机物I的合成路线如图所示：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱图表明有2种化学环境的氢，E的相对分子质量为74，
②R-CH=CH2R-CH2CH2OH。
请回答下列问题：
（1）A是一溴代烃，它的结构式：_________，A的化学名称：________。
（2）AB的反应条件：__________，
（3）D生成E①的方程式________，反应的类型_______。
（4）D中官能团的名称：_______，I的分子式 ______。
（5）E与H生成I的方程式_________，反应的类型________。
（6）I的同分异构体满足如下条件：_____种（①含有酯基②发生银镜反应③苯环上有二个取代基），其中峰的面积之比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为：_______。
19．中国科学家运用穿山甲的鳞片特征，制作出具有自我恢复性的防弹衣，具有如此神奇功能的是聚对苯二甲酰对苯二胺（G）。其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为____。
（2）B中含有的官能团名称为_____，B→D的反应类型为_____。
（3）C和F在一定条件下发生缩聚反应生成G的化学方程式为_____。
（4）G分子的部分结构如下，C=O…H一N中，除共价键外，还有____（填作用力名称）。
（5）芳香化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有___种，其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式为____。
①能与溶液反应产生；②能发生银镜反应。
（6）参照上述合成路线，设计以为原料（其他试剂任选），制备的合成路线：_______。
参考答案
1．A
【详解】
A．X分子中存在单键碳原子，单键碳原子与其所连4个原子之间为四面体结构，所有原子不可能都共面，A错误；
B．Y分子中含有13个C，16个H，2个O，故分子式为：C13H16O2，B正确；
C．X、Y中苯环能与氢气发生加成反应，X中碳碳三键、Y中碳碳双键均能发生加成反应，C正确；
D．布洛芬中含有羧基，能与碳酸钠反应，D正确；
故答案选A。
2．C
【详解】
A．该物质分子式为，A项正确；
B．该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1ml该物质最多可与2ml发生加成反应，B项正确；
C．1ml该物质中羟基可与3mlNa反应，酯基可与1mlNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；
D．该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确；
答案选C。
3．B
【详解】
A．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B．该物质分子式是C10H14O，其芳香族化合物可能为 等，故该物质存在含苯环的同分异构体，B正确；
C．该物质分子中含有饱和C原子，该饱和C原子与4个C原子相连，具有甲烷的四面体结构，因此分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；
D．该物质分子中含有3种不同的H原子，因此它们被Cl原子取代产生的一氯代物有3种，D错误；
故合理选项是B。
4．B
【详解】
A ．X的分子式为，故A错误；
B．X和Y都有碳碳双键，故都能与溴水发生加成反应而褪色，故B正确；
C．Y中所标碳原子连着四个碳，是四面体结构，所以不满足所有碳原子共平面，故C错误；
D．Y的不饱和度没有4，同分异构体结构中不满足有苯环的结构，故D错误；
故选B。
5．D
【详解】
A．a分子中含有2中官能团：氟原子和羧基，A不符合要求；
B．CH3CH2OH中含有-CH3和-CH2-，均为四面体结构，所以所有原子不可能共面，B不符合要求；
C．a能发生加成反应、取代反应，b能发生取代反应，不能发生加成反应，C不符合要求；
D．a中含有羧基能与碳酸氢钠反应产生CO2，b与碳酸氢钠不反应，D符合要求；
答案选D。
6．B
【详解】
A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；
故答案：B。
7．B
【详解】
A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；
C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；
故选B。
8．B
【详解】
A．该物质中含有羧基、醚键、羟基和碳碳双键四种官能团，故A正确；
B．该物质可发生取代反应，生成含六元环的化合物，故B错误；
C．羟基和羧基都能与Na发生反应，羧基和氢氧化钠反应，故消耗二者物质的量之比为6：1，故C正确；
D．该物质含有碳碳双键，故能被酸性溶液氧化而褪色，也能与溴水发生加成反应而褪色，故D正确；
故选B。
9．C
【详解】
A．物质分子中含有苯环是平面结构；含有不饱和碳碳双键，具有乙烯的平面结构；碳碳单键可以旋转，含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，通过该饱和C原子的平面，最多能够通过两个顶点，因此有可能所有碳原子在同一平面上，A正确；
B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应；物质分子中含有酚羟基，能够与浓溴水发生苯环上的取代反应，B正确；
C．该物质分子中的苯环上只有2种不同位置的H原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，C错误；
D．根据物质结构简式可知其分子式是C18H20O2，D正确；
故合理选项是C。
10．B
【详解】
A．芹黄素的熔点为347~348℃，常温下为固体，含酚羟基，遇空气易氧化变质，需密封保存，A正确；
B．根据结构简式，芹黄素中含有的官能团为酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，含有4种官能团，B错误；
C．含酚羟基，与溴水能发生取代反应，含碳碳双键，与溴水能发生加成反应，C正确；
D．根据结构简式，芹黄素中含有3个酚羟基，所以1ml芹黄素最多能与3mlNaOH反应，D正确；
故答案为：B。
11．B
【详解】
A.蒎烯的分子式为，故A错误；
B. 诺蒎酸中含有羧基，能与碳酸氢钠反应放出气体，蒎二醇与碳酸氢钠不反应，故可以用碳酸氢钠鉴别，故B正确；
C.诺蒎酸中的羧基不能与发生加成反应，故C错误；
D.诺蒎酮的不饱和度为3不可能存在芳香族化合物同分异构体，故D错误；
故选B。
12．C
【详解】
A．由M的结构简式可知，端点和拐点为C原子，用H补齐四价，则M的分子式为，故A错误；
B．由M的结构简式可知，M中含有碳碳双键可以发生加成、加聚反应，含有羧基和羟基可以发生酯化反应，不能发生水解反应，故B错误；
C．由M的结构简式可知，M环上的一氯取代物有6种，即，故C正确；
D．由M的结构简式可知，只有羧基能与NaOH反应，即1mlM最多可以与1ml NaOH反应，故D错误；
答案为C。
13．D
【详解】
A．由题干有机物结构简式可知，其中含有的含氧官能团有醚基、酯基和酚羟基三种，A错误；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子)，故不可发生消去反应，B错误；
C．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，由于其中不含有两个羟基或一个羟基、一个羧基，故不可发生缩聚反应，C错误；
D．由题干有机物结构简式可知，1ml吗替麦考酚酯分子中含有1ml酚羟基，消耗1mlNaOH，2ml酯基，消耗2mlNaOH，故最多消耗3mINaOH，D正确；
故答案为：D。
14．D
【详解】
A．该有机物含有苯环、碳碳双键、羰基，能和氢气能发生加成反应，也属于还原反应；含有苯环、羧基，能发生取代反应，含有酚羟基能发生氧化反应，故A正确；
B．该有机物分子中含有酚羟基、羰基、羧基、醚键、碳碳双键5种官能团，故B正确；
C．该有机物含有的碳碳双键和酚羟基能与溴水反应，1ml该有机物碳碳双键能与1ml溴水发生加成反应，酚羟基的两个邻位氢原子能与2ml溴水发生取代反应，共消耗3ml Br2，故C正确；
D．该有机物分子式为C10H6O5，含有10个碳原子，不饱和度为8，而萘()分子也含10个碳原子，其衍生物能与NaHCO3反应产生CO2，说明还应含有羧基，碳原子数至少为11，不可能为该有机物的同分异构体，故D错误；
答案选D。
15．D
【详解】
A．从儿茶素的结构可以推出分子式为 C15H14O6，A正确；
B．儿茶素分子中的苯环、羟基等都能发生取代反应，B正确；
C．该物质有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．该物质不含酯基，不属于酯类物质，D错误；
故选D。
16．苯甲醛 消去反应 ab ++HCl 和
【分析】
由有机物的转化关系可知，与发生加成反应生成，则B为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，在催化剂作用下，在酸性条件下转化为，则F为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，与五氯化磷发生取代反应生成；在吡啶条件下，与发生取代反应生成。
【详解】
（1）B的结构简式为，名称为苯甲醛；由分析可知F的结构简式为，故答案为：苯甲醛；；
（2）反应②为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（3）a.化合物E的结构简式为， E分子中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，能表现苯的同系物的性质，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b.化合物F的结构简式为，F分子含有的官能团为氨基和羧基，能表现氨基酸的性质，既能与盐酸反应，又能与溶液反应，故正确；
c.M的结构简式为，M分子中含有氧官能团为羧基和肽键，故错误；
ab正确，故答案为：ab；
（4）F+H→M的反应为在吡啶作用下，与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；
（5）I的结构简式为，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外不含其他环说明含有碳碳双键，由谱中峰面积之比为6:2:1:1:1可知同分异构体的结构简式为和，故答案为：和；
（6）由G和H的结构简式和题给信息可知，以G为原料合成H的步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，与五氯化磷发生取代反应生成，合成路线如下： ，故答案为： 。
【点睛】
同分异构体能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外不含其他环说明含有碳碳双键，由谱中峰面积之比为6:2:1:1:1可知分子结构中含有2个甲基，结构对称是确定同分异构体结构简式的关键。
17．羧基、羟基 +3Br2+3HBr n+n+(2n-1)CH3OH 缩聚反应 C8H8O3
【分析】
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可以知道B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可以知道D为；
【详解】
(1)根据上述分析可以知道，B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢，反应的方程式为:，
答案为：羧基、醛基； ；
(2)根据分析可以知道，M的结构简式为：，
答案为：；
(3)生成N的反应方程式为：，该反应属于缩聚反应，
答案为：n+n+(2n-1)CH3OH ；缩聚反应
(4)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为=3，而F完全燃烧只生成二氧化碳和水，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为=8.8，故F的分子式为C8H8O3；
答案为：C8H8O3；
18．CH3-CHBr-CH3 2-溴丙烷 NaOH/C2H5OH/△ CH3CH2-CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O 氧化反应 醛基 C10H12O2 CH3CH2COOH+ +H2O 酯化反应（取代） 15
【详解】
（1）A是一溴代烃，并且A的核磁共振氢谱图表明有2种化学环境的氢，它的结构式：CH3-CHBr-CH3，根据系统命名法A的化学名称为2-溴丙烷。
（2）根据已知条件R-CH=CH2R-CH2CH2OH ，有机物A通过反应要转变为含有碳碳双键的B，应发生消去反应，故AB的反应：CH3-CHBr-CH3 CH3-CH=CH2+HBr，因此A→B的反应条件为NaOH/C2H5OH/△；
（3）BC的反应为：CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2OH，C为CH3-CH2-CH2OH；CD的反应为：CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHO，D为CH3-CH2-CHO，D生成E①的方程式为：CH3CH2-CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O，该反应中D物质的醛基被氧化为羧基，发生氧化反应。
答案为：CH3CH2-CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O；氧化反应；
（4）D为CH3-CH2-CHO，其中官能团的名称为醛基，有机物I是由E(CH3CH2COOH)和H（C7H8O）反应制得，根据有机物反应原理，H应为醇类物质，因此E和H发生酯化反应，反应过程中消去一份子水，故I的分子式C10H12O2。
答案为：醛基；C10H12O2；
（5）根据（4）题分析，E与H生成I的方程式为CH3CH2COOH+ +H2O，反应的类型为酯化反应。
答案为：CH3CH2COOH+ +H2O；酯化反应；
（6）I的同分异构体满足①含有酯基②发生银镜反应③苯环上有二个取代基三个条件，取代基有-CH3和-CH2-CH2-O-CHO；-CH3和-CH（CH3）-O-CHO；-CH2-CH3和CH2-O-CHO；-CH2-CH2-CH3和-O-CHO；-CH（CH3）2和-O-CHO，共五种组合，每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置，符合要求的结构式有：5×3=15种，其中峰的面积之比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为：，
答案为：15； 。
19．对二甲苯（或1，4-二甲苯） 羧基 取代反应（或酯化反应） 氢键 13
【详解】
（1）根据A的结构，两个甲基处在对位，故命名为对二甲苯，或系统命名为1，4-二甲苯。
（2）由D的结构逆推，可知B为对苯二甲酸（），含有的官能团名称为羧基，对比B与D的结构，可知B→D的反应类型为取代反应。
（3）已知G为聚对苯二甲酰对苯二胺，可知C和F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为+
（4）C=O…H—N中，除共价键外，O与H之间还存在氢键。
（5）芳香化合物H是B的同分异构体，能与溶液反应产生；能发生银镜反应，说明含有羧基和醛基，可能的结构有一个苯环连有三个不同官能团：—CHO、—COOH、—OH，有10种同分异构体；还可能一个苯环连两个不同官能团：HCOO—、—COOH，有邻、间、对三种；共10+3=13种。其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式为。
（6）设计以为原料，制备的合成路线，根据题目B→D、D→E、E→F信息，可实现氨基的引入及碳链的缩短，具体的合成路线为