新高考版高中化学 专题二十 有机化学基础 课件

这是一份新高考版高中化学 专题二十 有机化学基础 课件，共60页。PPT课件主要包含了考情解读，3按官能团分类，b烷烃的系统命名法，②烯烃和炔烃的命名，考点帮▪必备知识通关，考点2烃及卤代烃，②空间结构，烷烃的取代反应，②物理性质③化学性质，③乙炔的化学性质等内容，欢迎下载使用。
课标要求必修：1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。2.认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用;结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。必做实验:乙醇、乙酸的主要性质，搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点
课标要求选择性必修:主题1:有机化合物的组成与结构1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。知道常见官能团的鉴别方法。
课标要求3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。主题2:烃及其衍生物的性质与应用1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点。2.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用,知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。
课标要求3.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。了解设计有机合成路线的一般方法。必做实验:乙酸乙酯的制备与性质。有机化合物中常见官能团的检验。主题3:生物大分子及合成高分子1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
课标要求2.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。必做实验:糖类的性质。
高考怎么考对于本专题内容,高考选择题注重考查考生对基础知识的掌握情况和拓展应用能力,符合高考命题基础性的要求,常考查有机物的分类及命名、有机物分子中原子共线和共面问题、同分异构体(含顺反异构)和同系物的概念、常见有机反应类型的判断、同分异构体数目的判断等知识。非选择题侧重以“陌生有机物”的合成路线为载体,创设新情境,综合考查有机推断与合成,符合高考命题创新性的要求,重点考查考生对新信息的获取加工能力、知识迁移能力以及分析推理能力。　　
高考怎么考　预计2022年高考选择题对本专题的考查特点基本不变,仍然会结合日常生活、有机物的键线式,考查常见有机物的性质与应用、反应类型的判断以及同分异构体数目的判断等;非选择题仍会围绕常见有机物的组成、结构、性质和用途等主干知识,以“陌生有机物”的合成为载体考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况
考点1 有机物的组成与结构、分类与命名考点帮·必备知识通关考法帮·解题能力提升考法1 有机物分子式和结构式的确定考法2 有序思维突破同分异构体的数目判断与书写考点2 烃及卤代烃考点帮·必备知识通关考法帮·解题能力提升考法3 烃及卤代烃的结构与性质
考点3 烃的含氧衍生物考点帮·必备知识通关考法帮·解题能力提升考法4 烃的含氧衍生物的结构与性质考点4 营养物质 合成有机高分子化合物考点帮·必备知识通关考法帮·解题能力提升考法5 营养物质的特征反应和水解反应考法6 高聚物单体的判断
高分帮 “双一流”名校冲刺探模型·主题探究模型4 有机推断及有机合成路线的设计
考点 1 有机物的组成与结构、分类与命名
考点帮▪必备知识通关
1.有机物的分类(1)按组成元素分类根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
注意书写官能团时要规范,常出现的错误:把“ ”写成“ ‘’,“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”,“碳碳双键”写成“双键”。注:新人教版《化学》(选择性必修3)中卤代烃中的官能团叫作碳卤键。
2.有机物的命名(1)烃的命名①烷烃的命名a.烷烃的习惯命名法
注意弄清系统命名法中四种字的含义1.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。2.二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。3.1、2、3……指官能团或取代基的位置。4.甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
③苯的同系物的命名a.苯作为母体,将某个最简单取代基所在碳原子的位置定为1号,依照烷烃命名时的编号位原则,依次给苯环上的碳原子编号或用邻、间、对表示,再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的编号和名称,最后加上“苯”。如: 为甲苯; 为乙苯;为异丙苯 ; 为邻二甲苯或1,2-二甲苯; 为间二甲苯或1,3-二甲苯; 为对二甲苯或1,4-二甲苯。
高考链接1.[2019全国卷Ⅱ,36(1)改编]C3H6是一种烯烃,化学名称为　　　。 2.[2018全国卷Ⅲ,36(1)改编] 的化学名称是　　　　。3.[2017北京,9D改编] 的名称是2-甲基丁烷(　　)4.[2016全国卷Ⅲ ,38(1)改编] 的化学名称为　　　　。5.[2016浙江,10C]按系统命名法,化合物 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷(　　) 答案 1.丙烯　2.丙炔　3.√　4.苯乙炔　5.✕
(2)烃的衍生物的命名
深度学习·拓展延伸很多复杂有机物中都含有多种原子或原子团,若有机物分子中的某个碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,一般在该碳原子旁边标“*”表示,该有机物分子称为手性分子。如甘油醛的结构简式为, 碳链上第二个碳原子连有4个不相同的原子和基团,为手性碳原子 。
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高考链接1.[2019全国卷Ⅲ,36(1)改编] 的化学名称为　　　。 2.[2018全国卷Ⅰ,36(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为　　　　。 3.[2017全国卷Ⅰ,36(1)改编] 的化学名称是　　　　。 4.[2017全国卷Ⅱ,36(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为　　　　。 5.[2017全国卷Ⅲ,36(1)改编] 的化学名称是　　　　。 6.[2016全国卷Ⅰ,38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是　　。 7.[2016全国卷Ⅱ,38(1)改编]CH3COCH3的化学名称为　　　　。 答案 1.间苯二酚(1,3-苯二酚)　2.氯乙酸　3.苯甲醛 4.2-丙醇(或异丙醇)　5.三氟甲苯　6.己二酸　7.丙酮
3.同系物、同分异构体(1)同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。注意1.同系物官能团种类和数目相同,通式相同。2.(1)同系物必须为同一类物质;(2)各同系物间物理性质不同,但化学性质相似。
(2)同分异构体①同分异构现象和同分异构体具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。②同分异构体的特点——“一同一不同”a.“一同”:分子式相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。b.“一不同”:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
(3)同分异构体的三种类型
考法帮▪解题能力提升
考法1 有机物分子式和结构式的确定1.有机物分子式的确定(1)确定有机物分子式的常见流程
(2)根据特殊条件确定有机物分子式①含氢量最高的烃为甲烷。②通常情况下,烃的含氧衍生物呈气态的是甲醛。③对于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于2,则该烃类混合物中一定含有甲烷。④同温同压(温度高于100 ℃),烃燃烧前后气体体积不变,则烃分子中氢原子数为4。⑤通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数≤4。
(3)有机物分子式的确定方法①元素分析法
②质谱法测定相对分子质量质荷比:分子离子或碎片离子的相对质量与其所带电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。
2.有机物分子结构的鉴定(1)确定有机物结构式的常见流程
拓展延伸·学习理解不饱和度(Ω)是衡量有机物不饱和程度的指标,Ω=双键数+三键数×2+环数(除苯环外)+苯环数×4。即每个双键(碳碳双键、碳氧双键等)或环贡献1个不饱和度,每个三键贡献2个不饱和度,每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下:1.确定复杂分子中的氢原子个数:对于含有C、H、O、卤素原子(X)的有机物分子,N(H)=2N(C)+2-2Ω-N(X)。
2.确定某有机物的同分异构体的官能团种类:如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时,通过计算,苯甲酸的不饱和度为4+1=5,而苯酚的不饱和度为4,所以还需要一个不饱和含氧官能团,即醛基,而不是饱和的含氧官能团,如羟基或醚键。常见结构的不饱和度如表所示
（2)确定有机物结构式常用的方法①化学方法:利用特征反应鉴定出有机物的官能团,再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。②物理方法a.红外光谱当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。b.核磁共振氢谱
命题角度　有机物分子式和结构简式的确定示例1 [高考组合](1)[2015新课标全国卷Ⅱ,38(1)改编]烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则A的结构简式为　　　。 (2)[2015北京,25(2),2分]B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是　　　　　　　　。 (3)[新课标全国卷Ⅰ高考]D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D的化学名称是　　　　　　　　。 
思维导引解析 (1)烃A的相对分子质量为70,根据商余法“70除以12商是5(碳原子数)余10(氢原子数)”可知,其分子式为C5H10;烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则A的结构简式为 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为30,而C、O的相对原子质量分别为12、16,据此可知B的分子式为CH2O,结构简式为HCHO。(3)D的相对分子质量为106,根据商余法可知,其分子式为C8H10;D属于单取代芳烃,分子中含有1个苯环,则D的结构简式为 ,化学名称为乙苯。答案 (1) (2)HCHO　(3)乙苯
考法2 有序思维突破同分异构体的数目判断与书写1.“三法”判断同分异构体的数目
2.同分异构体的书写规律(1)“减碳法”书写烷烃同分异构体以C6H14为例,书写同分异构体。第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为母链:C—C—C—C—C—C。第二步,从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位碳原子上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。第三步,从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基),此时碳骨架结构有两种:②位或③位碳原子上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长,所以C6H14共有5种同分异构体。
(2)烯烃:官能团异构,单烯烃和环烷烃、二烯烃和炔烃或环烯烃互为官能团异构。烯烃的碳链异构与烷烃类似。(3)一元醇或烷烃的一卤代物可视为由烃基(—R)与官能团(—X)构成(R—X),它们的同类别的同分异构体数目分别与相应的烃基数目相同。一元醛、羧酸的官能团中含有碳原子,其同类别的同分异构体数目与减少一个碳的烃基的数目相同。
(4)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团)
(5)芳香化合物苯环上取代基的位置一定、种类不确定时,同分异构体数目由取代基同分异构体的数目决定。苯环上取代基种类一定但位置不确定时,若苯环上只有两个取代基,其在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系;当有三个相同取代基时,其在苯
(6)限定条件同分异构体的书写判官能团:根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团。写碳链:除去官能团中的碳原子,写出其他碳原子形成的碳链异构。移官位:在各个碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先连一个官能团,再连第二个官能团,依次类推。氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得到所有同分异构体的结构简式。
拓展延伸　烯烃的顺反异构同分异构现象包括构造异构和立体异构,烯烃的顺反异构就是由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而引起的立体异构。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团才能形成顺反异构,两个相同的原子或原子团排列在碳碳双键的同一侧为顺式结构,如顺-2-丁烯的结构简式为 两个相同的原子或原子团分别排列在碳碳双键的两侧为反式结构,如反-2-丁烯的结构简式为 。
命题角度1　烷烃二元取代物同分异构体数目的判断示例2 [2016全国卷Ⅱ,10,6分]分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
命题角度2　官能团异构同分异构体数目的判断示例3 某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)　　 　　　　　　　　　　　　A.4种 B.5种 C.6种 D.7种解析 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为1∶2,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又因是单官能团有机化合物,所以它可能的结构有CH3CH2CHO、CH3COCH3、 ,共5种,B项正确。答案 D
命题角度3　醇类同分异构体数目的判断示例4 [新课标全国卷Ⅰ高考]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A.15种 B.28种C.32种D.40种解析 分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+4×2=20(种);C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+2×2=10(种);C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+1×2=5(种),以上共有40种。答案 D
命题角度4　有机物同分异构体的书写示例5 [高考组合](1)[2020全国卷Ⅰ,36(6)改编]已知 与 互为芳香同分异构体,E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　。(2)[2018全国卷Ⅲ,36(7)改编]X与D( )互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2,写出3种符合上述条件的X的结构简式:　　　　　　　　　。 
(3)[2016全国卷Ⅰ,38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E( )的同分异构体,0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。(4)[2015新课标全国卷Ⅰ,38(5)改编]写出与A( )具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:　　　　(填结构简式)。  
1.烷烃(1)甲烷 ①组成与结构
③物理性质:无色、无味气体,难溶于水,比空气的密度小。④化学性质
教材链接人教版《化学》(必修2)第61页科学探究:在甲烷的性质实验中,将混有等体积甲烷与氯气的两支试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中,其中1支试管用预先准备好的黑色纸套套上,另1支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方,以免引起爆炸)。无光照时不发生反应,光照时可观察到的现象有哪些?
提示 1.试管内黄绿色逐渐变浅。2.试管内壁出现油状液滴[甲烷和氯气反应生成的一氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯化氢和少量乙烷(杂质)的混合物]。3.试管内水面上升(生成的氯化氢易溶于水导致试管内压强减小,与外界形成压强差)。4.试管内有白雾出现(CH4和Cl2反应生成的HCl是气态的,遇水产生白雾)。5.水槽内有少量晶体析出(氯化氢极易溶于水,溶于水后水中氯离子的浓度增大,从而有少量氯化钠晶体析出)。
（2）烷烃的结构与性质
2.烯烃(1)乙烯①组成与结构
深度学习·分析解释1.乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,因此除去甲烷中混有的乙烯,不能选用酸性高锰酸钾溶液,最佳除杂试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液。2.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理不同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化还原反应。
(2)烯烃的性质①与酸性高锰酸钾溶液反应,使其褪色。②发生燃烧反应。③发生加成反应:如
④加聚反应:如3.炔烃(1)乙炔①乙炔的分子结构与性质乙炔是炔烃的代表物,分子中含有碳碳三键,具有不饱和烃的通性。
②乙炔的物理性质纯净的乙炔是无色、无味的气体,比空气轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。
注意1.实验室制备乙炔时,不能使用启普发生器的原因:该反应放出大量的热;生成的Ca(OH)2为白色浆状物,易堵塞导管而发生爆炸。2.反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,以防止其干扰乙炔化学性质的探究。
(2)炔烃的化学性质①与酸性高锰酸钾溶液反应,使其褪色。②燃烧反应。③加成反应。④加聚反应:如　
4.苯及苯的同系物(1)苯的物理性质
深度学习·分析解释1.苯的含碳量很高,故燃烧时产生明亮的火焰和浓烟。2.苯只与液溴反应,不能与溴水中的溴反应,但可将溴水中的溴萃取出来,萃取分层后水在下层,溴的苯溶液在上层;溴的苯溶液一般为橙红色。3.溴苯、硝基苯不溶于水,密度比水大,可以采用分液的方法分离。
5.煤、石油、天然气的综合利用(1)煤的综合利用
深度学习·分析解释煤的气化和液化不同于物理学上所说的汽化和液化。物理学上所说的汽化是物质从液态变为气态,液化是物质从气态变为液态,二者都是物理变化。但煤的气化和液化都是化学变化。
深度学习·辨识记忆　
(3)天然气的综合利用　
高考链接[2016全国卷Ⅱ,7]下列有关燃料的说法错误的是A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一 B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染 C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染 D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一 答案 B　
6.有机物燃烧规律气态烃完全燃烧时体积变化的规律
7.有机物燃烧耗氧量规律
高考链接1.[2018浙江下半年选考,26(4)D改编]a ml 的苯和苯甲酸的混合物在氧气中完全燃烧,消耗氧气大于7.5a ml(　　) 2.[2017浙江4月选考,22D]设NA为阿伏加德罗常数的值,0.1 ml乙烯和乙醇的混合物完全燃烧所消耗的氧分子数为0.3NA(　　) 答案 1.✕　2.√
8.卤代烃(1)卤代烃的物理性质
考点帮▪必备知识通关
(2)卤代烃的化学性质①卤代烃:官能团为卤素原子(—X)
深度学习·分析解释1.所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。2.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。3.有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,如
考法3 烃及卤代烃的结构与性质1.烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质(1)“三类烃”的组成与结构特点
(2)物理性质(以CxHy表示烷烃、烯烃和炔烃)
2.烃与Br2、溴水、溴的CCl4溶液及酸性KMnO4溶液的反应
3.常见有机物分子中的原子共线、共面。
命题角度1　甲烷、乙烯和苯的结构与性质示例6 [2019浙江4月选考,16,2分]下列表述正确的是A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O 
解析：苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应,A项错误;乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,B项错误;等物质的量的甲烷与氯气反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,C项错误;在硫酸催化下,CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3COH,D项正确。答案：D
考点扫描1.[2017全国卷Ⅱ,10A改编]将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明(　　)2.[2017全国卷Ⅱ,10D改编]甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,生成的氯甲烷具有酸性(　　)3.[2017海南,8C] 乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　)4.[2017海南,8D]甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体(　　)5.[2016全国卷Ⅲ,8A]乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(　　)6.[2016全国卷Ⅲ,8B]乙烯可以用作生产食品包装材料的原料(　　)答案 1.√(点拨:乙烯与溴发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物。)　2.✕(点拨:CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性,但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红。)　3.✕　4.√　5.✕ 6.√
命题角度2　结合已知信息判断环状烃的结构与性质示例7 [2019全国卷Ⅰ,8,6分]关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色　B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解题模型考法点睛·学习理解分析有机物分子中原子共线、共面问题的关键是根据典型分子的结构(如甲烷呈正四面体形、乙烯呈平面形、苯呈平面正六边形、乙炔呈直线形等),结合碳碳单键可以旋转,及题中“可能”“一定”“最多”“最少”等关键词进行判断。
考点扫描近年有关有机物原子的共线、共面问题考查盘点
考点扫描1.[2019全国卷Ⅱ,10A改编]向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置,溶液的紫色逐渐褪去,静置后溶液分层(　　)2.[2018全国卷Ⅰ,11D改编] 反应生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2(　　)3.[2018全国卷Ⅲ,9C改编]苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯(　　)4.[2017全国卷Ⅱ,10A改编]将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,则生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳(　　)5.[2017全国卷Ⅲ,8C]环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别(　　)6.[2016全国卷Ⅰ,9B]由乙烯生成乙醇属于加成反应(　　)答案 1.✕　2.√　3.✕　4.√　5.✕　6.√
命题角度3　卤代烃的结构与性质示例8 [海南高考]卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是　　　。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是　　　。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:反应①的化学方程式为　　　,反应类型为　　　;反应②的反应类型为　。 
解析 (1)分子结构为正四面体的是四氯化碳,根据多氯代甲烷的沸点不同可以通过分馏的方法进行分离。(2)三氟氯溴乙烷的同分异构体有 。(3)由题给框图可知,乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷: , 属于加成反应,1,2-二氯乙烷生成氯乙烯的反应属于消去反应。
考点3　烃的含氧衍生物
1.醇 (1)乙醇①乙醇的分子组成与结构
(2)醇 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解)官能团为羟基(—OH),能与活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
(2)醇的催化氧化和消去反应比较①醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2.酚酚的官能团为酚羟基(—OH)。(1)苯酚的组成和结构酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如 (萘酚)也属于酚。
(2)苯酚的化学性质①氧化反应:苯酚易被空气氧化而变质,苯酚在空气中久置变成粉红色,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
深度学习·概括关联1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
注意甲醛与足量银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式分别为HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO3,HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
注意醛不仅能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化,也能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。
4.羧酸和酯(1)乙酸①乙酸的分子组成与结构
③化学性质乙酸发生反应的断键位置:
深度学习·概括关联比较乙醇、水、乙酸、碳酸分子中羟基氢的活泼性
(2)乙酸乙酯①乙酸乙酯的分子组成和结构
③乙酸乙酯的制取[必做实验]Ⅰ.反应原理:酸脱羟基醇脱氢
Ⅲ.注意事项 a.试剂加入顺序:乙醇、浓硫酸、乙酸,不能先加浓硫酸。b.浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。c.为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45°,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。d.玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体倒吸。e.开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。f.装置中的长导管起导气兼冷凝的作用。
g.不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。h.欲提高乙酸的转化率,可采取的措施:ⅰ.用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;ⅱ.及时分离出乙酸乙酯;ⅲ.可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。
高考链接[2018海南,11]实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案 D
(3)羧酸①通式一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。②化学性质a.官能团—COOH能电离出H+,使羧酸具有酸的通性;一般羧酸的酸性比碳酸的强,羧酸能与Na、NaOH、Na2CO3反应。常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH。
(4)酯①通式羧酸酯的通式为RCOOR',官能团为 ,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。注意1.R和R'可以相同,也可以不同。2.分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体。
②化学性质在酸(或碱)存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或羧酸盐)。酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全。CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
考法4 烃的含氧衍生物的结构和性质1.常见有机反应类型的判断
2.常见有机官能团的鉴别与检验
命题角度1　结合实验探究乙醇、乙酸的结构与性质示例9 [2017全国卷Ⅱ,10,6分]下列由实验得出的结论正确的是
解析 乙烯与溴发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物,A项正确;乙醇和水均能与Na反应生成H2,但Na与水反应更剧烈,故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性,需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能与Na反应,乙醇分子中氢的活性不完全相同,B项错误;乙酸能除去水垢,说明酸性:乙酸>碳酸,C项错误;CH4与Cl2发生取代反应生成的气体中,CH3Cl不具有酸性,但HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D项错误。答案 A
考点扫描1.[2016全国卷Ⅲ,8C]乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷(　　)2.[2016全国卷Ⅲ,8D]乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体(　　)答案 1.√　2.√
命题角度2　烃的含氧衍生物的性质示例10 [2020,山东,6,2分]从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
解析 calebin A分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A项正确;calebin A分子中含有酯基,在酸性条件下水解的产物 (含羧基和酚羟基)和 (含酚羟基)均可与Na2CO3溶液反应,B项正确;calebin A分子中含2个苯环,由于该分子不具有对称性,其苯环上的一氯代物共有6种,C项正确;calebin A分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应,即1 ml calebin A分子最多能与9 ml H2发生加成反应,D项错误。答案 D
命题角度3　烃的含氧衍生物之间的转化示例11 [2020全国卷Ⅱ,36节选,11分]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
回答下列问题:(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　　　。 (2)B的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 (3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　。 (4)反应⑤的反应类型为　　　　　　　　　　　　。 (5)反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。 
解析 (1)由A的结构简式知,A为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B,结合B的分子式可知B的结构简式为 。(3)由题给已知信息b知 与C发生取代反应生成 , ，C中含有三个甲基,结合C的分子式可知C的结构简为 。(4)由题给已知信息c知 与 发生加成反应生成D(),则反应⑤的反应类型为加成反应。(5)D与H2发生加成反应生成,进而可以写出反应⑥的化学方程式。
考点4 营养物质　合成有机 高分子化合物
1.基本营养物质(1)糖类、油脂、蛋白质的组成
(2)糖类、油脂、蛋白质的性质比较[重点]①糖类的性质
②油脂的性质a.酸性条件下水解:产物为甘油、高级脂肪酸;
b.碱性条件下水解(皂化反应):产物为甘油和高级脂肪酸盐(制肥皂)
注意 油脂在酸性条件下的水解反应为可逆反应,用“ ”,而在碱性条件下的反应趋于完全,用“ ”。c.油脂的氢化:油脂的氢化是加成反应,在工业上用于生产硬化油(人造脂肪)。 ③蛋白质的性质[高频]
注意1.蛋白质的盐析是物理变化,该过程可逆;蛋白质的变性是化学变化,该过程不可逆。2.盐析常用于蛋白质的分离提纯,变性用于杀菌消毒。
2.合成有机高分子化合物(1)聚合反应①概念
②聚合反应的类型a.加聚反应:由不饱和的单体通过加成反应聚合生成高分子化合物的反应。如:b.缩聚反应:由单体通过缩合聚合生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。如:
(2)合成有机高分子化合物①高分子化合物的分类
考法5 营养物质的特征反应和水解反应1.营养物质的特征反应[重点](1)葡萄糖的特征反应①在加热条件下,使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀;②在水浴加热条件下,与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜(银镜反应)。(2)淀粉的特征反应:常温下,淀粉遇碘单质变蓝。(3)蛋白质的特征反应①含有苯基的蛋白质在加热条件下遇浓硝酸变黄(颜色反应);②灼烧有烧焦羽毛气味(鉴别合成纤维与蚕丝)。
2.营养物质的水解反应(1)糖类水解
(2)淀粉的水解产物检验①检验淀粉水解产物及水解程度的实验
(3)油脂的水解①酸性条件:油脂+水 高级脂肪酸+甘油②碱性条件(皂化反应):油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+甘油(4)蛋白质的水解:蛋白质+水 氨基酸
命题角度1　淀粉的水解判断示例12 某学生设计了四种实验方案,其中方案设计和结论都正确的是A.淀粉溶液 水解液 溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解B.淀粉溶液 水解液 无红色沉淀。结论:淀粉完全水解C.淀粉溶液 水解液 中和液 有红色沉淀。结论:淀粉已水解D.淀粉溶液 水解液 无现象。结论:淀粉没有水解
解析 A项,方案设计正确,结论错误,因为当淀粉部分水解时,残留的淀粉也会使碘水变蓝;B项,方案设计及结论均错误,因为当水解液呈酸性时,应先加碱中和,否则加入的Cu(OH)2首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用;C项,方案设计与结论均正确;D项,方案设计错误,加入银氨溶液前,应先加碱中和。答案 C
命题角度2　糖类、油脂和蛋白质的性质[热点角度]示例13 [2017全国卷Ⅲ,8,6分]下列说法正确的是A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
解析 植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应,A项正确;淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,但由于二者n值不同,所以不互为同分异构体,B项错误;环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯,C项错误;溴苯与苯互溶,且二者均不溶于水,所以不能用水分离溴苯和苯的混合物,D项错误。答案 A
考点扫描1.[2018全国卷Ⅰ,8A]蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖(　　)2.[2018全国卷Ⅰ,8B]酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质(　　)3.[2018全国卷Ⅰ,8C]植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色(　　)4.[2018全国卷Ⅰ,8D]淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖(　　)5.[2016全国卷Ⅰ,7A]用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维(　　)6.[2016全国卷Ⅰ,7C]加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性(　　)7.[2016天津,2C]α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽(　　)8.[2016天津,2D]氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动(　　)9.[2015福建,7D]油脂的皂化反应属于加成反应(　　)答案 1.✕　2.✕　3.√　4.√　5.√　6.√　7.✕　8.✕　9.✕
考法6 高聚物单体的判断1.由单体推断高聚物的方法(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。(2)共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,键分两端,添上括号,n写后面”。(3)分别含有一个碳碳双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。
2.由高聚物找单体的方法及聚合反应类型的判断(1)根据反应特点找单体①根据加聚反应的特点找单体:a.单体往往是含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和的有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2-甲基-1,3-丁二烯等);b.高分子链节与单体的化学组成相同;c.生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。②根据缩聚反应的特点找单体:a.单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上能反应的基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等);b.所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同;c.缩聚反应不仅生成高聚物,还生成小分子。
(2)根据高聚物的链节结构判断聚合反应的类型
注意凡链节中含有酚羟基结构的高分子化合物,其单体一般为酚和醛。如 的单体是 和HCHO。
命题角度　合成有机高分子材料的单体和反应类型的判断示例14 [2015北京,10,6分]合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
解析 从高分子材料的合成过程可以看出该反应生成了小分子HI,应为缩聚反应,故A项错误。聚苯乙烯的重复结构单元中不含碳碳双键,而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键,故B项错误。1个 分子中有两个碳碳双键,而1个苯乙烯分子中只有一个碳碳双键,二者不是同系物,故C项错误。通过质谱法可以测定有机物的平均相对分子质量,故D项正确。答案 D
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模型6 有机推断及有机合成路线的设计正确解有机非选择题的前提是能准确推断出合成路线中的未知物质,或根据已知物质推断出该步骤发生的具体反应,解题的难点是有机合成路线的设计。1.有机推断突破口(1)以反应试剂及反应条件为突破口
(2)以反应现象为突破口
(3)以定量关系为突破口
(4)以信息反应为突破口(表中R为烃基)
2.有机合成路线的设计(1)有机物常见转化路线①烃、烃的衍生物之间的相互转化
(2)官能团的引入或转化①官能团的引入
②官能团的转化a.利用衍变关系引入官能团,如:卤代烃 伯醇(RCH2OH) 醛 羧酸b.通过不同的反应途径增加官能团的个数,如:
c.通过不同反应,改变官能团的位置,如:
(4)碳链的增长或缩短①增长碳链a.醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子,如
b.卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应:c.羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应,醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼,能与另外一分子的醛基发生加成反应:
②缩短碳链a.不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂:
b.某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸:c.羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3。
(5)有机合成路线的设计正推法:即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。逆推法:即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计。3.高考中常见的命题方式(1)以不饱和烃为原料制取有机物
示例15 [2019全国卷Ⅱ,36,15分]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为　　　,C中官能团的名称为　　　、　　　。 (2)由B生成C的反应类型为　　　。 (3)由C生成D的反应方程式为　 。 (4)E的结构简式为　　　 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　　、　　　。 
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　　。 
示例16 [2018浙江下半年选考,26,6分]通过对煤的综合利用,可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素,其质量比是12∶3∶8。液态烃B是一种重要的化工原料,其摩尔质量为78 g·ml-1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):
请回答:(1)化合物A所含的官能团的名称是　　　　　　　　　　。 (2)B和CH2 CH2反应生成C的反应类型是　　　　　　。 (3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是　　 　　　　　　　。 (4)下列说法正确的是　　　　　　　　　　。  A.将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中,反复多次,可得到能发生银镜反应的物质B.在一定条件下,C可通过取代反应转化为C.苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到 D.共a ml的B 和D混合物在氧气中完全燃烧,消耗氧气大于7.5a ml
解析： 根据A由C、H、O三种元素组成,且能与D(苯甲酸)发生酯化反应,可确定A为醇类,结合C、H、O三种元素的质量比为12∶3∶8,可确定三种元素的原子数目比为2∶6∶1,则A为CH3CH2OH;结合转化关系、B的摩尔质量和C的结构简式可确定B为 ,由A和D的结构简式可确定E为 。(1)根据A的结构简式可知其含有的官能团为—OH,名称为羟基。(2)结合图示转化关系可知与CH2 CH2发生的是加成反应。(3) 在NaOH溶液中水解生成 和CH3CH2OH,据此可写出化学方程式。
(4)将铜丝在空气中灼烧后迅速插入CH3CH2OH中,CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3CHO,CH3CHO能发生银镜反应,A项正确;C与浓HNO3发生取代反应可生成 ,B项正确;苯甲酸和NaOH反应可生成苯甲酸钠,C项正确;B和D的分子式分别为C6H6和C7H6O2,1 ml B和1 ml D完全燃烧均需要7.5 ml O2,则a ml B和D的混合物在氧气中完全燃烧共消耗7.5a ml O2,D项错误。答案:(1)羟基　(2)加成反应　(3) +NaOH +CH3CH2OH　(4)ABC
示例17 [2019天津,8,18分]我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为　　　　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为　　　　　。 (2)化合物B的核磁共振氢谱中有　　　　个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为　　　　。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　　　　　。 (3)C→D的反应类型为　　　　　　。 
(4)D→E的化学方程式为　　　　　　　,除E外该反应另一产物的系统命名为　　　　　　　。 (5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是　　　　(填序号)。 a.Br2　　 b.HBr　　 c.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
解析：(1)由茅苍术醇的结构简式,可知其分子式为C15H26O,所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示 3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子,故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、 、C—C—C≡C—C—、 、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成,共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为 (3)C→D为C中碳碳双键与H2的加成反应(或还原反应)。(4)D→E为酯和醇
的酯交换反应,化学方程式为 (5)a项,Br2与碳碳双键加成,2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上,二者所得产物不同,错误;b项,HBr与碳碳双键加成,H、Br加在碳碳双键碳原子上,各有两种产物,都可以得到 ,正确;项,NaOH溶液使酯基发生水解反应,二者所得产物不同,错误。(6)运用逆