2021高三化学人教版一轮课后限时集训：33 认识有机化合物 Word版含解析

认识有机化合物

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1．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

　图1　　　　　　　　图2

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A可能的结构简式___________________________________。

[解析]　(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。

[答案]　(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH

2．(2019·东北三校联考)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。

(1)A的结构简式为________，名称为______________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)B、C、D与A互为同分异构体，核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子；C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子，且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。

①B的结构简式为________，名称为________。

②C的结构可能为________种，C的结构简式为________(若有多种只需要写出一种即可)。

③D的结构简式为____________________。

[解析]　根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子，可以确定烯烃的结构简式。核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子，且与A互为同分异构体，B为环己烷。C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内，即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子，即符合C的要求有5种。D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢原子，D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内，说明烯烃中不能有支链，符合D要求的只有一种。

[答案]　(1) 　2,3­二甲基­2­丁烯　(2)是

(3)①　环己烷

②5　CH3CH===CHCH(CH3)2

[或CH2===CHCH(CH3)CH2CH3

或CH2===CHCH2CH(CH3)2

或(CH3)2CH(CH3)C===CH2或(CH3)3CCH===CH2]

③CH3CH2CH===CHCH2CH3

3．下图是合成某药物的中间体分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的结构示意图：

请回答下列问题：

(1)通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)________________；该药物中间体的分子式为________。

(2)该药物中间体的有机物类别是________(填选项字母)。

a．酯　　　　b．羧酸　　　　c．醛

(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有________种。

(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式为________________________。

[解析]　(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(—CH2CH3)，所以该药物中间体的分子式为C9H12O3；

(2)该物质中含有酯基，可以看作是酯类化合物；

(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子，这7个碳原子都不等效，所以一溴代物有7种。

[答案]　(1)CH3CH2—　C9H12O3　(2)a　(3)7

(4)

4．(2019·南宁模拟)已知：R—X＋R′OHR—O—R′＋HX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程图如图所示：

请回答下列问题：

(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为________________，A分子中所含官能团的名称是________________。

(2)第①、②步反应类型分别为①__________；②__________。

(3)已知C是环状化合物，其结构简式是_____________________________，

第③步的反应条件是________________。

(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有________种。

[解析]　由题意知，Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n＋2O，则其中碳元素的质量分数为×100%＝65%，解得n≈4，Y的分子式为C4H10O。根据A→B的转化条件，结合1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应生成Y，说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2===CHCH2CH2OH，Y为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D为，E为(或D为，E为)。

(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有CH2===CHOCH2CH3、CH2===CHCH2OCH3、

CH2===C(CH3)OCH3、CH3CH===CHOCH3，共4种。

[答案]　(1)CH3CH2CH2CH2OH　羟基、碳碳双键　(2)加成反应　取代反应　(3)　NaOH醇溶液、加热　(4)4

5．(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。则

A的结构简式为________。

(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。

a．质谱仪　　　　　 b．红外光谱仪

c．元素分析仪   d．核磁共振仪

[解析]　(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。

(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为、、HCOOCH2CH2CH2COOH、

、。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。

[答案]　(1)　(2)5　 　c

6．(2019·各地模拟精选)(1)同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为________(写1种结构简式)。

a．分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；

b．1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。

(2)芳香化合物X是1­萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种。

①有两个官能团；②能发生银镜反应。

写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式：_________。

[解析]　(1)同分异构体中：a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH，根据分子式C9H12O2，共有4个不饱和度，说明含有苯环用去4个不饱和度，还含有2个酚羟基和一个—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，共有12种结构：①两个羟基处于邻位的有2×2＝4种；②两个羟基处于间位的有2×3＝6种；两个羟基处于对位的有1×2＝2种；其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为

。

(2)化合物X是1­萘酚的同分异构体，有两个官能团，能发生银镜反应，说明X分子中含1个苯环、1个—C≡C—、1个—CHO、1个碳原子及若干个氢原子。

若苯环上有1个取代基(、—CH2—C≡C—CHO或—C≡C—CH2—CHO)时，有3种；若苯环上有2个取代基(—CH3和—C≡C—CHO、—CHO和—C≡C—CH3、—C≡CH和—CH2—CHO、—C≡HO和—CH2—C≡CH)时，有12种；若苯环上有3个取代基(—CH3、—C≡CH和—CHO)时，有10种；共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为。

[答案]　(1)12　或

(2)25　

(或)