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2022届高考化学（人教版）一轮总复习课件：第36讲 基本营养物质 有机合成
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这是一份2022届高考化学（人教版）一轮总复习课件：第36讲 基本营养物质 有机合成，共60页。PPT课件主要包含了高考备考导航，考点一基本营养物质，核心知识梳理，多羟基醛，多羟基酮，3分类，C6H12O6，CHO，同分异构体，②葡萄糖的化学性质等内容，欢迎下载使用。
第36讲 基本营养物质 有机合成
考试要求：1.认识糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及其在生产、生活中的应用。2.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，掌握合成高分子材料的两种重要方法：加聚反应和缩聚反应。3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握设计有机合成路线的一般方法。
名师点拨：1.基本营养物质在近年高考试卷中主要以选择题或主观试题中的背景材料呈现。分值一般控制在2～6分之间，难度不大，体现化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。2．高分子化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和单体单元(链节)与聚合物结构的关系，重点关注加聚反应和缩聚反应的特点及相关方程式的书写。3．有机合成的推断和有机合成路线设计是高考命题的热点和常考项，目前已成为高考有机化学试题的标配，能全面、综合、有效地考查应用化学知识分析和解决实际问题的能力，更具有挑战性和创新性。
针对有机化学基础常考点及考试中的失分点，建议在复习时主要注意以下几点：(1)熟记常见有机化合物分子中碳原子的成键特点，了解它们的共线、共面情况，同时掌握同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质，要以典型代表物性质为基础，从反应条件、反应用量、反应类型等方面总结辨析各类官能团的性质，同时注重有机反应规律的总结与辨析。(3)注重有机知识的网络构建，主要以官能团的转化为主线构建知识网络，认真分析网络中每种物质在其中的作用，特别是卤代烃的纽带作用。
考点二 有机高分子化合物
考点三 有机合成与推断
1．糖类的结构与性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为__________、__________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含___________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
C12H22O11
(C6H10O5)n
c．都__________发生银镜反应。②不同点。a．通式中n值__________；b．__________遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于_______，是_____________和__________形成的酯。(2)结构：
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质。
(3)蛋白质的结构与性质。①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由__________通过__________反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
③蛋白质盐析与变性的比较
(4)酶。①酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物。( )(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应。( )(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同。( )(4)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。( )(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( )(6)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( )
(7)油脂硬化是物理变化。( )(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( )(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( )(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )(11)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( )
(12)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )(13)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(14)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )(15)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( )(16)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。( )(17)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( )
(18)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( )(19)麦芽糖属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应。( )(20)氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与氢氧化钠反应。( )(21)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水。( )(22)油脂属于高分子化合物，可发生水解反应。( )(23)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。( )
(24)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。( )(25)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )
H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O，
水解反应、分解反应、
消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应
含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
[提示] (1)①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。(2)①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
(2021·山东潍坊高三检测)下列有关基本营养物质的说法正确的是( )A．吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应B．变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应C．蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后，产生的沉淀能重新溶于水D．牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质
[解析] 吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉在唾液淀粉酶作用下发生水解反应生成麦芽糖，A项正确；变质的油脂有哈喇味，是因为油脂发生了氧化反应，B项错误；硫酸铜是重金属盐，能使蛋白质变性，产生的沉淀不能重新溶解，C项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫，D项错误。
[易错警示] (1)检验淀粉水解的产物是否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。(2)蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
〔对点集训1〕 (1)(2020·天津，3)下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子化合物[解析] A项，淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，正确；B项，油脂水解的产物之一是甘油，正确；C项，氨基酸通过缩聚反应可以合成蛋白质，正确；D项，油脂不是天然高分子化合物，错误。
(3)(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是( )A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
微考点2 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律
[解析] 氨基酸生成二肽，即两个氨基酸分子脱去一个水分子，同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
(2)下列关于有机物的说法不正确的是( )A．蔗糖在一定条件下能发生水解反应、氧化反应B．苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成3种二肽C．蛋白质的颜色反应是指浓硝酸能使某些蛋白质变黄D．油脂中的碳链含碳碳双键时主要是低沸点的植物油[解析] B项，1个苯丙氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基，1个谷氨酸分子中含有1个氨基、2个羧基，故苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成6种二肽。
〔对点集训2〕 (1)下列说法正确的是( )A．蛋白质的变性是可逆过程B．天然油脂没有恒定的熔点、沸点C．氨基乙酸不能溶于强酸溶液中D．蔗糖的水解产物不能发生银镜反应
[解析] A项，蛋白质遇强酸、强碱、重金属盐及某些有机物发生变性，变性后失去原有的生理活性，变性为不可逆反应；B项，天然油脂为混合物，则没有恒定的熔点、沸点；C项，氨基乙酸含氨基、羧基，具有两性，可与强酸溶液反应；D项，蔗糖的水解产物中有葡萄糖，葡萄糖中含—CHO，可发生银镜反应。
微考点3 油脂的相关计算
C18H32O2
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
1．有机高分子化合物相对分子质量从__________到__________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称__________。大部分高分子化合物是由小分子通过__________反应制得的，所以常被称为__________物或高聚物。
2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行__________反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成__________、可重复的__________。(3)聚合度：高分子链中含有链节的__________。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度
3．高分子化合物的基本性质：(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有__________性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有__________性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般__________。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
5．高分子化合物的分类
其中，__________、__________、__________又被称为三大合成材料。
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都属于混合物。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( )(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( )(5)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( )(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( )
②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为__________。③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：__________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有__________(填“热塑”或“热固”)性。
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH
＋(2n－1)H2O
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为__________，该物质加聚生成的高分子__________(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是__________。
微考点1 根据单体结构推断高聚物的结构或书写反应方程式
己二酸(或1,6－己二酸)
微考点2 高分子化合物单体的判断方法
微考点3 合成有机高分子化合物
A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
[解析] 由X和Y的结构可以看出，聚合物P中有酯基，能水解，A正确；聚合物P是聚酯类高分子，其合成反应为缩聚反应，B正确；由Y的结构可知，合成聚酯的原料之一是丙三醇，丙三醇可由油脂水解得到，C正确；邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线型聚合物，不会形成类似聚合物P的交联结构，D错误。[答案] D
[微点拨] 由加聚反应的反应特点可知，高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子，而相隔一个单键的两个双键(—CH===CH—CH===CH—)对主链的贡献是四个碳原子，故在由加聚产物判断单体时，采用的方法可以简记为“遇双键四个碳，无双键两个碳”。
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
[解析] 根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断②和④为加聚反应。[答案] B
萃取精华：聚合反应类型的判断方法判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1．有机合成的任务
2．有机合成遵循的原则(1)起始原料要__________、__________、低毒性、低污染；(2)应尽量选择步骤__________的合成路线；(3)原子经济性高，具有较高的__________；(4)有机合成反应要操作__________、条件__________、能耗低、易于实现。
3．有机合成的分析方法。(1)正向合成分析法的过程：基础原料―→中间体―→中间体 目标化合物。(2)逆向合成分析法的过程：目标化合物―→中间体―→中间体 基础原料。(3)综合比较法：即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料―→中间产物目标产物。
4．有机合成的常用方法(1)有机合成中分子骨架的构建。①链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成的反应。②链减短的反应：烷烃的裂化反应，酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
②官能团的消除。a．通过__________消除不饱和键(双键、三键、苯环)。b．通过__________、氧化或酯化反应等消除羟基。c．通过__________或氧化反应等消除醛基。d．通过__________反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团。( )(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( )(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( )(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( )(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( )
(13)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( )(14)CH2===CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( )(15)引入羟基只能通过取代反应实现。( )(16)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( )(17)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( )
消去反应→加成反应→消去反应
(3)补充完成由环戊烷转化为最终产物过程中各步反应所需的条件、反应物(或产物)的结构简式及反应类型。
(1)由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代
微考点1 官能团的引入与转化
(ⅴ)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________
第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)
从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是( )A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
(2020·全国Ⅱ理综，36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
微考点2 有机合成的分析方法
3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)
本讲要点速记：1．三种营养物质的性质(1)油脂：①水解反应(酸性条件、碱性条件)；②加成反应。(2)糖类①同分异构体。葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。②还原性。葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
③水解反应。蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。(3)蛋白质的性质①水解反应；②两性；③盐析；④变性；⑤颜色反应；⑥灼烧实验。2．3种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖。(2)油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。(3)蛋白质水解的产物为氨基酸
3．4种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液。(2)检验淀粉用碘水。(3)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法。(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。
4．合成高分子化合物的两种反应(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。5．有机推断的3种方法正推法、逆推法、综合推断法。6．三大天然高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质7．三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶
第36讲 基本营养物质 有机合成
考试要求：1.认识糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及其在生产、生活中的应用。2.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，掌握合成高分子材料的两种重要方法：加聚反应和缩聚反应。3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握设计有机合成路线的一般方法。
名师点拨：1.基本营养物质在近年高考试卷中主要以选择题或主观试题中的背景材料呈现。分值一般控制在2～6分之间，难度不大，体现化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。2．高分子化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和单体单元(链节)与聚合物结构的关系，重点关注加聚反应和缩聚反应的特点及相关方程式的书写。3．有机合成的推断和有机合成路线设计是高考命题的热点和常考项，目前已成为高考有机化学试题的标配，能全面、综合、有效地考查应用化学知识分析和解决实际问题的能力，更具有挑战性和创新性。
针对有机化学基础常考点及考试中的失分点，建议在复习时主要注意以下几点：(1)熟记常见有机化合物分子中碳原子的成键特点，了解它们的共线、共面情况，同时掌握同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质，要以典型代表物性质为基础，从反应条件、反应用量、反应类型等方面总结辨析各类官能团的性质，同时注重有机反应规律的总结与辨析。(3)注重有机知识的网络构建，主要以官能团的转化为主线构建知识网络，认真分析网络中每种物质在其中的作用，特别是卤代烃的纽带作用。
考点二 有机高分子化合物
考点三 有机合成与推断
1．糖类的结构与性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为__________、__________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含___________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
C12H22O11
(C6H10O5)n
c．都__________发生银镜反应。②不同点。a．通式中n值__________；b．__________遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于_______，是_____________和__________形成的酯。(2)结构：
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质。
(3)蛋白质的结构与性质。①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由__________通过__________反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
③蛋白质盐析与变性的比较
(4)酶。①酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物。( )(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应。( )(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同。( )(4)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。( )(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( )(6)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( )
(7)油脂硬化是物理变化。( )(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( )(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( )(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )(11)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( )
(12)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )(13)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(14)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )(15)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( )(16)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。( )(17)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( )
(18)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( )(19)麦芽糖属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应。( )(20)氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与氢氧化钠反应。( )(21)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水。( )(22)油脂属于高分子化合物，可发生水解反应。( )(23)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。( )
(24)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。( )(25)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )
H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O，
水解反应、分解反应、
消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应
含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
[提示] (1)①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。(2)①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
(2021·山东潍坊高三检测)下列有关基本营养物质的说法正确的是( )A．吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应B．变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应C．蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后，产生的沉淀能重新溶于水D．牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质
[解析] 吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉在唾液淀粉酶作用下发生水解反应生成麦芽糖，A项正确；变质的油脂有哈喇味，是因为油脂发生了氧化反应，B项错误；硫酸铜是重金属盐，能使蛋白质变性，产生的沉淀不能重新溶解，C项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫，D项错误。
[易错警示] (1)检验淀粉水解的产物是否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。(2)蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
〔对点集训1〕 (1)(2020·天津，3)下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子化合物[解析] A项，淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，正确；B项，油脂水解的产物之一是甘油，正确；C项，氨基酸通过缩聚反应可以合成蛋白质，正确；D项，油脂不是天然高分子化合物，错误。
(3)(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是( )A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
微考点2 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律
[解析] 氨基酸生成二肽，即两个氨基酸分子脱去一个水分子，同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
(2)下列关于有机物的说法不正确的是( )A．蔗糖在一定条件下能发生水解反应、氧化反应B．苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成3种二肽C．蛋白质的颜色反应是指浓硝酸能使某些蛋白质变黄D．油脂中的碳链含碳碳双键时主要是低沸点的植物油[解析] B项，1个苯丙氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基，1个谷氨酸分子中含有1个氨基、2个羧基，故苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成6种二肽。
〔对点集训2〕 (1)下列说法正确的是( )A．蛋白质的变性是可逆过程B．天然油脂没有恒定的熔点、沸点C．氨基乙酸不能溶于强酸溶液中D．蔗糖的水解产物不能发生银镜反应
[解析] A项，蛋白质遇强酸、强碱、重金属盐及某些有机物发生变性，变性后失去原有的生理活性，变性为不可逆反应；B项，天然油脂为混合物，则没有恒定的熔点、沸点；C项，氨基乙酸含氨基、羧基，具有两性，可与强酸溶液反应；D项，蔗糖的水解产物中有葡萄糖，葡萄糖中含—CHO，可发生银镜反应。
微考点3 油脂的相关计算
C18H32O2
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
1．有机高分子化合物相对分子质量从__________到__________甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称__________。大部分高分子化合物是由小分子通过__________反应制得的，所以常被称为__________物或高聚物。
2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行__________反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成__________、可重复的__________。(3)聚合度：高分子链中含有链节的__________。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度
3．高分子化合物的基本性质：(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有__________性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有__________性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般__________。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
5．高分子化合物的分类
其中，__________、__________、__________又被称为三大合成材料。
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都属于混合物。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( )(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( )(5)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( )(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( )
②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为__________。③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：__________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有__________(填“热塑”或“热固”)性。
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH
＋(2n－1)H2O
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为__________，该物质加聚生成的高分子__________(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是__________。
微考点1 根据单体结构推断高聚物的结构或书写反应方程式
己二酸(或1,6－己二酸)
微考点2 高分子化合物单体的判断方法
微考点3 合成有机高分子化合物
A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
[解析] 由X和Y的结构可以看出，聚合物P中有酯基，能水解，A正确；聚合物P是聚酯类高分子，其合成反应为缩聚反应，B正确；由Y的结构可知，合成聚酯的原料之一是丙三醇，丙三醇可由油脂水解得到，C正确；邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线型聚合物，不会形成类似聚合物P的交联结构，D错误。[答案] D
[微点拨] 由加聚反应的反应特点可知，高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子，而相隔一个单键的两个双键(—CH===CH—CH===CH—)对主链的贡献是四个碳原子，故在由加聚产物判断单体时，采用的方法可以简记为“遇双键四个碳，无双键两个碳”。
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
[解析] 根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断②和④为加聚反应。[答案] B
萃取精华：聚合反应类型的判断方法判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1．有机合成的任务
2．有机合成遵循的原则(1)起始原料要__________、__________、低毒性、低污染；(2)应尽量选择步骤__________的合成路线；(3)原子经济性高，具有较高的__________；(4)有机合成反应要操作__________、条件__________、能耗低、易于实现。
3．有机合成的分析方法。(1)正向合成分析法的过程：基础原料―→中间体―→中间体 目标化合物。(2)逆向合成分析法的过程：目标化合物―→中间体―→中间体 基础原料。(3)综合比较法：即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料―→中间产物目标产物。
4．有机合成的常用方法(1)有机合成中分子骨架的构建。①链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成的反应。②链减短的反应：烷烃的裂化反应，酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
②官能团的消除。a．通过__________消除不饱和键(双键、三键、苯环)。b．通过__________、氧化或酯化反应等消除羟基。c．通过__________或氧化反应等消除醛基。d．通过__________反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团。( )(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( )(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( )(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( )(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( )
(13)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( )(14)CH2===CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( )(15)引入羟基只能通过取代反应实现。( )(16)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( )(17)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( )
消去反应→加成反应→消去反应
(3)补充完成由环戊烷转化为最终产物过程中各步反应所需的条件、反应物(或产物)的结构简式及反应类型。
(1)由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代
微考点1 官能团的引入与转化
(ⅴ)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________
第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)
从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是( )A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
(2020·全国Ⅱ理综，36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
微考点2 有机合成的分析方法
3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)
本讲要点速记：1．三种营养物质的性质(1)油脂：①水解反应(酸性条件、碱性条件)；②加成反应。(2)糖类①同分异构体。葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。②还原性。葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
③水解反应。蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。(3)蛋白质的性质①水解反应；②两性；③盐析；④变性；⑤颜色反应；⑥灼烧实验。2．3种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖。(2)油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。(3)蛋白质水解的产物为氨基酸
3．4种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液。(2)检验淀粉用碘水。(3)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法。(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。
4．合成高分子化合物的两种反应(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。5．有机推断的3种方法正推法、逆推法、综合推断法。6．三大天然高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质7．三大合成材料塑料、合成纤维、合成橡胶
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